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第3节醛和酮糖类

第1课时醛和酮昌乐及第中学苯甲醛肉桂醛CH=CH—CHOCHO身边的化学醛酮身边的化学课前自主学案自主学习一、常见的醛、酮1.醛和酮(1)概念①醛:______碳原子()分别与___原子和_____

(或___原子)相连的化合物。②酮:_____与两个_____相连的化合物。(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为:________,分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为_____________。2.常见的醛、酮羰基氢烃基氢羰基烃基CnH2nO同分异构体名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛HCHO气刺激性易溶福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊任意比互溶有机溶剂二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应(1)乙醛、丙酮与HCN加成反应的化学方程式为:____________________________________________________________________________(2)乙醛与NH3加成反应的化学方程式为:______________________________________2.氧化反应和还原反应(1)氧化反应①醛能被O2催化氧化,也能被弱氧化剂_____________________________氧化。②酮对一般的氧化剂比较稳定,一般也不会被O2氧化,它只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液实验一:醛、酮与银氨溶液的反应步骤一:取两只洁净试管,各加入1ml硝酸银溶液,逐滴加入氨水溶液最初产生的沉淀恰好消失为止。步骤二:向银氨溶液中各加入6滴乙醛和丙酮溶液。放入热水浴中加热。实验二:醛、酮与新制氢氧化铜悬浊液的反应步骤一:向两只洁净试管中加入2ml氢氧化钠溶液,再加入4~6滴硫酸铜溶液,振荡。步骤二:向上述试管中各加入0.5ml乙醛和丙酮溶液,酒精灯加热煮沸。实验三:醛、酮与酸性高锰酸钾溶液的反应步骤一:取两只洁净试管,各加入一滴管乙醛和丙酮溶液。步骤二:向上述两支试管中各加入6滴酸性高锰酸钾溶液。实验内容实验现象乙醛与银氨溶液丙酮与银氨溶液乙醛与新制氢氧化铜悬浊液丙酮与新制氢氧化铜悬浊液乙醛与酸性高锰酸钾溶液丙酮与酸性高锰酸钾溶液产生光亮的银镜无砖红色沉淀砖红色沉淀无明显现象高锰酸钾溶液褪色无明显现象醛基和羰基中碳氧双键能与发生加成反应醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成羧基酮羰基不易被氧化加成反应氧化反应小结:醛和酮的化学性质注意:和C=C双键不同的是,通常情况下,醛基和羰基中的C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应还原反应与氢气的加成反应羰基醇思考感悟2.(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗?为什么?(2)如何鉴别醛和酮?【提示】

(1)能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的氧化性是很弱的,乙醛能被弱氧化剂氧化,原因是乙醛具有较强的还原性。由此推知,乙醛也易被酸性KMnO4溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂氧化,KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。(2)醛能发生银镜反应,也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,而酮不具有上述性质,因此可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。活动探究要点一醛基的检验方法及实验注意事项

银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应是检验醛基和鉴别醛基与酮羰基的方法。实验时必须注意以下几点:1.银镜反应(1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤;(2)银氨溶液应现用现配,不可久置;(3)银氨溶液的配制,是向AgNO3溶液中滴加稀氨水,直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。氨水不能过量,因为氨水过量或浓度过大,易产生易爆物;(4)实验必须在水浴中进行,在60℃~70℃;(5)试管加热过程中不可振荡;(6)当银镜生成后,试管内的液体应及时处理,不可久置,试管用稀硝酸洗涤。例1柠檬醛的结构简式为:请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键:(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是________________________________________,有关反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是______________________________________________________________________________________,有关反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________。【解析】检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作检验试剂;检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液,但因醛基有较强的还原性,会使高锰酸钾酸性溶液和溴水退色,故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化。[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可](2)取上层溶液少许,用稀硫酸酸化,再加到溴水中,溴水退色,证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键【规律方法】检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液;检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色,对碳碳双键的检验造成了干扰,因此,能否排除干扰是解答此类问题正误的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后,才能检验出碳碳双键的存在。要点二使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色的原因比较官能团试剂苯的同系物醇酚醛能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因Br2的CCl4溶液√加成反应√加成反应××√取代反应√氧化反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应注:“√”代表“能”,“×”代表“不能”。特别提醒:1.醛能使溴水退色,并不是加成反应所致,反应实质是Br2氧化醛类物质,而自身因被还原而使溶液退色。2.直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合,则能通过萃取作用使溴水中的溴进入有机溶剂而使溴水退色,但属于物理变化。例2

(2011年济南高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和乙醛这三种无色液体,可以使用下列哪组试剂(

)A.新制Cu(OH)2悬浊液和溴水B.酸性KMnO4溶液和溴水C.银氨溶液和酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液和银氨溶液【思路点拨】

茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是(

)A.在加热和催

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