2019高考化学一轮复习-第12章-有机化学基础-基础课1-认识有机化合物课件

《有机化学基础》选修5第十二章基础课1认识有机化合物明确考纲理清主干1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法，(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5．能够正确命名简单的有机化合物。02真题演练·明确考向栏目导航01基础落实·技能提升03课后巩固·稳基提能01基础落实·技能提升1．按碳的骨架分类考点一有机化合物的分类

(1)有机化合物

芳香链状环状脂环(2)烃

烷烃烯烃炔烃苯环(2)烃

稠环芳香烃苯苯的同系物2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物_______________的原子或原子团。特殊性质(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃________________(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃______________(碳碳三键)乙炔HC≡CH—C≡C—类别官能团代表物名称、结构简式芳香烃苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇________(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_______________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_____________(醛基)乙醛CH3CHO—OH类别官能团代表物名称、结构简式酮_____________________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_____________________(羧基)乙酸CH3COOH酯______________________酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3羟基、醚键、羰基、碳碳双键2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有__________________________________________。羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键醇酚芳香烃(或苯的同系物)酯卤代烃烯烃羧酸醛1．烷烃的命名(1)习惯命名法考点二有机物的命名

如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)

CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)

C(CH3)4(新戊烷)2．其他链状有机物的命名(1)选主链——选择含有_________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号——从距离____________最近的一端开始编号。(3)写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。官能团官能团4­甲基­1­戊炔3­甲基­3­戊醇3．苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。3­甲基­2­丁醇

1,2­二溴乙烷

3­甲基­2­戊烯醛

2­甲基­2,4­己二烯

2­甲基­2­戊烯

(1)2,6­二甲基­4­乙基辛烷：_________________________________________；(2)对乙基苯甲酸：________________________________________________；(3)2­甲基­1­戊烯：__________________________________________；(4)2,3,4­三甲基戊烷：______________________________________________；(5)2,3­二甲基­1,3­丁二烯：________________________________________。2．写出下列有机物的结构简式：CH2===C(CH3)CH2CH2CH3

(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2

CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2

1．有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“­”、“，”忘记或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……1．研究有机化合物的基本步骤考点三研究有机物的一般步骤和方法结构式实验式分子式2．分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物____________性较强②该有机物与杂质的__________相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中____________很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中__________受温度影响__________热稳定沸点溶解度溶解度较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂：______、________、___________、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有机物在两种______________的溶剂中的_________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．有机物组成的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其______的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出___________，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出官能团种类试剂判断依据酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团______________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱吸收频率正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(

)(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(

)(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(

)×××√××(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。解析：由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，相对分子质量为62，可知应该有2个—OH，则烃基上有4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。答案：HOCH2CH2OH1．(2018·安阳一中月考)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是(

)CA．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C．若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3D．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。2．(2018·福建清流一中段考)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(

)B3．(2017·天津第一中学期中)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。(1)写出A的分子式：__________________。(2)写出A的结构简式：__________________。C5H8O

(3)下列物质一定能与A发生反应的是__________________(填序号)。a．氢溴酸 b．酸性高锰酸钾溶液c．溴的四氯化碳溶液 d．Na(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可以与1molBr2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________________。abcd(CH3)2C===CHCHO有机物结构式的确定流程运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断

2．常见的官能团类别异构3．同分异构体的书写(1)书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)书写规律①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。原则举例同一碳原子上的氢原子是等效的CH4中的4个氢原子等效同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效处于对称位置上的氢原子是等效的CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效(2)二取代或多取代产物的数目判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。A解析：能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。6673．写出下列满足条件的有机物的结构简式。(1)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有__________________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。5①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________。答案：D02真题演练·明确考向答案：A酯基、碳碳双键硝基醚键酯基(酚)羟基、羰基、酰胺键己二酸苯甲醛三氟甲苯邻硝基甲苯3,4­二乙基­2,4­己二烯

5．[2015·全国卷Ⅱ，38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________________种(不含立体异构)；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是_____________5

6．(2017·全国卷Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不