2021届新高考化学核心素养突破练 有机化学基础(选考)

10144n33223学而优10144n33223核素破11有化础选考非选择题(本题包括6小题,共分)1.(2020河北保定二模)分烃A用于有机合成及用作色谱分析的标准物质其相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支链其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为2∶2∶1。D无酸性,相对分子质量为。为高分子化合物(CH)。有机物A、、C、D、E、之间的转化关系如图:ABCD

F已知:①

2

RCH(CH)CHO②(CH)CHCOOR回答下列问题:(1)⑤的反应类型为

C(CH)COOR,E中含氧官能团的名称为。(2)用系统命名法命名的A名称为。(3)下列有关物质A的说法错误的是。能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.分子中最少有三个碳原子共面c.分子中存在两种顺反异构d.在一定条件下能发生加聚反应(4)写出②中反应的化学方程式。(5)G与有机物D为同系物,比D子少6个碳原子满足下列条件的G同分异构体有

种不考虑立体异构。a.1与碳酸氢钠溶液反应生成1CO

2b.1molNaOH溶液反应消耗2molNaOH1

学而优教方以上同分异构体中,任意写出一种满足核磁共振谱有峰的有机物的结构简式。(6)参照上述已知中的信息以乙烯为原料(无机试剂任选),计制备有机物的路线。2.(2020河北衡水中学质检)分)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A备G合成路线如图:回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)反应③的反应试剂和反应条件分别是是。

,反应的类型(3)反应⑤的反应方程式为种有机碱,作用是。(4)G的分子式为。

。吡啶是一2

912232学而优教方912232是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G相同,位置不同,H能的结构有

种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺(

)重要的精细化工中间体,出由苯甲醚(

制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线其他试剂任选)。3.(2020陕西西安一模)分芳香族化合物A(CHO)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子②③RCOCH+R'CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为

+COCHR'+HO成B的反应类型为

,D成反应条件为。中含有的官能团名称为。(3)I的构简式为。(4)由E成的化学方程式为。多种同分异构体,写出种符合下列条件的同分异构体的结构简式为。①能发生水解反应和银镜反应3

3232学而优教方3232②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基③具有5组核磁共振谱峰(6)糠叉丙酮(是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线设计一条由叔丁醇[)COH]和糠醛(

为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,结构简式表示有机物,箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。4.(2020山东青岛一模)分高分子化合物()是一种重要的合成聚酯纤维其合成路线如下已知:①②

+ROH+R

+ROH结构简式为能团的名称为

,的反应类型为,的反应方程式为。

,E中官(2)写出符合下列条件E的同分异构体

(填结构简式不考虑立体异构)。4

310202学而优教方310202①含有苯环,溶液不变色②能发生银镜反应③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6(3)判断化合物E中有无手性碳原子若有用“。(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备任选)。

的合成路线(其他试剂5.(2020广东汕头高三模拟)分)有机物HO)具有兰花香味可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E为具有相同官能团的同分异构体。E子烃基上的氢若被取代其一氯代物只有一种。④F以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有

(选填序号)。①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应、分子所含的官能团的名称依次是

、。(3)写出与、有相同官能团的同分异构体的可能结构简式5

。

学而优教方可用于生产氨苄青霉素等。已知制备方法不同于其常见的同系物,报道,由2-甲基丙醇和甲酸在一定条件下制取。该反应的化学方程式是

。6.(2020山东济南二模)分近期,兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔(H)能有效抑制冠状病毒同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线为:已知:回答下列问题:(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为、式为。

。,D的结构简(2)反应②的化学方程式为

;反应③的作用是

;反应⑤的类型为。(3)A的同分异构体中能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有种(不考虑立体异构)。(4)以下为中间体的另一条合成路线:6

学而优教方XYZD其中XY、Z的结构简式分别为、、。7

2222232362222322332233222223236222232233223332332222核心素养突破练111.答案加聚反应

参考答案有机化学基础选考)酯基己二烯(4)(5)5任写一种)

+4Cu(OH)、、CHOCHCH

+2CuO↓+4HO解析烃A相对分子质量为82,分子式为CH含有两个碳碳双键,没有支链,有三组峰,峰面积之比为221,则A分子的结构简式为CH—CH——CHCH;根据信息①推导出为OHCCH(CH)CHCH(CH被氧化生成羧酸则C为)CHCHCH(CH)COOH,C发生酯化反应生成D为CH)CHCHCH(CH;根据信息②知道D转化生氧化反应子中含有酯基和碳碳双键,E一定条件下发生加聚反应生成高分子F。发生加聚反应生成分子中含有的官能团为碳碳双键、酯基,其中含氧官能团为酯基。(2)A的结构简式为——CH—CHCH,名称为己二烯。因为A子中含有两个碳碳双键,所能被高锰酸钾氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故a正确;A子中最少有三个碳原子共面故确;A分子中每一个碳碳双键两端有一个碳原子均存在两个相同的氢不存在顺反异构情况故c误;A分子中含有碳碳双键,一条件下能发生加聚反应故确。8

3322210446223333222104462233211323(4)B的结构简式为CH(CH)CH)CHO,醛基被氢氧铜氧化为羧基,反应的化学方程式为+2CuO↓+4H。

+4Cu(OH)的分子式为H则CHO根据G满足的条件分析,子中含有1个羧基同时含有1个酯基,可能的结构简式为、、、

、,有5种,其中核磁共振氢谱有3组峰的为后三种的任意一种。结合信息①,乙烯转化为丙醛丙醛再转化为丙醇丙醇再依次转化为丙烯、聚丙烯,合成路线为CH。

CHCHOCHCHOH2.答案(1)

三氟甲苯浓硝酸、浓硫酸、加热

取代反应(3)化率

+HCl

吸收反应产生的HCl,提高反应转(4)CHON

(5)9(6)9

73111132学73111132解析A氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,B的分子式为CHCl,知A的结构中有3个氢原子被氯原子取代,BSbF发生反应生成

,明发生了取代反应,原子取代了原子,由此可知B为

,一步分析可知A为

,

发生硝化反应生成了

,

被铁粉还原为,

与吡啶反应生成F,最终生成。由反应①的条件、产物B分子式及C结构简式可逆推出A为甲苯其结构简式为

;C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代故其化学名称为三氟甲(基)苯。对比与的结构可知,反应③为苯环上的硝化反应,因此反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸、加热,反应类型为取代反应。对比E、结构,由G逆推得到F的结构简式为

,后根据取代反应的基本规律,可得反应⑤的化学方程式为+HCl,吡啶是碱可以消耗反应产物HCl

根据G结构简式可知其分子式为HON。当苯环上有三个不同的取代基时先考虑两个取代基的异构,邻、间、对三种异构体,后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置共有10种同分异构体,去身还有9种。10

229学而优教方229对比原料和产品的结构可知首先要在苯环上引入硝基(类似反应③),然后将硝基还原为氨基(类似反应④),最后与

反应得到甲氧基乙酰苯胺(类似反应⑤)。由此可得合成路线为。3.答案(1)羟基、羧基

消去反应

NaOH水溶液、加热(3)(4)2(5)

+O或

2+2H(6)解析芳香族化合物A的分子式为HO,A的不饱和度为

2

=4,则侧链没有不饱和键,A转化得到的能发生信息②中的反应,说明B中含有碳碳双键,是A发生醇的消去反应生成B,A苯环只有一个侧链且支链上有两种不同环境11

22学而优教方22的氢原子,A结构简式为

,B为

,D为,C

,C生信息③的反应生成故K;由的分子式可知,发生水解反应生成,E发生氧化反应生成F为

发生银镜反应然后酸化得到H为

,H发生缩聚反应生成的I。根据分析可知A的结构简式为

;A成B的反应类型为消去反应;D成卤代烃的水解反应反应条件为水溶液、加热。根据分析可知H为

,H中能团为羟基、羧基。根据分析可知I的结构简式为。为方程式为

,E发生氧化反应生成F为

,反应的化学2+O

2O。12

33323222学而优教方33323222)的同分异构体符合下列条件:①能发生水解反应和银镜反应,明含有HCOO;属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基,说明含有苯环且只有一个甲基;具有5组核磁共振氢谱峰说明有氢原子。则符合条件的结构简式为:

或。)COH发生消去反应生成()C)CH发生类似信息②的反应生成

,

和

发生类似信息③的反应生成;则合成路线流程图为4.答案OH加成反应

。酯基、羰基22

(2)(4)

(3)解析已知

甲醛乙炔

]CHO46A

,碳原子数和氧原子数可知,应是1乙炔和2mol甲醛反应生成1A,由于1A分子中碳、氢、氧原子数目为mol炔和2甲醛中碳、氢、氧原数之和,故反应①为加成反应A的结构简式为13

222222221263(222222221263()OHCCH—CHO;C结构简式为

C二元醇被氧化为二元羧酸则HOOC—CH—COOH;C化为DC与

按物质的量之比1∶2发生酯化反应形成

;根据已知信息①,D生反应为2+2最后是发生了已知信息②的反应,则F为CHOH。

根据上述分析可知,FCHOH;反应①为加成反应E官能团的名称为酯基、羰基;据已知信息反应①,反应⑤是2mol

在存在的条件下发生成环反应,生成1和2mol

。的分子式为H,合下列条件的同分异构体:①含有苯环,遇溶液不变色说明其不含酚羟基;能发生银镜反应,则其含醛基③核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6,明有四种氢,且数目分别为1、3、6、6,再根据不饱和度为

2

于一个苯环、一个醛基不饱和度恰好为5,则分子中的氧原子只能形成醚键,所以符合条件的结构简式为。手性碳原子指的是碳原子上连接不同的原子或原子团,子中存在手性碳,星号标记为。14

2322102023222322232232210202322232223222333322233222利用丙二醇和甲醇为原料制备

,用逆推法分析,据已知信息反应①,先要制取

,

可通过

与甲醇发生酯化反应得到,丙二醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成路线为:

。则合成5.答案①②④(3)

。(2)羧基

碳碳双键、(4)+H解析B发生氧化反应生成发生氧化反应生成D,D能与溶液反应放出CO,D中含羧基C中含醛基,中含—OH,且、C、碳原子数相同B在浓硫酸并加热的条件下反应生成F,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色则B→F为消去反应;D、E互为同分异构体DE的分子式相同B与应生成的分子式为CH,A具有兰花香味A于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯,B分子中没有支链,子烃基上的氢若被取代,其一氯代物只有一种则B的结构简式为CHOH,C为CHCH为CHCOOH,E为()CCOOH,A为(CH)CH为CHCHCH。15

322432232223322432232223223233322(1)B的结构简式为CHCHCHCHOH,B于饱和一元醇,B可以与HBr、羧酸等发生取代反应,B与—OH相连碳原子的邻位碳上连有H子,能发生消去反应,能与、KMnO等发生氧化反应,不能发生加聚反应。为CHCHCHCOOH,所含官能团名称为羧基;FCH所含官能团名称为碳碳双键。、官能团为羧基与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式为(CH)CHCHCOOHCH