高中化学 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯 新人教选修5

第2课时酯.一、酯的组成结构1．定义—OH—OR′酯是羧酸分子羧基中的______被_______取代后的产物。2．官能团酯基酯的官能团为_____：—COO—或。.3．通式酯的一般通式为RCOOR′或___________。R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。由此可以看出，R和R′可以相同，也可以不同。 4．羧酸酯的命名 根据生成酯的酸和醇的名称来命名，将醇改为酯，称为某酸某酯。如CH3COOC2H5

称为________。乙酸乙酯.二、酯的性质1．物理性质(1)气味：低级酯是具有芳香气味。(2)状态：低级酯通常为_____。液体(3)密度和溶解性：密度比水___；___溶于水，___溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。小难易2．化学性质——水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇。属于_____反应。取代.(1)在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式：____________＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

(2)当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下水解是不可逆反应。 如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

三、酯的存在和用途

低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。CH3COOC2H5___________________________________________________________________.酯化反应原理1．羧酸酯化反应历程2．酯化反应规律——“酸脱羟基，醇脱氢”

有机酸脱羟基，即羧基中的C—O键断裂；醇脱氢，即羟基中的O—H键断裂，羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。.3．酯化反应特点

酯化反应属于可逆反应，加浓H2SO4

有利于反应向酯化反应的方向进行；酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基(—OR)取代。酯化反应实验1．乙酸与乙醇的酯化反应实验(1)实验步骤

在一支试管中加3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按图3－3－2所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。.图3－3－2(2)实验现象及结论

碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。说明在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成不溶于水且具有香味的油状物质——乙酸乙酯。.2．生成乙酸乙酯的特点(1)反应很慢，即反应速度率很小。(2)反应是可逆的，即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分乙酸乙酯发生水解，生成乙酸和乙醇。3．生成乙酸乙酯的条件及其意义

(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率。.4．实验室制乙酸乙酯的注意事项(1)化学药品加入大试管中时，切勿先加浓硫酸。(2)加热要先小火加热，后大火加热。(3)导气管末端勿浸入液体内，以防液体倒吸。(4)用饱和Na2CO3

溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解度。.甲酸酯的特性

由于甲酸酯除了含有酯基官能团，还含有醛基，故甲酸酯具有酯和醛的化学性质，既能发生酯基的水解反应，又能发生醛基的银镜反应、与新制Cu(OH)2

反应和加成反应。.

酯的结构和性质【例1】(2009年全国理综Ⅱ) 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为()。AA．5molB．4molC．3molD．2mol

【解析】该有机物含有酚羟基，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基在NaOH溶液中水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH。.1．(2010年四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图3－3－3所示。下列叙述正确的是()。

图3－3－3 A．M的相对分子质量是180 B．1molM最多能与2molBr2

发生反应 C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D．1molM与足量NaHCO3

反应能生成2molCO2.

解析：A项M的分子式为：C9H6O4

，其相对分子质量是178；B项1molM最多能与3molBr2

发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成；C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH所以共计消耗4molNaOH；D项酚与碳酸氢钠不反应。答案：C.2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图3－3－4所示。下列叙述正确的是()。

图3－3－4 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应.

解析：迷迭香酸中含有氧元素，不属于烃，故A项错；1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，最多能和6mol氢氧化钠发生反应，D项错。

答案：C.

酯化反应实验

【例2】酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5

＋H2O，请根据要求回答下列问题： 图3－3－5.(1)欲增大生成乙酸乙酯的速率，可采取的措施有_________、_____________等。

(2)若用图3－3－5所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为_____________________、________________________、__________________________________________________等。

(3)此反应以硫酸为催化剂，可能会造成_________________________________、_________________________________、______________________(任写两项)等问题。.同一反应时间同一反应温度反应温度 /℃转化率 /%选择性* /%反应时间 /h转化率 /%选择性* /%4077.8100280.21006092.3100387.61008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水

(4)根据表中数据，下列选项中________(填字母)为该反应的最佳条件。A.120℃，4hC．60℃，4hB．80℃，2h D．40℃，3h.

【解析】(1)可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解答。(2)从反应物反应的程度，是否发生反应和冷凝的效果去考虑。(3)从催化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化的角度分析。(4)对表中数据综合分析，升高温度转化率提高，但120℃时选择性差，60℃为适宜温度；4h时转化率较高，为适宜时间。【答案】（1）升高温度增大反应物浓度（2）原料来不及反应就被蒸出温度过高，发生了副反应冷凝效果不好，部分产物挥发了(任写两项)（3）产生大量酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭催化效果不理想化，催化剂重复使用困难 （4）C.

3．1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115℃～125℃，反应装置如图3－3－6所图3－3－6.A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

解析：该酯化反应需要的温度为115℃～125℃，水浴的最高温度为100℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错；在可逆反应中，增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。答案：C.

羧酸和酯类的同分异构体的书写【例3】(2009年海南)分子式为C5H10O2

的酯共有(不考虑立体异构)()。 A．7种 C．9种

B．8种D．10种

【解析】为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基、异丙基2种异构)，共9种。C.

4．(2010年广东珠海斗门一中月考)分子式为C8H16O2

的有