华农考研：食品化学-第四章：脂质

Chapter4Lipids脂质

精品资料第一节概述

第二节脂肪的结构(jiégòu)及组成

第三节脂肪的物理性质

第四节脂类在贮藏与加工中的变化

第五节油脂的质量评价

第六节油脂的加工化学

第七节复合脂质和衍生脂质

第八节油脂含量的测定

精品资料

4.1Introduction4.1.1.Lipids脂类化合物种类(zhǒnglèi)繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，即脂肪(fat)。精品资料4.1.2.FunctionofLipids

热量(rèliàng)最高的营养素(39.58kJ/g)提供必需脂肪酸脂溶性维生素的载体提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质(1)脂肪(zhīfáng)在食品中的功能精品资料concept必需(bìxū)脂肪酸(EssentialFattyAcids,EFA)Essentialfattyacidscannotbesynthesizedbyhumanbody.Theyincludeα-Lnandthemembersoftheω6family.精品资料(2)脂质在生物体中的功能(gōngnéng)

是组成生物细胞不可缺少的物质能量贮存最紧凑的形式，有润滑、保护、保温(bǎowēn)等功能。精品资料4.1.3.lipids通常具有下列(xiàliè)共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。大多具有(jùyǒu)酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。精品资料表4-1脂质的分类(Classification)主类亚类组成简单脂质脂肪甘油+脂肪酸（占天然脂质的95%左右）（simplelipids）蜡长链脂肪醇+长链脂肪酸复合脂质磷酸酰基甘油甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团（complexlipids）鞘磷脂类鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱脑苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+糖神经节苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生(yǎnshēnɡ)脂质（derivativelipids）类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等4.1.4.Classification简单(jiǎndān)脂质复合脂质衍生脂质精品资料4.2.1.StructureofFatsfat是甘油(ɡānyóu)与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。CH2-OHCH2OCOR1HO-C-H+3RiCOOHR2OCOCH+3H2OCH2-OHCH2OCOR3甘油(ɡānyóu)脂肪酸三酰基甘油(ɡānyóu)GlycerolTriacylglycerols(TG)4.2StructureandCompositionofFats精品资料R1=R2=R3，单纯甘油酯；Ri不完全相同时，混合(hùnhé)甘油酯；R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L型。碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸精品资料4.2.2.命名(mìngmíng)(Nomenclature)

(1)NomenclatureofFattyAcid(FA)①系统(xìtǒng)命名法例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH9-十八烯酸

•从羧基端编号；

•从甲基端开始编号,记作:ω数字精品资料②数字(shùzì)命名法n:m（n-碳链数,m-双键(shuānɡjiàn)数）例：18:018:118:218:3

精品资料③俗名(súmíng)或普通名④英文缩写（见下页表）精品资料表4-2一些常见(chánɡjiàn)脂肪酸的命名数字命名系统命名俗名或普通名英文缩写4:0丁酸酪酸（Butyricacid）B6:0己酸己酸(Caproicacid)H8:0辛酸辛酸(Caprylicacid)Oc10:0癸酸癸酸(Capricacid)D12:0十二酸月桂酸(Lauricacid)La14:0十四酸肉豆蔻酸(Myristicacid)M16:0十六酸棕榈酸(Palmticacid)P16:19-十六烯酸棕榈油酸(Palmitoleicacid)Po18:0十八酸硬脂酸(Stearicacid)St18:1ω99-十八烯酸油酸(Oleicacid)O18:2ω69,12-十八二烯酸亚油酸(Linoleicacid)L18:3ω39,12,15-十八三烯酸α-亚麻酸(Linolenicacid)α-Ln18:3ω66,9,12-十八三烯酸γ-亚麻酸(Linolenicacid)γ-Ln20:0二十酸花生酸(Arachidicacid)Ad20:4ω65,8,11,14-二十碳四烯酸花生四烯酸(Arachidonicacid)An20:5ω35,8,11,14,17-二十碳五烯酸(Eicosapentanoicacid)EPA22:1ω913-二十二烯酸芥酸(Erucicacid)E22:6ω34,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(Docosahexanoicacid)DHA精品资料

Sn命名法(StereospecificNumbering)Glycerol碳原子编号自上而下(zìshànɡérxià)为1~3C2上的羟基写在左边(2)NomenclatureofTriacylglycerols(TG)

精品资料①数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0②英文缩写(suōxiě)命名:Sn-POSt③中文命名:Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯精品资料4.2.3.脂肪酸的组成分布(fēnbù)

(1)动物脂中脂肪酸的分布(fēnbù)乳脂含短链脂肪酸(C4~C12)，少量的支链、奇数(jīshù)碳FA。•高等陆生动物脂含有较多的棕榈酸和硬脂酸。链长以C18居多。熔点较高。•水产动物油脂

多为不饱和脂肪酸。

两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物

FA的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。

精品资料(2)植物油中脂肪酸的分布(fēnbù)果仁中的植物油----棕榈酸、油酸、亚油酸种籽中的植物油----棕榈酸、油酸、亚油酸、亚麻酸十字花科植物种籽---芥酸（如：菜籽油）。精品资料4.3.1.Smellandcolour纯脂肪是无色无味的多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起(yǐnqǐ)的。芝麻油椰子油菜油4.3PhysicalPropertiesofFats精品资料

4.3.2.

MeltingPointsandBoilingPoints

天然油脂(yóuzhī)没有敏锐的mp和bpMp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯饱和度越高，则mp越高。碳链越长,则mp越高。mp最高在40~55℃之间,mp<37℃时，消化率>96%。

bp：180~200℃之间，bp随碳链增长而增高精品资料脂

肪

熔点(℃)消化率(%)大豆油-8~-1897.5花生油0~398.3向日葵油-16~1996.5棉籽油3-498奶油28~3698猪油36~5094牛脂42~5089羊脂44~5581人造黄油––87表4-3几种常用食用油脂的熔点(róngdiǎn)与消化率的关系精品资料4.3.3.Consistency(稠度(chóudù))脂肪的质地和可加工性，与稠度关系密切。结晶特性，溶解特性以及形成液晶的特征，反映(fǎnyìng)了脂肪的稠度特征。结晶特征（固态）稠度特征熔融特征（液态）形成液晶的特征（介于液固之间）

精品资料A.结晶(jiéjīng)特征Crystallizationpropertiesconcept同质多晶（Polymorphism）化学组成相同、结晶晶型不同(bùtónɡ)，但融化后生成相同的液相。精品资料脂肪(zhīfáng)中的同质多晶有三种：三斜(型)、正交(´型)、六方(型)（2）正交β’（1）三斜β

（3）六方α精品资料同酸三酰基甘油晶格中的分子(fēnzǐ)排列方式：音叉式或椅式结构精品资料同酸三酰基甘油(ɡānyóu)的有序程度：无序及´有序精品资料稳定性：>´>。区分同质多晶：可通过X射线间距(jiānjù)、比容、熔点差异区分。确定同质多晶：可通过纯度(chúndù)，冷却温度，晶核的存在和溶剂的种类确定。精品资料特性´堆积方式正六方正交三斜熔点<´密度<´有序程度<´表4-4同酸甘油酯同质多晶体的特性(tèxìng)同酸甘油酯同质多晶体的特性(tèxìng)精品资料同质多晶间的转化(zhuǎnhuà)取决于他们(tāmen)各自的稳定性，他们(tāmen)之间的转变有单向转变和双向转变两种。

单向转变：从一种亚稳定晶型向稳定晶型转变，与温度无关。双向转变：两种晶性都有一定的稳定温度范围，转变向哪一方取决于温度。精品资料自发地亚稳态稳定态未熔化(rónghuà)

稳定态1稳定态2转向何方则取决于温度。

精品资料例如：ststst的同质多晶转变。熔融物冷却(lěngquè)型进一步冷却(lěngquè)型

加热至熔点

型熔融物冷却(lěngquè)´（保持温度高于熔点几度）´加热至熔点´熔融物冷却(lěngquè)型精品资料混合三酰基甘油的同质多晶结构(jiégòu)更为复杂，因为碳链趋向于按长度或不饱和度分离，形成由三链长度构成的长间距结构(jiégòu)。。精品资料一种脂肪的同质多晶型的特征(tèzhēng)主要受三酰基甘油分子中脂肪酸的组成及其位置分布的影响。一般规律：相对有一些密切关联的三酰甘油组成的脂肪倾向于迅速转变成稳定的型。非均匀组成的脂肪则较缓慢地转变成´型精品资料棉籽（pstp甘油脂）：易形成高度致密的´型,大豆中（ststst甘油脂）：易形成型(雪花状)常见油脂的结晶型规律:易结晶的型:豆油,花生油,玉米油,橄榄油,椰子油和红花油,可可脂和猪油等.易结晶的´型:棉籽油,棕榈油,菜籽油,乳脂,牛脂及改性猪油.´型晶体(jīngtǐ)适用：制备起酥油和人造奶油。人造奶油用于焙烤食品,它有助于大量的小空气的掺和,使产品产生更好的可塑性和奶油化性质.精品资料表4-4可可(kěkě)脂的成分可可脂的成分含量(%)油酸软脂酸硬脂酸甘油酯油酸二硬酸甘油酯软脂酸二油酸甘油酯硬脂酸二油酸甘油酯油酸二软脂酸甘油酯二软脂酸硬脂酸甘油酯51.918.48.712.06.52.5精品资料可可脂中，已鉴定(jiàndìng)出4种多晶型，这几种多晶型分别是α-2，β`-2，β-3v和β-3Ⅵ表示，其熔点依顺序增大。β-3v型是所需要的结构。精品资料PolymorphismofCocoaFats晶型mp（C）

-223.3

´-227.5

-3V33.8

-3VI36.2-3VisthebestPolymorphism.精品资料调温利用结晶方式改变油脂的性质(xìngzhì)，使得到理想的同质多晶型和物理状态，以增加油脂的利用性和应用范围。精品资料例：可可(kěkě)脂的调温可可脂55C熔化29C泠却加热至33C再在29C泠却升温至33C（反复(fǎnfù)进行）精品资料B.

Meltingproperties

①

熔化(rónghuà)精品资料热焓或膨胀熔化(rónghuà)曲线固体分数ab/ac液体分数bc/ac固体脂肪指数(SFI，SolidFatIndex)在一定温度下固液比ab/bc精品资料精品资料②油脂的塑性(sùxìng):在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力。影响(yǐngxiǎng)油脂塑性的因素：SFI适当脂肪的晶型:´型熔化温度范围宽，则脂肪的塑性越大。精品资料塑性(sùxìng)脂肪的作用：涂抹性可塑性起酥作用面团体积增加（起酥油Shortening：结构(jiégòu)稳定的塑性油脂，在40C不变软，在低温下不太硬，不易氧化）精品资料C.Liquidcrystals

3kinds亲水端

疏水端精品资料D.FactorsInfluencingConsistency脂肪中固体脂比例结晶粒度及晶种数量液体的粘度处理(chǔlǐ)温度机械作用精品资料4.3.4.EmulsionsandEmulsifiers水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳(niúrǔ))乳浊液油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)分散相W/O连续(liánxù)相乳化剂O/W精品资料分层(1)InstabilityofEmulsions絮凝和聚结(jùjié)示意图聚结(jùjié)絮凝精品资料(2)提高(tígāo)乳浊液稳定性的方法减小两相间的界面张力增大分散相之间的静电斥力增大连续相的粘度或生成有弹性的厚膜微小的固体粉末的稳定作用形成(xíngchéng)液晶相

精品资料(3)SelectionofEmulsifiers选择依据(yījù)：HLB：亲水––亲脂平衡(Hydrophilic-LipophilicBalance)HLB值具有代数加和性通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳化剂的乳化效果好。精品资料HLB值适用性1.5~3消泡剂3.5~6W/O型乳化剂7~9湿润剂8~18O/W型乳化剂13~15洗涤剂15~18溶化剂表4-5HLB值与适用性精品资料一硬脂酸甘油酯3.8不限制一硬脂酸一缩二甘油脂5.50-25一硬脂酸三缩水四甘油酯9.10-25琥珀酸一甘油酯5.3二乙酰酒石酸一甘油酯9.20-50硬脂酰乳酸钠21.00-20三硬脂酸山梨糖醇酐脂2.10-20聚氧乙烯山梨糖醇酐一硬脂酸14.90-25丙二醇一硬脂酸脂3.40-25表4-6某些(mǒuxiē)乳化剂的HLB和ADI值精品资料(4)食品工业(shípǐnɡōnɡyè)常用乳化剂

甘油酯及其衍生物蔗糖脂肪酸酯山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物丙二醇脂肪酸酯大豆磷脂其它(qítā)合成食品乳化剂精品资料4.4.1.LipolysisFats+H2O加热(jiārè)、酸、碱及脂解酶FreeFattyAcidFats+H2O加碱Saponification酸价(AV；AcidValue)中和1克油脂中游离(yóulí)FA所需的KOH毫克数。皂化值：皂化1克油脂所需的KOH毫克数4.4.脂类在贮藏与加工中的变化精品资料4.4.2.oxidationReaction

变哈氧化的初产物是氢过氧化物(ROOH,Hydroperoxides)。ROOH的形成(xíngchéng)途径（机理）自动氧化光敏氧化酶促氧化精品资料A.Autoxidation(自动(zìdòng)氧化)1.TheAutoxidationMechanismAutoxidationofUSFA(UnsaturatedFattyAcids)istypicalradical(自由基)reaction.Ithas3steps.chaininitiationchainpropagationchaintermination精品资料链引发(yǐnfā)(诱导期)：RH引发(yǐnfā)剂R·+H·(1)链传递：R+O2ROO(2)ROO+RHROOH+R(3)链终止：R+RR-R(4)R+ROOROOR(5)ROO+ROOROOR+O2(6)精品资料精品资料精品资料3O2激发1O2基态激发态三线态氧单线态氧tripletsinglet1O2可参与(cānyù)光敏氧化，生成ROOH并引发自动氧化链反应中的自由基。精品资料2.FormationofROOH

1).油酸

：精品资料(2).亚油酸：精品资料(3).亚麻酸：精品资料

•FormatiomofROOHinAutoxidationmechanism先在双键的-C处引发自由基，自由基共振稳定，双键可位移。参与(cānyù)反应的是3O2，生成的ROOH的种数为：2-亚甲基数精品资料B.PhotosensitizedOxidation(光敏氧化(yǎnghuà))

光敏化剂(Sens，Sensitizers)3O2Sens1O2，1O2进攻双键(shuānɡjiàn)上的任一C原子，双键(shuānɡjiàn)位移形成反式构型的ROOH。反应中不产生自由基。（形成六员环过渡态）生成的ROOH种类数为：2双键(shuānɡjiàn)数精品资料以亚油酸为例V光敏氧化(yǎnghuà)1500V自动氧化(yǎnghuà)精品资料C.Enzyme-CatalyzedOxidation(酶促氧化(yǎnghuà))①Lox(Lipoxygenase;脂肪氧合酶)专一性地作用(zuòyòng)于具有1,4-顺、顺-戊二烯结构的脂肪酸的中心亚甲基处：

精品资料②酮型酸败(suānbài)（-氧化作用）由脱氢酶、脱羧酶、水合酶等引起的SFA(SaturatedFattyAcids)的氧化反应。精品资料(4)DecompositionofROOH①ROOH的O––O断裂(duànliè)②C-C断裂(duànliè)精品资料ROOH分解产生的小分子醛、酮、醇、酸等有哈喇(hāla)味。(5)FormationofPolymers小分子化合物可聚合，使粘度增大。精品资料（6）影响油脂氧化速率的因素①CompositionandStructure.顺式、共轭双键易氧化；.游离FA比甘油酯的V氧化略高；，.甘油酯中FA的无规分布(fēnbù)使V氧化；。.双键数∝V氧化精品资料脂肪酸双键数诱导期(h)相对氧化速率18:00

118:1(9)18210018:2(9,12)219120018:3(9,12,15)31.342500表4-7脂肪酸在25C时的诱导期和相对(xiāngduì)氧化速率精品资料②O21O2的V氧化(yǎnghuà)15003O2的V氧化(yǎnghuà)。V氧化(yǎnghuà)氧压③Temperature

温度∝V氧化SFA室温下稳定，高温下会显著的氧化。精品资料④

Aw⑤Surfacearea表面积∝V氧化(yǎnghuà)精品资料⑥Catalyst（催化剂,助氧化剂）Mn+(n≧2,过渡金属(jīnshǔ)离子)是助氧化剂。a.促进ROOH分解b.直接(zhíjiē)与RH未氧化物质作用Mn++RHM(n-1)++H++R精品资料c.使3O2活化(huóhuà)，产生1O2和HO2•催化能力pb>Cu>黄铜(huánɡtónɡ)>Sn>Zn>Fe>Al>不锈钢>Ag(血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂)。⑦Light&ray⑧Antioxidants能延缓和减慢油脂V氧化的物质。精品资料专题(zhuāntí)：抗氧化剂NaturalAntioxidantsSyntheticAntioxidants①Antioxidationmechanism自由基清除剂1O2淬灭剂ROOH分解剂金属螯合剂酶抑制剂氧清除剂酶抗氧化剂紫外线吸收剂精品资料A.自由基清除(qīngchú)剂(氢供体)酚类(AH2)氢供体，可清除(qīngchú)自由基。酚羟基越多，抗氧化能力越强。生成比较稳定的自由基酚羟基(qiǎngjī)邻位有叔丁基，空间位阻阻碍了O2的进攻。精品资料ROO+AH2ROOH+AHROO+AHROOH+AAH+AHA+AH2B.金属(jīnshǔ)螯合剂C.氧清除剂精品资料D.1O2淬灭剂1O2+双键(shuānɡjiàn)化合物→3O2精品资料E.ROOH分解(fēnjiě)剂ROOHROHR'2S+ROOHR'2S=O+ROHR'2S=O+ROOHR'2SO2+ROHF.酶抗氧化剂SOD2O2-+2H+3O2+H2O2过氧化氢酶2H2O22H2O+3O2精品资料几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果好于单独使用一种(yīzhǒnɡ)抗氧化剂。增效机理酚类+螯合剂酚类+酚类

G.增效剂(Synergim)

精品资料精品资料②常用的抗氧化剂NaturalAntioxidants酚类：生育酚、芝麻酚等类胡萝卜素(húluóbosù)等氨基酸和肽类酶类：谷胱甘肽酶、SOD酶其它：抗坏血酸精品资料a.Tocopherols（生育(shēngyù)酚）

R1R2R3CH3CH3CH3CH3HCH3γHCH3CH3HHCH3抗氧化活性:δ>>>耐热(nairè)、耐光和安全性高，可用在油炸食品中。精品资料b.茶多酚(TeaPolyphenols)包括EGCG,EGC,ECG,EC。EGCG最有效(yǒuxiào)。c.L-抗坏血酸(L-AscorbicAcid)水溶性抗氧化剂清除氧有螯合剂的作用还原某些氧化产物保护巯基-SH不被氧化精品资料B.SyntheticAntioxidants3-叔丁基茴香(huíxiānɡ)醚(3-BHA)2-叔丁基茴香(huíxiānɡ)醚(2-BHA)2,6-二叔丁基.对甲基苯(BHT)没食子酸丙酯(PG)2,6-二叔(èrshū)丁基.对苯二酚(TBHQ)2,4,5-三羟基苯丁酮(THBP)精品资料a.BHA脂溶性、耐热、遇Mn+不着色、能抗微生物；有酚的气味，BHA有一定的毒性。b.BHT无BHA那种异味，价廉，抗氧化能力强。c.PG抗氧化性能优于BHT和BHA；但口感不好，遇金属(jīnshǔ)离子着色。d.D-异抗坏血酸及其钠盐精品资料③抗氧化剂使用的注意事项A.抗氧化剂应尽早加入B.使用要注意剂量不能超出其安全剂量有些(yǒuxiē)抗氧化剂，用量不合适会促氧化。C.选择抗氧化剂应注意溶解性D.常将几种抗氧化剂合用精品资料抗氧化剂LD50ADI用途和用量BHT2-4g/kg(小鼠口服）0-0.5mg/kg食用油脂，鱼蚌菜干制品100-200BHA1.1g/kg2.0g/kg(大鼠口服）0-0.5mg/kgPG（没食子酸丙酯）3800mg/kg(大鼠口服）2000-3500(小鼠口服）0-2mg/kg用于油脂，油炸食品，干鱼制品速煮面、速煮米罐头。0.1维生素E（混合浓缩物）

1000mg/kg(大小白鼠口服）0-2mg/kg油溶性维生素的稳定性。婴儿食品，奶粉，人造奶油异维生素C5g/kg(小鼠口服）3g/kg(小鼠皮下）肉制品，鱼肉制品鱼蚌的干燥品，及冷冻制品表4-8食品(shípǐn)中常用的抗氧化剂精品资料④AntioxidationandProoxidation

（促氧化(yǎnghuà)）有些抗氧化剂用量与抗氧化性能并不完全是正相关关系，有时(yǒushí)用量不当，反而起到促氧化作用。精品资料A.低浓度酚可清除(qīngchú)自由基ROO+AH2ROOH+AH（清除(qīngchú)ROO）ROO+AHROOH+A（氧化）AH+AHAA（偶合）AH+AHAH2+A（歧化）ROO+AHROOAB.高浓度酚有促氧化作用ROOH+AHROO+AH2-、-生育酚有促氧化现象精品资料C.低浓度Vc(10-5mol/L)促氧化。D.-胡萝卜素(húluóbosù)浓度为510-5mol/L时，抗氧化性最强；若浓度更高，则促氧化。低氧压时(PO2<150mmHg)，抗氧化;高氧压时促氧化。精品资料脂质发生氧化的危害导致机体损伤；导致食品的外观、质地、营养(yíngyǎng)质量及风味变劣，会产生致突变的物质。①LipidPeroxides几乎能和食品中的任何成分反应，使食品品质降低。RO+PHP+ROH2PP-P精品资料②ROOH几乎可与人体内所有分子或细胞反应，破坏DNA和细胞结构。③脂质在常温及高温下氧化(yǎnghuà)均有有害物产生。精品资料3.脂肪在高温下的化学反应热分解、热聚合、缩合、水解、氧化(yǎnghuà)反应等。油脂经长时间加热，粘度，碘值，酸价，发烟点，泡沫量。热分解氧化(yǎnghuà)热解非氧化(yǎnghuà)热解

精品资料①饱和脂肪(zhīfáng)1.1非氧化热解精品资料

1.2氧化(yǎnghuà)热解精品资料②不饱和脂肪(zhīfáng)2.1非氧化热解主要生成一些低分子量的物质；此外还有二聚体。2.2氧化热解与低温下的Autoxidation类似，但ROOH的分解速率更快。精品资料(2)热聚合非氧化热聚合氧化热聚合聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。2.1非氧化热聚合是Diels-Alder反应，生成(shēnɡchénɡ)环烯烃。聚合可发生在甘油酯的分子内、分子间。精品资料精品资料2.2氧化(yǎnghuà)热聚合聚合成二聚体。如:精品资料(3)缩合(suōhé)精品资料小结(xiǎojié)油炸食品中香气的形成与油脂在高温下的某些反应有关。油脂在高温(gāowēn)下过度反应，则是十分不利的。加工中宜控制t<150C。精品资料动物实验显示(xiǎnshì)油炸食品成分可能引发基因变异美国研究(yánjiū)人员进行的动物实验显示，炸薯条等油炸淀粉类食品中所含的丙烯酰胺成分可能会导致ＤＮＡ（脱氧核糖核酸）加合物形成，进而引发基因变异。据新一期美国《全国癌症研究(yánjiū)所杂志》报道，美国加州贝克曼研究(yánjiū)所的研究(yánjiū)人员用鼠胚胎成纤维细胞进行了实验，让其中一些细胞在试管中接受丙烯酰胺处理，把另一些置于双蒸馏水中作为对照对象。实验结果显示，细胞经过低浓度丙烯酰胺处理后，产生的ＤＮＡ加合物更多，基因变异数目比对照组细胞多出约２倍。精品资料瑞典科学家２０００年公布的研究结果说，包括炸薯条在内的多种油炸淀粉类食品中含有致癌物丙烯酰胺，而且动物实验发现该物质会增加多种癌症发病的风险。围绕这一结论不乏争议，丙烯酰胺的致癌机理也一直未能得到令人信服的解释美国研究人员的新成果在一定程度上表明，丙烯酰胺有可能通过促使ＤＮＡ加合物形成，引发基因变异而导致(dǎozhì)肿瘤。专家认为，ＤＮＡ加合物通过干扰ＤＮＡ的正常复制过程而造成基因变异。新研究发现，经丙烯酰胺处理后产生的ＤＮＡ加合物，似乎只有一部分最终会导致(dǎozhì)基因变异发生。精品资料4.辐解(Radiolysis)辐射剂量越大，影响(yǐngxiǎng)越严重。精品资料辐照和加热生成的降解产物有些(yǒuxiē)相似，但后者分解产物更多。按巴氏灭菌剂量辐照含脂肪食品，不会有毒性危险。精品资料4.5QualityEvaluationofFatandOilMMethod1POV（过氧化值）(PeroxidationValue)1公斤油脂(yóuzhī)中所含ROOH的毫摩尔数。POV的测定(cèdìng)ROOH+2KIROH+I2+K2OI2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6精品资料MMethod2TBATest（硫代巴比妥酸）

（ThiobarbituricAcid）

醛类+TBA→有色化合物丙二醛的有色物在530nm处有最大吸收(xīshōu)其它醛的有色物最大吸收(xīshōu)在450nm处此法不宜评价不同体系(tǐxì)的氧化情况，但可用于比较单一物质在不同氧化阶段的氧化程度。精品资料MMethod3碘值(IodineValue)100克油脂(yóuzhī)吸收碘的克数。是衡量油脂(yóuzhī)中双键数的指标。IBr+KII2+KBrI2+2Na2S2O3

2NaI+Na2S4O6碘值，说明双键减少(jiǎnshǎo)，油脂发生了氧化。精品资料使用过的油炸油品质(pǐnzhì)检查当石油醚不溶物0.7%，发烟点低于170C；石油醚不溶物1.0%，无论其发烟点是否改变；均可认为油已经(yǐjing)变质。精品资料4.6ChemistryinProcessingofFatsandOilsRefining（精炼）Degumming（脱胶(tuōjiāo)）Deacidification（脱酸）Bleaching（脱色）Deodorization（脱臭）精炼后油的品质提高，但Fat-SolubleVitamins和胡萝卜素损失。精品资料油脂的改性（1）Hydrogenation(氢化)部分氢化产品可用在食品工业中，制造起酥油、人造奶油等。•HydrogenationMechanism（机理）氢化常用(chánɡyònɡ)Ni作催化剂，液态油和气态氢均被固态催化剂吸附。精品资料精品资料•HydrogenationSelectivityK3K2K1三烯二烯一烯饱和(bǎohé)18:2(9,12)18:1(9)

18:3(9,12,15)18:2(12,15)18:1(12)18:018:2(9,15)18:1(15)

Sij=Ki/Kj可衡量产物的选择性。K3K2K1亚麻酸亚油酸油酸硬脂酸S21=K2/K1=0.159/0.013=12.2精品资料油脂氢化后，稳定性，颜色变浅，风味改变，便于运输(yùnshū)和贮存；多不饱和脂肪酸含量，脂溶性维生素被破坏，且还伴随着双键的位移和反式异构体的产生。精品资料(2)酯交换(Interesterification)随机酯交换定向(dìnɡxiànɡ)酯交换分子内酯交换分子间酯交换ABBACCAA’A’AB+B’B+B’CC’CC’精品资料①MechanismofInteresterification

U3+NaOCH3

U2ONa+U-CH3•RandomInteresterification

T>mp精品资料•DirectedInteresterification

RearrangementcanbeselectivelycontrolledduringInteresterification.T<mp精品资料

酯交换前随机酯交换定向酯交换熔点(C)414752

三酰甘油的摩尔百分数(mol/%)S371332S2U*493813SU2383731U361224表4-8部分(bùfen)氢化棕榈油酯交换前后熔点及脂肪酸分布变化*S表示(biǎoshì)饱和(Saturated)脂肪酸U表示(biǎoshì)不饱和(Unsaturated)脂肪酸精品资料4.7ComplexLipidsandDerivativeLipids1.Lecithin（卵磷脂(línzhī)）磷脂(línzhī)甘油磷脂(línzhī)(glycerolphospholipids)非甘油磷脂(línzhī)卵磷脂(línzhī)属甘油磷脂(línzhī)精品资料R1为饱和(bǎohé)脂肪酸，R2为不饱和(bǎohé)脂肪酸R3=-H为磷脂(línzhī)酸(phosphatidicacid)R3=-CH2CH2N+(CH3)3为磷脂(línzhī)酰胆碱(phosphatidylcholine,PC)R3=-CH2CH2NH2为磷脂(línzhī)酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine,PE)OHR3=OHOHOHHO为磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol,PI)精品资料Lecithin是构成生物膜的成分参与脂肪的代谢具有(jùyǒu)健脑、增强记忆力的作用作乳化剂作抗氧化剂精品资料2.Cholesterol（胆固醇）

以环戊烷多氢菲为骨架(gǔjià)的物质，称为类固醇（Steroids）植物固醇：麦角固醇（ergosterol）豆固醇谷固醇动物固醇：胆固醇精品资料Cholesterol构成细胞膜的组成成分之一，是合成性激素和肾上腺素的原料。可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉积引起动脉硬化。胆固醇在食品(shípǐn)加工中几乎不被破坏。高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因素。精品资料表4-9一些食品中的胆固醇含量食品小牛脑蛋黄(dànhuáng)猪肾猪肝含量（mg/100g）20001010410340食品黄油猪肉（瘦）牛肉（瘦）鱼（比目鱼）含量240706050精品资料脂肪替代物（简介(jiǎnjiè)）脂肪替代品以脂质和合成脂肪酸酯为基质脂肪模拟品以蛋白质和碳水化合物为基质精品资料4.8DeterminationofFatinFood1.索氏(Soxhlet)提取法测定粗脂肪(1)PrincipleethyletherorSamplespetroleumether