苯的性质（第1课时）课件【循津引渡+建构迁移】高二化学人教版（2019）选择性必修3

苯有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体

MichaelFaraday

(1791-1867)1、1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；2、1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；3、之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。苯的发现史从苯的分子式C6H6出发，苯是否属于烃？是饱和烃还是不饱和烃？结论：苯是不饱和烃。【想一想】与同碳原子数的烷烃相比较，苯分子中少几个氢原子，结合多一个碳碳双键就少2个氢原子，多一个碳碳三键就少4个氢原子分析，苯分子可能的结构？凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。HHHHHH？

1866年，德国化学家凯库勒提出苯分子的环状结构：思考：凯库勒式的苯分子结构能否解释苯为什么不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应？结构简式凯库勒式答：不能。因为它的结构中仍含有碳碳不饱和双键。结构式结构简式

后来的科学研究表明：苯分子中碳碳间的键长均为1.4×10-10m，键角均为120°，这说明苯分子中不存在普通的单键和双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯的结构简式的另一种表示：比例模型球棍模型苯的结构探究

1、苯分子的结构（2）结构特点：

a、平面结构苯分子为平面正六边形结构，所有的原子（6个H，6个C）都在同一个平面。b、碳碳键的键长和键角（120°）都相等，是一种介于单键和双键之间的独特的键（苯中碳碳键键长为1.40×10-10m，C—C键长为1.54×10-10m，C＝C键长为1.33×10-10m

）；(既有单键的性质,又有双键的性质,即既有烷烃的性质又有烯烃的性质)c、二元取代物只有三种（邻二元取代物无同分异构体）。（1）结构简式：2、苯的物理性质色、态：味：溶解性：密度：熔点：沸点：毒性：

无色液体有特殊气味(易挥发)不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂比水小(遇水分层,苯在上,水在下)5.5℃（如用冰冷却可凝成无色晶体）80.1℃(易挥发,密封保存)有毒性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应磺化反应与H23、苯的化学性质

芳香性(易取代,能加成，难氧化)

结构①溴代反应a、反应原理b、反应装置：c、反应现象：（1）取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯中溶解有溴的缘故)无色液体，密度大于水FeBr3A.为防止溴的挥发，先加苯后加溴，最后加铁粉。B.溴应是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。C.伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回流。D.导管末端不可插入锥形瓶水面以下，因为HBr气体极易溶于水，以免倒吸。E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？2.导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？3.反应后的产物是什么？如何分离？【注意事项】长导管可以将苯蒸气,溴蒸气完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的检验有干扰吗？溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶思考：如何证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应？②硝化反应a、反应原理纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯b、注意事项：A、先在试管内加入浓硝酸，再将浓硫酸沿管壁缓缓注入浓硝酸中，边加并不断振荡，待配制好的混合酸冷却后，再逐滴滴入苯，边加并不断振荡，最后将混合物置于60℃的水浴中加热。1、苯、浓硝酸、浓硫酸被加入试管的次序是怎样的？2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？B、用水浴加热易控制温度。水浴的温度不宜超过60℃，因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副产物。3、浓硫酸的作用？C、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

D、反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。E、把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液(得到纯净的硝基苯)。4、温度计的位置？5、如何得到纯净的硝基苯？③磺化反应（了解）磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式＿＿＿＿＿浓硫酸的作用＿＿＿＿＿硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（2）加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：（3）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。总结：易取代、能加成、难氧化4、苯的用途苯是重要的有机合成原料，广泛应用于制造合成橡胶、合成纤维、塑料、农药等，也可用作溶剂和清洗剂。【当堂检测】1.下列有关有机物的说法不正确的是( )

A.苯与浓溴水不能发生取代反应

B.甲烷和苯都能发生取代反应

C.己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分

D.甲苯.上的所有原子不可能处于同一平面.上C2.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是（

）

A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明液溴沸点低B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应C.b装置试管中CCl4吸收Br2,液体变红棕色D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟B3.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为

（Ⅰ）

（Ⅱ）

（Ⅲ）①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面):能

(填字母)而II不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化

b.与溴水发生加成反应c.