有机化学绪论Introduction课件

有机化学A1主讲教师：李艳梅教授清华大学化学系E-mail:URL:/liym有机化学A1主讲教师：李艳梅教授1Chapter1Introduction第一章绪论OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityChapter1IntroductionOrganicC2ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有机化合物与有机化学－－历史简介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun31.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有机化合物和有机化学

1.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介

1.2Characteroforganiccompound

有机化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.Organiccompoundsandorga41.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介有机化学？有机化合物？Starch（淀粉）CmHnmvaluearound8Gasoline（汽油）1.1Introductionandabrief5SalicylicacidAcetylsalicylicacid乙酰水杨酸（阿斯匹林）SalicylicacidAcetylsalicylic6FormalinaqueoussolutionofformaldehydeOrganicChemistryintheHistoryTomakehumanbodyintoamummy,formalinwasoftenemployedinancientEgypt.甲醛古埃及人利用有机化合物处理尸体FormalinOrganicChemistryint7WinewasinventedbeforeXiadynasty.ByZhoudynasty,winehasbecomeveryimportantinsacrificeevents.制酒«周礼»WinewasinventedbeforeXiad8VinegarproductionhasalreadybecomeanexpecttechnologybyZhoudynasty.制醋Vinegarproductionhasalready9DyeinghasbecomeamimportantindustrybeforeZhoudynasty.染色茜草Dyeinghasbecomeamimportant10ThedemiseofvitalismInancientages,mixturesoforganiccompoundswereabstractedfromnaturalproducts.Chinesetraditionaldrug,dye,andperfumeareofthiskind.Bythe18thcentury,somepureorganiccompoundswereobtained.Turtricacidwasobtainedfromgrapejuice,citricacidwasabstractedfromlemonjuice,andureawaspurifiedfromurine.1828,preparationofureafrominorganiccompoundsindicatesthedemiseof“vitalism”.In1806,famouschemist,BerzeliusJ.firstusedtheword“organicchemistry”,andstates,organiccompoundscouldnotbeproducedwithout“vitalforce（生命力）”ThedemiseofvitalismInancie11Thefactthatorganiccompoundscouldbeobtainedfrominorganiccompoundswithoutthehelpoforganismwasnotacceptedforalongtime.In1845aceticacidandin1854esterwereseparatelysynthesizedfrominorganiccompounds,indicatingthefinaldemiseofvitalism.兴趣阅读：Seeappendixfile0001:LetterbetweenWöhlerandhisadviser,Berzelius.Seeappendixfile0002:Wöhler’spaperonsynthesisofureaSeeappendixfile0003:Problemsandanswersontheureasyntheticpaper(fromYaleUniversity)氰酸铵Thefactthatorganiccompound12Abriefhistory190020001800SynthesisofureaFriedrichWöhlerAbriefhistory190020001800Syn13Importanteventsonorganicchemistry1828Synthesisofurea,indicatingdemiseofvitalismMilestoneoforganicchemistryByWöhler1865BringingforwardthatcarbonisquadrivalentMilestoneofstructuraltheoryByA.Kekulé1874SaturatedcarbonatomssharetetrahedraltopologyInitiationofstereochemistryByJ.H.Van’tHoffInitiationofstereochemistryBy

J.A.LeBel1917LewisacidandLewisbasetheoryMilestoneofstructuraltheoryByLewis1931HuckelrulesTheFrontier-orbitaltheoryTheprincipleofconservationoforbitalsymmeteryImportanteventsonorganicch14Meansof“Organicchemistry”“有机化学”的含义Firstciting基于“生命力”学说Basedon“vitalism”,Berzeliusfirstcitedthisword,anddeemedorganiccompoundscouldnotbeproducedwithoutthespecialpower“vitaforce”.1806Definition元素分析结果A.L.LavoisierandVonLiebigJ.F.inventedtheelementalanalysisprotocal.Theyfoundallorganiccompoundscontaincarbon,mostcontainhydrogen,manycontainoxygenandnitrogen.KeküléandGmelindefinedorganicchemistryas“chemistryofcarbonaceouscompounds”将“有机化合物”定义为“含碳的化合物”，则“有机化学”即为“研究含碳化合物的化学”Ofcourse,manycarbonaceouscompoundsarenotorganiccompounds1865Meansof“Organicchemistry”“15Schorlemmer’sdefinition肖莱马的定义Basedonchemicalstructuraltheory,Schorlemmerdefinedorganiccompoundas“hydrocarbonanditsderivatives”,andorganicchemistryas“chemistryofhydrocarbonanditsderivatives”.“碳氢化合物及其衍生物”Hint分类的关键：“性质”！而不是“组成”Schorlemmer’sdefinition肖莱马的161.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有机化合物和有机化学

1.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介

1.2Characteroforganiccompound

有机化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.Organiccompoundsandorga171.2Characteroforganiccompound有机化合物的特性结构上CovalentBond1、碳通常以共价键与其它原子相连Linktoeachothereasily2、自身成键能力强Isomersim3、同分异构现象普遍存在1.2Characteroforganiccomp18PhysicalPropertiesLowmeltingpoint熔点低Lowboilingpoint沸点低Highvolatility挥发性大Ofteninsoluble多数难溶于水Densityoftenlowerthanwater

比重一般比水小ChemicalProperties稳定性不如无机物

Lessstable

易燃

Inflammation反应速度慢

Lowreactionrate副反应多

Frequentsidereaction化学性质物理性质PhysicalPropertiesLowmelting191.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有机化合物和有机化学

1.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介

1.2Characteroforganiccompound

有机化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.Organiccompoundsandorga201.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域NatureProductChemistry天然产物化学Separated,orextractedchemicalsfromnatureproducts.Eg.Hormones,Auxin,Pheromone1.3Researchfieldsinorgani21StructureDetermination结构测定SpectroscopicNMRIRUltraViolateMassspectrometryNonspectroscopicElementaryanalysisStructureDetermination结构测22OrganicSynthesis有机合成OrganicSynthesis有机合成23ReactionMechanism反应机理TransitionStateEReactionMechanism反应机理Tra24Crossscience与其它学科渗透

eg.withlifescienceLifeprocedureisconsistedofchemicalreactionsofbiologicalmolecules,thetransformationofmatterandenergy.Chemicalbiologyaimstoexplorethelifeprocedureonthemolecularlevel.ChemicaltheoriesandmethodsLifescienceCrossscience与其它学科渗透eg25withenvironmentengineeringToreducepollutionToextractusefulcompoundsfrominjurantsGreenChemistry绿色化学withenvironmentengineeringTo261.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有机化合物和有机化学

1.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介

1.2Characteroforganiccompound

有机化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.Organiccompoundsandorga271.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.4.1Specialmethods特殊方法1.4.2Ordinarymethods常规方法Separationandpurification分离纯化Analysis结构分析ElementaryanalysisDeterminationofmolecularweightDeterminationoftheformulaDeterminationofthestructure

Synthesis合成Mechanism机理研究1.4Themethodstostudyorga281.4.1Specialmethods特殊方法Onhighmountains,seabottom,inspaceKékulé’sdreamPasteur’smethodseparationoftartaricacid极端条件下

Specialenvironment偶然因素Specialconditions1.4.1Specialmethods特殊方法On291.4.2Ordinarymethods常规方法Separationandpurification分离纯化

Distillation蒸馏Sublimation升华1.4.2Ordinarymethods常规方法30Extraction萃取TLC薄板分析薄层色谱Crystallization重结晶Chromatography柱色谱ExtractionTLCCrystallizationCh31Analysis结构分析Elementaryanalysis元素分析ChemicalanalysisElementaryanalyzerAnalysis结构分析Elementaryanal32Determinationofmolecularweight分子量的确定Physicalmethods物理方法Instrumentalmethods仪器分析方法MeltingpointandboilingpointtestMassspectrometryDeterminationofmolecularwei33Determinationoftheformula分子式的确定Example11422CH4N2OExperimentalformulaMr=120C2H8N4O2Determinationoftheformula34Determinationofthestructure结构的确定ChemicalmethodsSpecificreactionsInstrumentalmethodsNMR,IR,UV…Determinationofthestructure35Synthesis

合成Mechanism

机理研究Synthesis36Howtolearnorganicchemistry

如何学习有机化学课程归纳性学科而非演绎性学科学习建议：从结构和机理角度找规律多进行比较与归纳适当量的练习Howtolearnorganicchemistry37建议大家再了解一些其它相关知识：建议大家再了解一些其它相关知识：38国际著名有机化学研究机构我国著名有机化学研究机构国际著名有机化学家我国著名有机化学家国际著名有机化学相关企业我国著名有机化学相关企业学科素养：基本思维和处理问题方式－学科“文化”历史、人物、事件研究机构、著名人物、刊物国际著名有机化学研究机构学科素养：39职业素养突发化学事件的思考与处理绿色素养（环境素养）防护素养假如你，一个清华大学毕业的学生，正在现场。你将如何处理这个事件？职业素养假如你，一个清华大学毕业的学生，正在现场。你将如40ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有机化合物与有机化学－－历史简介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun41PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识2.1Structure,Reaction&Classification

结构、反应与分类2.2Formulas结构式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg4Carbonelement

碳元素Covalentbond

共价键2.1Structure,Reaction&Classification

结构、反应与分类2.1.1Organicstructures有机化合物的结构Carbonelement2.143

Carbonelement碳元素

C1s22s22p212.01第二周期第四主族（IVA）Carbonelement44ElectronegativityofsomefamiliaelementsH2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5Electronegativityofsomefam45C1s22s22p212.01Electronegativity2.5C4.1F0.8K第二周期第四主族（IVA）电负性既不容易得电子，也不容易失电子C1s22s22p212.01Electronegativ46CCCdifficultOrCeasy碳原子外层有四个电子：总之：碳原子既不易得电子，又不易失电子以共价键结合外层有四个电子可形成四根共价键CCCdifficultOrCeasy碳原子外层有四个电子：4Carbonelement

碳元素Covalentbond

共价键2.1Structure,Reaction&Classification

结构、反应与分类2.1.1Organicstructures有机化合物的结构Carbonelement2.148

Covalentbond共价键ChemicalbondIonicBondCovalentBondCoordinationBondBondingTheoriesValentBondTheoryMolecularObitalTheory离子键共价键配位键价键理论分子轨道理论Covalentbond共49ValenceBondTheory价键理论Fourkeypoints:A.Electronswithoppositespinformcovalentbonds;B.Saturationofacovalentbond;C.Directionofacovalentbond;D.Hybridorbitaltheory.sp3,sp2,sphybridorbitalVSEPRtheoryValenceBondTheory价键理论Fou50Electronswithoppositespinformcovalentbond.自旋方向相反的电子配对形成共价键CCCCElectronswithoppositespinf51B.Saturationofacovalentbond共价键具有饱和性CCCIfaelectronhasbeeninvolvedinonecovalentbond,nothirdelectronwouldbeaccepted.当原子的一个未成键电子与其他原子的一个电子配对之后,就不能再与第三个电子配对。B.Saturationofacovalentbo52C.Directionofacovalentbond共价键具有方向性

成键时,两个电子的原子轨道发生重叠,重叠部分的大小决定共价键的牢固程度两种较稳定的重叠成键方式:原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠键两个平行的p轨道侧面交叠键C.Directionofacovalentbon53-bonds-ss-psp3-sp3-bond电子云分布沿键轴呈圆柱形对称电子云密度在两个原子键轴平面的上方和下方最高-bonds-ss-psp3-sp3-bond电子54D.HybridOrbitalTheory杂化轨道理论Csp3hybridizationD.HybridOrbitalTheory杂化轨55CC+C-C3/4+1/4sp3hybridizationCC+C-C3/4+1/4sp3hybridization56C109o28’sp3hybridizationC109o28’sp3hybridization57sp2hybridization-C+porbitalsp2

orbitalsp2hybridization-C+porbitals58-C++C-C2/3+1/3sp2hybridization-C++C-C2/3+1/3sp2hybridizatio5990.0o120.0o+-Csp2hybridization90.0o120.0o+-Csp2hybridizatio60sphybridization--+C+porbitalsporbitalsphybridization--+C+porbital61+C-C1/2+1/2--+C+sphybridization+C-C1/2+1/2--+C+sphybridizati62--+C+90o90osphybridization--+C+90o90osphybridization63不同杂化态碳原子的电负性差异sp3sp2spsp杂化形式的轨道成键后，两成键原子间电子云密度最大的区域最偏向该碳原子可视为sp杂化的碳原子的电负性最大即：s成分越多的杂化形式，可视为电负性越大不同杂化态碳原子的电负性差异sp3sp2spsp杂化形式的轨64VSEPRTheory价电子对互斥理论ValanceShellElectron-PairRepulsionTheoryElectronpairsrepeleachother,sothatthefarthestapartmentisalwaysreached.价电子对互相排斥，使得成键轨道具有最大的距离和最小的干扰。ConfigurationBondingAngelsphybridizationLinear

线型180sp2hybridizationTriangle平面三角型120sp3hybridizationTetrahedron四面体型109.5VSEPRTheory价电子对互斥理论Valance65MolecularOrbitalTheory分子轨道理论要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间，而是在整个分子中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数

(分子轨道）。成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中。MolecularOrbitalTheory分子轨道66优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的原子的共同作用。缺点：求解困难改进：原子轨道线性组合法（LCAO）即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合。优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受某一原子的67组合方法：①化学键由原子轨道重叠产生②任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道③定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为2，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低—成键轨道。另一比原来轨道的能量高—反键轨道（以加“*”表示）。组合方法：①化学键由原子轨道重叠产生②任何数目的原子轨道68LCAO(LinearCombinationofAtomicOrbital)(Ψ1,Ψ2,Ψ3,…Ψn)a11a12a13…a1na21a22a23…a2na31a32a33…a3na31a32a33…a3n……………(Φ1,Φ2,Φ3,…Φn)=A=a11a12a13…a1na21a22a23…a2na31a32a33…a3na31a32a33…a3n……………A·A＝1|A|＝1AtomicOrbitalMolecularOrbitalLCAO(LinearCombinationofAto69反键轨道成键轨道反键轨道成键轨道70有机化学绪论Introduction课件71有机化学绪论Introduction课件72BondLength键长BondAngel键角BondEnergy键能Polarity键的极性Parametersofacovalentbond键参数（描述共价键的物理量）自学BondLengthBondAngelBondEner73BondEnergyBondEnergyEAB+(g)(g)AB(g)

反应所放出的能量或逆向反应吸收的能量“键能”BondEnergyBondEnergyEAB+(g)(74Dissociationenergy离解能CH4CH3+HCH2+HCH

+HC

+HD1D2D3D4BondenergyofC-Hbond:键能和离解能不同离解能：指定的某一种离解方式键能：具有平均的概念键能键的强度越不易断裂Dissociationenergy离解能CH4CH75BondLengthAB成键的两个原子核之间的平均距离：（形成共价键的两个原子之间存在着一定的吸引力和排斥力，使原子核之间保存着一定的距离，此距离为键长。）BondLengthAB成键的两个原子核之间的平均距离：（76ABBondlengthistheaveragedistanceofthenuclearofthetwobondingatoms.CCCCCCCHAverageBondlength0.154nm0.134nm0.120nm0.109nmABBondlengthistheaveraged77BondAngelABCBondangleeg.CH4C2H2HCXbondangle109o28’180o两个共价键之间的夹角反映了分子的空间结构BondAngelABCBondangleeg.CH78Polarity相同原子形成共价键时电子云对称分布在两个原子核之间两核正中位置电子云密度最大正电荷中心与负电荷中心相重叠不同电子形成共价键时电子云偏向于电负性大的，使之微负（－）Polarity相同原子形成共价键时正电荷中心与负电荷中心相79CCCFPolarbond极性键Nonpolarbond非极性键CCCFPolarbondNonpolarbond80CFd+q1-q2Bondmoment键矩μ=ed=(q1+q2)dUnit:DebyeCFd+q1-q2Bondmoment键矩μ=e81MolecularpolarityBondpolarityClClClClClClClHPolarBondsNonpolarMoleculeMolecularpolarityBondpolarit822.1.2Organicreactions有机化合物的反应Cleavageofcovalentbonds

共价键的断裂Reactiontypes

反应类型2.1.2Organicreactions有机化83Hemolyticcleavage均裂ABAB自由基FreeradicalUnsharedelectronpair未配对电子CH3·Cl·Hemolyticcleavage均裂ABAB自由基84Hetrolyticcleavage异裂ABAB负离子Anion正离子CationCarbonion碳负离子CH3+Carboniumion碳正离子CH3-Hetrolyticcleavage异裂ABAB负离子852.1.2Organicreactions有机化合物的反应Cleavageofcovalentbonds

共价键的断裂Reactiontypes

反应类型2.1.2Organicreactions有机化8Reactiontypes反应类型RadicalreactionIonicreactionConcertedreactionRadicalinducedreactionsCarbonionorcarboniumioninducedreactionsTheformingofnewbondsandbreakingofoldbondsoccuratthesametime.自由基反应：由自由基引起的反应离子型反应：由碳正离子或碳负离子引起的反应协同反应：新键形成与旧键的断裂同时发生（后述）Reactiontypes反应类87BycarbonsketchChainCarboncycleHetrocycle2.1.3Classification有机化合物的分类按碳架分类开链化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳香族化合物BycarbonsketchChainCarboncy88按官能团分类

官能团：有机化合物分子特别能起化学反应的一些原子或原子团，它通常可以决定化合物的主要性质。具体分类请自学按官能团分类官能团：有机化合物分子特别能起化学反应的89PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识2.1Structure,Reaction&Classification

结构、反应与分类2.2Formulas结构式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg902.2Formulas结构式2.2.1Lewiselectron-dotstructure路易士电子式HClHCHHH2.2Formulas结构式2.2.1Le91Electron-dotstructure(Lewisstructures)（路易士电子式）有机化合物中不常用Electron-dotstructure有机化合物中不922.2.2Constructionformula构造式Dashformula（蛛网式）Condensedformula（构造式、构造式简式）将直链上相同的亚甲基合并侧链基团用括号写于所连原子的右侧第一个碳原子上的取代基可写在左侧2.2.2Constructionformula93CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3C(CH3)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3942.2.3Line-bondstructure键线式H、C可省去不写，其它元素不可省略端点与拐角各代表一个碳原子单线代表单键，双线代表双键，叁线代表叁键甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用键线式表示Ratherthan2.2.3Line-bondstructure键95CH3CH2OCH2CH3CandHatomsareomitted,whileothertypesofatomsarenot.CH3CH2OCH2CH3CandHatomsare96PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识2.1Structure,Reaction&Classification

结构、反应与分类2.2Formulas结构式2.3Nomenclature命名

下一章：NMR,IR,UV&MSPartIIFundamentalKnowledg972.3Nomenclature命名2.3.1几个与命名有关的词2.3.2基本步骤2.3.3复杂结构命名的几个小原则2.3Nomenclature命名2.3.198Prefix&Suffix(A)甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(B)1o,2o,3o,4oPrimarysecondarytertiarytetra-(伯仲叔季)(C)

-yl,-ylene,-ylidyne(基亚基次基)(D)

n-,iso-,neo-(正异新伯仲叔季)2.3.1几个与命名有关的词Prefix&Suffix(A)甲乙丙99“天干地支”简称“干支”，是夏历中用来编排年号和日期用的。

天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；

地支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥，也称十二地支。

(A)甲乙丙丁戊己庚辛壬癸来源于中国“天干地支”的“天干”“天干地支”简称“干支”，是夏历中用来编排年号和日期用的。100与碳原子个数关联AlkanesareusuallynamedafterChineseera.甲是拆的意思,指万物剖符而出.

乙是轧的意思,指万物出生,抽轧而出.

丙是炳的意思,指万物炳然著见.炳，长势正旺

丁是强的意思,指万物丁壮.

戊是茂的意思,指万物茂盛.

己是纪的意思,指万物有形可纪识.

庚是更的意思,指万物收敛有实.

辛是新的意思,指万物初新皆收成.

壬是任的意思,指阳气任养万物之下.

癸是揆的意思,指万物可揆度.<<群书考异>>

与碳原子个数关联Alkanesareusuallyna101中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6辛烷C8H18丙烷C3H8壬烷C9H20丁烷C4H10癸烷C10H22戊烷C5H12十一烷C11H24己烷C6H14十二烷C12H26中文名分子式中文名分子式甲烷CH4庚烷C7H16乙烷C2H6102(B)1o,2o,3o,4oPrimary,secondary,tertiary,tetra-(伯、仲、叔、季)与一个碳原子相连的碳原子—

1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子—

2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子—

3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子—

4o碳（季碳、四级碳）(B)1o,2o,3o,4o与一个碳原子相连103HHH10203040PrimarycarbonSecondarycarbonTertiarycarbonQuaternarycarbonCHHCHCCHHH10203040PrimarycarbonSecon104与伯碳原子相连的氢原子—

1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子—

2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子—

3o氢（叔氢、三级氢）HHH102030PrimaryhydrogenSecondaryhydrogenTertiaryhydrogenCHHCHCC与伯碳原子相连的氢原子—1o氢（伯氢、一级氢）HHH10105伯仲叔季伯仲叔季106有机化学绪论Introduction课件107(C)

-yl,-ylene,-ylidyne(基、亚基、次基)基亚基次基Univalentatomsorgroups(C)-yl,-ylene,-ylidyne108基：一个化合物从形式上去掉一个单价的原子或原子团的剩余部分称之为“基”基甲基乙基正丙基EthylEtNameAbv.ChinesenamingMethylMen-Propyln-Pro基：一个化合物从形式上去掉一个单价的原基甲基乙基正丙基Et109IUPACnomenclatureallowedgroupnamingNameIsopropylAbv.i-Pr-Chinesenaming异丙基Isobutyli-Bu-异丁基Isobutyli-Bu-叔丁基Sec-butlyS-Bu-仲丁基IUPACnomenclatureallowedgro110复杂的基（系统命名）从基的第一个原子开始，沿最长链编号复杂的基（系统命名）111亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或一个双价的原子或原子团的剩余部分例如：1,4-1,3-亚基亚基：一个化合物从形式上去掉两个单价或例如：1,4-1,3112MethyleneEthylene1,2-ethyleneButylene1,4-butylene1,3-butyleneMethyleneEthylene1,2-ethyleneB113次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一原子）或一个叁价的原子或原子团的剩余部分次基次甲基Methylidyne次乙基Ethylidyne次基：一个化合物从形式上去掉三个单价（同一原子）或一个叁价的114(D)

n-,iso-,neo-正straightchain,nobranchn-n-pentane正戊烷n-pentyl正戊基正异新伯仲叔季①化合物命名：直链，无支链②基的命名：从直链烷烃上失去伯氢thegroupobtainedwhenoneprimaryhydrogenisremoved(D)n-,iso-,neo-115正异新伯仲叔季异iso-astraightchainwithonemethylgrouponsite2iso-pentane异戊烷iso-butane异丁烷①化合物的命名：只有第二位上有一个甲基，其余为直链正异新伯仲叔季异iso-astraightchainw116iso-butyl异丁基iso-pentyl异戊基②基的命名：只有第二位上有一个甲基，且从长链的另一端失去伯氢异iso-iso-butyl异丁基iso-pentyl异戊基②基的命117正异新伯仲叔季新twomethylgroupsonsite2neo-①化合物的命名：只有第二位上有两个甲基，其余为长链新戊烷新己烷正异新伯仲叔季新twomethylgroupsons118②基的命名：只有第二位上有两个甲基，且从长链的另一端失去伯氢新戊基新己基新neo-②基的命名：只有第二位上有两个甲基，新戊基新己基新neo-119正异新伯仲叔季伯PrimaryHHH10PrimarycarbonC10Primaryhydrogen正异新伯仲叔季伯PrimaryHHH10Primaryca120正异新伯仲叔季仲SecondaryHH20SecondarycarbonC20Secondaryhydrogenthealkylgroupobtainedwhenasecondaryhydrogenisremoved从直链烷烃上去掉一个仲氢原子所得的烷基仲丁基正异新伯仲叔季仲SecondaryHH20Secondary121正异新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiarycarbonC30Tertiaryhydrogen30thealkylgroupobtainedwhenatertiaryhydrogenisremoved去掉一个叔氢后所得的烷基，且一般仅限于如下结构叔丁基叔戊基正异新伯仲叔季叔TertiaryHHTertiarycar122正异新伯仲叔季季Quaternary40QuaternarycarbonC正异新伯仲叔季季Quaternary40Quaternary123IUPACnomenclature1979AD.1980AD.OnenameConstitutionTranslationOnecompound原则:“一名对一物”（可能“一物对多名”）IUPAC概况:化学通报8:57（1984）大学化学13(2):61(2019)IUPAC系统命名细则参见网络学堂资料IUPACnomenclature1979AD.1980124ThreeSteps:1)parentname找母体2)numbering编号3)nomenclature书写2.3.2基本步骤ThreeSteps:2.3.2基本步骤125StepI:parentname找母体A.

母体是哪一类化合物？

“母体官能团”“辈份”高“辈份”中“辈份”低一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”，确定化合物类别StepI:parentname找母体A.126烷烃烯烃炔烃烯炔（取代）烷烃羧酸（取代）羧酸烷烃烯烃炔烃烯炔（取代）烷烃羧酸（取代）羧酸127

B.确定母体

“主链”含母体官能团的最长链主链：戊酸B.确定母体“主链”含母体官能128StepII:numbering编号A.

优先照顾母体官能团，使其位次最小B.

如果两种编号方式母体官能团位次均一样，则可兼顾取代基1122334451StepII:numbering编号A.129注：既有双键又有叁键！使双键、叁键有最低的编号若编号有选择，则优先双键11注：既有双键又有叁键！使双键、叁键有最低的编号11130StepIII:nomenclature书写取代基位号-取代基名称-母体官能团位号-母体若有几个相同的支链，则在支链前加“二、三”等数字表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号3-羟基戊酸3,3-二甲基戊酸3-甲基-3-戊醇StepIII:nomenclature书写取1312.3.3复杂结构命名的几个小原则均为“己烷”，如何选主链？小原则一：候选主链如有多个等长的碳链，则选含有支链数目最多的为主链。2.3.3复杂结构命名的几个小原则均为“己烷”，如何选1321432657814326578Substitutiongroupson3,4sites.Substitutiongroupson2,4sites.两种选法均含有两个支链，何如？小原则二（最低系列规则）：若两条链链长相同，且支链数也相同，则选支链位号最小的为主链，并以此规则编号。1432657814326578Substitutiong13314326571432657[3,4,6][2,4,5]比较编号大小的原则：按编号顺序比较，先比第一个，若相同则比第二个……依此类推。14326571432657[3,4,6][2,4,5]比较134123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列规则亦用于编号123456123456[2,4,5][2,3,5]最低系列135

顺序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则，序列小的写在前面。如何编号？从小的基团一端开始编号基团谁大谁小？顺序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为136

（1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序数大的顺序大，原子序数小的顺序小。基团大小的判定AlSiPSClBCNOFInSnSbTeIGaGeAsSeBr（1）单原子取代基：按原子序数大小排列，原子序137

(2)多原子取代基：先比较第一个原子(2)多原子取代基：先比较第一个原子138如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其他原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的一个，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(Cl,H,H)-C(F,F,H)-C(C,H,H)-C(C,H,H)-C(H,H,H)-C(C,H,H)C1C2C1C2如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的139

(3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子。(3)含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁140

小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同，则从顺序较小基团的一端开始编号。小原则四：书写时顺序较小的基团列于前此处与英文命名不同！4-丙基-8-异丙基十一烷小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种141

小原则五：如支链上还有取代基，则从与主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。小原则五：如支链上还有取代基，则从与主链相连的142Thankyou!Thankyou!143有机化学A1主讲教师：李艳梅教授清华大学化学系E-mail:URL:/liym有机化学A1主讲教师：李艳梅教授144Chapter1Introduction第一章绪论OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversityChapter1IntroductionOrganicC145ContentPartIOrganiccompoundsandorganicchemistry------History

第一部分有机化合物与有机化学－－历史简介PartIIFundamentalKnowledge第二部分基础知识

●Structure,reaction&Classification

●Formulas

●Nomenclature

●

NMR,IR,UV&MSContentPartIOrganiccompoun1461.Organiccompoundsandorganicchemistry

第一部分有机化合物和有机化学

1.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介

1.2Characteroforganiccompound

有机化合物的特性

1.3Researchfieldsinorganicchemistry

有机化学研究领域

1.4

Themethodstostudyorganicchemistryandhowtolearnorganicchemistry

有机化学研究方法及如何学习有机化学课程1.Organiccompoundsandorga1471.1Introductionandabriefhistory

有机化学历史简介有机化学？有机化合物？Starch（淀粉）CmHnmvaluearound8Gasoline（汽油）1.1Introductionandabrief148SalicylicacidAcetylsalicylicacid乙酰水杨酸（阿斯匹林）SalicylicacidAcetylsalicylic149FormalinaqueoussolutionofformaldehydeOrganicChemistryintheHistoryTomakehumanbodyintoamummy,formalinwasoftenemployedinancientEgypt.甲醛古埃及人利用有机化合物处理尸体FormalinOrganicChemistryint150WinewasinventedbeforeXiadynasty.ByZhoudynasty,winehasbecomeveryimportantinsacrificeevents.制酒«周礼»WinewasinventedbeforeXiad151VinegarproductionhasalreadybecomeanexpecttechnologybyZhoudynasty.制醋Vinegarproductionhasalready152Dyeinghasbecomeamimportantindust