定量定性确定有机物结构

定量定性确定有机物结构第三讲积木1、特征含量→化学式确定步骤确定方法分子量确定a%-氧的含量n-氧原子个数化学式确定4Ar(C)≡3Ar(O)12Ar(H)≡Ar(C)Ar(N)+2Ar(H)≡Ar(O)注意运用：【知识巩固】引例、某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答：⑴该化合物分子中含有几个氧原子________，⑵该化合物相对分子质量是___________，16n0.4776＝33.5nn=4，M(A)=134130>M(A)>110【知识巩固】引例、某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答：⑶该化合物的化学式（分子式）是_________，⑷该化合物分子中最多含有_____个羰基(>C=O)官能团。134-6412＝5…10分子式：C5H10O4C5H10O4从组成不饱和度推知A中最多含一个>C=O积木2、特征现象→官能团

特征现象

可能有的官能团

使Br2的四氯化碳溶液褪色有>C=C<、-C≡C-与钠反应产生H2有-OH积木2、特征现象→官能团

特征现象

可能有的官能团遇FeCl3溶液显紫色或与浓溴水作用产生白色沉淀有Ar-OH有-COOH与NaHCO3溶液反应产生CO2

特征现象可能有的官能团

能使酸性KMnO4溶液褪色银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀

有>C=C<或-C≡C-、

Ar-CH＜、-CHO、酚类有-CHO积木2、特征现象→官能团

特征现象可能有的官能团使滴有酚酞的氢氧化钠溶液红色慢慢褪去有-COO-能与羧酸作用形成香味的液体有醇羟基(-OH)积木2、特征现象→官能团引例有机物A能与小苏打溶液反应并放出大量CO2。A：-COOH【知识巩固】A有如下衍变，KMnO4-COOHA(C

H10O)Br2水A：>C=C<-CH-A：29试推导A的结构：A：-CH=COOHCH2溶液褪色或-CH=COOHCH积木3点、特征产物→官能团加聚物>C=C<>C=C-C=C<>C=O积木3点、特征产物→官能团缩聚物[-O-R-CO-]n[-O-R-O-CO-R-CO-]nHO-R-OH+HOOC-R-COOH酚醛树脂类苯酚与对应的醛HO-R-COOH成环物O-R-COHO-R-COOHR-CHOOCCOOCH-RRCOOCOORHOOC-R-COOH+HO-R-OHＯＯＯCR2CR2CR2R2C=O积木3点、特征产物→官能团CH2－

CH2－CH2－COOHOHCH3－

CH－CH2－COOHOHCH3－

CH2－CH－COOHOH内酯五元环内酯五元环交酯八元环交酯六元环【知识巩固】

引例、某芳香族化合物A、B，分子式均为C8H8O3。在浓硫酸催化脱水作用下，A可以转化为含有三个六元环的化合物C，B可以转化为含有二个六元环的化合物D。根据上述信息回答下列问题：请写出：

(1)A中含氧官能团名称_______________，

(2)C的结构简式____________________，

D的结构简式_________________________。引例2：已知某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色；I和J互为同分异构体。各有机物的相互转化关系如下图

AC11H12O5NaOH水溶液BGH＋H+HJ浓硫酸△I五元环K加聚物CH2CHCH2COOHOHL缩聚物C7C4知识巩固16n0.5=32nn=4128128-6412=5---4C5H4O4A+H2O→B+CH3COOHA苯环-COOH-OC-CH3OB苯环-COOH-OH16n0.348=46n138-4812=7---6C7H6O3BAAC9H8O4AN(C)=10B→N(C)≥6C→30n→CH3COOHD→32m→CH3OHCOOCH3-O-C-CH3OA：(C6H10O5)nB：C6H12O6C：CH3CH-COOHOHG：C2H5-OHD：CH2=CH-C