选修五《有机化学基础》全套学案及详细答案

有机化学学案，高考真题训练（含详细答案）有机物的结构、特点和分类[考纲要求]1.知道有机物中碳的成键特征，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知识点一有机化合物的分类1．按碳的骨架分类有机物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,环状化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(,))))2．按官能团分类(1)官能团的定义决定化合物特殊性质的______________叫官能团。(2)有机物的主要类别、官能团和代表物类别官能团代表物烷烃CH4烯烃炔烃CH≡CH芳香烃卤代烃C2H5Br醇/酚—OHC2H5OHC2H5—O—C2H5醛CH3CHO酮羧酸—COOHCH3COOH酯CH3COOC2H5问题思考具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？2．能发生银镜反应或能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的化合物有什么特点？知识点二有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)甲烷结构甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。(2)碳原子的成键特点①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。2．有机化合物的同分异构现象(1)戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于____________不同产生。②位置异构：由于____________不同产生。③官能团异构：由于具有不同官能团产生。问题思考3．C2H6、C2H4、C2H2三种烃含有的各种原子在空间中是否共面？知识点三有机化合物的命名1．烷烃的系统命名法(1)选主链，标某烷。即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号位，定支链。即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。(3)取代基，写在前，标位置，短线连。将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。如：________________________________________________________________________；：________________________________________________________________________。2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。(2)近双(三)键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明__________________的数字)。用“二”、“三”等表示__________________的个数。3．苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基如称为________，称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：____________、______________、______________。(2)给苯环上的碳原子编号以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。知识点四研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯____有机物①该有机物含有少量杂质②该有机物______性较强③该有机物与杂质的____相差较大重结晶常用于分离、提纯____有机物①杂质在所选溶剂中溶解度__________②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______(2)萃取分液①液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中____________的过程。3．有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→______，H→______，S→______，N→______。②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的________，即实验式。(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的____________。4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同____________吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。②核磁共振氢谱a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同；b．__________________与__________成正比。问题思考4．什么是李比希氧化产物吸收法？一、有机物性质与种类的关系1．能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而使溴水褪色的物质：______________________________。2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：________________________________________________________________________。4．与NaOH溶液反应的物质：酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)。5．遇紫色石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2的物质：__________。6．与Na反应产生H2的物质：________________________________________________________________________。7．既能氧化成羧酸类又能还原成醇类的物质：________。8．能发生酯化反应生成酯的物质：________________________________________________________________________。9．在无机酸或碱性条件下能发生水解反应的物质：________________________________________________________________________。典例导悟1第16届亚运会在2010年11月于中国广州召开，严禁运动员服用兴奋剂是大会的主要任务之一。已知苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：。由苯丙酸诺龙的结构推测，下列说法正确的是()A．1mol该物质可与2molBr2发生反应B．使酸性KMnO4溶液褪色C．与银氨溶液发生银镜反应D．与Na2CO3溶液作用生成CO2二、同分异构体的书写方法1．同分异构体的书写(1)怎样书写烷烃或烷烃基的同分异构体？(2)怎样由分子式书写同分异构体？2．同分异构体数目的判断方法(1)由“等效氢”推断一元取代物的种类①什么是“等效氢”？②常见物质哪些是“等效氢”？③“等效氢”与同分异构体有何关系？(2)由烃基种类推断一元衍生物数目第一步牢记几种烃基数目：甲基、乙基各有1种，丙基有2种，丁基有4种，而戊基有8种。第二步将一元衍生物看作是由烃分子中一个氢原子被—OH、—X、—CHO、—COOH取代后得到的，则相应的一元衍生物同分异构体数目与烃基数目相同。如C5H11OH、C4H9CHO的同分异构体数目分别为8种、4种。(3)酯类同分异构体数目确定的技巧分析——碳原子数目分解法将酯中碳原子数目分解成酸中碳＋醇(酚)中碳，即分解为RCOO—与R—两部分，先分别确定酸与醇的同分异构体数目，然后再利用数字中的排列组合知识确定最后的同分异构体数目。典例导悟2某烷烃分子的一氯代物有2种，二氯代物有4种的是()A．乙烷B．丙烷C．2­甲基丙烷(CH3)3CHD．2,2­二甲基丙烷(CH3)4C题组一有机物的分类与常见官能团的识别1．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键2．下列关于有机化合物的认识不正确的是()A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应3．β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A．β­紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C．维生素A1易溶于NaOH溶液D．β­紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体4．右图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①② B．②③C．③④ D．①④题组二有机物的结构确定及命名5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷C.3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷6．下列有机物命名正确的是()题组一有机化合物的分类和命名1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是()2．下列各化合物的命名中正确的是()题组二官能团的性质3．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A．①② B．②③C．③④ D．①④4．2010年8月15日卫生部召开新闻发布会，通报“圣元乳粉疑致儿童性早熟”调查结果。通报指出，圣元乳粉中未检出己烯雌酚和醋酸甲孕酮等禁用的外源性性激素，内源性雌激素和孕激素的检出值符合国内外文献报道的含量范围，换句话说，患儿乳房早发育与其所食用的圣元乳粉没有关联。己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2B．己烯雌酚能使FeCl3溶液发生显色反应C．1mol己烯雌酚最多能与5molBr2反应D．己烯雌酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2题组三同分异构体5．最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()A．辛烯和3­甲基­1­丁烯B．苯和乙炔C．1­氯丙烷和2­氯丙烷D．甲基环己烷和己炔6．已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是()假设推断A若X、Y均能发生消去反应Z一定能发生消去反应B若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子Z的摩尔质量不小于60g·mol－1C若X是酒的主要成分Y可能是丙三醇D若X、Y均存在醇类同分异构体Z一定存在醇类同分异构体题号123456答案题组四实验探究7．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为____。(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团______、______。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有________种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为__________。脂肪烃[考纲要求]1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应。知识点一烷烃1．概念分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。其通式为__________________________。2．物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。3．化学性质(1)取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：________________________________________________________________________。(2)氧化反应：可在空气中燃烧。问题思考1．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？知识点二烯烃1．概念分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。2．物理性质随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。3．化学性质(1)氧化反应①能使酸性KMnO4溶液________。②在空气中燃烧。(2)加成反应乙烯能使溴水________，发生的化学方程式为：________________________________________________________________________。工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)加聚反应由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。知识点三炔烃1．定义分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：______________________。2．物理性质(1)随碳原子数目的增加，炔烃的________、________逐渐变大。(2)分子式结构式结构简式色、味、态溶解性C2H2____于水3.化学性质(1)乙炔的实验室制取原理：________________________________________________________________________。(2)乙炔的还原性将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐________________________________________________________________________。(3)乙炔的加成反应①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。②乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：________________________________________________________________________、C2H2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))H2C=CHCl。(4)乙炔的燃烧乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。问题思考2．乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色，其褪色的原理是否相同？3．实验室收集C2H2可采用什么方法？生成的C2H2中常含有H2S，如何除去？4．若烃燃烧后生成的水为气态，完全燃烧前后气体体积变化为ΔV，ΔV＝V(后)－V(前)。①当ΔV>0时，烃中H原子数为多少？②当ΔV＝0时，烃中H原子数为多少？③当ΔV<0时，烃中H原子数为多少？一、烷烃、烯烃、炔烃的比较1．以C2H6、C2H4、C2H2为例，简述烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。2．根据C2H6、C2H4、C2H2的化学性质，总结烷烃、烯烃、炔烃的化学性质。3．实验室有乙烷、乙烯、乙炔3种无色气体，如何鉴别？典例导悟1Ⅰ.如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验现象及产物分析错误的是________。A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升B．量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物C．烧杯中有白色固体物质析出D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2=CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？②上述实验中可能涉及的反应类型有________________________________________________________________________。(2)含有的化合物与CH2=CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2CHCl聚合而成的，其化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯()，它是由____________________(写结构简式)聚合而成的。二、乙烯、乙炔的实验室制法根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表乙烯乙炔原理反应装置收集方法实验注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为______；②酒精与浓硫酸的混合方法：________________________；③温度计的水银球应插入__________________________；④应在混合液中加几片碎瓷片防止______；⑤应使温度迅速升至____；⑥浓H2SO4的作用：______________①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；③因反应太剧烈，可用________控制滴水速度来控制反应速率净化因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用____________将其除去制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置有哪些？典例导悟2某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________(填字母序号)。A．乙烯与溴水易发生取代反应B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是________________________________________________________________________。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为________________________________________________________________________，其作用是____________________________________________________________，B中的试剂为____________。(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________(填字母序号)。A．废液冷却后倒入下水道中B．废液冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸题组一烃的组成、结构和性质1．下列说法是否正确A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应()B．乙烯和苯都能与溴水反应()C．乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别()D．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色()E．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()2.β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种 B．3种 C．4种 D．6种3．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯题组二常见烃等有机化合物的空间结构4．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A．甲苯 B．对二甲苯C．氯乙烯 D．丙烯题组一烷烃1．如图所示为一端封闭的U形管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度的变化情况是(假设中间气体未移出U形管的水平部分)()A．不变 B．变小C．变大 D．难以确定2．有下列物质：①丁烷②2­甲基丙烷③戊烷④2­甲基丁烷⑤2,2­二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是()A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③3．在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为()A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C3H44．1molCH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为()A．0.5mol B．2mol C．2.5mol D．4mol题组二烯烃5．下列操作达不到预期目的的是()①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③用乙醇与3mol·L－1的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔A．①④ B．③⑤C．②③④⑤ D．①②③④6．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2­甲基戊烷的是()7．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：三氯甲烷eq\o(→,\s\up7(HF，SbCl3))二氟一氯甲烷eq\o(→,\s\up7(△))四氟乙烯eq\o(→,\s\up7(引发剂))聚四氟乙烯下列说法中不正确的是()A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取C．四氟乙烯(CF2=CF2)中所有的原子都在同一个平面上D．二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构8．由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质不正确的是()A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在空气中燃烧C．能使溴水褪色D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物题组三炔烃9．某烃的结构简式为。分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A．4、3、7 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、410．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是()题号12345678910答案题组四实验探究11．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：(1)①制取乙烯的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)甲同学设计的实验__________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应B．使溴水褪色的反应，就是加成反应C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯D．使溴水褪色的物质，就是乙烯(3)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。(填序号)A．品红溶液 B．NaOH溶液C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液(4)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：________________________________________________________________________。芳香烃[考纲要求]1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。知识点一苯的结构与性质1．苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。问题思考1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？2．苯的性质(1)物理性质苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5℃。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。①取代反应：苯与溴发生反应：________________________________________________________________________；苯与硝酸发生反应：________________________________________________________________________；苯与硫酸发生反应：________________________________________________________________________；②苯与H2发生加成反应：________________________________________________________________________。③氧化反应：a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：①燃烧。②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。问题思考3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？知识点三芳香烃的来源及其应用1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。一、苯、苯的同系物、芳香烃1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？4．烃的来源及应用(填写下表空白处)来源条件产品石油常压分馏减压分馏催化裂化、裂解催化重整天然气煤煤焦油的分馏直接或间接液化典例导悟1分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体变式演练1用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是()A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性KMnO4溶液二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。典例导悟2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)试计算推出该烃的结构简式为________________________________________________________________________。(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。变式演练2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原的二甲苯的熔点13℃－54℃－27℃－54℃－27℃－54℃由此推断熔点为243℃的分子的结构简式为______________________________，熔点为－54℃的分子的结构简式为_________________。1．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸2.异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。(3)α­甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3­丁二烯和α­甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。3．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1)A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________________________________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)。①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是________________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________________________________________________________________________(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为和，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。题组一苯1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、可加成、易取代D．易氧化、易加成、难取代2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯3．如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为__________________，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)导管B的主要作用是________________________________________________________________________。(3)导管口C处附近会出现白雾，其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________，相应的离子方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。4．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；②可以把原取代基分成两类：第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。(1)写出②的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；C的结构简式：__________________；(2)写出同分异构体D、E的结构简式：D________________；E________________。题组二芳香烃5．(2011·绍兴质检)下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应6．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥8．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如下图。下列关于苏丹红说法错误的是()A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯9．苯环上连接有一个烃基—R和3个—X基的有机物的结构共有()A．4种 B．5种 C．6种 D．7种题号1256789答案10.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：Ⅰ.HX＋CH3—CH=CH2—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(加热))CHCH3XCH3,\o(→,\s\up7(H2O2))CH3—CH2—CH2X))Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为________________________________________________________________________。(2)反应①、③的反应类型分别为__________、________________________________________________________________________。(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)____________。(4)工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是________________________________________________________________________。11．烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的同分异构体共有7种，其中的3种是：请写出其他的4种结构简式：___________________、______、_______________________、______________。题组三实验探究用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(2)装置A、C中长导管的作用是________________________________________________________________________。(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是___________________________________________________________，对C应进行的操作是_________________________________________________________________________________________________________。(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是________________________________________________________________________。(5)B中采用了双球吸收管，其作用是________________________________________________________________________；反应后双球管中可能出现的现象是________________________________________________________________________；双球管内液体不能太多，原因是________________________________________________________________________。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________；________________________________________________________________________。卤代烃[考纲要求]1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1．分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水____溶于水，____溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。该反应又称为C2H5Br的________反应。(2)消去反应①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。问题思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？知识点二卤代烃1．分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为________________________________________________________________________、________、________和__________，用________表示。2．物理性质少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3．用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。4．氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成________________________________________________________________________。原理是：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________，其中Cl原子起________作用。问题思考2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？3．在烃中引入—X的方法有哪些？4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。(1)反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是_____________；(3)④、⑥的反应类型依次是________________________________________________________________________。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是()A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④听课记录：变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm－3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是________________________________________________________________________。(4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式即可)。(5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______(填字母序号)。A．偏大B．偏小C．不变思维升华根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？1．判断下列说法是否正确(1)的名称为2­甲基­2­氯丙烷()(2)光照条件下，2,2­二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()2.已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(红磷少量))Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况)，A的分子式为__________。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)C＋E→F的反应类型为__________。(5)写出A和F的结构简式：A________________________________________________________________________；F________________________________________________________________________。(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b所代表的试剂：a________________________________________________________________________；b__________。Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：Ceq\o(→,\s\up7(NaOH/C2H5OH),\s\do5(△))Geq\o(→,\s\up7(一定条件))H(7)C→G的反应类型为__________。(8)写出G→H的反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．由通过消去反应制备的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________(注明反应条件)。A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是____________________________________________________________________________________、______________；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________________________________________________________________________、____________；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为________________________________________________________________________；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________(填结构简式)。题组一卤代烃的性质1．由2­氯丙烷制取少量1,2­丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去2．有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生 B．只有⑥不能发生C．只有⑦不能发生 D．只有②不能发生3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A．①② B．②③④ C．② D．①②③④4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)写出D→F反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。题组二卤代烃的结构7．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应()A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同8．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③9．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)()A．2种 B．3种 C．4种 D．5种题号1234789答案题组三实验探究10．在与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称__________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)第二组试剂名称________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)第三组试剂名称________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。如图所示，将1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为______________