有机化学实验指导

ExperimentsinOrganicChemistry有机化学实验遇丽序号学时实验内容备注14熔点测定基础实验（验证）24液态有机化合物折光率的测定36正溴丁烷的制备制备实验（综合）46乙酸乙酯的制备56环己烯的制备66环己酮的制备76从茶叶中提取咖啡因86乙酰乙酸乙酯98苯甲酸和苯甲醇的制备设计性实验实验内容及安排有机化学实验室规则

为了保证有机化学实验课正常、有效、安全地进行，培养良好的实验方法，并保证实验课的教学质量，学生必须遵守有机化学实验室的规则。一、实验室的安全守则1.实验开始前，必须认真预习。2．实验开始前，还应仔细检查仪器是否有破损，避免违规操作。3．实验进行时，不得擅自离开岗位。4．当进行有可能发生危险的实验时，要根据实验情况采取必要的安全措施。5.各种药品需要妥善保管，树立环境保护意识和绿色化学理念。6．使用易燃、易爆药品时，应远离火源。7．熟悉安全用具如灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置地点和使用方法，并妥善爱护。安全用具和急救药品不准移作它用。8.实验结束后，要仔细关闭好水、电、气及实验室门窗，防止其它意外事故的发生

1．2有机化学实验室的安全知识二、实验室事故的预防

1．火灾的预防2．爆炸的预防3．中毒的预防三、事故的处理和急救1．火灾的处理2．玻璃割伤3．药品的灼伤4．烫伤

5．中毒四、急救用具消防器材：泡沫灭火器、四氯化碳灭火器（弹）、二氧化碳灭火器、砂、石棉布、毛毡、棉胎和淋浴用的水龙头。急救药箱：碘酒、双氧水、饱和硼砂溶液、1%醋酸溶液、5%碳酸氢钠溶液、70%酒精、玉树油、烫伤油膏、万花油、药用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺药粉、洗眼杯、消毒棉花、纱布、胶布、绷带、剪刀、镊子、橡皮管等。实验一有机化合物熔点的测定一、目的要求1、了解熔点测定的意义。2、学会熔点测定的原理，应用及影响测定结果的因素。3、学会毛细管的使用及装料方法。4、掌握利用毛细管法测定熔点的操作方法二、基本原理

物质的熔点是在一定压力下该物质的固液两相蒸汽压相等时的温度，也就是固相与液相共存时的温度。固态纯物质（晶体）在一定压力下加热到近熔点时，固液两相渐渐的变化非常灵敏又开始熔融到全部熔融，温度变化一般不超过0.5~1℃。含有杂质的物质的熔点一般比纯物质的要低，而且熔融过程中温度变化也比较大。这一特征可作为鉴别物质和定性的检验物质的纯度。液体和固体固体液体时间温度熔点相随着时间和温度的变化

物质的温度与蒸气压关系图实验仪器与药品

（1）药品物质熔点（℃）二苯胺53～54萘80乙酰苯胺113～115苯甲酸122.4水杨酸159对苯二酚170～1713，5-二硝基苯甲酸205三、熔点的测定步骤1熔点管的准备首先要拉制毛细管。装试料用的毛细管，其外径一般为1－1.2mm，长约为40－50mm[若用齐列(Thiele)熔点测定管，长约70－75m。2试样的装入配0.1－0.2g干燥的粉末装试料在表面皿上堆成小堆，，将熔点管的开口端插入试料中，装取少量粉末。把熔点管竖立起来，在桌面上顿几下。最后是熔点管从一根长约40－50cm高的玻璃管中掉到表面皿上，重复几次，使试料紧聚在管底。试料必须装的均匀和结实。试料的高度约为2－3mm。3仪器装置

Thiele管熔点测定仪4测定方法为了准确测定熔点，加热的时候特别是在加热到接近试料的熔点时，必须使温度上升的速度缓慢而均匀。对于每一种试料，至少要测定两次。第一次升温可较快，每分钟可上升5℃左右。这样可得到一个近似的熔点。测定时，应观察和记录样品开始塌落并有液相产生时（初熔）和固体完全消失时（全熔）的温度读数，所得数据即为该物质得熔程。还要观察和记录在加热过程中是否有萎缩、变色、发泡、升华及炭化等现象，以供分析参考。四、思考题

1、毛细管装样品应注意什么问题？

2、测熔点时，若有下列情况将产生什么结果？（1）熔点管壁太厚。（2）熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。（3）熔点管不洁净。实验二液态有机化合物折光率的测定一、实验目的1．了解阿贝折射仪测定折光率的基本原理2．掌握液体有机化合物折光率的测定方法二、基本原理通常把光在空气中的传播速度与其在待测物中的传播速度之比称为折光率。根据折射定律，波长一定的单色光，在一定的外界条件(如温度、压力)下，从一种介质进入另—介质时，入射角α的正弦和折射角β的正弦之比，对于这两种介质来说是一个定值。即：n=sinα/sinβn：相对折光率三、仪器与试剂

仪器：阿贝(Abbe)折射仪

试剂：丙酮无水乙醇蒸馏水未知样品1—2个阿贝折射仪结构图1.底座2.棱镜转动手轮3.圆盘组（内有刻度板）4.小反光镜5.支架6.读数镜筒，7.目镜8.望远镜筒9.示值调节螺丝10.阿米西棱镜手轮11.色散值刻度圈12.棱镜锁紧扳手13.棱镜组14.温度计座15.恒温器接头16.保护罩17.主轴18.反光镜四、实验内容与步骤1．校正仪器（1）示值校准：对折射棱镜的抛光面加1—2滴溴代萘（仪器中附有），再贴上标准试样的抛光面当读数视场指示于标准试样上之值时，观察望远镜内明暗分界线是否在十字线中间，若有偏差则用螺丝刀微量旋转示值调节螺丝，带动物镜偏摆，使分界线象位移至十字线中心。通过反复地观察与校正，使示值的起始误差降至最小。校正完毕后，在以后的测定中不允许随意再动此部位。折射仪镜筒中视野图（2）每次测定前及进行示值校准是时必须将进光棱镜的毛面、折射棱镜的抛光面及标准试样的抛光面，用脱脂棉蘸少许无水乙醇或丙酮，轻轻地朝单方向擦洗干净。2．测定(1)待洗镜的溶剂挥发干后，用滴管将待测液体2—3滴滴加在进光棱镜的磨沙面上(滴管口千万别碰划镜面!)，再旋转锁紧手柄，合上棱镜，使液体夹在两棱镜的夹缝中成一液层，液体要充满视野，且无气泡。若被测液体是易挥发物，则在测定过程中，需从棱镜侧面的一小孔滴加补充样液，以保证样液充满棱镜夹缝。(2)调节两反光镜4和18，使二镜筒视野明亮。(3)转动手轮2，使棱镜组13转动，在目镜中观察明暗分界线上下移动；同时转动阿米西（Amici）棱镜手轮10，消除视野中的彩色带，使明暗分界线清晰，当调到明暗分界线恰好处在十字线中心时，观察读数镜筒视野中右边标尺所指示的刻度值即是该液体的nD值。(4)如果需要测定某一特定温度时的折射率时，则将温度计旋入温度计套座内，用橡皮管把棱镜上恒温器接头与超级恒温槽连接起来，把恒温槽的温度调节到所需的测量温度、待温度稳定10min后，即可进行测量。(5)测定完毕后，用洁净柔软的脱脂棉或擦镜头纸，将棱镜表面的样品擦去，再用蘸有丙酮或无水乙醇的脱脂棉球轻轻朝一个方向擦干净。待溶剂挥发干燥后，关上棱镜(严禁用手指触及棱镜)。折光率的校正公式：折光率随温度的升高而降低，摄氏温度每变化1度，折光率大约改变0.00045。我们能够通过下面的公式计算得到校正到20℃的折光率：=+(0.00045)(t-20℃)其中是在温度t时实验测得的折光率。这表明在实验温度高于20℃时，比大；而低于20℃时，则比小。思考题

(1)什么叫折光率?它的数学意义是什么?(2)阿贝折射仪望远镜中的明暗现象是怎样产生的?(3)为什么分界面与十字线中心重合才是折射率?实验三正溴丁烷的制备

实验目的

⑴了解亲核取代反应的机理；⑵掌握回馏、蒸馏、萃取、液体干燥等实验操作。实验原理主反应：副反应：操作步骤加料：100mL圆底烧瓶中+14mLH2O+20mLcon.H2SO4(小心）混匀冷至室温+10gn-BuOH(约12.3mL，0.13mol）、+16.6g研细的NaBr（0.16mol）+几粒沸石安装回流装置；回流（小火，1.5h）安装蒸馏装置；蒸出粗产物粗产物纯化精制洗涤（除去未反应的原料和副产物）见流程图并干燥（除去水）过滤（除去干燥剂）并蒸馏（收取99～103℃）馏分回流装置蒸馏装置纯化粗品倒入分液漏斗中，加10mL水洗涤分出水层，将有机相倒入另一干燥的分液漏斗中，用5mL浓硫酸洗涤，分出酸层（经中和后倒入下水道），有机相分别用10mL水、10mL饱和碳酸氢钠溶液和10mL水洗涤后，用无水氯化钙干燥。蒸馏收集99~103℃时的馏分。纯正溴丁烷为无色透明液体，b.p.为101.6℃，n为1.4401。思考题（1）本实验可能有哪些副反应发生？（2）各洗涤步骤洗涤的目的是什么？（3）加原料时如不按操作顺序加入会出现什么后果？

实验四乙酸乙酯的合成

一、目的要求1、熟悉从有机酸合成酯的原理及方法。2、掌握蒸馏和分液漏斗的操作方法。二、基本原理醇和有机酸在H催化下发生酯化反应生成酯。三、实验步骤在50mL烧瓶中加入9.5mL（0.2mol）无水乙醇和6mL（0.10mol）冰醋酸，再小心加入2.5mL浓硫酸，混匀后，加入沸石，装上冷凝管。慢慢升温加热烧瓶，保持缓慢回流0.5h，待瓶内反应物稍冷后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直至不再有二氧化碳气体产生（或调节pH试纸不再显酸性），然后转入分液漏斗中分去水层，有机层分别用5mL饱和食盐水、5mL饱和氯化钙溶液和5mL水洗涤，将有机层倒入一干燥的锥形瓶中，用适量无水硫酸镁干燥。干燥后的有机层进行蒸馏，收集73～78℃的馏分。纯乙酸乙酯为无色而有香味的液体，b.p.为77.06℃，n为1.3723。反应装置图思考题（1）实验中采用醋酸过量的做法是否合适，为什么？（2）蒸出的乙酸乙酯粗品中含有哪些杂质？如何除去？实验五环己烯的制备

一、实验目的１、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制备方法。２、学习分液漏斗的使用，复习分馏操作。二、原理C6H12O------->C6H10+H2O

三、试剂环己烯浓硫酸食盐无水氯化钙5%碳酸钠四、实验步骤在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入15g环己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需lh。将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加热蒸馏。收集80－８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。产率７－８g。分馏装置蒸馏装置思考题１、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？２、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？３、下列醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么?①3－甲基－l－丁醇②3－甲基－２－丁醇

实验六环己酮的制备

一、目的和要求1.通过环己酮的制备学习并掌握用环己醇的氧化反应制取酮的原理和基本操作。2.知道发生的主反应和副反应。3.如何控制反应使产率尽可能高，掌握加热、产品的精制，4.正确使用分液漏斗和进行蒸馏操作。二、实验原理反应方程式

3C6H11OH+Na2Cr2O7+5H2SO4→3C6H10O+Cr2(SO4)3+2NaHSO4+7H2O三、药品和仪器试剂:

环己醇10.4mL(10g,0.1mol)重铬酸钠(Na2Cr2O7·2H2O)10.4g(0.035mol)

浓硫酸(d=1.84)10mL甲醇精盐无水硫酸镁四、实验装置

五、实验操作

1.在250mL圆底烧瓶中，放入60mL冰水，一边摇动烧瓶，一边慢慢加入10mL浓硫酸，再小心地加入10.4mL环己醇，将溶液冷却至15℃。

2.在100mL烧瓶中，将10.4g重铬酸钠水合物溶于10mL水中。将此溶液冷却到15℃，并分几批加到环己醇的硫酸溶液中。要不断地摇动烧瓶，使反应物充分混合。第一次加入重铬酸钠后温度上升，反应物由橙红色变成墨绿色。待反应物温度升到55℃时，可用冷水浴适当冷却(防止反应失控)，控制反应物温度在55～60℃。待反应物的橙红色完全消失后，方可加入下一批。反应完成后加入1～2mL甲酸(或0.5～1g草酸)以还原过量的氧化剂。

3.在反应物中加入50mL水及几粒沸石，安装成蒸馏装置，在石棉网上加热蒸馏，把环己酮和水一起蒸出来，收集约40mL馏出液。加入8g精盐，搅拌使其溶解。分离出有机层(环己酮)，用无水硫酸镁干燥。

4.蒸馏，收集151～156℃的馏分。5.将干燥透明的苯甲醇乙醚溶液倒入50mL蒸馏烧瓶里，安装好蒸馏装置。先在热水浴上蒸出乙醚，然后改用空气冷凝管，在石棉网上加热蒸馏。收集200～208℃的馏分。实验七从茶叶中提取咖啡因一、目的要求1、学习生物碱提取的原理和方法。2、掌握升华的操作方法。二、基本原理茶叶中含有多种生物碱，其中主要成分为咖啡碱（又名咖啡因，Caffeine）约占1～5％、少量的茶碱和可可豆碱，它们的结构如下：三、实验步骤实验步骤：

做滤纸筒装茶叶安装Soxhlet抽提器回流抽提旋转蒸出乙醇拌入生石灰，焙炒加热升华

称取10g红茶的茶叶末放入150mLSoxhlet提取器的滤纸筒中，在圆底烧瓶中加入80～100mL95％乙醇，加热回流提取，直到提取液颜色较浅为止（约2～3h），待冷却液刚刚虹吸下去时即可停止加热。稍冷后，改成蒸馏装置，把提取液中的大部分乙醇蒸出（回收），趁热把瓶中剩余液倒入蒸发皿中。往蒸发皿中加入4g生石灰粉，搅成浆状，在水浴上蒸干，除去水分，使成粉状（不断搅拌，压碎块状物），然后用酒精灯小火加热，焙炒片刻，除去水分。在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺朝上的滤纸，再在滤纸上罩一个大小合适的漏斗，漏斗颈部塞一小团疏松的棉花，用酒精灯小心加热，适当控制温度，尽可能使升华速度放慢，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。冷却后，取下漏斗，轻轻揭开滤纸，用小刀将附在滤纸上下的两面的咖啡因刮下，残渣经搅拌后，用较大的火再加热片刻，使升华完全，合并几次升华的咖啡因，称量。图1、索氏（Soxhlet）抽提装置图2、常压升华装置思考题除了用升华法提纯咖啡因外，还可用何种方法？试写出实验方案。实验八乙酰乙酸乙酯的制备实验目的：(1)了解利用酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法；(2)掌握无水操作和减压蒸馏等基本操作。实验原理：5g金属钠25mL二甲苯250mL圆底烧瓶细粒状钠珠装上回流冷凝管加热振荡乙酰乙酸乙酯钠盐55mL乙酸乙酯保持微沸操作步骤振摇下加