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文档简介
课时1卤代烃的分类、命名和物理性质第一节卤代烃第三章烃的衍生物(一)01学习目标
CONTENT卤代烃的分类02卤代烃命名03物理性质及用途聚四氟乙烯[CC]nFFFF我们身边的化学运动场上的
“化学大夫”氯乙烷我们身边的化学(1)什么是卤代烃?有哪些分类?(2)第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?制冷剂:氟利昂-12塑料王:特氟隆农药:氯丹【思考与讨论】1.什么是卤代烃?烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物2.什么是烃的衍生物?烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物。例:卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰卤等。【思考与讨论】氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃卤代烃R—FR—ClR—BrR—I卤代烃的分类:1.按卤素原子的种类分类单卤代烃卤代烃多卤代烃二卤代烃三卤代烃......R—X—C—X——X—C—C———X——X卤代烃的分类:2.按卤素原子的数目分类饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃卤代烃CH2=CH—X(又叫卤代烷)CH2=CH—CH2—X饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X卤代烃的分类:3.按烃基结构分类一级卤代烃二级卤代烃三级卤代烃卤代烃CH3CH2CH2CH2—XCH3CH2CHCH3X—CH3—C—CH3X——CH3卤代烃的分类:4.按与卤原子相连的碳原子的级数分类
选择含官能团的最长碳链作为主链选主链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号编号
以相应的烃作母体,卤原子作取代基命名卤代烃命名3,4-二甲基-2-氯戊烷4-甲基-3-溴庚烷卤代烃命名CH—CH2—CH—CH2—CH3BrBrCH33-甲基-
1,1-二溴戊烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2-甲基-1,2-二氯丁烷CH3—C—CH2—CH—CH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷【课堂练习】名称结构简式液态时密度/(g·cm-3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108沸点:
随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同
时,支链越多沸点越低)。卤代烃的物理性质名称结构简式液态时密度/(g·cm-3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916-24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108密度:随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。卤代烃的密度和沸点都
高
于相应的烃;卤代烃的物理性质⒈
均不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有机物中沸点最高的是()A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷AD溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂。某些卤代烃本
身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。【课堂练习】不粘锅四氟乙烯
n
CF2
CF2n特氟龙[CF2CF2]一定条件卤代烃的用途:四氯化碳萃取碘水中的碘:不溶于水,密度比水大,常作有机溶剂。卤代烃的用途:聚氯乙烯管道聚氯乙烯(PVC)[CH
CH2]ClnCH
CH2Cl单体:氯乙烯卤代烃的用途:氯乙烷CH3CH2Cl复方氯乙烷气雾剂
液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛卤代烃的用途:国家游泳中心“水立方”[
CH2CH2nCF2CF2]材料ETFE四氟乙烯CF2CF2乙烯CH2CH2卤代烃的用途:干洗剂四氯乙烯干洗机四氯乙烯CCl2CCl2卤代烃的用途:1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。(
)2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(
)3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(
)4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。(
)5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(
)××√××1.判断对错【课堂练习】3.下列物质中,不属于卤代烃的是(
)A.CH2Cl2
B.CCl2F2
C4.下列关于卤代烃的叙述中正确的是(
)A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小C【课堂练习】第一节卤代烃课时2卤代烃的化学性质C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br①分子式②结构式④结构简式③电子式
HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥
HH||H—C—C—Br||HHδ+δ-溴乙烷
有2种化学环境的H原子,则核磁共振有2组峰,强度比为3:2核磁共振氢谱图溴乙烷C2H5Br溴乙烷②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br写出下列卤代烃的取代(水解)反应CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr【课堂练习】【课堂练习】CH2=CH2↑
+NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2
BrH+NaOH消去反应①条件:NaOH的乙醇溶液、加热②反应原理:实质:相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键!溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应,气体产物的检验(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽【思考与讨论】【课堂练习】消去反应
【思考与讨论】
卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,消去反应怎样发生?CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。【思考与讨论】【课堂练习】(1)写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式(2)写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△
主要产物含量较少加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似,能发生加成反应和加聚反应。①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:卤代烃破坏臭氧层原理CCl3FCCl2F·+Cl·紫外线科学•技术•社会课堂小结2.消去反应总结:1.卤代烷碱性水解生成醇课堂小结1.下列卤代烃,既能发生水解反应,又能发生消去反应
且只能得到一种单烯烃的是(
)A【课堂练习】2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是______________________(填序号)。①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液②③⑤①或⑥③⑤①【课堂练习】课时3卤代烃在合成中的应用第一节卤代烃01学习目标
CONTENT改变官能团的类别0203改变官能团的位置改变官能团的数量
R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△回顾卤代烃的性质取代反应反应条件:NaOH的水溶液,加热卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,消去反应怎样发生?
卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。BrCH3CH−CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%回顾卤代烃的性质消去反应②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br写出下列卤代烃的取代(水解)反应CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr【课堂练习】请写出下列卤代烃水解的方程式:思考:CH3CH2Br+NaCN(aq)反应的产物?CH3−C−CH2BrCH3CH3①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻【课堂练习】−BrCH3CH−CH2CH3Br【课堂练习】下列卤代烃能否发生消去反应?写出反应方程式。①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3−C−CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl烃+卤素取代反应或加成反应卤代烃(化学性质较活泼)碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等消去反应可转化为烯烃或炔烃
卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。连接烃和烃的衍生物的桥梁由乙烯制乙二醇,先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,2二氯乙烷,再用1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等—CH3—CHO制在烃分子中引入羟基、醛基、羧基等加成
HBr2-溴丙烷丙烯再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷,先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。1-溴丙烷消去改变某些官能团的位置CH2BrCH2CH2CH3
CH2==
CHCH2CH3
从1-溴丁烷制取2-溴丁烷消去1-丁烯加成
HCl2-氯丁烷由1-丁烯制取2-丁烯,先由1丁烯与溴化氢加成得到2氯丁烷,再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。2-丁烯改变某些官能团的位置如何由变为?Br2/CCl4BrBr醇、NaOH△【思考与讨论】例如由1-溴丙烷制取1,2-二溴丙烷,先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与溴水加成得到1,2-二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷NaOH醇溶液加热溴水改变某些官能团的数目【规律小结】卤代烃是烃及烃的衍生物之间转换的桥梁,要熟记下列转化关系。CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷改变某些官能团的数目【课堂练习】
如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。对官能团进行保护例如卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用,生成的有机镁化物,再与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。增长碳链或构成碳环该反应可用于有机合成中增长碳链。增长碳链或构成碳环格氏试剂的应用增长碳链或构成碳环【课堂练习】【课堂练习】
解析:由A在光照条件下与Cl2反应生成一氯环己烷,联想到烷烃的取代,可确定A为环己烷,卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃,环己烯与Br2的四氯化碳溶液发生加成反应,生成1,2二溴环己烷,其消去两分子HBr得最终产物。课时1醇的性质及应用第二节醇酚聚会时酒必不可少中国酒文化源远流长,有很多文人墨客为它写下了许多优美的诗词。如“明月几时有,把酒问青天”“抽刀断水水更流,举杯消愁愁更愁”等千古名句。那么酒的主要成分是什么呢?新课导入羟基(—OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)
一.醇的定义醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤歇后语:苯环上挂羟基装“醇”羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚二.醇的分类①根据醇分子中羟基的个数分类CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸湿性,护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)剧毒用于能源领域如汽车燃料工业酒精有毒!汽车防冻剂配制化妆品乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
苯甲醇环己醇丙烯醇②按羟基所连烃基种类分类
可简写为R-OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和醇:不饱和醇:CH3CH2OH,饱和一元醇的通式:CnH2n+1或CnH2n+2OCH2==CHCH2OH二.醇的分类三.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211结论:醇沸点随碳原子数的增加而升高,其在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得到什么结论?思考与讨论相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5从上表中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键,甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。(分子间形成了氢键)RROOHHRROOHHRROOHH氢键醇分子间形成氢键的示意图四.醇的结构(以乙醇为例)主要决定因素官能团:—OH容易断裂的化学键O—H、C—O原因:氧原子吸引电子能力强于氢原子和碳原子,O—H和C—O的电子都向氧原子偏移图示:CH3CH2—O—H电负性:O>C>H化学键极性:O-H>C-O>C-C对比乙烷、溴乙烷、乙醇的结构式,分析乙醇的结构特点。乙醇的核磁共振氢谱H−C−C−O−HHHHHH−C−C−HHHHHH−C−C−BrHHHH五.醇的化学性质(以乙醇为例)任务:写出我们学习过的有关乙醇的化学方程式,搭建反应产物的球棍模型,分析乙醇的哪些化学键发生了变化。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(1)置换反应(2)取代反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
浓H2SO4△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
△(3)氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu断裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3断裂②C2H5Br断裂①、③CH3CHO五.醇的化学性质(以乙醇为例)H−C−C−HBrHHH对比溴乙烷的化学性质,预测乙醇可能还有哪些化学性质?H−C−C−HO−HHHH消去反应五.醇的化学性质(以乙醇为例)(4)消去反应实验3-2:在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。五.醇的化学性质(以乙醇为例)(4)消去反应:实验现象:产生了气体,该气体使酸性高锰酸钾溶液褪色,使溴的四氯化碳溶液褪色,烧瓶内有黑色固体生成。实验原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙烯反应机理:脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:断裂②④分子内脱水成烯五.醇的化学性质(以乙醇为例)思考讨论1)如何配制反应所需的混合液体?取5mL乙醇于小烧杯中,再用量简量取15m浓硫酸,用玻璃棒引流缓缓加人盛有乙醇的小烧杯中,边加边搅拌。(稀释浓硫酸操作)2)浓硫酸所起的作用是什么?催化剂、脱水剂3)反应一段时间后烧瓶中液体为什么会变黑?高温时浓硫酸会使乙醇脱水碳化形成碳单质。4)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么?因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验,故必须用NaOH溶液先将其除去。五.醇的化学性质(以乙醇为例)思考讨论5)实验的关键是严格控制实验的温度,有哪些操作是保证控制实验温度?6)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有何异同?相同点:都是从一个分子内脱去一个小分子,都由单键生成双键。不同点:反应条件不同,溴乙烷发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液,加热;而乙醇发生消去反应的条件是浓硫酸、170℃.五.醇的化学性质(以乙醇为例)(4)消去反应:分子间脱水成醚如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃乙醚取代反应断键位置:断裂①②醚:两个烃基通过一个氧原子链接起来的化合物表示:R-O-R’用途:作溶剂、麻醉剂思考:请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构的结构简式。醇:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3醚:CH3OCH2CH3五.醇的化学性质(以乙醇为例)(5)氧化反应:a、燃烧反应:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃(淡蓝色火焰)b、催化氧化反应:①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△②★与-OH相连的碳必须有H,才发生催化氧化反应练习:写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△五.醇的化学性质(以乙醇为例)醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:五.醇的化学性质(以乙醇为例)(5)氧化反应:c、被强氧化剂氧化乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为溶液由橙红色变为绿色Cr2O72-(H+):橙色→Cr3+绿色(检验酒驾)CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
KMnO4(H+):紫色→无色——直接被氧化成乙酸若加入酸性KMnO4溶液五.醇的化学性质(以乙醇为例)(5)氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。(加氧或去氢)还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。(加氢或去氧)断裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3断裂②C2H5Br断裂①③CH3CHO六.醇的化学性质总结(以乙醇为例)CH3CH2OCH2CH3断裂①②断裂②④CH2=CH2取代反应消去反应氧化反应课时2酚的性质及应用第二节醇酚新课导入
茶多酚(TeaPolyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称,研究表明,茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用,能有效地阻止放射性物质侵入骨髓,并可使锶90和钴60迅速排出体外,被健康及医学界誉为"辐射克星"。茶和茶多酚
茶多酚
茶文化源远流长,中国人爱喝茶,茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化,可以解生物碱。一、苯酚的组成与结构苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,其官能团为羟基(—OH)。酚的定义:羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物。分子式结构简式球棍模型比例模型共面特点C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面,最多有13个原子共面二、苯酚物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水,易溶于65℃以上热水,易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上,怎么处理?立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
苯酚久置于空气中,被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。性质预测:苯酚可能具有哪些化学性质?三、苯酚化学性质—OH苯酚中含有苯基和羟基,其性质与苯和醇相似。CH3CH2—OH
H——OH异同①与金属发生置换反应—OH②取代反应③消去反应④氧化反应氧化、取代、加成基团之间相互影响预测:氧化、取代、加成—三、苯酚化学性质回顾乙醇、水与钠反应的现象,指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇分子中羟基上的H谁活波?苯酚上羟基的H呢?性质验证乙醇与钠浮、熔、游、响、红水与钠先沉、后浮、不熔、不响羟基的活性:H-OH>C2H5-OH实验内容实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸实验3-4三、苯酚化学性质实验内容实验现象(1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管(3)再向试管中加入稀盐酸溶液变混浊溶液变澄清溶液重新变混浊1、苯酚的弱酸性苯酚溶液电离方程式:结论:苯酚中苯环与羟基直接相连,苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活波,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,呈弱酸性。三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性(1)苯酚和氢氧化钠溶液反应(2)苯酚和金属钠反应+2Na—OH—ONa+H2苯酚钠(3)苯酚钠和盐酸反应+HCl+NaCl—OH—ONa结论:酸性上,盐酸>苯酚思考:苯酚的酸性强弱如何?如何设计实验验证其酸性强弱?三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性--强弱探究(4)苯酚钠溶液中通入CO2+CO2+H2O+NaHCO3OHONa实验现象:溶液变浑浊可能是Na2CO3?酸性强弱:H2CO3>C6H5OH向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液,再将此溶液加入苯酚浊液中,充分震荡,观察溶液是否变澄清,同时观察有无气泡产生.+Na2CO3—OH—ONa+
NaHCO3实验现象:浊液变澄清溶液,溶液红色变浅,无气体生成。三、苯酚化学性质1、苯酚的弱酸性--强弱探究【结论】酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-【资料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7
Ka2=4.7×10-11
;苯酚的Ka=1.3×10-10。苯酚是弱酸,不能使酸碱指示剂(如石蕊)变色几种常用指示剂的变色范围C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼对比:乙醇和苯酚的化学性质思考:羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢?三、苯酚化学性质2、苯酚的取代反应实验内容向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察现象。实验现象实验原理应用有白色沉淀产生2,4,6-三溴苯酚反应灵敏,苯酚的定性检验和定量测定1molC6H5OH~3molBr2思考与讨论:如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。思考与讨论:苯和苯酚取代反应的比较三、苯酚化学性质3、苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物检验酚羟基存在的方法:(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。+3H2
Ni△OHOH(环己醇)+3HNO3
+3H2O浓硫酸OHOHNO2NO2O2N(苦味酸)△三、苯酚化学性质苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的用途
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚?四、苯酚的用途思考:从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤?含苯酚的浊液静置后分层,苯酚在哪层?提示:苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液,静
置后分层,用分液法分离。
苯酚在下层。五、课堂小结1.下列物质中属于酚类的是(
)B【课堂练习】2、漆酚是我国特产漆的主要成分,则漆酚不具有的化学性质是(
)A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应B.可以使酸性KMnO4溶液褪色C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应C【课堂练习】1mol双酚A,,能与_________molBr2发生反应,向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是_________________;滴加FeCl3溶液的现象是_____________六、课堂作业4出现白色沉淀溶液变紫色3、在工业上双酚A(如图所示)被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA无处不在,从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里,都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调,威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起,禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶。课时1乙醛的性质第三节醛
酮新课导入新课导入醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛,
简写为:R—CHO羰基(
C
)是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基()饱和一元醛的通式为:CnH2nO醛的概念醛的分类醛的命名(1)选主链:
选含醛基最长的碳链作为主链,根据主链的碳原子数称“某醛”。(2)编号位:从醛基一端开始,醛基中的碳原子编号为1。(3)写名称:
把取代基名称写在母体名称前,用“二、三、四等”写出醛的个数。醛的命名乙醛的分子结构乙醛是一种无色,有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发易燃烧,易溶于水(氢键)及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。CHHα乙醛的物理性质乙醛的结构【思考与讨论】
分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质?CHO碳氧键碳氢键乙醛的化学性质+H—H(1)加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂CH3-C-HO催化剂①催化加氢又称为还原反应,化学方程式为②与HCN加成乙醛能和一些极性试剂发生加成反应,例如与氢氰酸加成:
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。—C—HO(1)与O2的反应(2)氧化反应①燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△②催化氧化③与强氧化剂反应:乙醛具有还原性(2)与KMnO4(H+)的反应(3)与溴水的反应CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnS
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