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文档简介

有机物专题复习(一)同系物同分异构体德州一中中学许海鹏有机物专题复习(一)同系物同分异构体德州一中中学1【复习目标】1.了解有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因.2.理解同系物、同分异构现象等概念,并能辨认同系物和同分异构体.3.能够书写或补写同分异构体以及确定同分异构体的种类.德州一中中学许海鹏【复习目标】德州一中中学许海鹏2【知识规律】1、同系物的判断规律:

两同:

同通式,同结构

一差:

分子组成相差一个或若干个CH2

原子团

三注意:

同系物必须为同一类物质;同系物结构相似但不一定完全相同;同系物间物理性质呈现递变性但化学性质相似。德州一中中学许海鹏【知识规律】1、同系物的判断规律:德州一中中学32、同分异构体的含义及其书写规律:

(1)含义:

同分异构体同质量分数同分子式同最简式不同结构同式量同组成元素德州一中中学许海鹏2、同分异构体的含义及其书写规律:同分异构体同质量分数同分子4(2)同分异构体的书写规律:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。德州一中中学许海鹏(2)同分异构体的书写规律:德州一中中学53.同分异构体的种类及其书写规律:

(1)种类:

碳链异构:

指碳原子的连接次序不同引起的异构。

如:正丁烷异丁烷德州一中中学许海鹏3.同分异构体的种类及其书写规律:正丁烷异丁烷德州一中中6

位置异构:

官能团的位置不同引起的异构如:CH3CH=CHCH3

CH3CH2CH=CH2

官能团异构:

官能团不同引起的异构,如:乙酸和甲酸甲酯(2)书写方法:

碳链异构→位置异构→官能团异构

德州一中中学许海鹏位置异构:官能团的位置不同引起的异构如:CH3CH=C7烯烃环烷烃炔烃二烯烃CnH2nCnH2n-2几组种类异构德州一中中学许海鹏烯烃环烷烃炔烃二烯烃CnH2nCnH2n-2几组种类异构德州8【方法指导】有关同分异构体的基本题型:智力型:

解题时不必过分依赖化学原理,解题时对智力因素有一定的要求.例题1.

已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.分析:

四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体练习:

已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.德州一中中学许海鹏【方法指导】有关同分异构体的基本题型:德州一中中学9(2)技巧型:

有一定限制条件的同分异构体数目的确定,必须依赖一定的技巧,否则就会造成多写或遗漏.例题2.

一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.分析:

解答此题时需要一定的技巧,必须先写出戊烷的三种碳架:德州一中中学许海鹏(2)技巧型:有一定限制条件的同分异构体10此题的正确答案有:德州一中中学许海鹏此题的正确答案有:德州一中中学许海鹏11练习:C11H16

的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,请写出其结构简式.解答:

四种结构简式为:德州一中中学许海鹏练习:C11H16的苯的同系物中,只含12

(3)模仿型:

是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解,但可以模仿题给信息解题,此类题常为信息迁移的形式出现.例题3.

已知将中的c与d原子交换位置,可以得到另一种物质:.C4H8

的烯烃同分异构体有____种.德州一中中学许海鹏(3)模仿型:是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者13分析:

四个C的C架有两种:,将双键在C架上移动,则有三种同分异构体产生:

模仿题给信息:有两种同分异构体,即为:故

C4H8

的同分异构体有四种.德州一中中学许海鹏分析:四个C的C架有两种:14练习:

已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面结构,具有顺和反两种异构体,如下图所示:若络合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面体结构,即:试推测其异构体有___种.4德州一中中学许海鹏练习:已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+是平面15分析:

NH3

a,Cl为

b,OH为

c.德州一中中学许海鹏分析:设NH3为a,Cl为b,OH16

(4)迁移型:

主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.例题4.

已知CH2=CH-CH=CH2与Br21:1加成时有两种情况:1,2-加成和1,4-加成,即两个溴原子分别加在1、2位的碳原子上得到CH2-CH-BrBrCH=CH2或两个溴原子分别加在1、4位的碳原子上得到CH2-CH=CH-CH2下列有机物BrBr与溴(Br2)发生1:1的加成反应,加成产物各有多少种.德州一中中学许海鹏(4)迁移型:主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解17分析:

此题求解依靠已知条件中与溴水的反应,不难看出,与溴水发生加成反应,有1,2、3,4、1,4三种加成方式.而与溴水发生加成反应有:1,2、3,4、1,4、1,6四种加成方式.结论:(1)加成产物有3种,(2)加成产物有4种.德州一中中学许海鹏分析:此题求解依靠已知条件中18

练习:

与H2

发生

1:4加成反应时,其产物有

______种.答案:

四种:德州一中中学许海鹏练习:与H2发生1:19(5)创造型:

需要根据有关特征,创造性思维才能求解,这是一类难度较大的题,高考中对这类题目的要求较高.例题5.C4H4

有多种同分异构体,它们分别具有以下特征,试写出相应的同分异构体的结构简式.A为链状结构,可以由两分子的乙炔加成而得,A为________.B为平面结构,与溴水发生1:1加成反应,加成方式有两种,但加成产物只有一种.B为__________.C为正四面体,每个C原子分别与另三个C原子通过单键相连.则C为_________.德州一中中学许海鹏(5)创造型:需要根据有关特征,创造性思维才能求解,20分析:A为:B为:

C为:德州一中中学许海鹏分析:A为:德州一中中学许海鹏21

练习:C6H6

有两种常见的同分异构体,A为苯,B是具有空间立体结构的图形,写出它们的结构简式.C8H8

有两种同分异构体,A是具有空间立体结构的立方烷,B是芳香烃,写出它们的结构简式.答案:C6H6

C8H8

德州一中中学许海鹏练习:C6H6有两种常见的同分异构体,A为苯,22练1:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式:

和________________德州一中中学许海鹏练1:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆23练2:2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是德州一中中学许海鹏练2:2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含24(1)PPA的分子式是:

。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是

(请填写汉字)。(3)将Φ-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出-OH和-NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):

、____。德州一中中学许海鹏(1)PPA的分子式是:。请25练3:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为A.2B.3C.4D.6德州一中中学许海鹏练3:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子26练4:A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示,这五种化合物中,互为同分异构体的是()德州一中中学许海鹏练4:A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某27练5:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)这四种信息素中互为同分异构体的是A①和②B①和③C③和④D②和④

德州一中中学许海鹏练5:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物28练6:液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:___________________、_________________德州一中中学许海鹏练6:液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合29(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:德州一中中学许海鹏(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯30下课了德州一中中学许海鹏下课了德州一中中学许海鹏31读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。---歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。---莎士比亚书籍是巨大的力量。---列宁好的书籍是最贵重的珍宝。---别林斯基任何时候我也不会满足,越是多读书,就越是深刻地感到不满足,越感到自己知识贫乏。---马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的,是富有启发性的养料。而阅读,则正是这种养料。---雨果

喜欢读书,就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。---孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多,我就知道得和别人一样少。---霍伯斯[英国作家]读书有三种方法:一种是读而不懂,另一种是既读也懂,还有一种是读而懂得书上所没有的东西。---克尼雅日宁[俄国剧作家・诗人]要学会读书,必须首先读的非常慢,直到最后值得你精读的一本书,还是应该很慢地读。---法奇(法国科学家)了解一页书,胜于匆促地阅读一卷书。---麦考利[英国作家]读书而不回想,犹如食物而不消化。---伯克[美国想思家]读书而不能运用,则所读书等于废纸。---华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识,但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。---彼特拉克[意大利诗人]生活在我们这个世界里,不读书就完全不可能了解人。---高尔基读书越多,越感到腹中空虚。---雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏;而我对于事业的勤劳,仍是按照必要,不倦不厌。---富兰克林书读的越多而不加思索,你就会觉得你知道得很多;但当你读书而思考越多的时候,你就会清楚地看到你知道得很少。---伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷,下笔如有神。---杜甫读万卷书,行万里路。---顾炎武读书之法无他,惟是笃志虚心,反复详玩,为有功耳。---朱熹读书无嗜好,就能尽其多。不先泛览群书,则会无所适从或失之偏好,广然后深,博然后专。---鲁迅读书之法,在循序渐进,熟读而精思。---朱煮读书务在循序渐进;一书已熟,方读一书,勿得卤莽躐等,虽多无益。---胡居仁[明]读书是学习,摘抄是整理,写作是创造。---吴晗看书不能信仰而无思考,要大胆地提出问题,勤于摘录资料,分析资料,找出其中的相互关系,是做学问的一种方法。---顾颉刚书犹药也,善读之可以医愚。---刘向读书破万卷,胸中无适主,便如暴富儿,颇为用钱苦。---郑板桥知古不知今,谓之落沉。知今不知古,谓之盲瞽。---王充举一纲而万目张,解一卷而众篇明。---郑玄读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。---歌德32有机物专题复习(一)同系物同分异构体德州一中中学许海鹏有机物专题复习(一)同系物同分异构体德州一中中学33【复习目标】1.了解有机化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因.2.理解同系物、同分异构现象等概念,并能辨认同系物和同分异构体.3.能够书写或补写同分异构体以及确定同分异构体的种类.德州一中中学许海鹏【复习目标】德州一中中学许海鹏34【知识规律】1、同系物的判断规律:

两同:

同通式,同结构

一差:

分子组成相差一个或若干个CH2

原子团

三注意:

同系物必须为同一类物质;同系物结构相似但不一定完全相同;同系物间物理性质呈现递变性但化学性质相似。德州一中中学许海鹏【知识规律】1、同系物的判断规律:德州一中中学352、同分异构体的含义及其书写规律:

(1)含义:

同分异构体同质量分数同分子式同最简式不同结构同式量同组成元素德州一中中学许海鹏2、同分异构体的含义及其书写规律:同分异构体同质量分数同分子36(2)同分异构体的书写规律:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。德州一中中学许海鹏(2)同分异构体的书写规律:德州一中中学373.同分异构体的种类及其书写规律:

(1)种类:

碳链异构:

指碳原子的连接次序不同引起的异构。

如:正丁烷异丁烷德州一中中学许海鹏3.同分异构体的种类及其书写规律:正丁烷异丁烷德州一中中38

位置异构:

官能团的位置不同引起的异构如:CH3CH=CHCH3

CH3CH2CH=CH2

官能团异构:

官能团不同引起的异构,如:乙酸和甲酸甲酯(2)书写方法:

碳链异构→位置异构→官能团异构

德州一中中学许海鹏位置异构:官能团的位置不同引起的异构如:CH3CH=C39烯烃环烷烃炔烃二烯烃CnH2nCnH2n-2几组种类异构德州一中中学许海鹏烯烃环烷烃炔烃二烯烃CnH2nCnH2n-2几组种类异构德州40【方法指导】有关同分异构体的基本题型:智力型:

解题时不必过分依赖化学原理,解题时对智力因素有一定的要求.例题1.

已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.分析:

四氯苯→苯环上有两个H原子→H原子有邻、间、对三种位置关系→四氯苯有三种同分异构体练习:

已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.德州一中中学许海鹏【方法指导】有关同分异构体的基本题型:德州一中中学41(2)技巧型:

有一定限制条件的同分异构体数目的确定,必须依赖一定的技巧,否则就会造成多写或遗漏.例题2.

一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构为____种.分析:

解答此题时需要一定的技巧,必须先写出戊烷的三种碳架:德州一中中学许海鹏(2)技巧型:有一定限制条件的同分异构体42此题的正确答案有:德州一中中学许海鹏此题的正确答案有:德州一中中学许海鹏43练习:C11H16

的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,请写出其结构简式.解答:

四种结构简式为:德州一中中学许海鹏练习:C11H16的苯的同系物中,只含44

(3)模仿型:

是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解,但可以模仿题给信息解题,此类题常为信息迁移的形式出现.例题3.

已知将中的c与d原子交换位置,可以得到另一种物质:.C4H8

的烯烃同分异构体有____种.德州一中中学许海鹏(3)模仿型:是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者45分析:

四个C的C架有两种:,将双键在C架上移动,则有三种同分异构体产生:

模仿题给信息:有两种同分异构体,即为:故

C4H8

的同分异构体有四种.德州一中中学许海鹏分析:四个C的C架有两种:46练习:

已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+

是平面结构,具有顺和反两种异构体,如下图所示:若络合物[Pt(NH3)2(OH)2Cl2]是八面体结构,即:试推测其异构体有___种.4德州一中中学许海鹏练习:已知络离子[Pt(NH3)2Cl2]2+是平面47分析:

NH3

a,Cl为

b,OH为

c.德州一中中学许海鹏分析:设NH3为a,Cl为b,OH48

(4)迁移型:

主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.例题4.

已知CH2=CH-CH=CH2与Br21:1加成时有两种情况:1,2-加成和1,4-加成,即两个溴原子分别加在1、2位的碳原子上得到CH2-CH-BrBrCH=CH2或两个溴原子分别加在1、4位的碳原子上得到CH2-CH=CH-CH2下列有机物BrBr与溴(Br2)发生1:1的加成反应,加成产物各有多少种.德州一中中学许海鹏(4)迁移型:主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解49分析:

此题求解依靠已知条件中与溴水的反应,不难看出,与溴水发生加成反应,有1,2、3,4、1,4三种加成方式.而与溴水发生加成反应有:1,2、3,4、1,4、1,6四种加成方式.结论:(1)加成产物有3种,(2)加成产物有4种.德州一中中学许海鹏分析:此题求解依靠已知条件中50

练习:

与H2

发生

1:4加成反应时,其产物有

______种.答案:

四种:德州一中中学许海鹏练习:与H2发生1:51(5)创造型:

需要根据有关特征,创造性思维才能求解,这是一类难度较大的题,高考中对这类题目的要求较高.例题5.C4H4

有多种同分异构体,它们分别具有以下特征,试写出相应的同分异构体的结构简式.A为链状结构,可以由两分子的乙炔加成而得,A为________.B为平面结构,与溴水发生1:1加成反应,加成方式有两种,但加成产物只有一种.B为__________.C为正四面体,每个C原子分别与另三个C原子通过单键相连.则C为_________.德州一中中学许海鹏(5)创造型:需要根据有关特征,创造性思维才能求解,52分析:A为:B为:

C为:德州一中中学许海鹏分析:A为:德州一中中学许海鹏53

练习:C6H6

有两种常见的同分异构体,A为苯,B是具有空间立体结构的图形,写出它们的结构简式.C8H8

有两种同分异构体,A是具有空间立体结构的立方烷,B是芳香烃,写出它们的结构简式.答案:C6H6

C8H8

德州一中中学许海鹏练习:C6H6有两种常见的同分异构体,A为苯,54练1:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。它有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式:

和________________德州一中中学许海鹏练1:乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆55练2:2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是德州一中中学许海鹏练2:2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含56(1)PPA的分子式是:

。(2)它的取代基中有两个官能团,名称是

(请填写汉字)。(3)将Φ-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出-OH和-NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):

、____。德州一中中学许海鹏(1)PPA的分子式是:。请57练3:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为A.2B.3C.4D.6德州一中中学许海鹏练3:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子58练4:A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示,这五种化合物中,互为同分异构体的是()德州一中中学许海鹏练4:A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某59练5:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)这四种信息素中互为同分异构体的是A①和②B①和③C③和④D②和④

德州一中中学许海鹏练5:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物60练6:液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:___________________、_________________德州一中中学

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