选修五第四节研究有机物的一般步骤和方法

本节知识衔接：分离各组混合物可以使用哪些分离方法？（优化P15）（1）饱和食盐水和沙子（2）从KNO3与NaCl的混合物中获得KNO3（3）水和汽油的混合物

（4）从碘水中获得碘（5）氢气中除去水蒸气（6）除去Na2CO3中NaHCO3（7）除去乙醇中少量的水分（8）食盐溶液中溶有淀粉溶液第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（一）2研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:教材P17每一个操作步骤是怎样完成的呢?有机物分离的常用方法蒸馏重结晶萃取分液适用条件：互不相溶，密度不同，分层。一、分离和提纯1、蒸馏（3）适用条件：分离和提纯的液态有机物①有机物热稳定性较强②与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃）

利用混合物中各种成分的沸点不同。（1）蒸馏的原理（2）蒸馏的用途阅教材P176蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！锥形瓶酒精灯石棉网仪器组装：先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）（4）主要仪器：已知工业乙醇中含有甲醇和水，将含杂质的工业乙醇进行蒸馏，能否获得纯乙醇？（相关信息：乙醇沸点78.15℃，甲醇沸点64.7℃，水的沸点100℃，三者混溶）【思考与交流】实验1——1根据课本实验过程，研讨以下问题：1、该实验中温度计水银球位置？为什么？2、为什么要加碎瓷片？冷凝水管的流向？3、得到的三种馏分，乙醇主要在哪个温度范围内？收集到的乙醇馏分是纯净物吗？【交流研讨】1、温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）2、烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）77℃以下：馏分以甲醇为主77~79℃：馏分以乙醇为主79℃：馏分以水为主已知KNO3在水中的溶解度随温度变化而变化较大，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？【思考与交流】2、重结晶：（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度差别较大而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂（2）选择溶剂的条件：教材P18①杂质在溶剂中的溶解度很小（通过过滤除去）或很大（留在母液中）②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。一般在热溶液中溶解度大，冷溶液中溶解度小，当热浓溶液冷却后易于析出晶体。重结晶苯甲酸的重结晶实验加热溶解制热的浓溶液趁热过滤冷却（热滤液）结晶主要仪器及步骤：除去杂质不溶物降温使苯甲酸溶解能力大减而变为晶体析出，实验观察:(1)粗苯甲酸的状态：

(2)滤液冷却时的实验现象：

(3)重结晶后苯甲酸的状态：

白色固体混有黑色或灰色固体澄清→浑浊→析出晶体白色片状晶体1、苯甲酸重结晶实验的步骤？2、为什么要趁热过滤？且加少量蒸馏水？3、过滤操作要点“一贴、二低、三靠”指的什么？4、温度越低，苯甲酸溶解度越小，越易析出，为了得到更多的苯甲酸，是不是温度越低越好？5、冷却后的如何获得洁净的晶体？【交流研讨】14（3）实验步骤：加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？原因：

若温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出趁热和后面加少量水都是为了防止苯甲酸析出，洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：

取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。例1.（4分）（2000年广东卷）（1）在进行沉淀反应的实验时，如何认定沉淀已经完全？答：________________________________________________

（2）中学化学实验中，在过滤器上洗涤沉淀的操作是答：____________________________________________________。在上层清液中（或取少量上层清液置于小试管中），滴加沉淀剂，如果不再产生沉淀，说明沉淀完全。向漏斗里注入蒸馏水，使水面没过沉淀物，等水流完后，重复操作数次。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)热的滤液（浓、饱和）母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于适当溶剂，制成热饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤图示归纳重结晶的步骤。例2.由CuSO4溶液获得CuSO4·5H2O，需要经过加热蒸发、

、过滤等操作。过滤操作中除烧杯、漏斗外，还用到另一玻璃仪器，该仪器在此操作中的主要作用是

。过滤后的母液应该如何处理？

。

冷却结晶

引流

直击高考重复重结晶操作，进一步提取胆矾

3、萃取液-液萃取：固-液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）（1）原理：教材P19（2）萃取剂选择要求：①对所萃取的物质具有较好的溶解性；②与原溶剂不混溶；③与所萃取的物质较易分离。例：萃取碘水中的碘，可用的萃取剂是①四氯化碳②汽油③酒精④苯⑤直馏汽油⑥裂化汽油（提示：苯与碘都易溶于有机溶剂）○○○○（3）主仪器：分液漏斗（4）操作过程：振荡静置分液混合振荡上层液只能从上口倒出，不能从下口排出使用前必须检查活塞及旋塞部分是否漏液（简称检漏）沸点相差较大的液态有机混合物

溶质在不同溶剂中的溶解性不同（液液不溶，密度不同，分层）固固溶解性同，但受温度影响程度不同固固溶解异，固液分离用过滤小结与提升22科学视野：4、色谱法：

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。实践活动：用粉笔分离色素……阅读P19[练1]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水[练2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水物质溶解一般规律：相似相溶：有机物之间一般互溶，卤素单质易溶于有机溶剂烃都不溶于水烃的衍生物中卤代烃、硝基取代物都不溶于水、低级醇类羧酸都易溶于水3．下列除杂质的方法不可行的是（）A．用盐酸除去AgCl中少量的Ag2CO3B．将混合气体通过灼热的铜网除去N2中的少量O2C．先加新制的生石灰，再蒸馏，以除去乙醇中的少量水D．用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2D4．为了除去KCl固体中少量MgSO4和CaCl2杂质，须进行下列六项操作，正确的次序是（）①加水溶解；②蒸发得到晶体；③加入过量Ba(OH)2溶液；④加入过量盐酸；⑤加入过量K2CO3；⑥过滤。

A．①⑤③⑥④②B．①⑤③④⑥②C．①③④⑥⑤②D．①③⑤⑥④②

E、①③⑤④⑥②D重要例题分析：优化P17例课后：优化P18学业达标测试

下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用到哪些分离方法?（1）酒精（水）（2）NaCl（I2）（3）KNO3（NaCl

)

（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）食盐溶液（淀粉溶液）一、物质的分离与提纯是通过适当的方式把混合物中的杂质除去(摒弃杂质)而得到纯净物是通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开,并还原成原来的几种纯净物物质的分离物质的提纯与去杂30物质的分离与去杂原则四原则不增加不增加新的杂质不减少不减少欲被提纯的物质易分离被提纯物与杂质易分离易复原被提纯物易复原三必须除杂试剂必须过量过量试剂必须除去除杂途径必须最佳确保除尽杂质防止带入新杂质除杂顺序合理1.物理分离提纯法2.化学分离提纯法(1)加热分解法如除去Na2CO3中混有的NaHCO3(2)氧化还原法

O2(CO)，H2(O2)，Fe2+(Fe3+)，Fe2+(Cu2+)(3)生成沉淀法

如CO2(H2S)，NaCl(Na2SO4)(4)生成气体法

如NaCl(Na2CO3、Na2SO3、Na2S)(5)酸碱溶解法

如CuS(FeS)、BaSO4(BaSO3),Fe2O3(Al2O3)、Fe(OH)3(SiO2)(6)相互转化法如除去NaHCO3中混有的Na2CO3第一章

认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（二）——元素分析与相对分子质量的测定35（1）基本原理：

教材P201.元素定量分析

（2）实验式和分子式的区别：实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。[例]教材P20解：先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数。因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%N(C）：N(H）：N(O)=：：34.70%52.16%13.14%12116假设A的相对分子质量为46，试求A的分子式。则该未知物A的实验式为C2H6O。分子式为（C2H6O）n。=2:6:1n=46/46=1，故A的分子式为C2H6O。（3）确定有机化合物的分子式的方法：[方法一]

最简式法

由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式。[解析]由于烃只含碳、氢两种元素，则

W(C)%=（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：

C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简单整数比，是该烃的实验式，不是该烃的分子式。设该烃有n个C2H5，则n=58/29=2因此，该烃的分子式为C4H10。[变式练习1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。[方法二]直接法（优化P20）[例题2]实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。n(C）=[解析]=2mol30g×

80%12g/moln(H）==6mol30g×

20%1g/mol

∴该化合物A的分子式为：C2H6。[答]该化合物的分子式为C2H6。[方法三]余数法（优化P20）[例题2]实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。[解析][答]该化合物的分子式为C2H6。作业：教材P21学与问（至少用两种方法）[小结]确定相对分子质量的常见方法：3.根据气体的相对密度可求：

D(H2/空气)=D(H2)/D(空气)=M(H2)/M(空气)

(D:相对密度)2.根据标况下气体的密度可求：

M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol1.M=m/n优化P20例1[分析]：可通过N的百分含量和N的相对原子质量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量

，而又知吗啡的相对分子质量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为

，氢原子数为

，氮原子数为1氧原子数为

，故吗啡的分子式为

。

[变式练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的相对分子质量；⑵吗啡的分子式。C17H19O3N2.最精确、快捷测定相对分子质量的方法——质谱法[思考与交流]观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。1.质荷比是什么？2.如何从质荷比确定有机物的相对分子质量？当分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大时即为未知物的相对分子质量M=46[例3]2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）。A.甲烷B.乙烯C.丙烷D.乙醇A[变式练习3]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10OH—C—O—C—H

H—C—C—O—HHHHHHH

HH分子结构

的鉴定:

某有机物的分子式是C2H6O，

设计一个实验证明它的结构？二甲醚乙醇化学方法:教材P21物理方法：？质谱红外光谱紫外光谱核磁共振谱三.分子结构的鉴定:1.红外光谱:（教材P22）[用途]根据红外光谱图，推知有机物含有

哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上吸收波也处于不同位置。2.核磁共振氢谱（HNMR）:[基本原理]教材P22[例]2002年诺贝尔化学奖获得者瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢