第一节醇酚第2课时酚

比例模型球棍模型化学式：C6H6O结构简式：或C6H5OHOH一、苯酚的结构苯基羟基

第三章第一节第2课时酚肯定在苯环平面内的原子数有

个。12①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。

②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

③有毒，有腐蚀作用,若沾到皮肤上应该立即用酒精洗涤。二、苯酚的物理性质苯醌（了解）实验一取少量苯酚置于试管1中,大家观察色态后加入2mL蒸馏水,振荡实验二取少量苯酚于试管2中加入2mL乙醇,振荡实验三取实验一完成后的试管1于酒精灯上加热溶液变浑浊得到澄清溶液溶液变澄清，冷却变浑浊二、苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？OH苯基羟基R—OHR—C—OH

O中性酸性苯酚的酸性有吗？1.苯酚具有弱酸性+HCl+NaCl→—OH—ONa二、苯酚的化学性质（1）向苯酚水溶液中滴加NaOH溶液（2）继续滴加盐酸浑浊消失，溶液变澄清溶液又变浑浊OHO+H苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。+H2O+CO2+NaHCO3→—OH—ONa（3）向苯酚钠水溶液中通入CO2溶液变浑浊特别强调：产物是NaHCO3，不是碳酸钠。OH+NaHCO3+CO2+H2OONa+NaHCO3OH+Na2CO3ONa酸性:H2CO3>OH>HCO3—如何证明该反应的产物为NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚晶体加冷水加入Na2CO3变浑浊也变澄清

但无气泡Ka1=4.3×10-7电离平衡常数：Ka2=5.6×10-11Ka(CH3COOH)=1.7×10-5K(H2CO3):Ka(苯酚)=1.28×10-10解决问题1、比较CH3COOH、H2CO3

、HCO3-、苯酚的酸性2、比较CH3COONa、Na2CO3

、NaHCO3、苯酚钠的碱性H2CO3HCO3-﹥﹥苯酚问题解决1、酸性比较﹥CH3COOH2、碱性比较苯酚钠NaHCO3Na2CO3CH3COONa﹥﹥﹥苯酚的分子结构特点:苯环对羟基的影响；结论:H–O–HCH3CH2–O–Hδ+

δ+δ-δ-

(极性较弱)(极性较强)2、羟基氢的活泼性比较：C6H5OH>H2O>C2H5OH1、苯环的存在使羟基的氢氧键更易断裂.分析表格信息，为什么酚羟基和醇羟基有这种区别?OH苯环使得羟基上的氢活泼，体现苯酚的酸性（苯环对羟基的影响）C2H5OHC6H5OHNa

反应温和

NaOHO2

不反应催化氧化反应较剧烈反应氧化3.苯酚的取代反应苯酚受—OH的影响，苯酚中苯环上

位的H变得更活泼了。体现

对

的影响）白色沉淀☆用于定性和定量检验苯酚苯环羟基邻、对位浓溴水苯环上溴代反应苯酚稀溶液滴加少量浓溴水振荡滴加过量浓溴水振荡有白色沉淀，振荡后沉淀溶解，溶液pH明显下降产生大量白色沉淀+3Br2→↓+3HBr2,4,6-三溴苯酚当溴水不足，三溴苯酚与剩余苯酚相溶，得不到沉淀6、氧化反应⑵燃烧⑴在空气中易被氧化氧化而呈粉红色，可被KMnO4氧化。C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃5、加成反应OH+3H2NiOH4、苯酚的显色反应[特征反应]

遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验酚或Fe3+的存在。苯酚的主要用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药环境消毒可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料

注:Aspirin成分为乙酰水杨酸四、苯酚的用途医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。编号实验内容实验现象实验结论先与NaOH溶液反应后通入CO2气体①②与Na2CO３溶液反应③与紫色石蕊反应④与溴水反应⑤与FeCl3溶液反应浑浊变澄清,再变浑浊浑浊变澄清无明显现象有大量白色沉淀生成溶液由无色变为紫色苯酚的实验总结：

B1.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确操作为A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液2.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）A．纯净的苯酚是粉红色晶体B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼D1

、白藜芦醇

CH=CHHOOHOH广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟

1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量是()A、1mol，1molB、3.5mol，7molC、3.5mol，6molD、6mol，7mol练习

：2.怎样分离苯酚和苯的混合物？

加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→分液得到苯酚。D6.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液互溶红褐色沉淀血红色溶液(FeCl3)1.取等量的乙醇和苯酚，放入42度的热水中，再分别加入Na。2.以乙醚作溶剂，配制相同浓度的乙醇和苯酚溶液，加入Na反应。设计实验：C2H5OH与C6H5OH分别与Na反应，检验两者羟基的活泼性：练习：某化学学习小组为了探究苯酚的某些性质，设计并进行下列实验过程：①乙属于什么分散系？

(填序号)。A．溶液 B．胶体 C．悬浊液 D．乳浊液②将白色浑浊液加热至80℃，可采用的加热方法是

，操作a的名称是

。③上述过程控究了苯酚的哪些性质？

。④写出丙转化为丁过程中发生反应的化学方程式

。D水浴加热分液水溶性，弱酸性卤代烃醇酚作业1.苯酚浊液遇氢氧化钠变清2.苯酚与过量