大学有机化学(试题和答案)【范本模板】

有机化学试卷一一、命名以下各化合物或写出构造式（每题1分，共10分）1.H3C)2HCC(CH3）3CCH（Z)-或顺—2,2，5-三甲基—3-己烯H2.3-乙基-6—溴-2—己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3。OCH3（S)－环氧丙烷4。CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.NH2O苯乙酰胺2—phenylacetamide7。OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸HO3SNH2COOH1有机化学9。4－环丙基苯甲酸10。甲基叔丁基醚O二。试填入主要原料，试剂或产物（必需时,指出立体构造），完成以下各反应式.（每空2分，共48分)1。CHKCN/EtOHCHBrCNBrCHCl答22.+C1高温、高压①O3C1C12②HOZnOHCCHCH2CH2CHCHO；粉答3.HBrMg①CH3COCH3CH=CH2醚②H2OH+2CH3COC1BrOHCH3O答CHCH3CHMgBrCHC(CH3)2CHCOCCH3；；CH3；HCCH3CH334.+CO2CH31,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4

答CO2CH35.OH(上HO面）答（下边）6。OONH2NH2,NaOH，OOO答（HOCH2CH2）2O2有机化学CH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.OHCH3CH3CH3OH－SN+H2O+历程Cl答9。OCH3O+C2H5ONaCCH3

OHC2H5ONaCH2=CHOOCH3OCH2CH3CH2OC答CH3OO10。BrBr11。

ZnEtOH答OOCC答CH2ClCH3+Cl2H+12。3有机化学CH3CH3CH3CH3CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrCH3NO2NH2NHCOCH3NHCOCH3CH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4BrBrNH2三。选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是(A）（A)。CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br（C）.(CH3)3CH2Br(D）。CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核代替时，以下离子亲核性最强的是:（B）A）.CH3COO—(B).CH3CH2O—(C).C6H5O—(D）.OH-3.以下化合物中酸性最强的是（D）（A)CH3CCH(B）H2O（C）CH3CH2OH(D）p-O2NC6H4OHE)C6H5OH（F）p-CH3C6H4OH以下化合物拥有旋光活性得是：（A）COOHHOHA,B,HOHCH3COOHCH3C，(2R,3S，4S)-2，4—二氯-3-戊醇以下化合物不发生碘仿反应的是(C)HCOCHB、CHOHC65325C、CH3223323CHCOCHCHD、CHCOCHCH6。与HNO2作用没有N2生成的是(C）A、HNCONH2B、CHCH（NH）COOH232C、CHNHCH3D、CHNH265657.能与托伦试剂反应产生银镜的是（D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别以下化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴4有机化学苯胺（—）白色↓苄胺Br2HNO2N2AgNO3醇（—)(—）苄醇（—）△（—）（-）苄溴黄色AgBr↓五、从指定的原料合成以下化合物.(任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必需试剂合成：CH2OHBrMgBrOMg1,CH2OHEt2OCrO3-2Py2,H2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答2、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：OOOHOCCHOH1,Na+-CCH2+CH32,H3O+HgH2SO4OCH3答O3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：CHOHCHHCCH1，Na,NH3（l)CCH1，Na，NH（l）O32,CH3CH2Br2,3，H2O5有机化学OHH2OH答Lindlar由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必需的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM由指定的原料及必需的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CH3OHCH3CCHCH3CHCHO+HCHOOH—HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOH+CH3CCHH-H2OCH3OHH+COOHH2O答2OOCHOH六、推断构造。(8分)2-(N，N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,能够经过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3CAlCl3B（CHO）Br9106有机化学HN(CH)2D25OA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHON(C2H5)2。试卷二一、命名以下各化合物或写出构造式（每题1分，共10分）CHOBrClHOH1。CH2OH(S）—2，3-二羟基丙醛2.ClH（Z）-1，2-二氯—1-溴乙烯5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3CH3OH4.CHOHOO3，3-二甲基环己基甲醛5。ONH2对羟基苯胺O6.邻苯二甲酸酐丙二酸二乙酯22327.CH（COOCHCH），COOHBrCONH28。间溴苯甲酸9.苯甲酰胺OHCNCH310.CH3N'N-二甲基甲酰胺二。试填入主要原料，试剂或产物（必需时，指出立体构造），完成以下各反应式.（每空2分，共30分）1。7有机化学CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl1,LiAlH4答CHCHCOCHCOCH5+32222CH3COCH32.2,HO3TsOH

BrCN答CH3CH2CHOHCHCHOH3。-CN+HCl

OO22OCH3CH3

O4。H2SO4

答CNCH3CH3H3CCCCH3HIO4OHOH

H3CCCCH3答OCH35。OH6.

HH3O+OHOH

H答HOOOEtONa/EtOHH3CH3CH3C7.O

OC2H5OH答H3C8有机化学CH3OC2H5ONaCHONa+CH2=CHCCH3OOCH3CH2OCHCH3OCCH3O2答O8。HNO3/H2SO4NO2Br2NO2Sn+HClNH2FeBrBrHNO2N2+HClCl0~5CCu2Cl2BrBr三。按要求回答以下问题。(每题2分，共12分)1.对CHBr进行亲核代替时,以下离子亲核性最强的是：(B）33-(B)。32-65O-（D）。-(A).CHCOOCHCHO(C）.CHOH以下化合物不能够发生碘仿反应的是：（C）A，CHCHOHB,CHCOCH3323C，CH3CH2CHOD，CH3COCH2CH33.以下化合物中拥有芳香性的是（C）OABOCNOHO

D4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（C）5。以下化合物酸性从大到小排序正确的为(B)a。对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d。对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的碱性最大的是（B)A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分,共12分）1分子构造同样的化合物必然是同一物质。(×）2含手性碳原子的化合物都拥有旋光性。（×）3含氮有机化合物都拥有碱性.（×)9有机化学4共轭效应存在于全部不饱和化合物中。（×）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同样便可产生顺反异构。（√）6限制SN反应的主要要素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）五、从指定的原料合成以下化合物.（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不高出四个碳原子的化合物和必需试剂合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg1,Et2O2,HCrO3-2Py2OCHOCHO1,KOHNaBH42,TM答由苯、丙酮和不高出4个碳原子的化合物及必需的试剂合成：OCH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM3、由指定原料及不高出四个碳原子的化合物和必需的试剂合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)CCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrO2,3,H2OOHH2OH答Lindlar4、由指定的原料及必需的有机试剂合成:OHCH3CHCHO，HCHO10有机化学CH3CH3CHCHOOH-CH3CH3OHCH3CCHOHCNCH3CCHCN+HCHOCH3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOH+H+HCH3CCHCOOHH2O-H2O答CH2OHOO六、推断构造.（每题5分,共10分）1。2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,能够经过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂：OACH3CB（CHO）910BrHN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHOD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A（C6H10）,能与硝酸银的氨溶液作用生成白色积淀B（C6H9Ag）.将A催化加氢生成C（C6H14),C没有旋光性。试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R—S命名法命名。CCHCHCCH2CH3HCH3H3CHCH2CH3A为(I）或（II)(II）（S)-2—甲基-CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3(I)(R)-2-甲基—1—戊炔1-戊炔CH3CH3BC七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇A丙醛Tollen积淀Ａ有积淀Ａ试剂ＢB丙酮2,4－二硝基苯肼无积淀ＢC丙醇无积淀ＣI2/NaOH无积淀ＣＤD异丙醇黄色积淀Ｄ11有机化学试卷三一、命名法命名以下化合物或写出构造式(每题1分，共10分）1.（CH3)CHCHNH2–甲基–1–丙胺2222(CH)CHCH2CH322,5–二甲基–2–己烯C(CH3)23、4、5、CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2,4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6。邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8。间甲基苯酚OHCOOCH3COOCH3CCH3CH39.2，4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷CH3CHCHCCH3OCH3CH3二、选择题（20分，每题2分）1.以下正碳离子最牢固的是（A）+++a）（CH3)2CCH2CH3,（b）（CH3）3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是间位定位基的是（C）OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成积淀最快的是(B)ABC12有机化学ClCH2ClCH2CH2Cl4．不与苯酚反应的是（B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25。发生SN2反应的相对速度最快的是（A）CCHBr(a)CHCHBr,（b)(CH3)CHCHBr,（c）(CH）32223326.以下哪一种物质不能够用往来除乙醚中的过氧化物（D）KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7．以下几种化合物哪一种的酸性最强(C)A乙醇B水C碳酸D苯酚8.S1反应的特点是：（Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ）立体化学发生构型翻转;(Ⅲ）反应N速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混杂物（C)A。I、IIB。III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不能够发生碘仿反应的是(B)ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH310.以下哪个化合物不属于硝基化合物（D)ACH3NO2B

NO2CCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判断题（每题1分，共6分）因为烯烃拥有不饱和键，此中π键简单断裂,表现出爽朗的化学性质,所以其要比相应烷烃性质爽朗。（）只要含有α氢的醛也许酮均能够发生碘仿反应.（）脂环烃中三元环张力很大，比较简单断裂，简单发生化学反应,平时比其余大环爽朗些。(）醛酮化学性质比较爽朗，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。()环己烷平时牢固的构象是船式构象。（）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。(）四、鉴别题（10分,每题5分)1．1，3–环己二烯，苯，1—己炔A1,3－环己二烯灰白色CBA+苯g(NH3)2无反应ABC无反应Br2/CCl41－己炔B褪色A无反应1-己炔,2—己炔，2—甲基戊烷13有机化学+积淀a}退色｛｝{aaAg(NH3)2b2{无积淀bBrb不退色cc五、写出以下反应的主要产物(20分，每题2分）1。Cl2/H2OCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH22。(1)O3OHO（CH)CCHCH2CH3粉3+323.AlCl3CH3Mg+CH3ClCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrC2H5OH14有机化学CH33CH2CH2CH3++HI（过分）+CH3I六、完成以下由反应物到产物的转变(24分，每题4分）1。CHCHCHCHCHCHCHOHCH2323222CHCHCHCH（1)BH3CHCHCHCHOH2(2）322232H2O2/氢氧根2.CHCH15有机化学33BrBr

3CH

3CH3BrBrHNO3NO2NO

加热2NO23.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH2CH2HOCH2CH2OH2OCl2/H2OClCH2CH2OH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.3CHCH3CH2CCH3OHCH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl光照乙醚OCH3(1)CH3CCH3CH2CCH3答(2)氢离子OH七、推断题（10分）分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12).C经臭氧化并水解得D与E。16有机化学D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应.写出A→E的构造式。OOHCH3A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．E。CH3CH2CHOCH3CCH3试卷四一.命名或写构造（每题1分，共5分)3HCH3SOBrCHO1。H3CH2.（3S）－1,2，3—三甲基环己33—甲基-5—乙基苯磺酸4—甲氧基—3-溴苯甲醛烯.CH3C2H5HHHCH3CC4.C2H5HH3C5.C-—-CClHC≡≡C--C3CClCH3(4R）—4—氯—2—己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3—己炔二.依据题意回答以下各题(每题1。5分，共15分）1．以下正碳原子牢固性由大到小摆列的序次是：(b>a>c〉d)++++HHHCH3a.CH3CHCH3以下化合物没有对映体的是:（ABb。)CH2=CHCH2c。CH3CH2CH2d。CI3CCHCH32．以下化合物中，哪个在1H—NMR中只有单峰？(C）A.H3CCCCH3B。H3CCCHC.ClCH2CH2ClD。FCH2CH2Cl17有机化学A.H3CCC3H7HCH3B.H3CCHCC（CH3）2C。C6H5CHCNH3CCHC6H5D。C6H5CH3C2H54．以下反应平时称为：（C)OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A.Cannizarro反应B.Clemensen反应C。Birch反应D.Wittig反应OH35．以下化合物中酸性最强的化合物是:（A)（A）O2NOH(B）（C）H3COH(D）HCOOH6．比较下边三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的:（A)OCH3A。CHCH==CHCH2BrB.CH3CHCH2BrC。CHCHCHBr3232CHCCH37．以下化合物中以N反应活性最高的是：(B）S1Br3CHCHA。3B.BrC。CH2Br8．以下羰基化合物中最易与HCN加成的是：（D）OOOA，O9．以下化合物中最牢固的构象式为：（D）C（CH)Cl33ClA,B，C,D。C(CH3）3ClC(10．以下化合物中能发生碘仿反应的是：（D）CHOOHO3)18有机化学3C（CH3)3ClA,PhCCH2CH3B，CH3CH2CHCH2CH3C，CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反应方程式，若有立体化学问题请注明立体构造（1-9题每空1.5分,10－11题每题2分，总合共28分）CNH2SO4Ph8。H3COHClOCl9.OHCH3H3COHHPh(1).NaBH43SH10.CHC(2).H3O+?HOCH3CCH3H3CPhD19有机化学BrCHEtONa/EtOH3(E2)CH311。33HHCHCH四.鉴别或分别以下各组化合物(10分）1.用简单化学方法鉴别（3分):Cl不反应Lucas试剂立刻反应ClCl加热反应用简单化学方法鉴别（4分)：(+)(+)丁醛Fehling试剂苯甲醛Tollens试剂(+)(-)2-戊醇(-)(+)碘仿反应环己酮(-)(-)3.分别以下混杂物（3分）：1）过滤五.写出以下反应历程（第1，2题各3分,第3题4分，共10分)NaOH浓NaOH1.CHCHO+3HCHOHOHCH=OC(CHOH)季戊四醇3242历程:-O-OHHCHONaOHH2OCH3CHOCH2CHOH2CCH2CHOH2OH2CCH2CHOOHNaOH重复2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C—CH=OHCH=O2420有机化学CH3CH3BrCH3CH32.CH2HBr+BrBrCHBr3BrCH3H＋CH3+解答：CH2CCH3BrBraCH3BraCH3+CH3+Br-BrCH3CCH3CH3BrBrBrOOH3.+H+HO解答：OH+OH－H2O-H+2+HOHOHOH++OH+OH六。推断构造（任选3题，每题4分,共12分）1．某液体化合物A相对分子量为60,其红外光谱IR在3300cm-1处有强吸取峰；1HNMR谱信号分别为：（ppm）：1。1（d，6H），3.8（七重峰，1H)，4.0(s,1H)；试推出A的构造.H3CA。CHOHH3C2.化合物B(C10H14O)的1HNM为：δ1.1(t，3H)，2。4（s,3H）,3。4(q，2H）,,4.6(s，2H）,7.0（d，2H),7.1(d,2H）ppm;用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的构造。2CHOCH2CH3B。H3C7142-1处有一强的吸取，C能发生碘仿反应，