人教版高中化学选择性必修三第二章复习要点

人教版高中化学选择性必修三第二章复习要点烷烃一、烷烃的结构与性质（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：CnH2n+2（n≥1）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1——C4为气态（但新戊烷为气体），C5——C16为液态，C17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。（1）氧化反应：CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）使用前要验纯，防止爆炸（2）受热分解：CH4C+2H2（隔绝空气）（3）取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO4反应1、氧化反应（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃一分子烷烃+一分子烯烃举例：（七）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。如随着碳原子数的增多，同系物的溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大；(3)在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。注：①判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两种物质是否属于同一类物质，然后再看其分子组成②具有相同通式的有机物，除烷烃外都不能确定是否一定互为同系物二、烷烃的命名（一）烃基1、定义：烃分子中去掉1个氢原子所剩余的原子团叫烃基2、表示方法：-R3、举例：烷基：-CnH2n+1，苯基：或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）4、特点：呈电中性，不能单独存在5、常见烃基：甲基（-CH3）、乙基（-CH2CH3、-C2H5）、丙基（-CH2CH2CH3正丙基，(CH3)2CH-异丙基）丁基（CH3CH2CH2CH2-、、、）—（二）烷烃的命名1、习惯命名法：根据分子里所含碳原子数目来命名（1）碳原子数≤10时，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（2）碳原子数>10时，用数字命名（3）区分同分异构体时：①无支链，称“正某烷”②有一个支链，称“异某烷”③有两个支链，称“新某烷”2、系统命名法：（1）选主链、称某烷：“二原则”即“链长，支多”（2）编位号，定支链：“三原则”即“近、简、小”（3）取代基，写在前，标位置，短线连：取代基位置用阿拉伯数字标明，取代基个数用汉字标明，阿拉伯数字之间用“，”号相连，数字与汉字之间用“—”相连（4）不同基，简到繁，相同基，合并算：取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后第二节烯烃炔烃一、烯烃（一）定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃（二）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为：CnH2n（n≥2）注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键（三）结构特点：1、分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，碳碳双键的键角为120º，与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面2、键长：3、键能：E(C-C)<E(C=C)<2E(C-C)（说明C=C比C-C活泼）（四）物理性质1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4为气态2、质量分数：烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%（五）代表物——乙烯1、物理性质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂2、化学性质（1）氧化反应：①燃烧：乙烯在空中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，放出大量热C2H4+3O22CO2+2H2O②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时在反应中有CO2产生注：乙烯与酸性高锰酸钾的反应可以用来鉴别烯烃和烷烃，但不能用来除去气态烯烃中的气态烷烃（2）加成反应：①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应②特点：断一（断双键中的一个键），加二（加两个原子或原子团），只上不下。像“化合反应”③乙烯的加成反应：（1,2—二溴乙烷）（1,2—二溴乙烷）（工业上可用该反应制取乙醇）（3）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应几个概念：①单体：能合成高分子的小分子物质称为单体。例：CH2=CH2②链节：高分子中重复的结构单元称为链节。例：—CH2—CH2—③聚合度：高分子中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示④聚合物：聚合反应生成的产物叫做聚合物。聚合物为混合物，没有固定的溶沸点，其平均相对分子质量=链节的相对质量×n（六）化学性质1、氧化反应：①燃烧：火焰明亮，伴有黑烟。CnH2n+O2nCO2+nH2O②与酸性KMnO4反应→褪色，伴有CO2产生2、加成反应：烯烃常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应举例：CH2=CH2+X2→CH2XCH2XCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃3、加聚反应：（七）烯烃的立体异构1、定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2、条件：（1）有碳碳双键（2）在不能自由旋转的碳碳双键两端的碳原子上，必须各自连上两个不同的原子或原子团互为顺反异构3、性质：化学性质基本相同，物理性质有一定差异4、命名：顺式：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构；反式：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。5、烯烃的构造异构烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相同，决定其同分异构体包括构造异构中的三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构（八）二烯烃1、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃2、代表物——CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）3、化学性质：加成反应①1,2加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2②完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl③1,4加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2二、炔烃（一）定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃（二）通式：炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为：CnH2n-2（n≥2）注：每形成一个碳碳三键，就减少4个氢（三）物理性质：随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4为气态，其他为液态或固态；不溶于水，易溶于有机溶剂（四）代表物——乙炔1、组成与结构：分子式：C2H2最简式：CH电子式：结构式：H-C≡C-H结构简式：CH≡CH空间构型：键角180º，所有原子共直线。分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。2、物理性质：俗称电石气。无色、无臭气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，由于常混有杂质（H2S、PH3）而带有特殊难闻的臭味3、实验室制法（1）实验用品：仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、铁架台（带铁夹）、导管、试管、双孔塞等药品：CaC2（电石，离子化合物）、H2O(饱和食盐水)（2）反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（3）发生装置：固体+液体→气体（4）收集方法：排水法（5）实验步骤：①组装仪器：从上到下，从左到右②检查气密性③CaC2放在圆底烧瓶中→饱和食盐水放在分液漏斗→滴加后产生气体→CuSO4→KMnO4(H+)→Br2(CCl4)→点燃（6）注意事项：①检查装置气密性②CaC2要密封保存，防止吸水失效③用镊子夹取电石，不能用手拿④圆底烧瓶在反应前要干燥⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶⑥若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞⑦电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度⑧该实验不可用启普发生器：原因有三：第一：此反应放出大量热，易使启普发生器炸裂第二：电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用，随停第三：生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗，使启普发生器不能随用、随停⑨工业上用生石灰和焦炭在高压电弧下制备电石：CaO+3CCaC2+CO↑这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，由于CaS+2H2O=H2S↑+Ca(OH)2、Ca3P2+6H2O=2PH3↑+3Ca(OH)2，所以制得的C2H2气体中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的杂质。因此可使该混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑩点燃前应先验纯4、化学性质：（1）氧化反应：①使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色②可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O火焰明亮，伴有浓烟。燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上注：点燃乙炔前，要验纯（2）加成反应：①与X2反应：CH≡CH+Br2→BrCH=CHBrCH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2②与HX反应：CH≡CH+HClCH2=CHCl③与H2反应：CH≡CH+H2CH2=CH2④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO（3）加聚反应：聚乙炔可用于制备导电高分子材料（五）化学性质：与乙炔相似1、氧化反应：①燃烧：CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O②与酸性KMnO4反应→褪色2、加成反应：常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应3、加聚反应：（六）烯烃、炔烃的命名1、选主链，称某烯（炔）：选含碳碳双键或碳碳三键最长的链为主链2、编位号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号3、写名称：用汉字在“烯”或“炔”的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数，用阿拉伯数字表示碳碳双键或碳碳三键的位置在最前面写出取代基的名称、位置和个数三、烃（一）烃的概念：仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。（二）烃的分类：1、2、（三）脂肪烃：通常我们把链状的烃称为脂肪烃。1、组成相同：只含C、H两种元素，都属于烃2、结构相似：都呈链状3、物理性质相似：三种烃都不溶于水，都易溶于有机溶剂4、脂肪烃包括饱和烃（烷烃）和不饱和烃（烯烃、炔烃等）（四）脂肪烃的物理性质随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化1、状态：通常C1——C4的烃都是气体2、熔沸点：随着碳原子数增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点都逐渐升高，常温下由气态逐渐过渡到液态、固态注：同分异构体的支链越少，熔沸点越高3、密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度4、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂第三节芳香烃一、苯（一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂（二）组成与结构：分子模型分子式结构式结构简式C6H6空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。（三）化学性质：苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化”1、氧化反应：（1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮并带有浓重的黑烟2、加成反应：与H2加成：用Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下进行反应。3、取代反应：（1）卤代反应——与卤素单质的反应：①现象：导管口有白雾产生——HBr溶于水水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成的HBr与AgNO3反应，生成AgBr↓②说明：I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III、苯与Br2只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质（2）硝化反应：说明：①试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀③浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂④产物：纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，这是因为溶解了NO2的缘故。⑤除杂：将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水MgSO4干燥→蒸馏→纯物质（3）磺化反应：+HO-SO3H（苯磺酸）+H2O注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。二、苯的同系物（一）定义：1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。结构特点：只含一个苯环，取代基是烷基2、芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃3、芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物4、稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳而成的芳香烃四者之间的关系：（二）通式：CnH2n-6(n≥6)（三）分类：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：（四）苯的同系物的命名：1、以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”二元取代物：习惯命名法：邻、间、对；系统命名法：编位号三元取代物：习惯命名法：连、偏、均；系统命名法：编位号注：当烃基较复杂时，苯为取代基，烃链为母体2、苯的其他取代物的命名：当取代基为—OH、-COOH、-SO3H、-CH=CH2、-C≡CH、-NH2时，苯为取代基，称为“苯某”。（五）苯的同系物的物理性质：1、苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂2、随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低。3、同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低例：>>（六）化学性质：与苯相似，都可发生取代（卤代、硝化、磺化）、加成、氧化反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。以甲苯为例：甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。1、氧化反应：（1）燃烧：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O（2）使酸性KMnO4溶液褪色：苯环侧链上的烷基（-R）—COOH注：①无论侧链长短，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳上。例：②若与苯环直接相连的碳上无氢，则不能被KMnO4(H+)氧化。例：不与酸性KMnO4反应2、取代反应：（1）卤代反应：①与Br2:+Br2HBr+或（）催化剂→苯环上的氢被取代②与Cl2:+Cl2HCl+光照→烷基上的氢被取代小结：条件不同，卤素原子取代位置不同（2）硝化反应：+3HNO3+3H2O注：①反应原理：甲基的存在，使苯环上邻、对位的氢变得活泼，易被取代。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。②又叫2，4，6-三硝基甲苯，俗称梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等3、加成反应：＋3H2第二章烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：CnH2n+2（n≥1）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1——C4为气态（新戊烷为气体），C5——C16为液态，C17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。（六）代表物——甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。（1）氧化反应：CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）使用前要验纯，防止爆炸（2）受热分解：CH4C+2H2（隔绝空气）（3）取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO4反应1、氧化反应（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：①在光照条件下；②与纯卤素反应；③1mol卤素单质只能取代1molH④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）（2）举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。如随着碳原子数的增多，同系物的溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大；(3)在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。注：①判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两种物质是否属于同一类物质，然后再看其分子组成②具有相同通式的有机物，除烷烃外都不能确定是否一定互为同系物（九）烷烃的命名1、烃基（1）定义：烃分子中去掉1个氢原子所剩余的原子团叫烃基（2）举例：烷基：-CnH2n+1，苯基：或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）（3）特点：呈电中性，不能单独存在2、烷烃的命名（1）习惯命名法：根据分子里所含碳原子数目来命名①碳原子数≤10时，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸②碳原子数>10时，用数字命名③区分同分异构体时：I、无支链，称“正某烷”II、有一个支链，称“异某烷”III、有两个支链，称“新某烷”（2）系统命名法：①选主链、称某烷：“二原则”即“链长，支多”②编位号，定支链：“三原则”即“近、简、小”③取代基，写在前，标位置，短线连：取代基位置用阿拉伯数字标明，取代基个数用汉字标明，阿拉伯数字之间用“，”号相连，数字与汉字之间用“—”相连④不同基，简到繁，相同基，合并算：取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后二、烯烃（一）定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃（二）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为：CnH2n（n≥2）注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键（三）结构特点：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，碳碳双键的键角为120º，与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面（四）物理性质1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4为气态2、质量分数：烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%（五）代表物——乙烯1、物理性质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂2、化学性质（1）氧化反应：①燃烧：乙烯在空中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，放出大量热方程式：C2H4+3O22CO2+2H2O②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时在反应中有CO2产生注：乙烯与酸性高锰酸钾的反应可以用来鉴别烯烃和烷烃，但不能用来除去气态烯烃中的气态烷烃（2）加成反应：①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应②特点：断一（断双键中的一个键），加二（加两个原子或原子团），只上不下。像“化合反应”③乙烯的加成反应：I、CH2=CH2与Br2的CCl4反应：CH2=CH2+Br2→（1,2—二溴乙烷）现象：溴的四氯化碳溶液褪色II、CH2=CH2与H2的反应：CH2=CH2+H2CH3CH3III、CH2=CH2与HCl的反应：CH2=CH2+HClCH3CH2ClIV、CH2=CH2与H2O的反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工业上可用该反应制取乙醇）（3）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应乙烯的加聚反应：nCH2=CH2（聚乙烯）几个概念：①单体：能合成高分子的小分子物质称为单体。例：CH2=CH2②链节：高分子中重复的结构单元称为链节。例：—CH2—CH2—③聚合度：高分子中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示④聚合物：聚合反应生成的产物叫做聚合物。聚合物为混合物，没有固定的溶沸点，其平均相对分子质量=链节的相对质量×n（六）化学性质1、氧化反应：①燃烧：火焰明亮，伴有黑烟。方程式：CnH2n+O2nCO2+nH2O②与酸性KMnO4反应→褪色，伴有CO2产生2、加成反应：烯烃常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应举例：CH2=CH2+X2→CH2XCH2XCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃氯乙烯聚氯乙烯(PVC)氯乙烯聚氯乙烯(PVC)氯乙烯的加聚反应：n→（七）烯烃的立体异构1、定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2、条件：（1）有碳碳双键（2）在不能自由旋转的碳碳双键两端的碳原子上，必须各自连上两个不同的原子或原子团3、性质：化学性质基本相同，物理性质一定差异4、命名：顺式：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构；反式：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。（八）二烯烃1、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃2、化学性质：CH2=CH-CH=CH2（1,3-丁二烯）加成反应（1）1,2加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2（2）完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl（3）1,4加成：CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CH-CH2Cl加聚反应：nCH2=CH-CH=CH2三、炔烃（一）定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃（二）通式：炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为：CnH2n-2（n≥2）注：每形成一个碳碳三键，就减少4个氢（三）物理性质：随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2——C4为气态，其他为液态或固态；难溶于水，易溶于有机溶剂（四）代表物——乙炔1、组成与结构：分子式：C2H2最简式：CH电子式：结构式：H-C≡C-H结构简式：CH≡CH空间构型：键角180º，所有原子共直线。分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。2、物理性质：俗称电石气。无色、无臭气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，由于常混有杂质（H2S、PH3）而带有特殊难闻的臭味3、实验室制法（1）实验用品：仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、铁架台（带铁夹）、导管、试管、双孔塞等药品：：CaC2（电石，离子化合物）、H2O(饱和食盐水)（2）反应原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（3）发生装置：固体+液体→气体（4）收集方法：排水法（5）实验步骤：①组装仪器：从下到上，从左到右②检查气密性③CaC2放在圆底烧瓶中→饱和食盐水放在分液漏斗→滴加后产生气体→CuSO4→KMnO4(H+)→Br2(CCl4)→点燃（6）注意事项：①CaC2要密封保存，防止吸水失效②用镊子夹取电石，不能用手拿③圆底烧瓶在反应前要干燥④若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞⑤电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流速度⑥制得的C2H2气体中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的杂质。因此可使该混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑦点燃前应先验纯4、化学性质：（1）氧化反应：①与酸性KMnO4(aq)反应使其褪色②可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O火焰明亮，伴有浓烟。燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上注：点燃乙炔前，要验纯（2）加成反应：①与足量的Br2反应：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2②与少量HCl反应：CH≡CH+HClCH2=CHCl③与少量H2反应：CH≡CH+H2CH2=CH2④与少量H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO（3）加聚反应：，聚乙炔可用于制备导电高分子材料（五）化学性质：与乙炔相似1、氧化反应：①燃烧：CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O②与酸性KMnO4反应→褪色2、加成反应：常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应3、加聚反应：（六）烯烃、炔烃的命名1、选主链，称某烯（炔）：选含碳碳双键或碳碳三键最长的链为主链2、编位号：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端编号3、写名称：用汉字在“烯”或“炔”的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数，用阿拉伯数字表示碳碳双键或碳碳三键的位置，在最前面写出取代基的名称、位置和个数四、烃（一）烃的概念：仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。（二）烃的分类：1、2、（三）脂肪烃：通常我们把链状的烃称为脂肪烃。1、组成相同：只含碳氢两种元素，都属于烃2、结构相似：都呈链状3、物理性质相似：三种烃都不溶于水，都易溶于有机溶剂（四）脂肪烃的物理性质随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化1、状态：通常C1——C4的烃都是气体2、熔沸点：随着碳原子数增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点都逐渐升高，常温下由气态逐渐过渡到液态、固态注：同分异构体的支链越少，熔沸点越高3、密度：随着碳原子数增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度4、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂五、苯（一）物理性质：无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，易挥发，熔沸点低，是一种重要的化工原料和有机溶剂（二）组成与结构：分子模型分子式结构式结构简式C6H6空间构型：平面正六边形，所有原子共平面。成键特点：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。（三）化学性质：苯的大π键比较稳定，“易取代、能加成、难氧化”1、氧化反应：（1）不会被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮并带有浓重的黑烟2、加成反应：与H2加成：3、取代反应：（1）卤代反应——与卤素单质的反应：①现象：导管口有白雾产生——HBr溶于水水底有油状液体——溴苯不溶于水，且密度比水大锥形瓶中加入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生——生成的HBr与AgNO3反应，生成AgBr↓②说明：I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液II、必须有催化剂；III、苯与Br2只发生一元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发b、冷凝回流：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中VII、除杂：纯净的溴苯是无色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物（2）硝化反应：