药物化学复习指导与习题

药物化学复习指导与习题绪论【学习要求】一、掌握化学药物的质量标准。二、熟悉药物化学的研究内容和任务。三、了解新中国成立后药物化学事业的发展和成就。【教学内容】一、药物化学研究的内容和任务二、新中国成立后药物化学事业的成就三、药物的质量和质量标准【学习指导】药物是人类与疾病斗争过程中发展起来的用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等。12物提供更好的方法和工艺。3推测药物的一般化学性质、化学稳定性和贮存方法。四、新中国成立后药物化学事业的成就1数量和质量上都有大幅度的增长。2并拥有相当数量的科研人员。31953年起陆续颁布了91984年国家又颁布了《药品管19884解放后质量第一的观点。1影响疗效。2杂质限量、有效成分的含量、生物活性等多方面来体现。1剂、制备所用的2药物发生水解、氧化等化学变化。药品只有合格品和不标准上没有的药品则为假药。1分为“一部”和“二部”。化学药物收载于“二部”内。2正文和附录的项目、内容主要包括药品的规格、贮藏方法及制谱法、分光光度法、电泳法、电位滴定与永停滴定等多种分析方法通则以及试药、试液、试纸、指示液、缓冲液、标准比色液等的配制、滴定液的配制及标定等。【测试题】A型题(最佳选择题1101ABCD工厂必须按规定的生产E2AB根据药物的含量即能完全判断药CDE3ABCD药物的纯度标准是按照工厂生产工艺要求来E4ABCDE是药品规格的5A2B4C6D5E76ABCDE7ABCDE8ABCDE9ABCDE102000年版新增药物A1699B314C323D500E1000B1115A用于预防、治疗、诊断疾病或调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的物质。B化学药物的组成、制备、化学结构、理化性质、转运代谢、化学结构与药效的关系等。C药用纯度或药用规格。D生产过程引入或贮存过程中引入。E疗效和毒副作用及药物的纯度两方面。11121314151620A药物的性状、物理常数、杂质限量、有效成分的含量、生物活性等。B《中华人民共和国药典》C中国药典的“二部”中。D凡例、正文、附录、中文和英文索引等E药品质量第一的观点。16药物的纯度可由哪些方面的内容来体现。17具有国家法律效力的是181920须牢固树立C2125A药物的疗效和毒副作用。B药物的纯度C两者都是D两者都不是2122可以体现药物哪一方面。232425量的评价2630A凡例或附录B正文或中英文索引C两者都是D两者都不是26272829剂量、注意事项、规格、30以及试药、试液、试纸、X313531ABCDE32A为有效地利用现有药物提供理论基础。B分析检验药物的纯度。C临床药理实验检验药物的疗效和毒副作用。D为生产化学药物提供更好的方法和工艺。E33ABC颁布了7D《药品管理法》及《药品生产质量管理规范》。E成、化学制药和新药设计等专门人才。34ABCDE药物35ABCDE36药物和药物。37和两个方面。38。39”和“收载于“二部”内。40、、、等。第三章麻醉药【学习要求】四、熟悉局部麻醉药的构效关系【学习指导】麻醉药可分为两一、全身麻醉药全身麻醉药是一类能够广泛抑制中枢神又可分为吸入麻醉药和静脉麻醉药。氟烷有类似1.8711.875。性—亚铈试麻醉乙醚刺激避火处保存。盐酸氯胺酮别反应。本品应密封保存。硫喷妥钠—可与非含硫巴比妥药物区别。遇氢氧化显钠此注射用硫喷妥钠采用100份硫喷妥钠与6水配羟丁酸钠二、局部麻醉药局部麻醉药是一类能在用药局部可逆性地阻断感觉神经冲动的发生和传导的药物。盐酸普鲁卡和对氨中溶解。分子β-胺的盐酸丁卡因白色N—亚硝基化合物。水溶液与多种生物碱沉淀试剂产生沉淀。水溶液加少量醋酸钠试液酸钾盐酸利多卡因气甲基酸铜试液密封保存。盐酸布比卡因又名盐酸丁哌卡因于二甲基产生的黄色沉淀。三、局部麻醉药的构效关系局部麻醉药的化学结构类型12时间有关。当X分别为OSNH和CH2—COCH2——CONH——COS——COO—3n以234、亲水部分34个碳原子时作用最强。A131A沸点低、易挥发;B无色澄明易流的液体;C化学性质稳定;DE2NaNO2液β-ABC酯基的水解DE苯环上有亚硝化反应3ABC芳伯氨基被氧化DEB48OClNHCH3HClEDCBAH5C2CH3CH2CH2CHCH3CCOCONHNCSNaHOCH2CH2CH2COONaHClCOOCH2CH2N(C2H52H2NCH3NHCOCH2NCH3C2H5C2H5HClH2O4盐酸氯胺酮的化学结构为5羟丁酸钠的化学结构为6盐酸普鲁卡因的化学结构为7盐酸利多卡因的化学结构为8的化学结构为913ABCDE9易流动的重质液体1011白色结晶1213随后有麻痹感1417ABCD14151617布比卡因又名为C1822ABCD18不溶于水中19分子结构中有酰胺键20分子结构中有酯键21有氯化物的鉴别反应22有重氮化偶合反应2327ABCD23全身麻醉药24局部麻醉药25易流动的重质液体26白色结晶性粉末27分子结构中有仲胺28-32ABC两者均D2829局部麻醉药30质液体31淡黄色结晶性粉末32X333733ABCDE与生34AB硫CD亚硝酸钠、盐酸、碱性β-E三氯化铁试液35属于局部麻醉药的有ABC盐酸利多卡因DE盐酸丁卡36下列药物属于全身麻醉药中的静脉麻醉药有ABC麻醉DE盐酸氯胺酮37ABCDE盐酸氯二、填空题1和有刺激性。2和有、、、等。3盐酸利多卡因影响。4________钠采用100份____________与6份___________混合的制。5、和。6水。7处保存。12局麻药按化学结构类型分为那3简述局麻药的构效关系。456盐酸普鲁卡因的化学结构与盐酸丁卡因有何不同?7写出盐酸普鲁卡因的合成路线。84-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基9第四章镇静催眠药等【学习要求】一、掌握巴比妥类药物的结构通式及通性。二、掌握药物苯巴比妥及钠盐、盐酸氯丙嗪。三、熟悉巴比妥类药物的构效关系。四、熟悉药物地西泮、苯妥英钠。五、了解药物甲丙氨酯、水合氯醛、乙琥胺、奋乃静、氟哌啶醇。【学习指导】一、镇静催眠药镇静催眠药是普遍的中枢神经系统抑制作用的一类药物。按结构类型可分为巴比妥类、氨基甲酸酯类及苯并二氮杂类。C5类药物。常见的药物有苯巴比妥、异戊巴比妥及环已烯巴比妥等。11丙二酰脲衍生物的分子中可发生内酰亚胺-内酰胺互变异构形成CO2可发生盐的水解析出游离体沉淀。2pH床上一般制成粉针剂使用。3巴比妥类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试溶于碳酸钠液中形成可溶性的银钠盐。再遇妥类药物的鉴别。4可与呲啶硫酸铜试剂作用生成类似双缩脲的配合物显紫色供鉴别。反应过程是先在水-22C54~8之间为好。③取代基34C23苯巴比妥C5苯巴比妥钠CO2可酰胺键水解产生2-苯基丁酰脲的沉淀。故常制成粉针剂并禁与酸性药物配伍。本品显钠遮光、严封保存。为氨基甲酸与醇形成的酯类化合物。甲丙氨酯本品为两个氨基甲酸与2-甲基-2-丙基-13-丙二醇形成的双酯。又名安宁、眠尔通。醇。其氨基甲酸继续分解为二氧化碳和氨气。本品与醋酐-点供鉴别。类基本结构为一个苯环和一个七元亚胺内酰胺环骈合而成的14-苯并二氮杂C5位上有一个苯环。其中C1、C3、C7及苯环的C2杂类药物。另外C1、C2C4、C5位上的双键被饱合并骈入地西泮结构特点是C1C7C12C45遇酸、碱及受热先12或452-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。故配制注射液时应调最适pH氧瓶燃烧法显氯化物的反应及在稀盐酸液中遇碘化铋钾试液产生红色沉淀等反应来进行鉴别。水合氯醛但由于多个电负性强置、加热等可分解生成三氯乙酸和盐酸等。本品无醛的一般反应。水溶液遇氢氧化钠试液加热生成氯仿和甲酸钠二层液供鉴别。本品二、抗癫痫药扩散而出现的大脑功并二氮杂类、乙内酰脲类及丁二酰亚胺类等。苯妥英钠C5上的两个氢被两个苯基取CO2可利用与硝酸银作用显蓝色等反应进行鉴别。本品应遮光密封或严封保存。乙琥胺2-甲基-2-三、抗精神失常药抗精神失常药包括抗精神病药、抗抑郁药及抗焦虑药等。按结构可分为吩噻螓类、丁酰苯类和其他等类型。2位和10位上的取代基不同有不同的吩噻嗪类药物。盐酸氯丙嗪吩噻嗪环的210位上为NN-又名冬眠灵。由于吩试剂作用显稳定的红色。奋乃静106倍。本品除24844位上的本品的哌啶的4位上有一醇羟基和一4-应遮光、密封保存。一、选择题A1题—301ABCDE2ABCDE3ABCDE4ABCDE5A具“—CO—NH—CO—B可与碱金属的碳酸盐形成水溶性盐类C可与碱金属的DpKa多在7~9E其钠盐水溶液应避免与空气中的CO2接6C5位上两个取代基的碳原子总数一般在A2~4B3~6C4~8D5~10E6~12之7-ABCDE8与苯巴比妥钠不符的是ABCDE应9ABCDE10ABC苯并二氮杂DE乙11ABCDE经氧瓶燃烧法进行有机破坏后显氟化物12ABCDE13ABCD极易分解为三氯乙醛和水E14ABCDA和BE以上都不对15ABCDE与铜吡啶试剂作用显16了ANH3BCO2CH2SDCOENO17ABCDE大仑丁钠18ABCDE19ABCDE20ABCDE三氟哌啶醇21ABCDE氨基甲酸酯类22C的作用是ABCDE调pH23吸收了空气中的AO2BN2CH2DCO2EH2O24ABCD抗精神失常E25ABCDEA和C26pH为6.2~6.9并用100℃流通蒸气进行ABCDE27ABC2-甲基-2-丙基-13-DABCEA和BONaNNHOOCCCCSNClCH2CH2CH2N(CH32HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDEONaNNHOOCCCCSNClCH2CH2CH2N(CH32HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDE282930ONaNNHOOCCCCSNClCH2CH2CH2N(CH32HClCCONHNCONaNNOCH3ClCH3CH2CCH2OCH2CH2CH3OCONH2CONH2C2H5ABCDEB31题—35ABCDE盐酸313233冬眠灵的药物是343536题—40A苯并二氮杂BCDE3637383940氯丙嗪为抗精神失常药属于C41题—45ABCD4142CO2析出游离体沉淀的药物是43乙内酰脲类的药物是4445具有吩噻嗪环的药物是46题—50ABCD46解的药物是4748物是495051题—55ABC两者均可D5152丙嗪的试剂为535455和乙琥胺的试剂为X56题—6556ABCDE三氟哌啶醇57ABCDE苯妥英钠58ABCDE与铜吡啶试液反应59A巴比妥酸C5BC5上的两个取代基的总碳原子数须在4~8CC5DE用硫代替C2位羰基中的氧起效快作用时间60ABCDE二氯乙醛61CO2可析出游离体沉淀的是ABCDE苯妥英钠62ABCDE63ABCDE水合氯醛64ABCDE65ABC甲醛-硫酸试液D亚硝酸钠-硫E醋酐-二、填空题1—CO—NH—CO—与的碳酸盐或氢氧化物形成水溶性的类。本类药物的pKa多在碳酸还。2位上的两个活泼两个取代基碳原子总数须在32-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和。4较大的氯原子通过降低了的存在较难发生脱水反应。5苯妥英钠又名而显浑浊。6环易氧化生成化合物和化合物。三、问答题12第五章解热镇痛药及非甾类抗炎药【学习要求】一、掌握阿司匹林和对乙酰氨基酚的化学结构及理化性质。二、熟悉贝诺酯、吲哚美辛和布洛芬的化学结构及理化性质。三、了解萘普生、吡罗昔康和丙磺舒的结构特点及主要鉴别方法。【学习指导】一、解热镇痛药1试液生成紫色配合物。2基苯酚而显芳香第一胺的鉴别反应。3可供本品鉴别用。二、非甾类抗炎药12A1151ABCDE其片剂常加枸橼酸作稳定2ABCDE3ABCDE4ABCDE5ABCDE6ANaOHBHClCDE碱性的β-萘酚7ABCDE8OCOCH3COONHCOCH3ABC吲哚美辛DE9CH3OCHCOOHCH3AOCOCH3COONHCOCH3BCH3OCH2COOHCH3COClNCOOOHCONHCH3NSNDH3CH3CCHCH2CH3CHCOOHE10ABCDE吡罗昔康11CH3COOHCHCH3OABCDE12ABCDE131,2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药的是ABCDE14ABCDE15A抗BCDE平喘药B16题-20COOHOCOCH3AH3CH3CCHCH2CH3CHCOOHBHOOCSO2NCH2CH2CH3CH2CH2CH3COCOCH3COONHCOCH3DHONHCOCH3HONHCOCH3E1617181920的化学结构为21题-25A+--甲基-6-甲氧基-B2-甲基-4-羟基-N-2--2H-1,2并苯噻嗪-甲酰胺1,1-C2-甲基-1-4--5-甲氧基-1H-吲哚-3-D2-4-E4-羟基乙酰苯胺的乙21222324罗昔康的化学名为25C26题-30ABCD2627282930他立反应的是31题-35ABCD两3132333435X36ABCDE37ABCDE38ABCDE39ABCDE40ABCDE41影响的原故。42色沉淀是味的43司匹林样品中含有分解的杂质。44可以加速故应贮存。45第六章镇痛药【学习要求】一、掌握盐酸吗啡、盐酸哌替啶、磷酸可待因的结构特点和理化性质。二、熟悉枸橼酸芬太尼、枸橼酸喷托维林、盐酸阿扑吗啡的结构特点和主要理化性质。三、了解镇痛药的构效关系。【学习指导】一、镇痛药吗啡1铁而显蓝色。③与三氯化铁试液在中性条件下反应显蓝色。234法可检查本品中有无阿扑吗啡的存在。盐酸阿扑吗啡其水溶液与碘试液绿色。盐酸哌替啶受空间位阻效应的影二、镇咳药磷酸可待因分子结构中的可待因结构与吗-OH的氢被-CH3取代形成的酚甲醚结质可供与吗啡区别。另本品水溶液显磷酸盐的鉴别反应。枸橼酸喷托维林均可产生浑浊或沉淀。另本品水溶液显枸橼酸盐的鉴别反应。A1101ABCDE2ABCDE3ABCDE4ABCDE5A易氧化失效B可与苦味酸生成苦味酸盐C遇碱析出游离的芬太尼D镇压痛作用较吗啡强100倍E6ABC菲环脱水产物被三氯化DE7ABCD与重铬酸钾试液及稀盐酸作用生成白色沉E水溶液显枸橼酸8ABCDE盐酸阿扑吗啡9ABpHC碱性中心和平坦芳环不应在同DE通过季碳原子与碱性中心叔胺氮原10ABCDEB11题-15OHCH3NOHOANHOOHCH3BOHCH3NOCH3OCOCCH3OC2H5NDNC2H5COC6H5CH2CH2NE111213141516题-20ABCDE黄色沉淀161718遇重铬酸钾试液及稀盐酸生成1920后C21题-25ABCD212223242526题-30ABCD2627用的是282930X313531ANaHCO3BNaHSO3CSD-NaDNaOHEEDTA-2Na32AB加EDTA-2NaC采用100℃流通蒸汽灭菌3033ABCDE枸34ABCD甲醛硫酸试E铁氰化钾试35ABCDE36和试液反应生成醌型化合物而显色。37变色后再供药用。38生成的原故。39制备成注射液供临床使用。40沉淀。第七章拟胆碱和抗胆碱药【学习要求】一、掌握药物硫酸阿托品。二、熟悉药物硝酸毛果芸香碱、溴新斯的明、碘解磷定。三、了解药物氢溴酸山莨菪碱、盐酸苯海索。【学习指导】一、拟胆碱药具有与乙酰胆碱相似作用能引起类似胆碱能神经兴奋效果的药物称拟胆碱药。按其作用环节和机制不同可分为胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂两类。硝酸毛果芸香碱1PilocarPine2成的盐。毛果芸香N=34pH为4.0~5.0时较稳定。碱性下易pH水解反应越易进行。5础化学简介。6溴新斯的明12一般条件下不易水解。3钠盐与重氮苯磺酸作碘解磷定12品为季铵盐化合3碘。②肟基在酸、碱性下能被分解。酸性下水解生成醛类化合物性药物配伍。4I-可被三氯化铁氧化成I2与季铵盐生成棕色复盐沉淀。5二、抗胆碱药是具有阻断乙酰胆碱或拟胆碱药与胆碱受体相互作用的药物。按其作用部位可分为四类。硫酸阿托品1氮原子显碱性与硫酸2菪醇和消旋莨菪酸而pH宜用高压灭菌等。3Vitali见基础化学。4时的温、湿度等条件。氢溴酸山莨菪碱1与莨菪醇比较C6位上多一个羟基。2Vitali反应及溴化物的鉴别反应。3盐酸苯海索本品又名安坦。苯海索游离体的熔点112~116℃可供鉴别。并显氯化物的鉴别反应。A1题—201A能兴奋M-BCD水溶液较稳定不易水E显硝酸盐的鉴2ABCDE氢溴酸山莨菪3ABCDE4ABCDE溴新斯的5A溴BCDE硫酸阿托品6ABCD具VitaliE7A不溶于水BCD具VitaliE为中枢性抗胆碱药为本品易被ABCDE9ABCDE骨胳肌松驰药10ABCDE11ABCDE12是ABCDE溴新斯的明13ABCDE氢溴酸山莨菪碱145%的葡萄糖主要是ABCD调pHE1