选修5有机化学基础烃及卤代烃

第2讲烃及卤代烃烷烃、烯烃、炔烃的构造和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的构成、构造特色和通式2.物理性质甲烷、乙烯、乙炔的物理性质烃颜状水溶气味密度类色态性甲极难无味烷溶乙无气稍有气小于空难溶烯色态味气乙无味微溶炔脂肪烃物理性质的递变规律3.化学性质氧化反响a.焚烧:均能焚烧,点燃前要先验纯,其焚烧的化学通式为。b.使酸性KMnO4溶液退色:能使酸性KMnO4溶液退色,烷烃则不具备此性质。烷烃的代替反响a.代替反响:有机物分子中某些原子或原子团被其余原子或原子团所代替的反响。卤代反响c.甲烷与氯气的代替反响反响的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。烯烃、炔烃的加成反响a.加成反响:有机物分子中的不饱和碳原子与其余原子或原子团直接联合生成新的化合物的反响。烯烃、炔烃发生加成反响的化学方程式烯烃的加聚反响a.乙烯的加聚反响:。b.丙烯的加聚反响:。4.甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料植物生长调理剂、化工乙烯原料切割、焊接金属,化工原乙炔料5.常有反响种类的判断常有反响种类包含代替反响、加成反响(加聚反响)、氧化反响等。代替反响。特色:有上有下,包含卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反响种类。加成反响。特色:只上不下,反响物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。加聚反响全称为加成聚合反响,即经过加成反响聚合成高分子化合物,除拥有加成反响的特色外,生成物必是高分子化合物。①单键②CH2n+2(n≥1)③碳碳双键④CH2n(n≥2)⑤碳碳三键⑥CH2n-2(n≥2)nnn⑦1~4⑧高升⑨增大⑩小CxHy+(x+)O2xCO2+H2O烯烃和炔烃光照卤素单质1mol+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除掉乙烷中的乙烯而获得纯净的乙烷,也可以鉴识乙烷与乙烯。( )(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反响。( )(3)乙烯可作水果的催熟剂。( )(4)反响CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反响+HClCH3CH2Cl均为代替反响。( )(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。( )将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体必定是乙烯。( )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )(8)甲烷和氯气反响与乙烯与溴的反响属于同一种类的反响。( )(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴识。( )(10)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反响与苯和硝酸生成硝基苯的反响的反响种类同样。( )(11)石油催化裂化的主要目的是提升汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。( )(12)煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。( )(13)CH2CHCHCH2与Br2发生加成反响只生成Br—CH2CHCHCH2—Br和两种物质。( )答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)×(8)×(9)√(10)√(11)√×(13)×2.按要求填写以下空白:(1)CH3CHCH2+,反响种类:。(2)CH3CHCH2+Cl2+HCl,反响种类:。(3)CH2CH—CHCH2+,反响种类:。(4)+Br2,反响种类:。(5),反响种类:。答案(1)Cl2;加成反响(2);代替反响(3)Br2;加成反响(4)CH3—C≡CH;加成反响(5)nCH2CHCl;加聚反响苯的同系物芬芳烃1.苯的构造及性质苯的构造苯的物理性质颜状熔沸气味密度水溶性毒性色态点无液特别气不溶于比水小低有毒色体味水苯的化学性质a.代替反响与液溴:+Br2+HBr与浓硝酸:+HO—NO2+H2Ob.加成反响(与H2):+3H2c.氧化反响(与O2):2C6H6+15O212CO2+6H2O2.苯的同系物(1)见解:苯环上的氢原子被烷基代替的产物。通式为CnH2n-6(n>6)。化学性质(以甲苯为例)a.氧化反响可以焚烧;甲苯能使酸性KMnO4溶液退色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:①苯的同系物或芬芳烃侧链为烃基时,不论烃基碳原子数为多少,只需直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②其实不是全部苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色,如就不可以,原由是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。b.代替反响(以甲苯生成TNT的反响为例)+③+3H2O甲苯比苯更简单发生苯环上的代替反响,这是由甲基对苯环的影响所致。苯的同系物卤代时,条件不同样,代替地点不同样:苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位代替反响;在光照条件,与X2发生烷基上的代替反响,近似烷烃的代替反响。c.加成反响(以甲苯与氢气的反响为例)+3H23.芬芳烃的构造特色苯的氯代物的同分异构体①苯的一氯代物只有1种:。②苯的二氯代物有3种:、、。甲苯的一氯代物有4种:、、、。①②③1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)苯的二氯代物有三种。( )(2)乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反响。( )(3)某烃的分子式为C11H16,它不可以与溴水反响,但能使酸性KMnO4溶液退色,分子构造中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(4)为检测某己烯中混有少许甲苯,先加入足量溴水反响完满,再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液退色,则证明己烯中混有甲苯。( )(5)C2H2与的实验式同样。( )(6)苯与浓硝酸和浓硫酸的混淆液在必定条件下能发生代替反响。( )(7)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基代替,所得产物有6种。( )答案(1)√(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√(7)√2.现有以下物质:①甲烷、②苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯。此中既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因发生化学反响而退色的是( )。A.③④⑤B.④⑤⑦C.④⑤D.③④⑤⑦解析能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦邻二甲苯;能和溴水发生化学反响而使溴水退色的物质有④苯乙烯、⑤2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因发生化学反响而退色的是④苯乙烯、⑤2-丁炔,C项正确。答案C3.以下表达中,错误的选项是( )。．．A.可用酸性高锰酸钾溶液差别苯与异丙苯[]B.苯乙烯在适合的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反响生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照条件下反响主要生成2,4-二氯甲苯答案D4.现有以下物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯[,⑤叔丁基苯]。回答以下问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液退色的有(填序号,下同)。(2)互为同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液退色的有。(4)写出④被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的构造简式:。答案(1)①②③④①⑤或④⑤②③(4)卤代烃1.见解烃分子里的氢原子被卤素原子代替后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质3.化学性质水解反响a.反响条件:NaOH水溶液,加热。b.C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为①。消去反响a.消去反响:有机化合物在必定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)而生成含不饱和键的化合物。b.反响条件:②。c.溴乙烷发生消去反响的化学方程式为③。两类卤代烃不可以发生消去反响构造特色

实例与卤素原子相连的碳没有邻

CH3Cl位碳原子与卤素原子相、连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子e.有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反响可生成不同样的产物。如+NaOH+NaCl+HO(或+NaCl+H2O)2f.型卤代烃,发生消去反响可以生成,如BrCH2CH2Br+2NaOH↑+2NaBr+2H2O4.卤代烃的水解反响和消去反响的比较反应代替反响(水解消去反响类反响)型反强碱的水溶液、强碱的醇溶液、加热应加热条件断键方式反卤代烃分子中应—X被溶液中本的—OH所取相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:+NaOH质代,R—CH2—+NaX+H2O和X+NaOHR—CH2OH+NaX产引入—OH,生物成含—OH消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物特的化合物征5.卤代烃在有机合成中的应用(1)连结烃和烃的衍生物的桥梁:烃经过与卤素发生代替反响或加成反响转变成卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转变成醇或酚,进一步可转变成醛、酮、酸、酯等;醇在加热条件下与卤化氢反响转变成卤代烃,卤代烃经过消去反响可转变成烃。(2)改变官能团的个数,如CH3CH2BrCH2BrCH2Br。(3)改变官能团地点,如CH2BrCH2CH2CH3。进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采纳以下两步保护碳碳双键,如CH3CH2Br。①CHCHBr+NaOHCHCHOH+NaBr3232②NaOH、乙醇溶液、加热③CHCHBr+NaOH+NaBr+H2O321.以下能发生消去反响且有机产物不单．．一种的是( )。A.B.C.D.CH3CH2Br答案B2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液办理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可获得2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液办理,则所得有机产物的构造简式可能是( )。A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.答案B3.现有以下物质:①②CH3CH2CH2Br③CH3BrCH3CHBrCH2CH3回答以下问题:(1)物质的熔沸点由高到低的次序是(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反响又能发生消去反响的是。(3)物质④发生消去反响的条件为,产物有。(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反响种类有。(5)查验物质③中含有溴元素的试剂有。答案(1)①>④>②>③②④(3)氢氧化钠的醇溶液,加热;CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O消去反响、加成反响、水解反响氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液4.依据下边的反响路线及所给信息填空。AB(1)A的构造简式是,名称是。(2)①的反响种类是;③的反响种类是。反响④的化学方程式是。解析由反响①2Cl在光照条件下发生代替反响得可推知,A为,在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反响得,在Br2的CCl4溶液中发生加成反响得B( )。的转变应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反响。答案(1);环己烷(2)代替反响;加成反响(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O见《高效训练》P1211.以下有机物中,在常温、常压下为无色且密度比水小的液体的是( )。①苯②硝基苯③溴苯④CCl4⑤环己烷A.②③④B.①⑤C.②③④⑤D.都是答案B2.某有机物的构造简式为,以下对于该有机物的表达正确的选项是( )。A.不可以使酸性KMnO4溶液退色B.在加热条件和催化剂作用下,1mol该有机物最多能和5molH2发生反响C.能使溴水退色D.必定条件下,能和NaOH醇溶液反响解析含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液退色,A项错误;苯环和碳碳双键在必定条件下都能和氢气发生加成反响,则在加热条件和催化剂作用下,1mol该有机物最多能和4molH2发生反响,B项错误;含有碳碳双键,所以能和溴发生加成反应而使溴水退色,C项正确;连结氯原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子,所以不可以发生消去反响,D项错误。答案C3.某工业生产经过以下转变步骤:C2H5—O—SO3H以下说法中不正确的选项是( )。．．．A.该过程可以制取乙醇B.步骤③是加成反响C.步骤①是加成反响D.步骤④是代替反响答案B4.1mol某烃在氧气中充分焚烧,需要耗费8mol氧气,它在光照的条件下与氯气反响能生成三种不同样的一氯代物。该烃的构造简式是( )。A.B.CH3CH2CH2CH2CH3C.D.答案B5.工业上可由乙苯制苯乙烯:+H2↑以下说法错误的选项是( )。．．A.乙苯不可以与溴水反响,而苯乙烯能B.苯乙烯在必定条件下能发生加聚反响C.苯乙烯和乙苯在必定条件下都能和氢气发生加成反响D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴识乙苯和苯乙烯答案D6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,挨次(从左至右)发生反响的反响种类和条件都正确的选项是( )。选反响种类反响条件项加成反响、代替AKOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温反响、消去反响消去反响、加成BNaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热反响、代替反响氧化反响、代替C加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热反响、消去反响消去反响、加成DNaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热反响、水解反响答案B(1)下边是含有苯环的一系列化合物:A

B

C

D①B的化学名称为,D的分子式为,上述一系列化合物分子的通式为。②C的一氯代替物有种。③上述物质中的某一种可用于制取TNT,该反响的化学方程式为

。(2)与

互为同分异构体的芬芳族化合物有

种,列举三种构造简式

(要求不同样种类

):

、

、

。答案

(1)

①乙苯;C12H18;CnH2n-6②4③+3HNO3(浓)+3H2O(2)5;;(或或);8.现经过以下详细步骤由制取,即ABC(1)从左到右挨次填写每步反响所属的反响种类(填字母):a.代替反响b.加成反响c.消去反响d.加聚反响①;②;③;④;⑤;⑥。(2)写出①、⑤、⑥三步反响的化学方程式:;;⑥。答案(1)a;b;c;b;c;b(2)+Cl2+HCl;+2NaOH+2NaCl+2H2O;+2Cl29.以下反响中,有的只有一种有机产物,有的可能有多种有机产物,此中必定只有一种有机产物的反响是( )。A.异戊二烯( )与等物质的量的Br2发生加成反响B.2-氯丁烷( )与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反响C.甲苯在必定条件下发生硝化反响,生成一硝基甲苯D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反响答案D在研究苯构造的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能构造(以以下图),下列说法正确的选项是( )。A.1~5对应的构造中一氯代替物只有1种的有3个B.1~5对应的构造均能使溴的四氯化碳溶液退色C.1~5对应的构造中全部原子均可能处于同一平面的有1个D.1~5对应的构造均不可以使酸性高锰酸钾溶液退色解析1~5对应的构造中一氯代替物只有1种的有1和4,是2个,故A项错误;1、4对应的物质不可以与溴的四氯化碳溶液发生反响,故B项错误;只有1对应的构造中全部原子均处于同一平面,故C项正确;2、3、5对应的物质均能使酸性高锰酸钾溶液退色,故D项错误。答案C金刚烷可用于合成治疗某流感的药物,工业合成金刚烷的流程以以下图。以下说法不正确．．．的是( )。A.环戊二烯的分子式是C5H6B.环戊二烯分子中全部原子必定共平面C.可用溴的CCl4溶液鉴识X、Y两种物质D.Y与金刚烷互为同分异构体解析环戊二烯的分子式是C5H6,故A项正确;环戊二烯分子中含有1个饱和碳原子,所以不可以能全部原子共平面,故B项错误;X中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液退色,Y不含碳碳双键,不可以使溴的CCl4溶液退色,故C项正确;Y与金刚烷的分子式都是C10H16,所以互为同分异构体,故D项正确。答案B12.由芬芳烃X合成一种功能高分子H的过程以下(部分产物、合成路线、反响条件略去)。此中A是一氯代物,H的链节构成为C7H5NO。已知:Ⅰ.芬芳烃X用质谱仪测出的质谱图以以下图Ⅱ.(苯胺、易被氧化);。Ⅲ.回答以下问题:(1)H的构造简式是。(2)反响③和④的种类分别是、。(3)反响