选修五第三章第一节酚课件

NaOH溶液，加热NaOH醇溶液，加热X光照，Cl2ACH2OH催化剂，Cl2BCH3Cl催化剂，H2NaOH醇溶液，加热CCH3ClCl某芳香烃X经过一系列转化，请确定X、A、B、C的结构简式，写出每一步的化学反应方程式。Cl2CH3⑦①②③④⑤⑥

高二化学选修5第二章——有机反应类型烃的衍生物第2节醇和酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH【问题】判断下列物质中属于什么类别？G.CH2=CHCH2OHOHH.一、醇的概述A.C2H5OHB.C3H7OHC.OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHG.CH2=CHCH2OHOHH.【再问】下列属于醇类的物质如何分类呢？一元醇多元醇饱和醇不饱和醇脂肪醇脂环醇芳香醇伯醇仲醇叔醇CH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OHR-CH2-OHR-CH-OHRR-C-OHRR羟基数目烃基饱和性烃基形状OHCH2OH羟基所连碳原子醇的分类角度一、醇的概述1.分类【问题】饱和一元醇的结构通式？分子式通式？CnH2n+2OCnH2n+1—OH饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2.命名：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团类型异构（4）芳香醇与芳香醚与酚类型异构【归纳】醇的同分异构体甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。甲醇用做F1赛车的燃料乙二醇乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。乙二醇用于制造合成涤纶丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。【思考与交流】：对比表格2-2-1中的数据，你能得出什么结论？饱和一元醇的沸点比其相对原子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）【小结】醇的分类、命名、物理性质共性。常见的醇：甲醇、乙二醇、丙三醇。【作业】课本p86，T2，做在书上。醇发生的反应主要涉及到分子中碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇有被氧化的可能。二、醇的化学性质第2课时：【交流研讨】p57R—CH2—CH2—O—Hδ+δ+δ—βα1.羟基的反应取代反应醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+△CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+△在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O浓硫酸△CH2－CH2HOH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170℃。其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。消去反应在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙醇发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。1.羟基的反应《非常学案》p23探究22.羟基中氢的反应与活泼金属反应由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。【实验】：乙醇与金属钠反应。钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝

2NaOH＋H2↑？2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。H-OH﹥CH3-OH﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇羟基氢活泼性：2.羟基中氢的反应与活泼金属反应在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。CH3－C－OHO＋H18OC2H5CH3－C－18O－C2H5O＋H2O浓硫酸△2.羟基中氢的反应与羧酸反应3.醇的氧化反应由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数未达到碳原子的最高氧化数＋4，说明醇有被氧化的趋势。【实验】乙醇与重铬酸钾溶液反应CH3CH2OHCH3C-HOCH3C-O-HO氧化氧化【实验】乙醇与氧气的反应CH3-CH2-OH+CuOCH3-C-H+H2O+CuO△2CH3-CH2-OH+O22CH3-C-H+2H2OO催化剂或写成：2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△2CH3CH2－C－H＋2H2OO1－丙醇丙醛2CH3CHOHCH3＋O2Cu△2CH3－C－CH3＋2H2OO2－丙醇丙酮【练习】醇都可以被催化氧化。完成下列反应：醇的催化氧化反应能够实现从醇到醛、酮的转化。由于醇具有上述性质且便宜易得，所以在有机化合物转化中占有非常重要的地位。R-CH2-OH

[O]R-C-H醛OR-CH-OHR

[O]R-C-R酮OR-C-OHRR无α—H，所以不能被氧化。3.醇的氧化反应【归纳】醇氧化——去氢氧化。存在α—H。[O]醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸氧气金属钠浓硫酸羧酸【小结】醇的化学性质②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置产物分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①【练习】说出乙醇发生下列反应的断键位置和产物。C2H5ONa、H2CH3-CHO、H2OCH2＝CH2、H2OCH3CH2OCH2CH3、H2OCH3CH2X、H2O２．下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3—C—CH2OH

CH3CH3

CH3∣B．CH3—C—OH∣

CH3C．CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHＡ．AＣ咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。第3课时：Dettol滴露消毒液成分：对氯间二甲苯酚含量４．８％ｗ／ｖ。有效杀灭以下微生物类别：1.肠道致病菌2.化浓性球菌3.致病性酵母菌

适用范围：皮肤、粘膜消毒；个人卫生消毒；家具清洁，衣物与环境消毒。“来苏儿”消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液，用做消毒剂、杀虫剂等。常用于器具、桌面、地面、环境的消毒。产品规格：每片含对乙酰氨基酚325毫克，盐酸伪麻黄碱30毫克，盐酸苯海拉明25毫克--片剂功能主治：适用于缓解普通感冒及流行性感冒引起的发热、头痛、四肢酸痛、打喷嚏、流鼻涕、鼻塞、咳嗽、咽痛等症状【成

份】本品每片含水杨酸780毫克，苯酚40毫克。

【功

效】本品为皮肤科用药类非处方药药品。用于鸡眼

【药理毒理】水杨酸具有抗真菌、止痒及溶解角质作用；苯酚为消毒防腐剂，具有杀菌、止痒作用。这些都是以苯酚为原料合成的树脂材料。锅把手苯酚学习目标：1.了解苯酚的物理性质；了解苯酚的用途；2.知道苯酚的分子结构，通过分子结构知道苯酚能发上那些化学反应；并熟练书写有关化学方程式；3.进一步理解官能团决定有机物的性质，基团间的相互作用对有机物的性质产生影响。1、苯酚的物理性质无色晶体；（放时间长呈红色）具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；650C以上时，能与水混溶；有毒，对皮肤有腐蚀性，可用酒精洗涤。2、苯酚的分子结构与化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质。OH分子式结构简式C6H6OC6H5-OH【问题】苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？【活动】探究-OH氢的活性：苯酚C6H5-OH乙醇C2H5-OH与金属钠反应与NaOH溶液反应2C2H5-OH+2Na

→2C2H5-ONa+H2

↑反应较剧烈反应缓慢不反应说明酚-OH上的H要比醇-OH上的H活泼得多。原因：苯环使-OH上的H更容易电离。这说明苯环对侧链有影响。苯酚的化学性质苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。酸性很弱，不足以使指示剂变色。因此，苯酚俗称石炭酸。【问题】苯酚的酸性强弱如何呢？盐酸苯酚溶液指示剂1）苯环对羟基的影响——弱酸性+NaHCO3+Na2CO3→ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3酸性:CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-﹥C2H5OHOHNaOHClNaCl苯酚的化学性质电离常数：碳酸：Ka1=4.2×10-7;Ka2=5.6×10-11

苯酚：Ka=1.0×10-10碱性：CH3COONa

<

NaHCO3<C6H5ONa<Na2CO3<C2H5ONa【问题】比较醋酸钠、碳酸钠、碳酸氢钠、苯酚钠、乙醇钠各溶液的pH大小？苯酚钠溶液与CO2的反应：【活动】探究苯酚分子中苯环上H的活性取代反应对比苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应不用催化剂FeBr3作催化剂一次取代苯环上临位、对位三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼液溴与纯苯OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr

苯酚与苯对比，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

苯酚与乙醇对比，分子中均连—OH，但烃基对羟基的影响不同。苯酚分子中的—OH受苯环影响，—OH上H易电离，使苯酚显示一定弱酸性；而乙醇是中性的。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。【梳理】苯酚的化学性质2）羟基对苯环的影响——易与溴水发生取代反应OHH-C-H

On+nOHCH2[]n+nH2O单体间通过缩去小分子而形成高分子化合物的聚合反应。——

缩聚反应还表现在：苯酚与甲醛发生聚合反应：3）苯酚的显色反应：4）苯酚易被氧化苯酚的化学性质遇FeCl3溶液显紫色。小结：苯酚的化学性质苯酚在空气中粉红色易被氧化苯酚的用途：1．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(

)A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠B【巩固练习】2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂B3.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是(

)A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C．香兰素分子中含氧官能团有羟基、酮基和醛基D．香兰素分子中至少有12个原子共平面D4.某芳香化合物C7H8O，写出符合此分子式的所有同分异构体的结构简式，并指出所属类别。6.怎样分离苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液

→分液

→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2B.利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A.利用与三价铁离子的显色反应【巩固练习】5.如何鉴别苯酚？7.将下列物质名称填入符合要求的横线上：乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯、苯乙烯、溴乙烷、乙醇、苯酚。1）能使溴水或溴的四氯化碳溶液因反应而褪色的是：

。2）能使酸性高锰酸钾溶液退色的是：