大连理工大学有机化学期末题

有机化学试题（B卷）一一二三四五六七八总分一、用系统命名法命名或写出结构式（10）OCH=CHCHCCH2 2 33CH3NO2. 2NONO2COOHOHCH3+ -4 (CH)NCHCHCHCl33 2 2 3252N(CH)252COOCH2 5CHS 33OH3OHH

(标明R/S)CH2 51/28烯丙基苄基醚乙酸酐二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）

CH=CH

+ HBr

HO2 2 ?

Mg?

(1)CO2 ?3CH

2OHCHCH

Cu ?

HCN?

(2)HO+33 3 OH-OH3. + CH3

COCl ?OCH34. +

HI ? + ?CHO5. + HCHO 40%NaOH ? + ?2P (1)NaOH/HO2CH3

CHCOOH + Br ?2 2

(2)H?3CH

HgSO 稀碱+HO 4 ? ?+2 HSO2 4CH3

COOCH3

+n-CH4 9

? + ?9. +

CO)

AlCl3

Zn-Hg? ?3 2CHCHCl

HCl

湿的AgO210. 2 2 +(CH)N ? ?33311.CH3

NH322CHCOOH ?322

NaOBrNaOH 2/28三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（分）(CH3

C-Br NaCN (CH3 3

C-CN+NaBr ( )3LiAlHCH3

COCH2

CHCOOCH2 3

43(2)H3

CHCHCHCH3 2

COOCH ( )3 OH[CH3

CHCHN(CH) +]-OH2 33]-OH

CHCH3 2

CH=CH2

+(CH)3

N+H3

O ( )

CH3N Br

NaCO2

,HO2

ON OH ( )2 130℃ 2Br Br四、有机物理化性质比较（17分）1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（ ）23CH Cl NO OH23a b c d e2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）OH OHa b c

OH OH2NO NO2d 2CH NO NO3 2 23、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）N2NHN2a (CH)NOH b CHNH c d2 54

2 5 24、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）CHOa HCHO b c CH3

COCH d3

COCH3

eCH3

CHO5、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ）CH3

COOH

CH3

CONH2

CH3

CH2

CH3

CHO3/28五、选择题（12分）1、常温下能使稀KMnO4溶液褪色的化合物是（ ）a b CHCHCH

c

CH=CH

d

C CH3 2 3 3 2 32、能溶于NaOH水溶液的化合物是（ ）2CHNO22a b

COOHc

CHCHOH Cl222d3、能形成分子内氢键的化合物是（ ）NO2OHNOCHO OHNO2OHNOa b c dOH CH3 2OH4、能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）Oa b

HOH c

COCH3

d

CHO2 5 35、能与AgNO3/醇溶液反应生成AgCl沉淀的化合物有（ ）CHCl2a b

Clc

=CHCl d CHCH=CHCHCl2 3 26、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（ ）

COOCH3 2

CH3

CONH2

CH3

COCl

(CH3

CO)O27、下列醇最容易脱水的是（ ）CH CH3 3

CH-C-CH

CH

CHCH

OH c.

CHCHCH3 3 OH

2 2 2

3 23OH六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8分）a CH

CHCH

OH b

CHCHCH

c(CH)

COH3 2 2 2

3 2 3 33OH4/28a

CHCHCH3 2 2

CHO b 2

CHCOCHCH3 2 2

c CH3

CHCOCH2 2 d

CHCH3 2 2

CHOH2 2NH NHCH2

N(CH)32a. b. c.七、推断结构（10分）12321、某化合物A（C14H ON），不溶于水和稀酸或稀碱。A硝化主要生成一1232种一硝基化合物，ABC，CNaOH的固体。BFe+HClD，D20NaNO2

+HSO2

反应生成E，E易溶于水。E和C在弱酸介质中反应生成F，经鉴定F的结构式如下。试推断A~E的结构试，并写出有关方程式。（6分）HOOC N=N NHCH32、化合物A（C7H O），被

氧化的产物能与2，4-二硝基苯肼反应16 424生成有色沉淀，AHSO4B，BKMnO氧化后，一个产24A、B的结构式。（4分）4八、由≤C4

烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选，16分）Br Br1.BrCHCHOCHCH2 2 2 3OHCH=CHCH-C-CHCH2 2 2 3CH35/28CHCHCHCHCHCHCOOH3 2 2 2 2CHCH2 3 （丙二酸二乙酯可直接用）有机化学试题（B卷）答案一一二三四五六七八总分二、用系统命名法命名或写出结构式（10）1、4-戊烯-2-酮 2、2，4-二硝基甲苯 3、4-甲基-2-羟基苯甲酸4、三甲基丙基氯化铵5、N，N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇 9、CH=CHCHOCHPh 10、(CHCO)O2 2 2 3 2二、完成反应式（写出主要产物，每问1分，共22分）CHCHCHBr

CHCH

MgBr

CHCHCHCOOH3 2

3 2 2OH

3 2 2

COCH

CHCHCH

OCOCH33.3 3 3CNOH+ CHI

3CHOH5.+25.+

HCOONa4.

CHBrCOOH

3CHCHOHCOOH

CHO

CHCHOHCH

CHO3 3 3+

3 2CHCH

COOC

H-n

CHOH 9.

3 2 33 4 9 3CHCHN(CH10. 2 2

)Cl CHCHN(CH)OH33 2 2 3311.

CHCH3 2

CONH2 2

CHCH3

CHNH2 2 2三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”（分）6/281、（×）、（×）、（√）、四、有机物理化性质比较（17）1、eadb

、（dbc

、（abdc

、（aebc

5、（bacd五、选择题（12）1、（c、（a、（a、（a、（a6、7、六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8）Lucasreagent立即出现浑浊Lucasreagent立即出现浑浊10分钟后浑浊b2,4-二硝基苯肼加热浑浊c无黄 dbc10分钟后浑浊b2,4-二硝基苯肼加热浑浊c无黄 dbd

I c黄黄无黄TollenreagentAgNOAg2 a a黄黄无黄TollenreagentAgNOAgNaOH bbHNO2HNO2b.lowtemperature

yellowoilbgreensolidcgreensolidsolutionasolution七、推断结构（10）O1、（6）OA.ON NA.2 CHC.D.NHCHC.D.3

HOOC NOB.2B.3HOOC NH2E.HOOC NHSOE.2 42、（4）A、(CH2CH2CH3 B、(CH2CH2CH3八、由≤C4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选，16）7/28NH2NH2NH2NH2Br2HNO Fe BrHCl1. 3HClHSO2 4Br2NHSO24NaNO2

Br BrHPO Br Br3 2HSOlowtemp.2 lowtemp.

BrCH=CH CH

BrCl

NaOH CH=CHhυ232 2 2 2hυ23AlCl 3orcat.-H2orcat.-H2NaCH=CH2

CHCH3

OH 2

CHONa3 2CH=CH

CHCHBr

HONa CH

OCHCHHBr2 2 HBr

2 5 2 2 2 3ROORROOR

Cl2hυ2hυ2 3

CH=CH

CHCl2 2

Mg干乙醚CH干乙醚2Cu

MgCl2CH=CHCHCH2 2 3

CHCHOHCHCH2H+2H+HOOH

CHCOCHCH3 2 3(1)CH(1)2(2)HO(2)HO+3

MgCl2

CH2

-C-CHCH2 2 3HBrCHHBr

=CH2 2

3CHCHBrHBr3 2HBrCH=CHCHCH2 2

3ROOR

CHCH3

CHCHBr2 2 2(1)CHONa2 5(1)CHONa2 5(1)CHONa2 5

n-CHCH(COOCH)2 2

CHCH(2)3(2)

CHCHBr 4 92 2 2

2 5

CHCHBr(2)3 2(2)CHCHCH3 2 2

CHC(COOCH)2 2 2 52

CHCHCH(1)NaOH/H(1)NaOH/HO2(2)H+

CHCHCOOH2 2CHCH2 3

CHCH2 3（丙二酸二乙酯可直接用）8/28有机化学第一学期期末试题（A卷）一、命名或写出结构式（10分）CH-C=CH-CHCHC CH3 2 2CH32.（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯H3. Br CH(CH)32CH=CH24.

COOHBr5.CH3二、完成下列各反应式（18分）1. CH=CH-Cl +?22. +Cl 光2

？ NaOH-醇？？CH=CH-COOH？23.HSO3.2 4 ?

HSO2 4 ?60℃

9/28

HNO34CI

CHCHCH2 3

+NBS ？ O ？2Ph2HHBrBrHHBrBr25（25（25

？ 写出立体构型）Ph6、 CH=CH-CH+Br

ROOR？CH 37、H H

KCN ？DMSO

（写出立体构型）3CH3NaOH8、 ?Cl △3CH CH33+ CH

-C-CH

-Cl

AlCl？3？

KMnO？4？9、 3 2 CH3H？10. H CH？3CH33CH CH33 Li

CuI

CHCHBr11、

C=C ？ ?H Br

3 2 ?三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）10/28CH、 3CH C 3CH3

NaCN

CHOH25CH253

CH3C CN （ ）CH3、

CH=CH-Cl

CH=CH，AICI3AICI32、Cl-CHCH=CHCH-OH+Mg

（ ）ClMg-CHCH=CHCH-OH2 2 干醚 2 2醇，、 CHCHCHCH醇，

KOH

（ ）CHCH=CHCH2 2 3 2 2Br （ ）3、 3

KMnO

4CO4

O（ ）四、回答下列问题（12分）1-1-异丙基-2-KOH-E2分）2、下列化合物哪些具有芳性（ ）（2分）[10] 轮烯H3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）（3分）3HCIH3HCIHBr3HHBrCI(1) ( )(2)

CH CH333HH CH HH3( )CH 3

CH CH333H H HC H(3)

BrHC

3Br3CH ( )Br3CH3 H H34、下列属于金属有机化合物的是（ ）（1分）11/28①

H

②

COONa ④CHCHLi2 5 3 4 3 3 25、举例说明热力学控制产物和动力学控制产物。（2分）五、按要求排列顺序（10分）313

乙醇溶液反应活性由大到小

。2CHCHBr22ACHCH=CHCHBr B、 C、3 2Br2、亲电加成反应活性由大到小 。CH=CH2A、 B

CH=CH2

CH=CH2C、NO3 23、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。A

CHCHCI B、3 2 2CI

C

=CH-CHCHBr2 2 24、芳环上发生硝化反应由易到难。A、 B、CI

CHC、 D、 3CH3CH CH3 35、亲核试剂亲核性由大到小。ARO- BphO- COH六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）A

)2C-CHCH

B、CH

CHCH

CHCHBr3 2 Br

3 2 2 2 2C、 Br

D、

CH-Br2 2七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）1、 H+ +12/28CH3 H

CH CH3 3+2

-C-CH=CH3

2

-C-CH=CH3

CH-C=CH-CH3 2Cl八、推断结构（10）

OH OH1、化合物A和B，分子式都为C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。NMR谱图给出δ=4.25ppm(单峰)；δ=5.35ppm(单峰)。BNMR图谱给出：δ=2.2ppm(单峰)；δ=4.15ppm(双峰)；δ=5.7ppm(峰)321。试写出化合物A和B的构造式。分）2、分子式为C7H12的三个异构体ABC均能使Br2/CCl4与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO，同时生210成环己酮B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D（C7H ），10D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOHCBr2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E还可与HgSO4/H2SO4溶液反应得含氧化合物F（C7H12O）；EKMnO4/H+处理有环戊基甲酸生成。试推测A~F的构造式。分）九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）（20分）CI1、 O2

NO2CHCOOH22、）3 3CH33、CH C3CH

CH2

CH CH2313/284、乙炔 内消旋3，4二羟基己烷Br5、Br

CH Cl2有机化学第一学期期末试题答案一、命名或写出结构式（10分），每小题2分。1、6-甲基-5-庚烯-1-炔2、（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯4、5-溴-2-萘甲酸5、1-甲基螺[3.5]壬烷二、完成下列各反应式（18分）

（A卷）

CH-CF2 2 3Cl; ;SOH33. ;

SOH3

COOHNO214/284CI

CHCH-CH3Br

CH CHCH-CH3CI OHHCH5、 C=C3HCHPh Ph6、

-CH-CH2 3Br3CH H37、H CNCH38、CH3CH3COOHCH39、CH -C-CH3 3

CH -C-CH3 3CHCH

CHCH2 3 2 33HC3H10、.CH3HHC

HC CH

HC CH311、

CH3C=C

3 ( C=C )H 2

CuLi

3 3C=CH CHCHH Li 2 3三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）15/28、（× 主要为消去产物），、（× 不应 ）、（× 有活泼氢 ）、（×生成共轭烯烃）、（ √ ）四、回答下列问题（12分）2、（4分）顺式生成： ）32式生成： ）32顺式反应快。2、2、3（2分）3、（3分）(对映体 ) (2) (顺异构4、④（1分）5、（2分）

(3) ( 同一物质)CH=CH-CH=CH

+

-CH-CH=CH

+CH

-CH=CH-CH2 2 3Cl

2 3 2Cl动力学控制五、按要求排列顺序（10分）

热力学控制、A CB2、ACB 3、CAB 4、CAB 5、ACB六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）解答：Br-CCl4Br-CCl4、、

无现象无现象无现象褪色

立即有沉淀片刻后有沉淀AgNO-CHOH3 2 5AgNO-CHOH3 2 5每鉴别出一个得1分。七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）1、解答：16/28H++重排++2、解答：+

+脱去-H+CH CH3 3

CH3 +CH-C-CH=CH CH-C-CH=CH

-C=CH-CH3 2 3+ 2 3 2Cl+CH CH+H2O

3CH-C-CH=CH

3CH-C=CH-CH3 2 3 2OH OH+ 2 + 23CH CH3-H+

CH-C-CH=CH32

3CH-C=CH-CH3 2OH OH八、推断结构（10分）1、（4分）CHClA、 CH=C 2

B、

CCl=CH-CHCl2 CHCl 3 222、（6分）CH2A、 B、

CH C

CH=CH23CH3D、 3

COCHC E、 F、 3C 九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）（20分）每小题4分。1、解答：17/28ClCl

ClSO（浓）HNO

2FeCl3

2 4SOH3Cl Cl2HO23HSO

ON NO2 2

ON NO2 22 42、解答：2、解答：SOHCH3CH3CHCl232AlCl2Clhγ23C（CH）

C（CH）332CHCN2

332CHCOOH22NaCN HO2C（CH

C（CH）3CH

CH CH

332Cl2光

33=CH-CHCl3 2 2 2OHHO Na(CH

)C=CH 232 2 ONa

(CH

)C-CH32 3CH=CH-CHCl(CH

)C-CH 2

2 产物324、解答：CH CH

3NaNHNH2 NaC NH3

2CHCHBr3 2CH CHCHCH3

C CCHCH2 2

H2pd-BaS4

2 52 5 C=CH HKMnO

CH2 5H H OHCH2 5

18/285、解答：CH3

Cl2CH CH22

CH=CH-CHCl2 2CH=CH-CH=CH + CH=CH-CHCl2 2 2 2CHCl Br2 2

BrCHCl2Br有机化学试题（A卷）一、命名下列化合物或写出结构式（15分）CHCHCHCHCHCH3 22 3CH CH(CH)3 32HC3CH2. 3HC H3. 3

（标明Z/E）CH CH(CH)2 5 32OHNOOH24.CH35. CH3

CH=CHCH2

CHOCHOH26.

19/287. C

HH2 COOH （标明H2 OH8.SCHS39. CHOCHCHCH3 2 3CH310.11.12.13.14.

N，N-二甲基苯胺乙丙酸酐苯乙酮邻苯二甲酸二乙酯2-甲基丙酰胺15. 3-氨基吡啶二、理化性质比较（20分）1、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ）a．庚烷b.2-甲基己烷c.3，3-二甲基戊烷d.2-甲基庚烷2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为（ OH32CH Cl NOOH32a b c dOH3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）OHOHOHOHa b c

OH2NO NO22dCH NO NO3 2 24、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）a(C2

H)NOH b C54

HNH5 2

c d NHNH2NH25、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）20/28CHOa HCHO b c CHCOCH d

COCH33 36、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为（ ）a

CO)

O b

COOC

CONH

COCl3 2 3 2 5 3 2 37、下列化合物与AgNO3/醇溶液反应由快到慢的顺序为（ ）a

=CHCH2

Cl b2

CHCH3 Cl

c CH3

CHCl2 2三、按要求解答下列各题（15分）1、能溶于NaOH水溶液的化合物是（ ）OH COOHa b c

CHNH Cl222dCl2、下列化合物中有π-π共轭体系的是（ ）CHOH2

-CH=CH-CHO c.

CH=CHCHCH=CH3 3 2 2d.3、下列化合物有顺反异构体的是（ ）CH=CHa.d.

=CH

2 b. CH3CH

CH=CHCH2 5

CH3

CH=CHCH=CH224、能与饱和NaHSO3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）O COCH3a b

HCOCH2 5 2

c d

ClCHO25、下列醇最容易脱水成烯的是（ ）CH CH3 3

CH-C-CH

CHCHCHCHOH c.

CHCHCH3 3 OH

2 2 2

3 2 3OH6、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。HC CH=CH C CH37、用“*”标出下列化合物中的手性碳。21/28OHCH-CH-CH-COOH3OHNH28、圈出下列化合物中的“叔碳”。a. b.

CH3-C-CH

CH(CH)OH 3 2 32Br9、用箭头标出下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置（一硝化）。252CH COOH NO252b. c.CH3四、完成下列反应式（写出主要产物）（17分）1. +Cl2

光 NaOH? 水 ?CH CH3 3

+HBr ?

NaOH?CHOH3 2522/283.

CHO苯?4. CH

+H

HgSO 稀碱4 ? ?2 HSO2 45. +(CHCO)3 2

AlCl3 ?

Zn-HgHCl CHCl6. 2

+

)N ?337. CHCHCHCOOH+

少量P?

NaCN?3 2 2 2CHO

醇/水8. +

HCHO 40%NaOH ? + ?9.

+

BrCO)O ? 2 ?2 3 2 FeHO+3?3

AlCl Cl10. +

=CHCH 3 ? 2 ?2 3 光五、用简单化学方法鉴别下列化合物（6分）23/28a CHCHCH=CH3 2 2b

=CH-CH=CH2 c CHCHC CH3 2a CHCHCHCHCHO3 2 2 2b CHCHCOCHCH3 2 2 3c CHCHCHCOCH3 2 2 3aCHCHCHCHOH3 2 2 2b

CHCHCH3 2 3OHc.(CH)3

COH3六、根据题意推断化合物的结构（8分）1A（C7H8O），AHIBC，BFeCl3Br2/CAgNO3的乙醇溶液反应生成黄色A、B、C的结构式。（2分）2A（C8H18O），KMnO4B2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，AH2SO4C，CKMnO4A、、C的结构式。（4分）3A、BC3H6O2。ANaHCO3CO2，B却不能，BA、B的结构式。（2分）七、以苯、甲苯及C4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物（9分）COOH1.NO2OHCHCHCH-C-CH3 2 2 3CH3CH=CHCHOCH2 2 2 5八、联系实际，简单谈谈资源专业的学生为什么要学习有机化学这门课（ 1024/28分）有机化学试题（A卷）答案一一二三四五六七八总分一、命名下列化合物或写出结构式（15分）1. 三甲基庚烷2.2，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷苯甲醇或苄醇3.（标明Z/E）Z-2，4-二甲基-3-己烯苯甲醇或苄醇4. 4-甲基-2-基苯酚 5. 3-戊烯醛 6.甲基仲丁基醚7. 羟基酸 8. 甲基噻吩 9.甲基仲丁基醚N(CH)32 COCH10. 11. CH3

COOCOCHCH2 3

12. 313.

COOCH2 5COOCH2 5

14.

NH2NH 15.22O N二、理化性质比较（20分）1、（dabc ）2、（dabc ）3、（dbca ）4、（abdc ）5（abcd ）6、（ dabc ）7、（abc 三、按要求解答下列各题（15分）1、（ab ）2、（ab ）3、（ bc ）4、（ad ）5、（a ）6、HC CH=CH C CH3sp3 sp2sp2 sp sp**7**a.

* *-CH-CH-COOH OH 3OHNH28、25/28a. b.

CH3-C-CH

CH(CH)OH 3 2 32Br9、22 5CH COOH NO22 5a. b. c.CH3四、完成下列反应式（写出主要产物）（17分）Cl OH1. 2. (CH)CHCBr(CH)

(C