第一单元 有机化合物的结构

专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第二单元有机化合物的分类和命名2/6/2023一、有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

价电子，可以跟其它原子形成

共价键。你知道吗？二4个4条ⅣA请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4条共价键。2、碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁键……）可以形成碳链，也可以形成碳环。小结：球棍模型比例模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHHCH4P4109º28ˊ60ºCH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态正四面体四面体四面体四面体正四面体大家动手做!正四面体正四面体乙烷分子的模型小结:当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例模型C＝CHHHH小结:当碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4个原子处于同一平面上。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º小结:当碳原子形成碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2个原子处于同一直线上。H—C≡C—H甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心120º2C和4H在同一平面上正四面体平面型直线型180º碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。CH4O（甲醇）CH2O（甲醛）

HCHHOHHHOCHHOOC

CH2O2（甲酸）HCOHHHHHOCHHOOC结构式结构示意图1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。碳原子成键规律小结：练一练1、正已烷的碳链呈（）A、直线形B、正四面体C、锯齿形D、有支链的直线形CCH3CH3CH2CH2CH2CH22、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BCCCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3A、CH2＝CH—CN3、已知—CN是直线型结构,下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）B、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125C|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3乙烷、乙烯与乙炔结构的对比分子式乙烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间各原子的位置2C和2H在同一直线上2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为

碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为

碳原子。饱和不饱和B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3123465341254、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S22Px12py12pz杂化：SP3、SP2、SP（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等——饱和碳原子构型——原子在空间的排列方式。（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120°乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°乙炔及炔烃等三键碳原子σ键：可以沿键轴旋转。

电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。π键：不能沿键轴旋转。电子云分布在键所在平面的上下两方，呈块状分布二、有机物结构的表示方法表示方法：分子式C5H12C6H12O6

结构式CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOHOHOHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH键线式:将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH练习：１、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。（１）丙烷（２）丙酸（３）HCHHCHHHCC（４）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)包括：碳架异构、位置异构、官能团异构戊烷有三种同分异构体烷烃的分子形状正戊烷异戊烷新戊烷沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。三、有机化合物的同分异构现象分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构。

位置异构:官能团的位置不同引起的异构如:CH3CH=CHCH3

和CH3CH2CH=CH2

官能团异构:官能团不同引起的异构,如:乙酸和甲酸甲酯书写方法:

碳链异构→位置异构→官能团异构

理解三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同：结构不同、性质不同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体：COOH键线式：结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC练习一边走，不到端最短链碳数应不少于(n+1)/2(n为奇数时)(n+2)/2(n为偶数时）（n≥4）同分异构体的书写口诀①主链由“长”到“短”②支链由“整”到“散”③位置由“心”到“边”④排布由“对”到“邻”再到“间”例:写出庚烷的同分异构体(9种)烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575

常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2伯碳：与一个C原子直接相连。

仲碳：与二个C原子直接相连。叔碳：与三个C原子直接相连。季碳：

与四个C原子直接相连。1、碳原子分类①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa（2）对称技巧

例题1:C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式.例2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D（3）转换技巧例3、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A例4、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3—C3H7例题5.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.分析:四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体练习:已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.56例题6.一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.分