有机化合物的分离课件

有机化合物的分离、提纯与鉴别

有机化合物的分离和提纯有机化合物的鉴别有机化合物的分离、提纯与鉴别有机化合物的分离和提纯有机化合1有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂质从主要产物中除去。分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法两大类。对化学方法的基本要求是方法简便易行，消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。近年来一些高效物理方法，如柱层析、薄层层析，以及制备型液相色谱等，在分离结构相近的有机物方面发挥了重要作用。有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提2若仅为除去少量杂质而达到提纯的目的，除去杂质的方法可以采用不必复原的反应；若从混合物中分离几种有机物，则分离过程中应该全部使用可复原的反应。有机混合物分离的一般原则是：根据混合物各组分溶解度不同进行分离；根据混合物各组分的化学性质不同进行分离；根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；若仅为除去少量杂质而达到提纯的目的，除去杂质的方法可以采用不3重结晶升华蒸馏和分馏萃取重结晶4重结晶低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这类物质也可以用重结晶来提纯。重结晶提纯一般适合于杂质含量在5%以下的固体有机物，当杂质含量高而用重结晶方法提纯产物的损失将很大。作为重结晶的溶剂必须符合以下的要求：（1）沸点适宜。沸点太低溶剂容易挥发，晶体析出太快，容易包裹杂质；沸点太高会使对热不太稳定的化合物发生分解而带来新的杂质，同时高沸点溶剂不容易除去。（2）不与被提纯物质反应。（3）在较高温度时能溶解较多的被提纯物质，而在室温或较低温度时只能溶解很少量的被提纯物质。（4）对杂质的溶解度非常小(可趁热过滤除去)或非常大(冷却时留在母液中)。重结晶低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这类5升华升华是提纯固体有机物的一个方法，在实验室中只用于较少量物质的纯化。升华是指物质自固态不经过液态而直接变成气态以及蒸气不经过液态而直接转变为固态的现象。只有当被提纯的物质在熔点以下具有相当高的蒸气压(高于20mmHg)时才可用升华来提纯。利用升华可除去不挥发性的杂质，或分离不同挥发度的固体混合物。有些物质在常压下就可进行升华提纯(如咖啡因)，有些物质必须在减压下才能进行升华。升华升华是提纯固体有机物的一个方法，在实验室中只用于较少量物6蒸馏和分馏常压蒸馏分馏减压蒸馏水蒸气蒸馏蒸馏和分馏常压蒸馏7常压蒸馏蒸馏是提纯和分离液体有机物的一种方法，它也同样适用于一些热稳定的低熔点固体。通过常压蒸馏可以可将达到沸点时稳定的液体有机化合物（沸点一般要低于150℃)提纯以及将沸点的差别大于30℃以上的液体混合物分离。液体沸腾时的温度称为沸点。纯粹的有机化合物在一定的压强下具有一定的沸点，但具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，许多共沸混合物都有恒定的沸点。常压蒸馏蒸馏是提纯和分离液体有机物的一种方法，它也同样适用于8分馏应用分馏柱使几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。分馏就是利用分馏柱来实现的多次重复的蒸馏过程。这种方法在工业生产和实验室中被广泛使用，现在最精密的分馏装置可将沸点相差1-2℃。分馏应用分馏柱使几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。9减压蒸馏液体的沸点随着外界的压力减小而降低，在低于一个大气压下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏适用于沸点很高的液体有机物的分离和提纯，特别适用于在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。它同样适用于一些固体物质，甚至有一些是熔点较高的。减压蒸馏液体的沸点随着外界的压力减小而降低，在低于一个大气压10水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏是一种常用的分离和提纯的方法。在利用该方法进行提纯时，要求被提纯物质在低100℃时就随水蒸气一起蒸出，所以特别适用于分离那些在其沸点附近易分解的物质，也适用于从不挥发性物质或不需要的树脂状物质中分离出所需的成分。使用这种方法时被提纯的物质必须符合以下条件：①在水中的溶解度较小。②在沸腾下与水长时间共存而不发生化学变化水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏是一种常用的分离和提纯的方法。在利用该方11③在100℃左右时的蒸气压≥10mmHg。用过热水蒸气时可蒸出在100℃时仅具有1～5mmHg蒸气压的物质。水蒸气蒸馏常用于从花及其他植物中提取精油。③在100℃左右时的蒸气压≥10mmHg。用过热水蒸气时12萃取萃取是利用物质在两种不互溶溶剂中的溶解度不同来达到分离、提取或纯化的目的。应用萃取方法可以从液体或固体混合物中提取出所需要的物质，也可以用来除去混合物中不需要的成分。萃取所得的有机物根据情况可利用重结晶、蒸馏等方法进一步纯化。常用的萃取分离有以下几种情况：（1）用有机溶剂从水相中萃取有机物；（2）用水从混合物中除去无机盐，用碱性水溶液萃取除去混合物中的酸和用酸性水溶液萃取除去混合物中的碱；（3）用稀碱或稀酸萃取混合物中的酸性或碱性的物质使之与别的有机化合物分离；萃取萃取是利用物质在两种不互溶溶剂中的溶解度不同来达到分离、13（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从卤代烷中除去醇及醚等；（5）当用一种溶解能力较小的溶剂从溶解能力较大的溶剂中萃取某物质时，简单的萃取已不适用，必须采用连续萃取以提高效率。萃取方法的一个重要应用就是用来分离和富集一些稀有金属，如铀。在稀有金属的萃取过程中要用到一种能与稀有金属络合的有机化合物，称为萃取剂。当萃取剂与金属离子结合后，就可将金属离子从水相带到有机相，从而达到分离、富集与纯化该金属离子的目的。

（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从卤代烷中除去醇及14有机化合物的鉴别用化学方法鉴别有机物有两个基本要求：一是反应操作简便，二是反应现象明显，如有气体放出、沉淀生成、出现混浊、溶解、分层、颜色变化等。有机化合物的鉴别用化学方法鉴别有机物有两个基本要求：一是反应15烷烃烯烃炔烃芳烃卤烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸衍生物胺类杂环化合物烷烃醚16一.烷烃烷烃是不活泼化合物，常温下不和强酸，强碱，氧化剂，还原剂等反应。所以，烷烃的鉴定要依靠它们的物理常数，除熔点，沸点，密度等外，波普分析也有一定的价值。环烷烃：三元环使溴的红棕色褪去，四元环以上不使溴褪色，环烷烃不使高锰酸钾褪色一.烷烃17二.烯烃烯烃溶于浓硫酸，可与烷烃区分。简易的鉴别方法是用溴试剂(溴的四氯化碳溶液)和高锰酸钾溶液。1．与溴加成，使澳试剂褪色，并可作为定绩测定(溴价法)。应注意，烯醇型化合物(如乙酰乙酸乙酯)、含活泼亚甲慕化合物(如丙二酸酯)、酚、胺、醛、酮、炔烃等有干扰，其中有的是取代反应，生成HBr，不溶于CCl。，并有烟雾发生，可以区别开来。2．与冷高锰酸钾水溶液作用，使高锰酸钾的紫色褪去。

二.烯烃18也应注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧化的物质也能与高锰酸钾作用。

也应注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧19三.炔烃1．与溴加成和高锰酸钾作用与烯烃相似。2．含有一C三C—H结构的炔烃，可以生成炔金属化合物。三.炔烃20四.芳烃

1．与浓硫酸加热溶解四.芳烃21五.卤代烃

1．与硝酸银的醇溶液作用，生成卤化银沉淀。同类型卤化物的反应活性次序是：而且生成的卤代银颜色不同：Agcl白色，AgBr淡黄色，AgI黄色。此反应属SNl历程，所以对脂肪族一元卤化物的反应活性次序是：叔>仲>伯烯丙基卤和苄基卤的反应也很容易，卤乙烯型及卤苯则加热也不易生成卤化银沉淀。五.卤代烃同类型卤化物的反应活性次序是：而且生成的卤代银222．与碘化钠的丙酮溶液作用，生成卤化钠沉淀。

此反应属SN2历程，所以对脂肪族一元卤化物的反应活性次序是：伯>仲>叔卤乙烯及卤苯型的反应也是不活泼的。2．与碘化钠的丙酮溶液作用，生成卤化钠沉淀。此反应属SN223六.醇1．用重铬酸钠(或钾)和酸氧化伯醇生成醛，进一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液颜色的变化，叔醇在上述条件下无作用。2．与金属钠作用低级醇(样品必须无水)与金属钠作用放出氢气：

六.醇伯醇生成醛，进一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液24凡有活泼氧的化合物大都可与金属反应，如水、酸、炔等。低级的含氧化合物，如醛酮等都易溶于水，因此，一般都含些水份，所以使用金属钠鉴别醇类时，要注意低级醛酮的干扰。可以先用2，4一二硝基苯肼鉴定醛酮，再用金属钠鉴别醇。丙酮还可以本身和金属钠反应而产生干扰：反应有甲烷气体产生，并可根据气体的体积来作出定量的测定。凡有活泼氧的化合物大都可与金属反应，如水、酸、炔等。低级的含254.与卢卡斯（Lucas）试剂：（浓盐酸和无水氯化锌）4.与卢卡斯（Lucas）试剂：（浓盐酸和无水氯化锌）26可用于鉴别6个碳一下的醇。5.碘仿反应：可鉴别乙醇或甲基仲醇可用于鉴别6个碳一下的醇。5.碘仿反应：可鉴别乙醇或甲基仲醇27七.酚1．用高锰酸钾和酸氧化酚的氧化和醇类似，也使溶液变色。苯环上有给电子基团时容易氧化(如甲酚)，有吸电子基团时难于氧化，如硝基酚不起反应。2．和溴水反应大多数常见的酚易被溴水取代，如：七.酚2．和溴水反应283.与三氯化铁反应酚与其它具有烯醇式结构的化合物类似，可与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：3.与三氯化铁反应不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相29八.醚醚和浓的无机强酸在冷时生成锌盐而溶于酸液中。

此反应只适用于和烷烃、卤烃等的区分，因为除醚外，酚、醇、醛、酮等含氧化合物大都能和强酸生成锌盐而溶于强酸八.醚此反应只适用于和烷烃、卤烃等的区分，因为除醚外，酚、30九.醛酮1.和羰基试剂（2,4—二硝基苯肼等）作用生成沉淀2.和亚硫酸氢钠作用生成白色沉淀，甲基脂肪酮，8个碳以下的环酮九.醛酮2.和亚硫酸氢钠作用生成白色沉淀，甲基脂肪酮，8个碳313.凡是有反应。的醛酮和醇都能起碘仿4.与Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液作用，生成银镜，可鉴别醛。5.与Fehling试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混液作用，生成砖红色沉淀，可鉴别脂肪醛。3.凡是有的醛酮和醇都能起碘仿4.与Tollens试剂——A32十.羧酸1．羧酸可以通过酸性试验加以初步鉴别。低级羧酸可用蓝色石蕊试纸或pH试纸初试。高级羧酸不溶于水，必须与碳酸氢钠或碳酸钠作用，放出二氧化碳气体。2.与Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液作用，生成银镜，可鉴别甲酸。3.与酸性高锰酸钾溶液作用，使紫色褪去，可鉴别甲酸和已酸。十.羧酸2.与Tollens试剂——Ag(NH3)2OH溶液33十一.羧酸衍生物1.酰卤酰卤与硝酸银水溶液作用生成卤化银沉淀。

2.酸酐酸酐容易水解成酸，有羧酸的特性。十一.羧酸衍生物2.酸酐343.酰胺

酰胺与氢氧化钠溶液加热至沸，：有氨气放出，蒸气用湿的石蕊试纸检验。3.酰胺35十二.胺类1.伯胺与亚硝酸作用放出氮气。根据所放出氮气的体积，可作伯胺的定量分析。十二.胺类根据所放出氮气的体积，可作伯胺的定量分析。362．与苯磺酰氯反应而区别伯、仲、叔胺——兴斯堡(Hinsberg反应)。芳香叔胺生成绿色叶片状固体2．与苯磺酰氯反应而区别伯、仲、叔胺——兴斯堡(Hinsb37十三.杂环化合物1.吡咯

用浓盐酸浸过的松木片遇吡咯的蒸气，呈红色。2.呋喃用浓盐酸浸过的松木片试验，显绿色。3．噻盼在浓硫酸作用下，噻吩与靛红(吲哚满二嗣)作用，显蓝色。

4．吲哚与吡略榴似，使浸有盐酸的松木片显红色。十三.杂环化合物38化学与环境学院081班余文丹11号刘洁贞08号化学与环境学院081班39谢谢！谢谢！40有机化合物的分离、提纯与鉴别

有机化合物的分离和提纯有机化合物的鉴别有机化合物的分离、提纯与鉴别有机化合物的分离和提纯有机化合41有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂质从主要产物中除去。分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法两大类。对化学方法的基本要求是方法简便易行，消耗少，被提纯物质可达较高的纯度。近年来一些高效物理方法，如柱层析、薄层层析，以及制备型液相色谱等，在分离结构相近的有机物方面发挥了重要作用。有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提42若仅为除去少量杂质而达到提纯的目的，除去杂质的方法可以采用不必复原的反应；若从混合物中分离几种有机物，则分离过程中应该全部使用可复原的反应。有机混合物分离的一般原则是：根据混合物各组分溶解度不同进行分离；根据混合物各组分的化学性质不同进行分离；根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；若仅为除去少量杂质而达到提纯的目的，除去杂质的方法可以采用不43重结晶升华蒸馏和分馏萃取重结晶44重结晶低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这类物质也可以用重结晶来提纯。重结晶提纯一般适合于杂质含量在5%以下的固体有机物，当杂质含量高而用重结晶方法提纯产物的损失将很大。作为重结晶的溶剂必须符合以下的要求：（1）沸点适宜。沸点太低溶剂容易挥发，晶体析出太快，容易包裹杂质；沸点太高会使对热不太稳定的化合物发生分解而带来新的杂质，同时高沸点溶剂不容易除去。（2）不与被提纯物质反应。（3）在较高温度时能溶解较多的被提纯物质，而在室温或较低温度时只能溶解很少量的被提纯物质。（4）对杂质的溶解度非常小(可趁热过滤除去)或非常大(冷却时留在母液中)。重结晶低熔点固体在气温高时为液体，在气温低时就变成固体，这类45升华升华是提纯固体有机物的一个方法，在实验室中只用于较少量物质的纯化。升华是指物质自固态不经过液态而直接变成气态以及蒸气不经过液态而直接转变为固态的现象。只有当被提纯的物质在熔点以下具有相当高的蒸气压(高于20mmHg)时才可用升华来提纯。利用升华可除去不挥发性的杂质，或分离不同挥发度的固体混合物。有些物质在常压下就可进行升华提纯(如咖啡因)，有些物质必须在减压下才能进行升华。升华升华是提纯固体有机物的一个方法，在实验室中只用于较少量物46蒸馏和分馏常压蒸馏分馏减压蒸馏水蒸气蒸馏蒸馏和分馏常压蒸馏47常压蒸馏蒸馏是提纯和分离液体有机物的一种方法，它也同样适用于一些热稳定的低熔点固体。通过常压蒸馏可以可将达到沸点时稳定的液体有机化合物（沸点一般要低于150℃)提纯以及将沸点的差别大于30℃以上的液体混合物分离。液体沸腾时的温度称为沸点。纯粹的有机化合物在一定的压强下具有一定的沸点，但具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物，许多共沸混合物都有恒定的沸点。常压蒸馏蒸馏是提纯和分离液体有机物的一种方法，它也同样适用于48分馏应用分馏柱使几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。分馏就是利用分馏柱来实现的多次重复的蒸馏过程。这种方法在工业生产和实验室中被广泛使用，现在最精密的分馏装置可将沸点相差1-2℃。分馏应用分馏柱使几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。49减压蒸馏液体的沸点随着外界的压力减小而降低，在低于一个大气压下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏适用于沸点很高的液体有机物的分离和提纯，特别适用于在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。它同样适用于一些固体物质，甚至有一些是熔点较高的。减压蒸馏液体的沸点随着外界的压力减小而降低，在低于一个大气压50水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏是一种常用的分离和提纯的方法。在利用该方法进行提纯时，要求被提纯物质在低100℃时就随水蒸气一起蒸出，所以特别适用于分离那些在其沸点附近易分解的物质，也适用于从不挥发性物质或不需要的树脂状物质中分离出所需的成分。使用这种方法时被提纯的物质必须符合以下条件：①在水中的溶解度较小。②在沸腾下与水长时间共存而不发生化学变化水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏是一种常用的分离和提纯的方法。在利用该方51③在100℃左右时的蒸气压≥10mmHg。用过热水蒸气时可蒸出在100℃时仅具有1～5mmHg蒸气压的物质。水蒸气蒸馏常用于从花及其他植物中提取精油。③在100℃左右时的蒸气压≥10mmHg。用过热水蒸气时52萃取萃取是利用物质在两种不互溶溶剂中的溶解度不同来达到分离、提取或纯化的目的。应用萃取方法可以从液体或固体混合物中提取出所需要的物质，也可以用来除去混合物中不需要的成分。萃取所得的有机物根据情况可利用重结晶、蒸馏等方法进一步纯化。常用的萃取分离有以下几种情况：（1）用有机溶剂从水相中萃取有机物；（2）用水从混合物中除去无机盐，用碱性水溶液萃取除去混合物中的酸和用酸性水溶液萃取除去混合物中的碱；（3）用稀碱或稀酸萃取混合物中的酸性或碱性的物质使之与别的有机化合物分离；萃取萃取是利用物质在两种不互溶溶剂中的溶解度不同来达到分离、53（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从卤代烷中除去醇及醚等；（5）当用一种溶解能力较小的溶剂从溶解能力较大的溶剂中萃取某物质时，简单的萃取已不适用，必须采用连续萃取以提高效率。萃取方法的一个重要应用就是用来分离和富集一些稀有金属，如铀。在稀有金属的萃取过程中要用到一种能与稀有金属络合的有机化合物，称为萃取剂。当萃取剂与金属离子结合后，就可将金属离子从水相带到有机相，从而达到分离、富集与纯化该金属离子的目的。

（4）用浓硫酸萃取从饱和烃中除去不饱和烃、从卤代烷中除去醇及54有机化合物的鉴别用化学方法鉴别有机物有两个基本要求：一是反应操作简便，二是反应现象明显，如有气体放出、沉淀生成、出现混浊、溶解、分层、颜色变化等。有机化合物的鉴别用化学方法鉴别有机物有两个基本要求：一是反应55烷烃烯烃炔烃芳烃卤烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸衍生物胺类杂环化合物烷烃醚56一.烷烃烷烃是不活泼化合物，常温下不和强酸，强碱，氧化剂，还原剂等反应。所以，烷烃的鉴定要依靠它们的物理常数，除熔点，沸点，密度等外，波普分析也有一定的价值。环烷烃：三元环使溴的红棕色褪去，四元环以上不使溴褪色，环烷烃不使高锰酸钾褪色一.烷烃57二.烯烃烯烃溶于浓硫酸，可与烷烃区分。简易的鉴别方法是用溴试剂(溴的四氯化碳溶液)和高锰酸钾溶液。1．与溴加成，使澳试剂褪色，并可作为定绩测定(溴价法)。应注意，烯醇型化合物(如乙酰乙酸乙酯)、含活泼亚甲慕化合物(如丙二酸酯)、酚、胺、醛、酮、炔烃等有干扰，其中有的是取代反应，生成HBr，不溶于CCl。，并有烟雾发生，可以区别开来。2．与冷高锰酸钾水溶液作用，使高锰酸钾的紫色褪去。

二.烯烃58也应注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧化的物质也能与高锰酸钾作用。

也应注意，炔、醇、醛、酚、胺、硫醇、硫醚、酸、草酸等易被氧59三.炔烃1．与溴加成和高锰酸钾作用与烯烃相似。2．含有一C三C—H结构的炔烃，可以生成炔金属化合物。三.炔烃60四.芳烃

1．与浓硫酸加热溶解四.芳烃61五.卤代烃

1．与硝酸银的醇溶液作用，生成卤化银沉淀。同类型卤化物的反应活性次序是：而且生成的卤代银颜色不同：Agcl白色，AgBr淡黄色，AgI黄色。此反应属SNl历程，所以对脂肪族一元卤化物的反应活性次序是：叔>仲>伯烯丙基卤和苄基卤的反应也很容易，卤乙烯型及卤苯则加热也不易生成卤化银沉淀。五.卤代烃同类型卤化物的反应活性次序是：而且生成的卤代银622．与碘化钠的丙酮溶液作用，生成卤化钠沉淀。

此反应属SN2历程，所以对脂肪族一元卤化物的反应活性次序是：伯>仲>叔卤乙烯及卤苯型的反应也是不活泼的。2．与碘化钠的丙酮溶液作用，生成卤化钠沉淀。此反应属SN263六.醇1．用重铬酸钠(或钾)和酸氧化伯醇生成醛，进一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液颜色的变化，叔醇在上述条件下无作用。2．与金属钠作用低级醇(样品必须无水)与金属钠作用放出氢气：

六.醇伯醇生成醛，进一步氧化成羧酸；仲醇生成酮，都能看到溶液64凡有活泼氧的化合物大都可与金属反应，如水、酸、炔等。低级的含氧化合物，如醛酮等都易溶于水，因此，一般都含些水份，所以使用金属钠鉴别醇类时，要注意低级醛酮的干扰。可以先用2，4一二硝基苯肼鉴定醛酮，再用金属钠鉴别醇。丙酮还可以本身和金属钠反应而产生干扰：反应有甲烷气体产生，并可根据气体的体积来作出定量的测定。凡有活泼氧的化合物大都可与金属反应，如水、酸、炔等。低级的含654.与卢卡斯（Lucas）试剂：（浓盐酸和无水氯化锌）4.与卢卡斯（Lucas）试剂：（浓盐酸和无水氯化锌）66可用于鉴别6个碳一下的醇。5.碘仿反应：可鉴别乙醇或甲基仲醇可用于鉴别6个碳一下的醇。5.碘仿反应：可鉴别乙醇或甲基仲醇67七.酚1．用高锰酸钾和酸氧化酚的氧化和醇类似，也使溶液变色。苯环上有给电子基团时容易氧化(如甲酚)，有吸电子基团时难于氧化，如硝基酚不起反应。2．和溴水反应大多数常见的酚易被溴水取代，如：七.酚2．和溴水反应683.与三氯化铁反应酚与其它具有烯醇式结构的化合物类似，可与FeCl3溶液发生颜色反应。不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相同。如：3.与三氯化铁反应不同酚与FeCl3溶液作用显示的颜色不尽相69八.醚醚和浓的无机强酸在冷时生成锌盐而溶于