有机课件-第1章绪论实验室基础实验楼A-321

理学院化主讲教师：吕：：文理楼：基础实验楼A-：：：有机化学（第二版）高占先主编，高 配套辅 ：有机化学学习指导姜文凤高占先高等教 主要参有机化学，李艳梅主编，科 基础有机化学（2th）（上、下册 2005年第三 邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴OrganicChemistry,8thT.W.GrahamSolomons;CraigB.Fryhle.1社（1社（1999）.2如何学习有机化学，陈宏博编，大连理工大（3有机化学学习指导及考研试题精解（第四版)，姜文凤陈宏博编，大连课程 2004年山东省级精//第一学期：第1~第2第二学期：第3篇~第4篇，第5篇（糖注：1.第4章结构的表征（谱学）2.第5篇其他内容及第6-7篇自己学有机化学（2-1）考试期中和期末考试各一成绩评定：期末考试（60%其它成绩分布：作业完成情况每周三（化学）周四（理科）交作按时完成作业即可获得8-10关关发言≥2次，可获得6-10①每个班集中安排2 课（机理、电子理论 化学②平时课堂提问发言（包括预习情况提问评述（论述）1次，可获得6-10①知识点总结及类②探究问题论③热点新知识介④文献评课前预习——听课、记笔记——做习题（巩固）——整理、归纳、总结——提升的关键及答疑——切记：不要临时反有规律的反有机化合物的结构反有规律的反(2-重

结 性结性重要有机反应的反应机

特特殊反应原反应

反应过 机产反应规产有机反应的综合应用——有机简单分简单分重

多步反

复杂

产率最好 有机化合物的结构（共价键及其属性一、有机化合物及有机有机化合物：C、H化合物及其衍生物（？）DNA、蛋白质、碳水化合物有机物来源：有机物来源：天然人工与人类生活

SO3Na抗咳喘药物：有兴奋交感神经，增高血压扩张气管等作用，用于治疗支气管哮喘 HD-（-

复方阿司匹林药片阿司匹林, 非那西汀O

CHCH

CH N

黄嘌呤类黄嘌呤R=R'=R''=H；R=R'=R''=CH3

茶碱；R=R''=CH3;R=H

抗菌

O O

NO

青霉素O

霉 O

R=OH羟氨霉（阿莫西

酮O

维生素有机化学：研究有机化合物的科是一门实验科学，有200多年的历史研究研究方组结纯化提分天然组结纯化提分天然或人工合合成方化合物之间的转应用（理论、实际有机化学的①1780s：“生命力学说”vitalism：1780-②1828-1850：有机化O

OrganicWöhler：为有机化学、有机合成、生物化学奠基有机化学的③1700~1800，天然有机化合物的分④1850~1900，主要以煤焦油为原料合成出许多1945~，有机化学飞速发展，且出现多学科有机化学的有机

（不对称合成，合成方法学药物设计与有机化学的研究及应）研究律（结构与性质的关系，反应机理等探索生命的奥秘（生命科学与有机化学的结合）2121世纪：生命、材料、能源、有机化学的成得到了2000多万种有机化合物建立了一套系统地分析和鉴定逐步建立和完善了有机化学的（5）获得了若干个化学奖1865，Kekule（德）碳原子四价的概1874，Van’tWoff（荷）碳的正四面体的概1917，Lewis（美）电子对理1931，Huckel（德）芳香结构1931，L.Pauling（美）轨道杂化理1931～1933，L.Pauling（美）1933，Ingold（英）化学动力学—饱和碳原子的亲核1962，福井谦一（日）前线轨道理论Hoffmann（美）分子轨道对称守恒原理1967，Corey（>逆合成分析原1972，Olah（美）碳正离子的1978，Lehn（法）超分子化学（主客体化学从1901-2013这113Nobel化学奖共授予1H.sugarandpurine2A.3W.catalysisandthefundamentalprincipleserningchemicalequilibriaandratesofreaction4O.organicchemistryandthechemicalindustrybyhispioneerworkinthefieldofalicycliccompounds5V.thediscoveryoftheGrignardmethodofhydrogenatingorganiccompoundsin67thesynthesisofammoniafromits8inventionofthemethodofmicro- ysisoforganic9H.investigationsoftheconstitutionofthebileacidsandrelatedsubstances序号获年A.J.A.H.W.S.KnowlesRyojiNoyoriK.B.chirallycatalysedhydrogenationJ.B.FennKurtmassspectrometric ysesofbiologicalR.A.A.I.Y.R.H.R.R.forthedevelopmentofthemetathesismethodinorganicsynthesis2006年：科学家罗杰·科恩伯格“真核转录的分子基础2007年：德国科学家格哈德·埃特尔“固体表面化学过程2008年：WoodsHole海洋生物学的下村修（OsamuShimomura）哥伦比亚大学的MartinChalfie和加州大学亚哥分校的钱永健YonchienTsien）发现并发展了“绿色荧光蛋白2009年：英国生物学家万卡特拉曼·拉玛克里斯南(VenkatramanRamakrishnan)科学家托马斯·斯泰茨（ThomasA.Steitz）和以色列物学家约纳什E.Yonath）因在“核糖体结构和功能”研究中的贡献共同获该F·Heck,Ei-ichiNegishiAkiraSuzuki）“有机物合成过程中钯催化交叉偶联”HeckReaction,NegishiReaction,SuzukiReaction.2011年：以色列科学家达尼埃尔·谢赫特曼，发现准晶体2012年：科学家罗伯特•莱夫科维茨（RobertJ.Lefkowitz）和布莱恩•科比尔卡（BrianKobilka），他们在G蛋白偶联受体（G-protein-coupledreceptors，2013年：将实验带入信息时代。马丁·卡斯、迈克尔·莱维特和阿里耶·数目繁多新化合物和新材料的飞万2000932异构体数目

容易熔、沸点较低，易挥发、易熔难溶三、有机化合物的结构三、有机化合物的结构（共价键及其属性有机物：共(CH3-CH3)1为双方原子公用,而使得两成键原子都能达到稳定电电子对共享！具有饱和性，方向性例

H·2、共价键（分子结构）的表示方路易斯（lewis）:H::甲 H:C::

短线HH-C-

缩简 __::乙 H:C::C: __::H H

共价键的属性（键参数例C-C

键长：0.154nm键长：0.134nm结构相似的键角：两个共价键之间的夹角 ::H:: 109.5。正四面

H104.5三角键角决定着键常见化学键的键长与键能（平均值/(10-/(10-F—C—Br—C—I—C—C—C—N—C—C—N—键的极键的极性：成键两原子的电负性不同引起的原子的电负性：分子中原子吸引电子的能力电负性不同电子云分布不对称—HNOFIS不同杂化状态的碳原子电负性非极性共价键：相同原子形成的共价例H2的H-HCl2的Cl—Cl键等极性共价键：成成键原子的电负性差越大，键的极性越大键的极性大小：H—FH—ClH—BrH—键的极性大小：用偶极矩μμ Cm偶偶极矩：矢量—有方向性，有大小δ δ表示

H- H- 并表示出极性键(除C-H键外)的偶极矩方向(1) (2) (3)CH3-HCHCOH

分子极双原子分子：例 Clμ多原子分子：分子极性为组成分子所（孤对电子）的偶极矩的向量和注意孤对电子的偶极注意孤对电子的偶极μ=气体ClCl Cl μ= Cl沸点：77

μ ::OH::OHH（5）键的可

δ δ δ δ

AlCl

影响因素:形成键的原子的性质及外电场性质（2）共价键中π键的极化性大于σ注意：键的极性是键的内在性质,是性（静态的）。键的可极化性是暂时的（动态的 气体 液δ+ CH(CH)

2

1、共价键的断裂 共价键的断裂有两种方式：均裂

非极性或弱极性键，气相或非极性溶剂中易均裂+异裂：

正、负离极性键，在极性环境中易发生2、重要的反应活性均 or

2

3 异 正离子、负离+

正碳离子（碳正离子

H C -

负碳离子（碳负离子■基型反按反应形式取代、加成、消除、重排、缩合氧