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专题一重要的有机基础知识专题一重要的有机基础知识1重要有机物之间的转化关系重要有机物之间的转化关系2CH,OHCaC消去加成CHCH,加成CH2OCH≡CH取代CHCH,BH,BrCH,BrCHBrS,取代重要有机物转化网络图-ECH-CH2CHL2-CH+CHCHBr水解CHCHOHCHCHOCH,COOH=水解CHCOOCHCH元衍生物延伸到二元衍生物CHB消去「加成CHBr水解HOH氧化(HO氧化COOiCH,BrCHOHCHOCOOH从链状结构到环状结构O[C—CH-OHCHOHCH,OHCaC3一、有机反应中官能团的引入和转化1、官能团的引入卤代烃的消去:CHCH2Br+NaOH→①引入浓H2SOk碳碳醇的消去:CHCH2OH17℃双键炔烃的不完全加成:HC=CH+HCl一定条件一、有机反应中官能团的引入和转化4H3CH3+Cl(还有其他的卤代烃)FeBr3十B烷烃或苯及其CH2+(,光同系物的卤代50~600℃CH:=CHCH3-Cl2引人该素|不饱和烃与HXx2的加成:CH2-CH2-HB原子醇与氢卤酸的取代:CH2CH2OH+HBrH3CH3+Cl5烯烃与水的加CH一CH+HO-化加热加压引人酸)确鹰:C=0+-化羟基卤代烃的水解:RX+NaOH④酯的水解RXOR+NaOH催化剂醛的氧化:2CH3CHO+O酯的水解:CH:COOCH5+H20KMnO:(H+)引入烯烃的氡化:R-CH=CH羧基KMnO(H+)苯的同系物的氧化烯烃与水的加CH一CH+HO-化62、官能团的消去①消除不饱和键,通过加成反应。②消除羟基_OH),通过消去反应、氧化反应或酯化忆反应。③消除醛基CHO),通过加成反应或氧化反应。④消除卤素原子,通过消去反应或水解反应。⑤消除酯基、肽键、卤素原子,通过水解反应。2、官能团的消去73、官能团的转化:水解氧化氧化①利用衍变关系引人官能团,如卤代烃一伯醇(RCH2OH一醛一羧酸。取代②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如消去加成取代CH:CH2OH一CH2=CH2一CH2CH2→CH2CH2。BrBrOHOH⑨通过不同的反应,改变官能团的位置,如消去水解CH3CHCH2OH→CH3CH=CH2,CH3CHCH3一CH3CHCH3加成3、官能团的转化:8二、碳骨架的构建Ⅰ、碳链的增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示:①酯化反应(重点考察)浓H2SO如CH23CH2OH+CH3COOH②加聚或缩聚反应③与HCN的加成反应:加成RCH=CH2+HCN→R-CHCH2亠RCH-CH3COOH二、碳骨架的构建92、碳链的减短:①水解反应:主要包括:酯的水解(重点考察)、蛋白质的水解和多糖的水解②氧化发应:CH2CH,KMnO.(HCOoHKMnO(H+R-CH=CH2RCOH+CO2↑高温③烃的裂化或裂解反应:CJH24--→CH13+CRH1f;④脱羧反应:CaOR-COONa+naoh→RH+Na2CO32、碳链的减短:10有机专题一-重要的有机基础知识课件11有机专题一-重要的有机基础知识课件12有机专题一-重要的有机基础知识课件13有机专题一-重要的有机基础知识课件14有机专题一-重要的有机基础知识课件15有机专题一-重要的有机基础知识课件16有机专题一-重要的有机基础知识课件17有机专题一-重要的有机基础知识课件18有机专题一-重要的有机基础知识课件19有机专题一-重要的有机基础知识课件20有机专题一-重要的有机基础知识课件21有机专题一-重要的有机基础知识课件22有机专题一-重要的有机基础知识课件23有机专题一-重要的有机基础知识课件24有机专题一-重要的有机基础知识课件25有机专题一-重要的有机基础知识课件26有机专题一-重要的有机基础知识课件27有机专题一-重要的有机基础知识课件28有机专题一-重要的有机基础知识课件29有机专题一-重要的有机基础知识课件30有机专题一-重要的有机基础知识课件31有机专题一-重要的有机基础知识课件32有机专题一-重要的有机基础知识课件33有机专题一-重要的有机基础知识课件34有机专题一-重要的有机基础知识课件35有机专题一-重要的有机基础知识课件36有机专题一-重要的有机基础知识课件37有机专题一-重要的有机基础知识课件38有机专题一-重要的有机基础知识课件39有机专题一-重要的有机基础知识课件40有机专题一-重要的有机基础知识课件41有机专题一-重要的有机基础知识课件42有机专题一-重要的有机基础知识课件43有机专题一-重要的有机基础知识课件44有机专题一-重要的有机基础知识课件45有机专题一-重要的有机基础知识课件46有机专题一-重要的有机基础知识课件47有机专题一-重要的有机基础知识课件48有机专题一-重要的有机基础知识课件49有机专题一-重要的有机基础知识课件50有机专题一-重要的有机基础知识课件51有机专题一-重要的有机基础知识课件52有机专题一-重要的有机基础知识课件53有机专题一-重要的有机基础知识课件54有机专题一-重要的有机基础知识课件55有机专题一-重要的有机基础知识课件56有机专题一-重要的有机基础知识课件57有机专题一-重要的有机基础知识课件58有机专题一-重要的有机基础知识课件59有机专题一-重要的有机基础知识课件60有机专题一-重要的有机基础知识课件61有机专题一-重要的有机基础知识课件62有机专题一-重要的有机基础知识课件63有机专题一-重要的有机基础知识课件64有机专题一-重要的有机基础知识课件65专题一重要的有机基础知识专题一重要的有机基础知识66重要有机物之间的转化关系重要有机物之间的转化关系67CH,OHCaC消去加成CHCH,加成CH2OCH≡CH取代CHCH,BH,BrCH,BrCHBrS,取代重要有机物转化网络图-ECH-CH2CHL2-CH+CHCHBr水解CHCHOHCHCHOCH,COOH=水解CHCOOCHCH元衍生物延伸到二元衍生物CHB消去「加成CHBr水解HOH氧化(HO氧化COOiCH,BrCHOHCHOCOOH从链状结构到环状结构O[C—CH-OHCHOHCH,OHCaC68一、有机反应中官能团的引入和转化1、官能团的引入卤代烃的消去:CHCH2Br+NaOH→①引入浓H2SOk碳碳醇的消去:CHCH2OH17℃双键炔烃的不完全加成:HC=CH+HCl一定条件一、有机反应中官能团的引入和转化69H3CH3+Cl(还有其他的卤代烃)FeBr3十B烷烃或苯及其CH2+(,光同系物的卤代50~600℃CH:=CHCH3-Cl2引人该素|不饱和烃与HXx2的加成:CH2-CH2-HB原子醇与氢卤酸的取代:CH2CH2OH+HBrH3CH3+Cl70烯烃与水的加CH一CH+HO-化加热加压引人酸)确鹰:C=0+-化羟基卤代烃的水解:RX+NaOH④酯的水解RXOR+NaOH催化剂醛的氧化:2CH3CHO+O酯的水解:CH:COOCH5+H20KMnO:(H+)引入烯烃的氡化:R-CH=CH羧基KMnO(H+)苯的同系物的氧化烯烃与水的加CH一CH+HO-化712、官能团的消去①消除不饱和键,通过加成反应。②消除羟基_OH),通过消去反应、氧化反应或酯化忆反应。③消除醛基CHO),通过加成反应或氧化反应。④消除卤素原子,通过消去反应或水解反应。⑤消除酯基、肽键、卤素原子,通过水解反应。2、官能团的消去723、官能团的转化:水解氧化氧化①利用衍变关系引人官能团,如卤代烃一伯醇(RCH2OH一醛一羧酸。取代②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如消去加成取代CH:CH2OH一CH2=CH2一CH2CH2→CH2CH2。BrBrOHOH⑨通过不同的反应,改变官能团的位置,如消去水解CH3CHCH2OH→CH3CH=CH2,CH3CHCH3一CH3CHCH3加成3、官能团的转化:73二、碳骨架的构建Ⅰ、碳链的增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示:①酯化反应(重点考察)浓H2SO如CH23CH2OH+CH3COOH②加聚或缩聚反应③与HCN的加成反应:加成RCH=CH2+HCN→R-CHCH2亠RCH-CH3COOH二、碳骨架的构建742、碳链的减短:①水解反应:主要包括:酯的水解(重点考察)、蛋白质的水解和多糖的水解②氧化发应:CH2CH,KMnO.(HCOoHKMnO(H+R-CH=CH2RCOH+CO2↑高温③烃的裂化或裂解反应:CJH24--→CH13+CRH1f;④脱羧反应:CaOR-COONa+naoh→RH+Na2CO32、碳链的减短:75有机专题一-重要的有机基础知识课件76有机专题一-重要的有机基础知识课件77有机专题一-重要的有机基础知识课件78有机专题一-重要的有机基础知识课件79有机专题一-重要的有机基础知识课件80有机专题一-重要的有机基础知识课件81有机专题一-重要的有机基础知识课件82有机专题一-重要的有机基础知识课件83有机专题一-重要的有机基础知识课件84有机专题一-重要的有机基础知识课件85有机专题一-重要的有机基础知识课件86有机专题一-重要的有机基础知识课件87有机专题一-重要的有机基础知识课件88有机专题一-重要的有机基础知识课件89有机专题一-重要的有机基础知识课件90有机专题一-重要的有机基础知识课件91有机专题一-重要的有机基础知识课件92有机专题一-重要的有机基础知识课件93有机专题一-重要的有机基础知识课件94有机专题一-重要的有机基础知识课件95有机专题一-重要的有机基础知识课件96有机专题一-重要的有机基础知识课件97有机专题一-重要的有机基础知识课件98有机专题一-重要的有机基础知识课件99有机专题一-重要的有机基础知识课件100有机专题一-重要的有机基础知识课件101有机专题一-重要的有机基础知识课件102有机专题一-重要的有机基础知识课件103有机专题一-重要的有机基础知识课件104有机专题一-重要的有机基础知识课件105有机专题一-重要的有机基础知识课件106有机专题一-重要的有机基础知识课件107有机专题一-重要的有机基础知识课件108有机专题一-重要的有机基础知识课件109有机专题一-重要的有机基础知识课件110有机专题一-重要的有机基础知识课件111有机专题一-重要的有机基础知识课件112有机专题一-重要的有机基础知识课件113有机专题一-重要的有机基础知识课件114有机专题一-重要的有机基础知识课件115有机专题一-重要的有机基础知识课件116有机专题一-重要的有机基础知识课件117有机专题一-重要的有机基础知识课件118有机专题
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