化学有机基础知识归纳

化学有机归纳.各类有机化合物命名规则表1各类有机化合物命名规则类别主链的选择碳原子编号烷烧选择含碳原子最长的碳链为主链，命名某烷在主链上以连有最简单取代基（甲基）近端为起点编P不饱和煌选择含有不饱和碳原子的最长碳链为主链称某不饱和燃在主链上以不饱和碳原子近端为起点，进行编号芳香煌以芳香环为主体（苯、蔡…）以芳香环上连有取代基的碳原子为起点编P煌的衍生物选择含有官能团的碳原子的最长碳链为主链，确定为某衍生物以连有官能团的碳原子为起点，进行编号（或近端）.各类主要有机物的组成通式类别结构特点（官能团）代表物一般表示式分子通式烷烧只含C-C单键CH4R—CH3CnH2n+2烯胫含一个C=C双键CH2=CH2R—CH=CH2CnH2n(n>2)焕烧含一个C三C参键CH三CHR一C三CHCnH2n2(n>2)苯及其同系物含一个苯环RCnH2n6(n>2)饱和一元卤代煌含一个卤原子CH3CH2BrR—CH2XCnH2n+lX饱和一兀醇煌基饱和含一个一OHCH3CH2OHR-OHCnH2n+lOH-Tt酚羟基（一OH）直接连率环OHCnH2n6O饱和,兀醛煌基饱和含一个一CHO个口CH厂C—OHR—C—HCnH2nO2饱和一兀竣酸煌基饱和含一CH「C—OHU-OHCnH2nO2个一c—0H饱和一元竣酸酯饱和一元竣酸与饱和一元醇酯化鼠一眼讯R—V，CnH2nO2.重要有机反应类型与涉及主要有机物反应类型反应特点涉及的主要有机物类别取代与碳相连的H、官能团饱和烧、苯和苯的同系物，卤代烧、醇、酚加成发生在小饱和碳上不饱和烧、苯和苯的同系物、醛消去生成不饱和键卤代烧、醇酯化;蝮基与羟基缩合醇、较酸、糖类水解烧衍生物与水复分解卤代烧、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质氧化燃烧…，八，y-2zCxHyOz+(x+-i——)。2->xCO2+y/2H2O不完全加氧或去氢不饱和烧、苯的同系物、醇、醛、糖类还原加氢或去氧不饱和烧、醛、单糖聚合加聚只生成一种局聚物烯烧、二烯燃缩聚除高分子还脱下小分子苯酚与甲醛、二兀竣酸与二兀醇、氨基酸、‘、、、、「注息:.能发生取代（包括取代，水解，酯化）烷胫与卤素单质：卤素蒸汽，光照浓硝酸在水浴50-60浓硝酸在水浴50-60度浓硫酸水浴70-80度醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸卤代燃的水解：氢氧化钠水溶液酯类的水解：无机酸或碱催化.能发生加成烯燃的加成：氢卤化氢水卤素单质快烧得加成：氢卤化氢水卤素单质二烯燃的加成：氢卤化氢水卤素单质苯及苯的同系物：氢氯苯乙烯的加成：氢卤化氢水卤素单质不饱和烧的衍生物的加成含醛基的化合物：氢氟酸氢酮类物质的加成：氢油酸，油酸盐，油酸某酯，油的加成：氢.能发生消去卤代煌和某些醇.变性蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。.裂化在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烧断裂为相对分子质量较小、沸点较低的煌的过程。6裂解石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700C~800C,有时甚至高达1000c以上），使石油分镭产物（包括石油气）中的长链煌断裂成乙烯、丙烯等短链煌的加工过程。.皂化工业上生产肥皂的过程是：将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内，用蒸汽加热并搅拌，油脂水解，生成高级脂肪酸钠，甘油和水白混合物.然后向皂化锅中加入食盐，应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的煌基，在强极性的电解质中溶解度很小，从中析出悬浮在上层；下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层，加入松香，硅酸钠等添加剂，进行亚率,干燥，成型，即得到肥皂..既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质.含醛基白^物质：所有醛，甲酸，甲酸盐，甲酸某脂，葡萄糖.不饱和烧：烯煌，快煌，二烯煌,苯乙烯.不饱和烧的衍生物.同系物和同分异构体的比较概念同系物同分异构体外延有机化合物内涵相同结构、性质相似分子组成相同相异分子组成相差（n个CH?）分子结构相异

典型示例(1)烧：(通式)CH4、CH3—CH3.CnH2n+2CH2=CH2、CH3CH=CH2…CnH2nCH三CH、CH3c三CH…CnH2n2©-CHa-C11Hll1r(2)煌的衍生物CH3OH、C2H50H…CnH2n+2。HCHO、CH3CHO-CnH2nOHCOOH、CH3COOH…CnH2nO2（1）碳链异构ch3CH3CH2CH2CH3|CH3—CH—CH3（2）官能团类别异构CH3CH=CH2、CH2④伊加◎符@。一也（3）吕能团位直异构—CH3CH2CH2OH、।1扇件群、吁0淞单网0H要点（1）均为互称（2）概念/、可混淆：讨论同系物时不涉及同分异构讨论同分异构体时不涉及同系物.除杂质乙醇（氯化钠）—蒸播氯化钠（NH4CI）加热KNO3（氯化钠）H2O重结晶、过滤甲苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液滨苯（澳）氢氧化钠溶液分液乙醇（水）CaO蒸播甲苯（乙醛）水分液甲烷（硫化氢）氢氧化钠或硫酸铜溶液洗气苯酚（苯）加氢氧化钠溶液分层取水层，向水层中通CO2分液、过滤KI溶液（I2）CCI4萃取硬脂酸钠溶液（NaI）半透膜渗析乙酸（甲酸）醋酸钠晶体蒸播CO2(Cl2、HCI)FeCI2溶液或饱和碳酸氢钠溶液氧化还原（氯化氢溶解）

Fe2+(Fe3+)Fe屑氧化还原烷（烯、快）（气）滨水（不能用酸性KMnO4）洗气NaCl(Na2CO3、NaHCO3)加足量盐酸蒸发CO2(SO2)KMnO4或品红洗气CI2(HCl)饱和氯化钠溶液洗气氢氧化钠（碳酸钠）氢氧化钙过滤SiO2(CaCO3、CaO)HCI过滤CO2(CO)CuO加热硬脂酸钠溶液（甘油）盐盐析、过滤CO(CO2)氢氧化钠溶液洗气气态烷、烯、快（硫化氢、CO2、SO2）氢氧化钠溶液洗气苯（甲苯）酸TKMnO4溶液分液蛋白质（饱和硫酸钠溶液或硫酸俊溶液）半透膜渗析甲烷（甲醛）水洗气苯（苯磺酸）水或氢氧化钠分液硝基苯（硝酸）氢氧化钠溶液分液淀粉溶液（氯化钠）蒸储水渗析综上所述，物质分离提纯的方法主要有物理方法和化学方法。物理方法：过滤、分液、萃取、蒸福、结晶、洗气、直接加热等。化学方法：化学方法是指利用物质化学性质的差异，选用一种或几种试剂使之于混合物中的某物质反应，生成沉淀、气体或生成不于水混溶的液体，或使其中之一反应生成易溶于水的物质，然后再用物理方法分离。.化学方法选择试剂的原则：选择的试剂只与杂质反应，而不能与被提纯的物质反应。所选试剂不能带入新的杂质。试剂与杂质反应后的生成物与被提纯物质要容易分离。提纯过程要尽量做到步骤简单，现象明显、容易分离。气体杂质若为COHz等不能用点燃的方法。.常用的化学方法举例如下：（括号内物质为杂质，破折号后为选用的试剂）.利用生成沉淀除杂质：NaCl(NaCQ)——CaCl2；.利用生成气体除杂质：.利用酸式盐与正盐的相互转化关系：NaHS^NazSO)——SQ.利用氧化还原反应除杂质：FeCl3(FeCl2)——CI2.利用两性反应除杂质：FeQ(Al203)——氢氧化钠.利用其他化学性质除杂质：Cu(Fe).除去气体中的杂质：用干燥剂(注意选用原则)吸收水蒸汽。酸性杂质用碱液吸收：H2(CO2、H2S);C2MCO2SO2).若酸性气体中含有较强的酸性气体，可用与酸性气体对应的酸式盐饱和溶液吸收：CO(HCl),HS(HCl)碱性杂质气体可用酸吸收。氯气中含HCl,可用水或饱和食盐水吸收。杂质气体为Q时，可用加热的铜网。杂质气体为COH2时，可用加热的CuO粉末除去。.状态固态：饱和高级脂肪酸，脂肪，tnt,蔡，慈，苯酚，葡萄糖，果糖，麦芽糖，淀粉，纤维素，醋酸(16.6度以下)气态：c数在4以下的烷，稀，快，甲醛，一氯甲烷，新戊烷液态：硝基苯，澳乙烷，乙酸乙酯，油酸。石油，乙二醇，丙三醇.气味无味：甲烷，乙快(常因混有杂质而带臭味)稍有气味：乙烯特殊气味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖香味：乙醇，低级酯杏仁味：硝基苯.颜色白色：葡萄糖，多糖淡黄色：TNT,不纯的硝基苯黑色或深棕色：石油.密度比水轻：苯，液态烧，一氯代燃，乙醇，乙醛，低级酯，汽油必水重：硝基苯，澳苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，澳代煌，碘代煌.挥发性乙醇，乙醛，乙酸.升华性蔡，慈.水溶性不容：高级脂肪酸，酯，硝基苯，澳苯，甲烷，以稀，苯及同系物，蔡,葱，石油，卤代煌，TNT,氯仿，四氯化碳能容：苯分（0度是微溶）易溶：甲醛，乙酸，乙二醇，苯磺酸微溶：乙快，苯甲酸与水浑溶：乙酸，苯酚（70度以上），乙醛，甲酸，丙三醇.最简式相同的：CH-----C2H2,C4H4（乙烯基乙快）,C6H6（苯，棱晶烷，盆烯），C8H8（立方烷，苯乙烯）CH2O-----甲醛，乙醇，甲酸甲酯，葡萄糖CH2-----烯煌和环烷燃CnH2No-----饱和一元醇，I&和一元酮，5,快煌与3倍于其碳原子数的苯及苯的同系物.能与滨水反应退色或变色的物质：.不饱和烧：烯烧，快厅，二烯煌,苯乙烯等.不饱和烧的衍生物.能萃取澳而使澳退色的物质.上层变无色的：澳代厅,CS2等.下层变无色的：直储汽油，煤焦油，苯及苯的同系物，低级脂，液态环烷烧，液态饱和烧等.能使酸性高镒酸钾退色的物质.不饱和燃.苯的同系物.不饱和烧的衍生物.含醛基白^物质（醛，甲酸，甲酸盐，甲酸某脂）.还原性的糖.酚类.石油产品.煤产品.天然橡胶.蛋白质变质的条件.加热.紫外线.重金属盐离子.某些有机物.有机物的燃烧规律.烧完全燃烧前后物质的量的变化----CxHy若y=4,燃烧前后物质的量相同若y<4,燃烧后物质的量减少若y〉4,燃烧后物质的量增加.炭的质量百分含量相同的有机物（最简式可以不同），只要总质量已定，以任意比混合,完全燃烧后产生的二氧化碳的量总之一个定值。.不同的有机物完全燃烧时，若生成的二氧化碳和水的物质的量值比相同，则他们分子中c数与H数之比也相同。.胫类完全燃烧时的耗氧规律：CxHyOz+（x+y42Z）。2-xCO2+y/2H2O相同条件下等物质的量的烧完全燃烧，（x+y/4）值越大，耗氧越多。质量相同的有机物，其含氢的百分率越大，，耗氧越多。等物质的量同时含相同碳原子的烷烧，烯烧，快烧，耗氧量依次减少0.5mol。充分燃烧Al的气态烧，当恢复到相同状态时，气体体积减少了naL,则原来烧的氢原子数为4（n-1）。.有机高分子一、化合物烧、醇、醛、竣酸、酯、葡萄糖、蔗糖等有机化合物的相对分子质量都比较低，如蔗糖的相对分子质量是342,硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890,它们的相对分子质量很少上千，通常称它们为低分子化合物，或简称小分子。相反，淀粉的相对分子质量从几万到几十万，蛋白质的相对分子质量从几万到几百万或更高，核蛋白的相对分子质量则高达几千万。通常把它们称为高分子化合物，简称高分子。淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等物质都属于高分子化合物。由于高分子化合物大部分是由小分子通过聚合反应制得的，所以也常被称为聚合物或高聚物。二、结构特点结构与小分子有很大的不同。单个高分子是由一个个链节连接起来的，成千上万的链节常常连成一条长链。高分子最普通、最重要的结构是长链状的。例如，聚乙烯、聚氯乙烯的长链就是由C-C键连接的，淀粉和纤维素的长链则是由C-C键和C-O键相连接的。可以想象，当这种多条高分子链聚集在一起时，相互间的缠绕使得许多分子间接触的地方以分子间作用力而紧密结合，这就使高分子材料的强度大大增加，相对分子质量越大，相互作用的分子间力就越强。线型结构的高分子，可以不带支链，也可以带支链高分子链上如果还有能起反应的官能团，当它跟别的单体或别的物质发生反应时，高分子链之间将形成化学键，产生一些交联，形成网状结构，这就是高分子的体型（网状）结构，硫化橡胶就是这样的例子。三、化合物的基本性质由于相对分子质量大及其结构的特点，因而它们具有与小分子物质不同的一些性质。.溶解性线型结构能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢；而体型结构的（如橡胶）则不容易溶解，只是有一定程度的胀大。.热塑性和热固性聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始软化，直到熔化成流动的液体。熔化的聚乙烯塑料冷却后又变固体，加热后又熔化。这种现象就是线型高分子的热塑性。根据这一性质制成的高分子材料具有良好的可塑性，能制成薄膜、拉成丝或压制成所需要的各种形状，用于工业、农业及日常生活等。有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，例如酚醛塑料等。.强度高分子材料的强度一般都比较大，如果分别把10kg高分子材料与金属材料各制成100m长的绳子，在高处悬吊重物，所吊重物的最大质量可见下表。表9—1不同材料制成的绳子能吊起重物的质量材料品种高分子材料金属材料锦纶绳涤纶绳金属钛绳碳钢绳重物质量/kg1550012000770065004.电绝缘性高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的电绝缘材料，可广泛应用于电气工业上。例如，制成电器设备零件、电线和电缆的护套等。此外，有的高分子材料还具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等性能，可用于某些有特殊需求的领域。但是，高分子材料也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。.化学纤维和合成纤维在植物体中纤维素的含量很高，但是除棉、麻外其他植物的纤维太短，能直接用于纺纱的不多。能用于纺纱的动物纤维就更少。人们用化学方法把不能直接用于纺纱的短纤维，如木材、秸杆、稻草、芦苇等加工成可以用于纺纱的人造纤维，例如，粘胶纤维等。人造纤维的强度不如天然纤维，但吸湿性和染色性与天然纤维差不多。天然纤维以及人造