乙酰苯胺的制备实验论文

量变引起质变——乙酰苯胺制备的最佳条件姓名：胡一凡孔荣院系/单位：资源与环境学院专业班级：环境工程二班Fromquantitativechangetoqualitativechange——Preparationofacetanilide--thebestconditionsName:HuYifanKongRongDepartment/unit:CollegeofresourcesandenvironmentTheprofessionalclass:EnvironmentalEngineeringtwoclass摘要：本文通过实验研究了勒夏特列原理（改变反应物的量）对乙酰苯胺合成产率的影响，以确定乙酰苯胺制备的最佳条件。利用加热回流和重结晶法进行制备和提纯，通过改变反应物的剂量，争取利用最少剂量的试剂和最短的时间以获得满意的实验效果，得到最多的乙酰苯胺。关键词：重结晶关键词：重结晶醋酸热过滤Abstract:ThispaperexperimentalstudyofLeChatelier'sprinciple(changeofreactantsamount)onacetanilideyield,inordertodeterminetheoptimumconditionsforpreparationofacetanilide.Theuseofheatingrefluxandrecrystallizationmethodpreparationandpurification,bychangingthereactantdosage,striveforuseatleastdosageofreagentsandtheshortesttimetoobtainasatisfactoryexperimentalresults,getmostofacetanilide.Keywords:heavycrystallizationaceticacidhotfiltration前言：2011年10月18日，吉林农业大学2010级环境工程专业2班同学于有机化学实验室探讨了乙酰苯胺制备微型实验的最佳条件。主要是想通过对实验的分析和研究得知影响实验结果的因素，从而来提高实验室制取乙酰苯胺的产率。乙酰苯胺是温和的止痛药和退热药，它在OTC药物中占有重要地位。乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酰氯、乙酸酐或者冰醋酸等试剂进行乙酰化反应制得。其中乙酰氯反应最剧烈，乙酸酐次之，冰醋酸最慢。虽然用冰醋酸制取乙酰苯胺需长时间加热，但此法比较经济，有商业意义。考虑到实验室条件和经济因素，这个实验用冰醋酸来制取乙酰苯胺。乙酰苯胺为白色有光泽的鱼鳞状晶体。密度1.2105，熔点114〜116°C，沸点305°C，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反应而制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便。乙酰苯胺的制备中，主要是让我们掌握制备乙酰苯胺的原理和方法，在实验的过程中进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法，学会固体有机有机物的过滤，溶解，重结晶和干燥等纯化技术，同时掌握分馏原理及分馏装置的安装。实验部分一、 实验目的掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。3•巩固重结晶的操作方法。二、 实验原理反应式：胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺［ArN(COCH)］副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的32

缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。三•实验仪器与试剂1仪器：圆底烧瓶.分流柱.温度计.锥形瓶.烧杯.抽滤装置.热浴漏斗。2试剂：苯胺.冰醋酸•锌粉.活性炭。仪器装置图:仪器装置图:四•实验设计：乙酰苯胺的合成第一组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和0.1克锌粉第二组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，10毫升冰醋酸和0.1克锌粉第三组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，5毫升冰醋酸和0.1克锌粉第四组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和0.2克锌粉第五组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和几颗沸石在圆底烧瓶上安装分馏柱，柱顶装配150c温度计，安装分馏装置。将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100~110c之间约60min,当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读书会下降，表明反应已经完成，即可停止加热。在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待完全冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，即得粗乙酰苯胺。粗乙酰苯胺的精制将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，待油状物完全溶解后（如不能完全溶解，可补加适量水并记录加水体积），停止加热，稍冷后加活性炭0・1g,搅拌，再继续煮沸5~10min进行脱色，趁热过滤，过滤冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤，结晶用少量水洗涤2次，抽干，得精制的乙酰苯胺。称重，计算产率。五实验结果：组别第一组第二组第三组第四组第五组苯胺（ml）55555冰醋酸（ml）7.51057.57.5\111丄丿锌粉（g）0.10.10.10.20产量（g）1.670.66061.240.7产率（%）22.58.95.116.79.4六果分析本次实验中的第一，二，三组可以得出5ml的苯胺和7.5ml的冰醋酸使得产品产率最高。第四组锌粉过多，锌粉氧化生成的氢氧化锌吸收产品使产率降低。第五组实验没加锌粉，使得苯胺在蒸馏时被氧化，使产率降低。由这两组实验可以得出锌粉的使用量对产品的产率有着重要的影响。七实验结论通过实验乙酰苯胺制备微型实验的最佳条件是5ml苯胺，7.5ml冰醋酸，O.lg锌粉.八、注意事项1、反应所用玻璃仪器必须干燥。2、 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。3、 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。4、 重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。5、 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。6、 切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。7、 久置的苯胺因为氧化而颜