高三化学一轮复习综合专题演练-8有机化学基础填空测试题

第=page3333页，共=sectionpages3333页第=page3434页，共=sectionpages11页高三化学一轮复习综合专题演练-8有机化学基础填空测试题填空题（共17小题）《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：

(1)写出反应①的化学方程式：_____________________________。

(2)反应③的反应类型为____________。

(3)C的结构简式为____________。

(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________、____________。

(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如下：

已知：R、R′、R″为H原子或烃基

Ⅰ。

Ⅱ。

(1)标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，则A的结构简式为______。

(2)已知A→B为加成反应，则X的结构简式为______；B中官能团的名称是______。

(3)反应①的化学方程式为______。

(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是______。

(5)反应③的化学方程式为______。

(6)在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是______。

(7)已知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为______。已知气态烃A在标准状况下的密度为1.25g⋅L−1，C能够发生银镜反应，E与B、F均能发生酯化反应。有关物质的转化关系如下：

请回答：

(1)F的结构简式______。

(2)A→B的反应类型______。

(3)C→D的化学方程式______。

(4)下列说法不正确的是______。

A.将金属钠投入B中，金属钠沉入底部，并缓慢的放出气泡

B.2molF可以反应产生1mol环状化合物，其分子式为C4H6O5

C.G加入NaHCO3苯甲酸苯甲酯()可以用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，可通过如下方法合成(部分反应的条件已略去)。

⑴B的结构简式是

。⑵A→C所需的反应物及反应条件是

。⑶B+D→E的反应类型是

反应。⑷D、E中含氧官能团的名称分别是

、

。⑸请写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。醇酸树脂是一种成膜性良好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路：(1)A的名称是________，B中含碳官能团的结构式为________。(2)反应③的有机反应类型是________。(3)下列说法正确的是________(填字母)。A.1molE与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应能生成1molCB.F能与NaHCO3C.反应①发生的是消去反应(4)写出E与银氨溶液反应的化学方程式________。(5)的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有________种。a.能发生消去反应b.能与过量浓溴水反应生成白色沉淀(6)写出反应⑤的化学方程式：________。某研究小组以甲苯为主要原料，合成医药中间体F和Z．

已知：①

②：苯胺中氨基易被氧化．

请回答下列问题：

(1)有机物A的结构简式为______．

(2)下列有关F的说法正确的是______．

a.分子式是C7H7NO2Br

b.能形成内盐

c.能发生酯化反应和缩聚反应

d.1mol的F最多可以和2mol

NaOH反应

(3)B→C的化学方程式是______.在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是______．

(4)写出同时符合下列条件的Z的同分异构体(不含Z，不考虑立体异构)______．

①含有苯环结构

②与Heck反应是合成C−C键的有效方法之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

Ⅳ(分子式为

(1)Heck反应的反应类型是______反应；V→Ⅱ的反应类型是______反应

(2)化合物Ⅲ的分子式为______，1mol化合物Ⅲ最多可与______mol

H2发生加成反应．

(3)若化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物Ⅳ反应生成化合物V的化学方程式______．

(4)有关化合物II说法正确的是______

A.1mol化合物II完全燃烧消耗5mol

O2

B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.化合物Ⅱ难溶于水

D.化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

(5)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，VI的结构简式为______．

(6)和也可以发生类似反应①的反应，反应后有机产物的结构简式为______．某研究小组从10甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

−NH2+O=→−N=；Fe/HCl(易被氧化)

请回答：

(1)下列说法不正确的是______

A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应

B.化合物D能发生水解反应

C.化合物E能发生取代反应

D.化合物F能形成内盐

(2)B+C→D的化学方程式是______。

(3)化合物G的结构简式是______。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式______。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基；

②1H−NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。有机物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路线如图：

已知：

①一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：

②

(1)A的化学名称是______，M中官能团的名称为______。

(2)K与H的关系是______。

(3)C分子结构中最多______个原子共平面。

(4)J的结构简式为______。

(5)G生成H的化学方程式为______。反应类型为______。

(6)同时满足下列条件的E的同分异构体共有______种。

①能与FeCl3溶液显紫色

②能发生银镜反应

③能与溴水发生加成反应而褪色

(7)以对二甲苯与乙醛为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成

，设计合理的合成路线：______。

合成流程图示例如下：。有机化合物K是有机合成中的一种重要的中间体，K的合成路线如下(部分产物及条件略去)：

已知：

(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，A中官能团的名称为______。

(2)B→C和(D+H)→K的反应类型分别是______、______。

(3)H的结构简式为______。

(4)D的系统命名为______。

(5)G→H的第①步反应方程式为______；I→J的反应方程式为______。

(6)同时满足下列条件的K的同分异构体有______种(不考虑立体异构，也不包括K)。

①与K具有相同的官能团

②分子中有一个甲基

③具有六元碳环结构

(7)参照上述合成路线，设计一条由乙醛和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂任选)：______。福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

(1)福酚美克中的含氧官能团有______和______(填名称)。

(2)C→D的转化属于______反应(填反应类型)。

(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是______。

(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：______。

(5)A的同分异构体X满足下列条件：

Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体；

Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

符合上述条件的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为______。

(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制取的合

成路线：______。石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有机化合物，以下是CxHy合成物质E和J的流程图：

已知：Ⅰ.下列反应中R、R′代表烃基

Ⅱ.J的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物．

(1)在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是______．

(2)H的分子式是______．

(3)下列说法正确的是______．

a.CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同

b.反应②和反应④的反应类型均为加成反应

c.C能与Na、NaOH、NaHCO3反应

d.E是一种水溶性很好的高分子化合物

e.J在酸性或碱性环境中均能水解

(4)K是J的同分异构体，且1mol

K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol

CO2气体，请写出一种符合条件K的结构简式______．

(5)写出反应⑤的化学方程式软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示．

已知：

(1)A中含有的官能团的结构简式是______．

(2)甲的结构简式是______．

(3)B→C反应的化学方程式是______．

(4)B有多种同分异构体．属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有______种(不考虑顺反异构．

(5)已知F的相对分子质量为110，1molF可与足量钠反应生成22.4L氢气(标准状况下)，

苯环上的氢原子化学环境都相同．则F还能发生的反应是______(填序号)

a.加成反应

b.氧化反应

c.加聚反应

d.水解反应

(6)写出树脂X可能的结构简式______(写出一种即可)．

(7)E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，生成E的化学方程式是______某药学杂志报道了一种具有明显抗癌活性的药物，其结构如图所示．J是其同分异构体，J的合成路线如下(部分产物已略去)：

已知：①CH2=CHR1+CH2=CHR2

催化剂

CH2=CH2+R1CH=CHR2

②R−CH2−CH=CH2+Cl2

500℃

R−CHCl−CH=CH2+HCl

③核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1；F是油脂水解的产物之一，能与水以任意比例混溶；K是一种高分子化合物．

请回答下列问题：

(1)该药物可能具有的性质是______(填字母编号)．

a.易溶于水

b.能发生加成反应

c.能发生水解反应

d.能发生取代反应

(2)H分子中含有官能团的名称是______；G的结构简式为______．

(3)按照系统命名法，A的名称是吲哚类化合物以其独特的化学结构使其拥有重要的生理活性，在农药、医药、化工、香料和染料等领域发挥着重要的作用。图是合成“氮−苯甲酰基−2−甲基−3吲哚乙酸甲酯”的路线

已知：

回答下列问题

(1)B的结构简式为______，B分子中含有的官能团为______(填官能团名称)。

(2)反应③为取代反应，该反应的化学方程式为______。

(3)C的名称为______。

(4)A的结构简式为______，反应⑤的反应类型为______。

(5)B有多种同分异构体，其中与B含有相同官能团的同分异构体有______

种。

(6)已知→Fe,HCl，参照上述合成路线，以

为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连接两个2羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______；

(2)由B生成C的化学方程式为______，该反应的类型为______；

(3)F的分子式为______；

(4)G的结构简式为______；

(5)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是______(写结构简式)。某同学拟用煤干馏的产物W为基本原料合成一系列化工产品，其流程如下(部分产物和条件省略)：

已知部分信息如下：

①1mol

芳香烃W含50mol

电子；

②；

③

(苯胺，易被氧化)

④K

的分子式为C7H6O2，其核磁共振氢谱上有4

个峰。

请回答下列问题：

(1)X

的名称为______，Y

中所含官能团的名称为______。

(2)反应⑦的条件为______，②的反应类型______。

(3)反应⑤的化学方程式为______。

(4)Z

的结构简式为______。

(5)K

的同分异构体M既能发生水解反应，又能发生银镜反应，M在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式为______。

(6)有多种同分异构体，写出符合以下3个条件的同分异构体的结构简式______。

①能发生银镜反应但不能水解。

②每摩尔同分异构体最多消耗2mol

NaOH。

③苯环上一氯代物只有两种。

(7)请以流程图的形式写出由T制备的过程(无机试剂任选)：

(仿照)

答案和解析1.【答案】(2)取代(酯化)反应(3)(4)

；(合理即可)；(5)②

【解析】

本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意结合乙醇、氯代烃的性质进行推断，学习中注意相关知识的积累。

【解答】

醇在Cu催化作用下加热反应生成CH3CHO(A)，CH3CHO继续被氧化为CH3COOH(B)，

(1)乙醇在Cu催化作用下加热反应生成CH3CHO，反应的方程式为

，

故答案为：；

(2)在一定条件下与CH3COOH发生取代(酯化)反应生成

，

故答案为：取代(酯化(3)由以上分析可知C的结构简式为，

故答案为：；

(4)C为，对应的同分异构体可为醚类或酚类，如、(合理即可)；

故答案为：；(合理即可)；

(5)反应①为

，反应②为，反应③为+H2O，对比三个反应可知反应②原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求，

故答案为：②。

2.【答案】HC≡CH；CH3COOH；酯基、碳碳双键；；稀NaOH溶液/△；；保护醛基不被H2还原；【解析】解：(1)由以上分析可知A为HC≡CH，故答案为：HC≡CH；

(2)X为CH3COOH，由结构简式可知B含有酯基、碳碳双键，故答案为：CH3COOH；酯基、碳碳双键；

(3)反应①的化学方程式为，

故答案为：；

(4)E为，由D和苯甲醛在稀NaOH溶液/△条件下反应生成，故答案为：稀NaOH溶液/△；

(5)反应③的化学方程式为，

故答案为：；

(6)E中含有醛基，经E→F→G→H的转化后又生成醛基，则乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原，

故答案为：保护醛基不被H2还原；

(7)由以上分析可知M为，

故答案为：。

标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，则相对摩尔质量为5.2g4.48L22.4L/mol=26g/mol，应为HC≡CH，与X反应生成B，由B的结构简式可知X为CH3COOH，发生加聚反应生成PVAc，结构简式为，由转化关系可知D为CH3CHO，由信息Ⅰ可知E为，由信息Ⅱ可知F为，结合G的分子式可知G应为，H为，在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇可保护醛基不被H2还原，M3.【答案】HOCH2COOH

加成反应

C【解析】解：(1)通过以上分析知，F的结构简式为HOCH2COOH，

故答案为：HOCH2COOH；

(2)A和水发生加成反应生成B，则A→B的反应类型加成反应，

故答案为：加成反应；

(3)C为CH3CHO，C发生氧化反应生成D为CH3COONa，C→D的化学方程式为CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2→△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，

故答案为：CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2→△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

(4)A.Na密度大于乙醇，能和乙醇能反应生成氢气，则将金属钠投入B中，金属钠沉入底部，并缓慢的放出气泡，故正确；

B.F为HOCH2COOH，2molF可以反应产生1mol环状化合物，其分子式为C4H6O4，故错误；

C.G为HOCH2COOCH2CH3，G加入NaHCO3溶液中不发生反应，故错误；

D.H为HOOCCH2OOCCH3，羧基和酯基水解生成的羧基能和NaOH反应，则1molH可以与含2molNaOH的水溶液完全反应，故正确；

故选BC。

4.【答案】(1)

(2)Cl2、光照

(3)酯化(或取代)

(4)羟基；酯基

(5)

【解析】

本题考查有机反应类型的判断、含氧官能团的判断、有机合成路线的制定等，题目难度中等。

【解答】

(1)甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，结构简式为：；

故答案为：；

(2)甲苯中甲基上的氢原子被氯原子取代发生的是取代反应，需要的反应条件是在光照条件下与氯气发生取代反应；

故答案为：Cl2、光照；

(3)苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯；

故答案为：酯化(或取代)；

(4)D是苯甲醇，含氧官能团是羟基，E是苯甲酸苯甲酯，含氧官能团是酯基；

故答案为：羟基；酯基；

(5)以为原料制备，首先需要与氢气发生加成反应，然后消去氯原子，再与溴发生加成反应，最后在氢氧化钠溶液中发生水解反应得到最终产物，合成路线为：；

故答案为：

。

5.【答案】(1)丙烯；；

(2)水解反应或取代反应；

(3)BC；

(4)+4Ag↓+6NH3↑+2H2O；

(5)6；

(6)n

。

【解析】

本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与迁移运用能力，注意根据转化关系中的物质结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质。

【解答】

由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用之下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应，生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br再碱性水解发生取代反应生成D为HOCH2CH(OH)CH2OH，根据→E→F→，结合反应条件可知，E为，F为，所以：

(1)A的名称是丙烯，B中含碳官能团的结构式为，故答案为：丙烯；；

(2)根据上面分析可得，反应③的有机反应类型是水解反应或取代反应，故答案为：水解反应或取代反应；

(3)A.E为，有两个醛基，所以1mol

E与新制氢氧化铜悬浊液反应能生成2molCu2O，故错误；

B.F为，有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故B正确；

C.根据上面分析可得CH3CH2C6.【答案】(1)；

(2)bc；

(3)；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；

(4)和

【解析】

本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力。

【解答】

解：据已知反应②和D的结构简式知A为，B为，据反应①知C为，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯环上引入Br原子，E为，E→F是肽键水解成氨基，可见，B→C是为了保护氨基不被氧化；据已知反应①并结合Y的分子式可见，X→Y是羟醛缩合反应，Y的结构简式应为：，Z的结构简式为：，

(1)由分析可知A的结构简式为，故答案为：；

(2)a.根据F的结构简式可见，其分子式应为C7H6NO2Br，故a错误；

b.F中有羧基和氨基，可以形成肽键，故b正确；

c.F中有羧基和肽键，可以发生酯化反应和缩聚反应，故c正确；

d.1mol F能和1mol NaOH反应，故d错误；

故答案为：bc；

(3)B为，C为，由B→C的反应方程式为：，增加B→C反应的目的是保护易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，

故答案为：；氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；

(4)Z为，符合条件“①含有苯环结构、②与Z含有相同官能团”的Z的同分异构体中，若有两个取代基则有，即其临位和间位共3种：，若只有一个取代基，则为，

故答案为：

和。

7.【答案】取代；取代；C10H10O2；4；；BC；【解析】解：Ⅳ的分子式为C3H6O3，转化得到Ⅱ，由Ⅱ的结构可知，V为CH2=CHCOOH，(3)中若化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)COOH．

(1)由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代，属于取代反应；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应，也属于取代反应，

故答案为：取代；取代；

(2)化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2，化合物Ⅲ能和H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以1mol化合物Ⅲ最多可与4molH2发生加成反应，

故答案为：C10H10O2；4；

(3)CH3CH(OH)COOH浓硫酸在催化剂、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH，反应方程式为，

故答案为：；

(3)A.化合物Ⅱ的化学式为C4H6O2，1mol化合物Ⅱ燃烧消耗氧气的物质的量为(4+64−22)mol=4.5mol，故A错误；

B.含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；

C.化合物Ⅱ含有酯基，难溶于水，故C正确；

D.化合物Ⅱ分子间聚合，生成高聚物，其结构简式为，故D错误；

故选：BC；

(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，苯环上有2种H原子，能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，说明VI中含有羧基，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：3，说明支链上有四种氢原子且其个数比为1：1：1：3，结合Ⅲ的结构可知，应含有2故不同的取代基且处于对位，对Ⅲ中的侧链进行苯环，可知Ⅵ中侧链为−CH=CHCH3、−COOH或者−CH=CHCOOH、−CH3，则Ⅵ的结构简式为：，

故答案为：；

(5)和也可以发生类似反应①的反应，可知碳碳双键中与碳氧双键不相连的碳原子上的氢原子被取代，生成有机产物的结构简式为，故答案为：．

Ⅳ的分子式为C3H6O3，转化得到Ⅱ，由Ⅱ的结构可知，V为CH2=CHCOOH，(3)中若化合物Ⅳ分子结构中有甲基，则Ⅳ的结构简式为CH3CH(OH)COOH．

(1)由于题目给予的Heck反应信息，对比反应物、产物的结构，可知碳碳双键中与酯基不相连的碳原子上的氢原子被苯基取代；V→Ⅱ是羧酸与醇发生的酯化反应；

(2)根据化合物Ⅲ的结构简式确定其分子式，分子中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应；

(3)CH3CH(OH)COOH发生消去反应生成CH2=CHCOOH；

(4)A.1mollCxHyOz的耗氧量为(x+y4−z2)mol；

B.含有碳碳双键，具有烯烃的性质；

C.化合物Ⅱ含有酯基，具有酯的性质；8.【答案】A；；NH2−CHO；【解析】解：(1)A.化合物C为，氨基易被氧化，硝基可以被还原为氨基，故A错误；

B.化合物D为，含有酰胺键，能发生水解反应，故B正确；

C.化合物E为，苯环、甲基都可以发生取代反应，故C正确；

D.化合物F为，含有羧基、氨基，可以形成内盐，故D正确。

故选：A；

(2)B+C→D的化学方程式是：，

故答案为：；

(3)化合物G的结构简式是：NH2−CHO，故答案为：NH2−CHO；

(4)同时符合下列条件的A()的所有同分异构体：①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H−NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；

故答案为：；

(5)苯和乙烯为原料制备化合物F，苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成.合成路线流程图为：，

故答案为：

由A的分子式，结合X的结构，可知甲苯发生甲基对位的一硝基取代得到A，故A的结构简式为，A发生氧化得到B为.B与C反应得到D，D中硝基还原得到X，结合X的结构、B的结构、C的分子式，可推知C为.故D的结构简式为.由Y的结构，可知甲苯发生邻位的一硝基取代得到E，故E为、F为、G为NH2−CHO。

(5)苯和乙烯为原料制备化合物F，苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成。

本题考查有机物的推断与合成，利用有机物的分子式、结构简式、反应条件采用正逆推法相结合进行推断，熟练掌握官能团的结构、性质与衍变，(5)合成路线设计中苯与乙烯加成反应为难点，是高中化学教学盲点，注意知识的拓展。

9.【答案】甲苯；酯基、碳碳双键；同系物；14；C(CH3)2=CHCHO；；取代反应或水解反应；【解析】解：(1)A为甲苯，M含有酯基、碳碳双键，故答案为：甲苯；酯基、碳碳双键；

(2)H为CH3CHOHCH3，与K都为饱和一元醇，互为同系物，故答案为：同系物；

(3)C为，含有苯环和醛基，都为平面形结构，则14个原子都在同一个平面上，故答案为：14；

(4)由以上分析可知J为C(CH3)2=CHCHO，故答案为：C(CH3)2=CHCHO；

(5)G发生水解反应或取代反应生成H，化学方程式为，

故答案为：；取代反应或水解反应；

(6)E为苯丙烯酸，对应的同分异构体，①能与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与溴水发生加成反应而褪色，说明含有碳碳双键，如苯环含有3个取代基，可分别为−OH、−CHO、−CH=CH2，有10种同分异构体，如含有两个取代基，可分别为−OH、−C(CHO)=CH2或−CH=CHCHO，各有邻、间、对3种，共16种，

故答案为：16；

(7)以对二甲苯与乙醛为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成

，可由对二甲苯发生取代反应，然后水生成醛，与乙醛反应可生成目标物，或水解生成醇，氧化生成醛，再与醛反应生成目标物，可能的流程为，

故答案为：。

F经系列反应生成丙酮，由转化关系可知H为CH3CHOHCH3，G10.【答案】羰基

消去反应

加成反应

CH2=CHCHO

2−甲基−1，3−丁二烯

HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)【解析】解：(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰，A为，A中官能团的名称为羰基，

故答案为：羰基；

(2)B→C和(D+H)→K的反应类型分别是消去反应、加成反应，

故答案为：消去反应；加成反应；

(3)H的结构简式为CH2=CHCHO，

故答案为：CH2=CHCHO；

(4)D的系统命名为2−甲基−1，3−丁二烯，

故答案为：2−甲基−1，3−丁二烯；

(5)G→H的第①步反应方程式为过HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

→△HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，I生成J的化学方程式为+(n−1)H2O，

故答案为：HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

→△HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；+(n−1)H2O；

(6)K的同分异构体符合下列条件：

①与K具有相同的官能团，说明含有碳碳双键和醛基；

②分子中有一个甲基；

③具有六元碳环结构，

可看作−CHO取代的H原子，如图，甲基在1位置时，醛基可在2、3、4、5、6位置，有5种，如甲基在2、3位置时，各有6种位置，共17种，则I的同分异构体有16种，

故答案为：16；

(7)由乙醛和乙炔为原料制备，乙醛和乙炔在KOH条件下反应生成CH3CHOHC≡CH，CH3CHOHC≡CH发生消去反应生成CH2=CHC≡CH，再发生加成反应生成CH2=CHCH=CH2，乙炔和CH2=CHCH=CH2发生加成反应得到，其合成路线为，

故答案为：。

根据A分子式及B结构简式知，A发生加成反应生成B，且A只有一组吸收峰，则A为，B发生消去反应生成C为CH2=C(CH11.【答案】羧基；(酚)羟基；氧化；保护酚羟基；；13；；

【解析】解：(1)由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团，

故答案为：羧基、(酚)羟基；

(2)C→D是把−CH2OH氧化为−CHO，所以是氧化反应，故答案为：氧化反应；

(3)流程中设计A→B的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏，故答案为：保护酚羟基；

(4)A与足量氢氧化钠溶液反应时，酚羟基和酯基都能反应，所以反应的化学方程式为：

，

故答案为：；

(5)能与NaHCO3反应放出气体的官能团为−COOH，与FeCl3溶液发生显色反应的是酚羟基，这样就有−COOH、−OH和−CH3三种不同的取代基，构成的同分异构体有10种，还可形成−CH2COOH和−OH两种取代基，构成3种同分异构体，所以共有13种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为，

故答案为：13；；

(6)根据题给信息，可用乙醛、NaCN和氨气反应生成，水解生成氨基丙酸，在一定条件下发生缩聚反应可生成，则反应的流程为，

故答案为：。

(1)由福酚美克的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种含氧的官能团；

(2)根据官能团的转化判断反应类型；

(3)流程中设计A→B的目的是保护酚羟基，防止在后面的转化过程中被破坏；。

(4)A与足量氢氧化钠溶液反应时，酚羟基和酯基都能反应；

(5)能与NaHCO3反应放出气体的官能团为−COOH，与FeCl3溶液发生显色反应的是酚羟基；

(6)根据题给信息，可用乙醛、NaCN12.【答案】2，3−二甲基−2−丁烯；C2H3O2Br；be；CH2=C(COOH)2或【解析】解：J的分子式为C4H4O4，是一种环状化合物，且由I在浓硫酸作用下加热得到，所以可以推知J为环酯，即J为，根据有关反应的条件，可推知I为HOCH2COOH，H为BrCH2COOH，G为BrCH2CHO，F为BrCH2CH2OH，CxHy与HBrO加成得F，所以CxHy为CH2=CH2，氧化得A为CH3CHO，CH3CHO再氧化得B为CH3COOH，A和B发生信息中的加成反应得C为CH3COOCH(OH)CH3，C在浓硫酸条件下脱水得D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应得到E．

(1)在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子应该是含有6个碳原子的烯烃，结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，名称是2，3−二甲基−2−丁烯，

故答案为：2，3−二甲基−2−丁烯；

(2)H的结构简式为BrCH2COOH，所以H的分子式是C2H3O2Br，

故答案为：C2H3O2Br；

(3)a.乙烯和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成反应，后者是萃取，故a错误；

b.根据以上分析可知，反应②是醛基的加成反应，反应④为碳碳双键的加成反应，故b正确；

c.羟基和酯基不能与NaHCO3反应，故c错误；

d.E分子中含有酯基，不可能是一种水溶性很好的高分子化合物，故d错误；

e.J中含有酯基，在酸性或碱性环境中均能水解，故e正确，

故答案为：be；

(4)K是J()的同分异构体，且1molK与足量的NaHCO3溶液反应可放出2molCO2气体，这说明含有2个羧基，则符合条件K的结构简式可以是：CH2=C(COOH)2或HOOCCH=CHCOOH，

故答案为：CH2=C(COOH)2或HOOCCH=CHCOOH；

(5)根据以上分析可知，反应⑤的化学方程式为：2HOCH2COOH+2H2O，

故答案为：2HOCH2COOH+2H2O；13.【答案】碳碳双键、醛基；CH3CH2CHO；；3；ab【解析】解：由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2=C(CH3)COOH，A→B发生氧化反应，则A为CH2=C(CH3)CHO，A→D发生加成反应，D为CH3CH(CH3)CH2OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO，F的相对分子质量为110，1molF可与足量钠反应生成22.4L氢气，则F分子中有两个羟基，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2−甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为，

(1)A为CH2=C(CH3)CHO，含碳碳双键、醛基两种官能团，故答案为：碳碳双键、醛基；

(2)由上述分析可知，甲为CH3CH2CHO，故答案为：CH3CH2CHO；

(3)B→C反应的化学方程式是，

故答案为：；

(4)B为CH2=C(CH3)COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2，共3种，

故答案为：3；

(5)F为，能发生苯环的加成反应及酚−OH的氧化反应，故答案为：ab；

(6)F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为，故答案为：；

(7)生成14.【答案】bd；醛基；；2−丁烯；取代反应；；；

【解析】解：(1)从该药物的结构可见，其分子组成中，除醚键外只有苯环，可能具有的性质有加成和取代，应选bd，故答案为：bd；

(2)核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1，结合A的分子式，A为CH3CH=CHCH3，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为，故答案为：醛基；；

(3)A的分子式为CH3CH=CHCH3其名称为2−丁烯，故答案为：2−丁烯；

(4)G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH2=CHCH3，根据C→D的反应条件知D为CH2=CHCH2Cl，发生的是取代反应，故答案为：取代反应；

(5)G→B发生的是消去反应，B为，B→K发生的是加聚反应，反应方程式为；F是I是，其反应生成药物的同分异构体，发生的是酯化反应，反应方程式为，

故答案为：；；

(6)I为根据所给条件，其同分异构体应具有醛基和另一取代基且在对位，其结构可能有，故答案为：．

核磁共振氢谱图显示A分子中不同环境氢原子个数比为3：1，结合A的分子式，A为CH3CH=CHCH3，结合G的分子式及G→H→I的反应条件可知，G为，H为，I为.G→B发生的是消去反应，B为，根据A与B反应条件及已知反应①，可知C为CH2=CHCH3，根据C→D→E→F的反应条件知D为C15.【答案】；碳碳双键、羧基；；甲醇；；取代反应；7；

【解析】解：由反应⑤前后结构简式变化知，该反应是取代反应，则A结构简式为，反应①为取代反应；反应④为酯化反应，C为CH3OH；反应③为取代反应，则B为，生成B的反应为取代反应；反应⑥为取代反应；

(1)B的结构简式为，B分子中含有的官能团为碳碳双键和羧基，

故答案为：；碳碳双键和羧基；

(2)反应③为取代反应，该反应的化学方程式为，

故答案为：；

(3)C为CH3OH，C的名称为甲醇，

故答案为：甲醇；

(4)A的结构简式为，反应⑤的反应类型为取代反应，

故答案为：；取代反应；

(5)B为，与B含有相同官能团的同分异构体中含有碳碳双键和羧基，碳链结构中C=C−C−C，有4种，除去本身1种，有3种；

碳链结构为C−C=C−C，有2种；

碳链结构为，有2种，

所以符合条件的有7种，

故答案为：7；

(6)以

为原料(无机试剂任选)制备，可由发生还原反应得到，可由发生取代反应得到，可由发生取代反应得到，其合成路线为，

故答案为：。

由反应⑤前后结构简式变化知，该反应是取代反应，则A结构简式为，反应①为取代反应；反应④为酯化反应，C为CH3OH；反应③为取代反应，则B为，生成B的反应为取代反应；反应⑥为取代反应；

(6)以

为原料(无机试剂任选)制备，可由发生还原反应得到，可由发生取代反应得到，可由发生取代反应得到。

本题考查有机物合成及推断，侧重考查学生分析、判断及知识综合运用能力，推断中注意反应前后物质结构变化从而确定反应类型，难点是合成路线设计，熟练掌握物质之间的转化关系，题目难度不大。

16.【答案】甲苯

取代反应

C7H4O3Na2【解析】解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应，生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G()，

(1)通过以上分析知，A为，其名称是甲苯，故答案为：甲苯；

(2)B为C为，B发生取代反应生成C，反应方程式为，反应类型是取代反应，故答案为：；取代

(3)F为，分子式为C7H4O3Na2，故答案为：C7H4O3Na2；

(4)通过以上分析知，G为，故答案为：；

(5)E为，E的同分异构