设计实验-对硝基苯胺的制备-zh娜

由乙酰苯胺制备对硝基苯胺

张娜绪言第三步——分离纯化，通常的分离方法有重结晶、水蒸气蒸馏、柱层析。

对硝基苯胺是重要的染料中间体，同时，还可以用作分析试剂，检测空气中的氮。工业生产：可采用乙酰苯胺硝化、水解的方法，也可用对硝基氯苯氨解的方法。实验室制备过程一是硝化，此过程中通过控制温度主要生成对硝基乙酰苯胺，也会生成邻硝基乙酰苯胺；二是水解，生成对硝基苯胺（同时可能含有邻硝基苯胺），使保护基——乙酰基水解，恢复氨基的本来面目，水解在酸性和碱性条件下均可进行。产物中不可避免的含有邻硝基苯胺实验流程主要条件选择的原因3.由于柱层析需要大量有机溶剂淋洗，不适合整个实验室大规模的实验，故只进行了重结晶和水蒸气蒸馏两种方法进行分离和比较。

1.控制温度在5摄氏度以下来进行硝化，使产物中有尽可能多的对位产物；2.选择酸性条件主要是在查找资料时看到的更多，但是实验室发现很多同学也用的碱性水解效果也很好，故酸性水解碱性水解均可；结果与讨论三个方面：一、产品的性状二、熔点三、TLC分析

产品产品（质量/g）产品性状相对对应投料的产率（/%）*对硝基乙酰苯胺粗产品（湿）13.54淡黄色固体——对硝基乙酰苯胺重结晶产品（湿）0.84黄色絮状固体——A（干）1.53橙黄色粉末状固体59.88B（干）0.48黄色粉末状固体18.79C（干）0.26黄色针状晶体52.00D（干）0.50黄色针状晶体48.54水蒸气蒸馏的到邻硝基苯胺（干）0.17橙红色晶体——产品的性状B产品：重结晶后水解C产品：水解后重结晶D产品：水解后水蒸气蒸馏

T萎/℃T初/℃T末/℃ΔT/℃T熔/℃T平均/℃T文献/℃重结晶前的对硝基乙酰苯胺*————————————180.16————————————————————重结晶后的对硝基乙酰苯胺18419220412198197180.1618519320181971861932018197A118.512014222131131148.51201241411713311812014121131B1441451505147.5147.6148.51441461493147.5145.51461504148C146.5146.51503.5148.3148.2148.51461471492148145.5146.51503.5148.3D146.51471514149148.8148.5146.514715141491461471503148.5水蒸气蒸馏的邻硝基乙酰苯胺575863560.560.869.7575863.55.560.75858.5645.561.2熔点测量值产品a（对位）b(邻位）L(展开剂前沿移动距离）A2.30（很多）*

4.40（较多）5.100.450.86B2.20（很多）4.00（较少）5.000.440.80C

1.80（很多）4.00（极少）4.800.380.0.83D

2.30（很多）无4.900.46无TLC分析TLC分析结果示意图结论3.在最后纯化时，实验中采用的两种方法，水蒸气蒸馏的纯化效果比重结晶的纯化效果好。1.在由乙酰苯胺制备对硝基苯胺时，会较多有邻位产物产生，因此纯化是很有必要的；2.硝化后，先纯化再水解的效果没有先水解再纯化的效果好；讨论1.硝化粗产品为何呈稀糊状，无法测定熔点？粗产品中含有较多邻位产物，而且有酸液，该浓酸液具有强烈的吸水性，从而使粗产品固体无法完全干燥，呈稀糊状，无法测定熔点。硝化时，在控制条件上，由于并没有很严格的配制盐水进行冰盐浴，所以实验过程中的温度并不是很严格的控制在了5摄氏度以下，而且加完混酸后，从冰盐浴中取出烧杯，该反应放热也会使温度升高，从而没有达到低温控制的目的。而乙酰苯胺的硝化产物中邻对位的比是与温度密切相关的，温度越高邻位产物越多，这样就使得硝化时得到较多邻位产物。2.得到较多邻位产物3.水解时选择50%的硫酸

如果硫酸太稀无法达到水解的酸的浓度要求，无法水解，如果浓度太高，易导致硫酸使反应物磺化或碳化，故硫酸的浓度要控制恰当，既不能太低又不能太高。

用40%硫酸(