高二化学课件：32-醛酮第1节

醛和酮(1)有机合成的中转站第二章第3节2023/2/1为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜

甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

2023/2/1甲醛超标易诱发儿童白血病

2023/2/1去甲醛植物高手吊兰

龙舌兰2023/2/1HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮2023/2/1醛和酮的官能团都是羰基：醛：醛基酮：酮基2023/2/11、醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是醛羰基，也称醛基,

结构式：

结构简式：—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1，2，3······)2023/2/1(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基饱和一元酮通式为饱和一元酮和碳原子数相同的饱和一元醛为同分异构体

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)2023/2/1练习1以下属于醛的有

；属于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA2023/2/12、醛和酮的分类、命名（1）分类按烃基脂肪族：芳香族：（饱和）（不饱和）按羰基数目一元：多元：2023/2/1（2）、醛、酮的命名选主链

选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。编号码

从靠近羰基一端开始编号。写名称

与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。2023/2/1请给下列物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮2023/2/13、醛、酮的同分异构体

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–C--–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③2023/2/14、常见的醛：苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO2023/2/1

1醛酮的化学反应特点分析-活泼H的反应（1）-卤代（2）醇醛缩合氧化反应加成氢化还原(R)δ+-1、羰基的加成及氢化还原1.与氢氰酸的加成反应2.与氨及其衍生物的加成反应3.与醇的加成反应2023/2/1α-羟基腈α-羟基腈是很有用的中间体，CN氧化转化为羧酸。还原转化这氨基、羟基消去转化为烯等，由它可转变成多种化合物。1.与氢氰酸的加成反应第一节醛和酮P79：1（1）－（4）导与学P42（一）作业2023/2/1醛和酮(2)有机合成的中转站第二章第3节2023/2/1d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.与极性试剂的加成2023/2/1试剂名称化学式及电荷分布

加成产物氢氰酸

氨及氨的衍生物

(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-

HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？CH3C-HOδ-δ+2023/2/1

请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。2023/2/1乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子2023/2/1α-羟基腈α-羟基腈是很有用的中间体，CN氧化转化为羧酸。还原转化这氨基、羟基消去转化为烯等，由它可转变成多种化合物。1.与氢氰酸的加成反应有机玻璃单体(CH3)2C=O+HCNOH-溶液第一节醛和酮上式也可直接写成：与氨的衍生物加成2023/2/1H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH2023/2/1思考：根据醛基的结构，判断醛基还有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸还原反应：氧化反应：化学性质H—C—C—HOHH2、醛、酮的氧化和还原2023/2/1（1）.醛的氧化RCHOO2RCOOH（1）醛极易氧化，许多氧化剂都能将醛氧化成酸。

（2）许多醛能发生自动氧化。

（3）注意：用银氨溶液（AgNO3～NH3溶液）氧化发生银镜反应（只氧化醛，不氧化酮）。（4）用新制的氢氧化铜（Cu（OH）2～NaOH）氧化生成红色氧化亚铜沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。2023/2/1

2、乙醛的化学性质（1）

氧化反应c.被弱氧化剂氧化

取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解为止。

①配制银氨溶液：a、燃烧b、催化氧化2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△Ⅰ.银镜反应Ⅱ.与新制的氢氧化铜浊液反应a.燃烧b.催化氧化d.与强氧化剂反应c.被弱氧化剂氧化Ⅰ.银镜反应:实验3-52023/2/1CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）还原剂氧化剂在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。现象：试管壁上出现漂亮的银镜②水浴加热生成银镜：（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。银镜反应注意事项

Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O2023/2/1用托伦(Tollen)试剂：银氨溶液检验化合物中是否含醛基

2023/2/1

②、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓氧化剂还原剂砖红色

Cu2++2OH-=Cu(OH)2Ⅱ.与新制的氢氧化铜浊液反应:实验3-6①、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4-8滴，振荡。碱必须过量2023/2/110%NaOH2%CuSO4乙醛操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热现象：生成红色沉淀斐林试剂可以用来鉴别脂肪醛的醛基，并可区分脂肪醛和芳香醛2023/2/1利用不同的条件，可将醛、酮还原成醇。1．催化加氢（Ni、Cu、Pt、Pd等；产率高，90～100%）

例如：（2）醛酮的还原2023/2/12.用还原剂（金属氢化物）还原（1）NaBH4还原

（2）LiAlH4还原Et2O2023/2/1