高考二轮复习有机化学基础选择题课件

南宁二中有机化学基础二轮复习专题南宁二中有机化学基础二轮复习专题1经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进行“纵向再现率”(即同一考查内容在同一套题连续三年中再现的概率)和“横向再现率”(即同一考查内容在同一年的三套试题中出现的概率)统计计算分析，选择题考查的内容为：①STSEC、有机化学、原子结构、元素周期律、化学实验、电化学每年必考；②化学计算考查概率为75%；③溶液中的三个平衡考查概率为66.7%；④元素化合物考查概率在50%左右。经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进行“2

【题型特点】【题型特点】3

在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来重要的高频考点，该题基于必修2的必考内容，主要以考查必修2的有机化学内容为主。该类试题主要考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性质、结构和应用，基本营养物质的组成、性质和应用，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等。近两年，常以陌生有机物的结构、性质，实验探究为载体进行设计，旨在考查“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，侧重考查学生类比推理、迁移应用的能力。下面我们根据上述分析结果，结合高考真题进行精准练习。在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来4高考考向高考考向5例1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(

)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯考向一有机物的组成、性质与应用考向一有机物的组成、性质与应用6解析：选B

A错：2­苯基丙烯中含有

，能使稀高锰酸钾溶液褪色。B对：2­苯基丙烯中含有

，可以发生加成聚合反应。C错：2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。解析：选BA错：2­苯基丙烯中含有7考向二有机物的结构与同分异构现象

例2．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(

)A．甲苯B．乙烷C．丙炔 D．1,3­丁二烯解析：选D甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。考向二有机物的结构与同分异构现象

例2．(2019·全国卷8考向三实验探究有机物的性质及制备

例3．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(

)A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯考向三实验探究有机物的性质及制备

例3．(2019·全国卷9乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；例2．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()①导管1的作用：冷凝回流①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。D选项β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。①亲水基：羟基、羧基，憎水(亲油)基：链烃基、苯基、酯基。2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。碳碳叁键：Ω=2；B选项1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应；①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）解析：选D

A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色。C对：装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；解析：选D10

必备知识和技能

必备知识和技能11考点(一)有机物的组成、性质和应用1．常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯(

)有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂考点(一)有机物的组成、性质和应用性质应用医用酒精中乙醇的12

2.官能团的识别模型要求熟悉并且能正确判断出烃及烃的衍生物的特征官能团的结构以及名称的准确书写。名称结构式结构简式名称结构式结构简式碳碳双键_____羟基—O—H—OH碳碳三键_____酚羟基—O—H—OH苯环—C6H6羰基_____卤原子—X_____醛基—CHO硝基—NO2羧基

—COOH氨基—NH2磺酸基－SO3H

2.官能团的识别模型要求熟悉并且能正确判133.有机反应类型及各类官能团的化学性质

①取代反应：烷烃、苯及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯。

②加成反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮。

③消去反应：卤代烃、醇(均要求“邻碳有氢”)。

④氧化反应：燃烧氧化：所有有机物的通性(因为除CCl4外）、被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾溶液）：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛弱氧化剂氧：（如银氨溶液）：醛。

⑤还原反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮与H2发生的加成反应。

⑥加聚反应：单体具备碳碳双键。

⑦缩聚反应：单体具备能脱去小分子的两个以上的官能团，主要是生成聚酯。3.有机反应类型及各类官能团的化学性质14例4．(2019·湘东六校联考)下列说法不正确的是(

)A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点解析：选C淀粉、纤维素水解生成一系列产物，最终产物是葡萄糖，A正确。葡萄糖分子中含有醛基，故葡萄糖既可与银氨溶液反应，又可与新制氢氧化铜悬浊液反应，B正确。糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。天然油脂是多种物质的混合物，因此没有恒定的熔点和沸点，D正确。例4．(2019·湘东六校联考)下列说法不正确的是()15例5.有机物X的结构简式如图，下列说法正确的是(

)A．X的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B．X分子环上的一氯取代物只有3种C．X分子中至少有12个原子在同一平面上D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛例5.有机物X的结构简式如图，下列说法正确的是()16解析：选A

X的分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分子组成上相差4个CH2，是环己醇的同系物，A项正确；X分子中的碳环不是苯环，碳环上每个碳原子上均有氢原子，且该分子不对称，故该分子环上的一氯代物有6种，B项错误；X分子中的碳环不是苯环，不可能至少有12个原子在同一平面上，C项错误；X分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生氧化反应时生成

，此碳原子没有相连的H原子，故不是醛，D项错误。解析：选AX的分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分17考点(二)有机物的结构同分异构体

(一)突破有机物分子中原子共面的判断方法类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面，乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面1、熟记五个基本面单元考点(二)有机物的结构同分异构体

(一)突破有机物分子18苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平面三角形，所有原子共平面特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平19A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K例3．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂含有酯基、羧基，所以与2molNaOH反应，D错。考向二有机物的结构与同分异构现象2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。C选项维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液；①导管1的作用：冷凝回流乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；苯环(3molH2)；【例11】【2011·江苏】β—紫罗兰酮是存在于玫瑰=花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。常见结构的不饱和度：同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种2.常见三种经典组合(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：

，所有原子共平面。(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少12个，最多16个。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K2.常见三种经20(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。3．注意题目要求限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如

分子中所有原子可能共平面，

分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连21(二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路

基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种(二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路

基团连接法将有22例6．结构简式为

的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(

)A．10个 B．9个

C．8个 D．6个解析：选A该有机物分子结构中存在2个平面，即

，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为10个，故A项正确。例6．结构简式为23例7．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

)A．3种 B．4种

C．5种 D．6种

例7．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放24考点(三)实验探究有机物的性质及制备

熟悉三种重要有机物制备实验考点(三)实验探究有机物的性质及制备

熟悉三种重要有机物制25制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和Na2CO3溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢26例8．下列由实验得出的结论正确的是(

)

选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性例8．下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙27解析：选A乙烯与溴发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与金属Na反应生成H2，但金属Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。解析：选A乙烯与溴发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷是一种28例9．对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化，未涉及的装置是(

)例9．对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有机溶剂29解析：选C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋2H2O===H2SO4＋2HBr，故A正确；苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶，分液可得苯和溴苯的混合液，故B正确；由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；溴苯的沸点是156.2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。解析：选C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋30

【解题模型】【解题模型】311.分子式的确定模型

由于选择题中有机物直接给出结构式，所以碳、氧、氮、氢、卤素等原子的个数直接数出来。如果给的是键线式，氢原子个数按照碳、氧、氮原子的化合价(结合数)算出总数。

注意：①若是键线式，注意折点和端点处的碳原子和氢原子数。

②把握苯环和六元脂环上氢原子数的不同，萘环()公共碳上无氢原子。1.分子式的确定模型

由于选择32③若是氢原子数太多，可以借助不饱和度公式来计算氢原子数，以节省时间。不饱和度的计算公式：有机物CnHmOx不饱和度Ω=(2n+2-m)/2。

常见结构的不饱和度：

碳碳单键：Ω=0；碳碳双键：Ω=1；碳碳叁键：Ω=2；环：Ω=1；苯环：Ω=4；碳氧双键：Ω=1。③若是氢原子数太多，可以借助不饱和度公式来334.有机物对水作溶剂的溶解性大小的判断模型

①亲水基：羟基、羧基，憎水(亲油)基：链烃基、苯基、酯基。

②有机物是否溶于水以及水溶性如何，取决于亲水基团与憎水集团的影响力的大小比较。一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。亲水基越多，水溶性越好，憎水基越多或越大，水溶性越差。如：乙醇、乙二醇、乙酸中的憎水基小，所以都溶于水。而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。4.有机物对水作溶剂的溶解性大小的判断模型34

5.有机物消耗物质的能力计算模型(1)消耗NaOH

①直接消耗：酸性的官能团羧基或酚羟基消耗与羧基或酚羟基等物质的量的NaOH。

②间接消耗：酯和卤代烃水解后由于生成羧酸和氢卤酸，故也能消耗与酯基和卤原子等物质的量的NaOH。

③酚酯水解后能生成酚和氢卤酸，故1mol酚酯基能消耗2molNaOH。

④卤原子直接连接苯环的芳香卤代烃水解后能生成酚和氢卤酸，故1mol卤原子能消耗2molNaOH。5.有机物消耗物质的能力计算模型(1)消35

(2)消耗溴水溶液中的Br2

①加成消耗：1mol碳碳双键消耗1molBr2

；1mol碳碳三键消耗2molBr2

②取代消耗：酚羟基的没挂侧链的邻对位取代。注意间位不取代，苯环不与溴水溶液中的Br2发生加成反应而消耗Br2。

(3)消耗H2

有机物都是通过加成反应消耗H2

，如：碳碳双键(1molH2)；碳碳三键(2molH2)；苯环(3molH2)；醛基(1molH2)；酮基(1molH2)。注意酯基和羧基中的羰基不与H2反应。(2)消耗溴水溶液中的Br2(3)消耗H236【例10】【2012·江苏】普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如①图所示(未表示出其空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是()

A.能与FeCl3溶液发生显色反应

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能发生加成、取代、消去反应

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应

【解析】本题结构中的六元环不是苯环，故不存在酚的结构，不能与FeCl3溶液发生显色反应，A错；有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；含有碳碳双键，能发生加成反应；含有酯基、羧基、羟基，能发生取代反应，含有羟基，能发生消去反应，C正确；含有酯基、羧基，所以与2molNaOH反应，D错。BC【例10】【2012·江苏】普伐他汀是一种调节血脂的37

【例11】【2011·江苏】β—紫罗兰酮是存在于玫瑰=花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是()

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体A【例11】【2011·江苏】β—紫罗兰酮是存在于玫38【解析】A选项β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色；B选项1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应；C选项维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液；D选项β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【点拨】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。【解析】A选项β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳39谢谢！谢谢！40南宁二中有机化学基础二轮复习专题南宁二中有机化学基础二轮复习专题41经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进行“纵向再现率”(即同一考查内容在同一套题连续三年中再现的概率)和“横向再现率”(即同一考查内容在同一年的三套试题中出现的概率)统计计算分析，选择题考查的内容为：①STSEC、有机化学、原子结构、元素周期律、化学实验、电化学每年必考；②化学计算考查概率为75%；③溶液中的三个平衡考查概率为66.7%；④元素化合物考查概率在50%左右。经过对三年来全国新课标理综高考化学试题进行“42

【题型特点】【题型特点】43

在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来重要的高频考点，该题基于必修2的必考内容，主要以考查必修2的有机化学内容为主。该类试题主要考查甲烷、乙烯、苯等常见烃及其衍生物的性质、结构和应用，基本营养物质的组成、性质和应用，同时涉及同分异构体、反应类型的判断等。近两年，常以陌生有机物的结构、性质，实验探究为载体进行设计，旨在考查“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，侧重考查学生类比推理、迁移应用的能力。下面我们根据上述分析结果，结合高考真题进行精准练习。在高考的化学选择试题中，有机化学题目是近年来44高考考向高考考向45例1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(

)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯考向一有机物的组成、性质与应用考向一有机物的组成、性质与应用46解析：选B

A错：2­苯基丙烯中含有

，能使稀高锰酸钾溶液褪色。B对：2­苯基丙烯中含有

，可以发生加成聚合反应。C错：2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。解析：选BA错：2­苯基丙烯中含有47考向二有机物的结构与同分异构现象

例2．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(

)A．甲苯B．乙烷C．丙炔 D．1,3­丁二烯解析：选D甲烷是正四面体结构，甲苯、乙烷、丙炔中均有甲基，所有原子一定不共平面。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。考向二有机物的结构与同分异构现象

例2．(2019·全国卷48考向三实验探究有机物的性质及制备

例3．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(

)A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯考向三实验探究有机物的性质及制备

例3．(2019·全国卷49乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；例2．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()①导管1的作用：冷凝回流①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。D选项β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。①亲水基：羟基、羧基，憎水(亲油)基：链烃基、苯基、酯基。2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1,3­丁二烯中所有原子可能共平面。碳碳叁键：Ω=2；B选项1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应；①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。一般来说，具备亲水基而且憎水基碳数较小，则具备水溶性。由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）解析：选D

A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色。C对：装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；解析：选D50

必备知识和技能

必备知识和技能51考点(一)有机物的组成、性质和应用1．常见有机物在生产、生活中的应用性质应用医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒可作食品包装袋聚氯乙烯(

)有毒不能用作食品包装袋食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂考点(一)有机物的组成、性质和应用性质应用医用酒精中乙醇的52

2.官能团的识别模型要求熟悉并且能正确判断出烃及烃的衍生物的特征官能团的结构以及名称的准确书写。名称结构式结构简式名称结构式结构简式碳碳双键_____羟基—O—H—OH碳碳三键_____酚羟基—O—H—OH苯环—C6H6羰基_____卤原子—X_____醛基—CHO硝基—NO2羧基

—COOH氨基—NH2磺酸基－SO3H

2.官能团的识别模型要求熟悉并且能正确判533.有机反应类型及各类官能团的化学性质

①取代反应：烷烃、苯及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯。

②加成反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮。

③消去反应：卤代烃、醇(均要求“邻碳有氢”)。

④氧化反应：燃烧氧化：所有有机物的通性(因为除CCl4外）、被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾溶液）：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛弱氧化剂氧：（如银氨溶液）：醛。

⑤还原反应：烯烃、炔烃、苯、醛、酮与H2发生的加成反应。

⑥加聚反应：单体具备碳碳双键。

⑦缩聚反应：单体具备能脱去小分子的两个以上的官能团，主要是生成聚酯。3.有机反应类型及各类官能团的化学性质54例4．(2019·湘东六校联考)下列说法不正确的是(

)A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点解析：选C淀粉、纤维素水解生成一系列产物，最终产物是葡萄糖，A正确。葡萄糖分子中含有醛基，故葡萄糖既可与银氨溶液反应，又可与新制氢氧化铜悬浊液反应，B正确。糖类中的葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等都不是高分子化合物，油脂也不是高分子化合物，葡萄糖、果糖等单糖都不能发生水解反应，C错误。天然油脂是多种物质的混合物，因此没有恒定的熔点和沸点，D正确。例4．(2019·湘东六校联考)下列说法不正确的是()55例5.有机物X的结构简式如图，下列说法正确的是(

)A．X的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B．X分子环上的一氯取代物只有3种C．X分子中至少有12个原子在同一平面上D．在一定条件下，X能发生氧化反应生成醛例5.有机物X的结构简式如图，下列说法正确的是()56解析：选A

X的分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分子组成上相差4个CH2，是环己醇的同系物，A项正确；X分子中的碳环不是苯环，碳环上每个碳原子上均有氢原子，且该分子不对称，故该分子环上的一氯代物有6种，B项错误；X分子中的碳环不是苯环，不可能至少有12个原子在同一平面上，C项错误；X分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生氧化反应时生成

，此碳原子没有相连的H原子，故不是醛，D项错误。解析：选AX的分子式为C10H20O，与环己醇结构相似，分57考点(二)有机物的结构同分异构体

(一)突破有机物分子中原子共面的判断方法类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面，乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面1、熟记五个基本面单元考点(二)有机物的结构同分异构体

(一)突破有机物分子58苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平面三角形，所有原子共平面特别地：乙炔分子结构是直线型，四个原子共线（面）苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛型平59A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K例3．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂含有酯基、羧基，所以与2molNaOH反应，D错。考向二有机物的结构与同分异构现象2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。C选项维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液；①导管1的作用：冷凝回流乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；苯环(3molH2)；【例11】【2011·江苏】β—紫罗兰酮是存在于玫瑰=花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种而C15H31COOH等高级脂肪酸由于烃基比较大，所以难溶于水。常见结构的不饱和度：同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种2.常见三种经典组合(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：

，所有原子共平面。(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少12个，最多16个。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K2.常见三种经60(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。3．注意题目要求限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等。如

分子中所有原子可能共平面，

分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连61(二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路

基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种等效氢法分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种组合法饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种(二)掌握同分异构体数目判断的常见方法和思路

基团连接法将有62例6．结构简式为

的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(

)A．10个 B．9个

C．8个 D．6个解析：选A该有机物分子结构中存在2个平面，即

，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多，为10个，故A项正确。例6．结构简式为63例7．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

)A．3种 B．4种

C．5种 D．6种

例7．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放64考点(三)实验探究有机物的性质及制备

熟悉三种重要有机物制备实验考点(三)实验探究有机物的性质及制备

熟悉三种重要有机物制65制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏①催化剂为FeBr3②长导管的作用：冷凝回流、导气③右侧导管不能伸入溶液中④右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用：冷凝回流②仪器2为温度计③用水浴控制温度为50～60℃④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂②饱和Na2CO3溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度③右边导管不能接触试管中的液面制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢66例8．下列由实验得出的结论正确的是(

)

选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性例8．下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙67解析：选A乙烯与溴发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物，A项正确；乙醇和水均能与金属Na反应生成H2，但金属Na与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中羟基氢的活性，B项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C项错误；CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性，但生成的HCl具有酸性能使湿润的石蕊试纸变红，D项错误。解析：选A乙烯与溴发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷是一种68例9．对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化，未涉及的装置是(

)例9．对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水，易溶于有机溶剂69解析：选C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋2H2O===H2SO4＋2HBr，故A正确；苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶，分液可得苯和溴苯的混合液，故B正确；由分析可知，不涉及到过滤操作，故C错误；溴苯的沸点是156.2℃、苯的沸点是80℃，分离出溴苯用蒸馏法，故D正确。解析：选C除去Br2可以用SO2，原理是：Br2＋SO2＋70

【解题模型】【解题模型】711.分子式的确定模型

由于选择题中有机物直接给出结构式，所以碳、氧、氮、氢、卤素等原子的个数直接数出来。如果给的是键线式，氢原子个数按照碳、氧、氮原子的化合价(结合数)算出总数。

注意：①若是键线式，注意折点和端点处的碳原子和氢原子数。

②把握苯环和六元脂环上氢原子数的不同，萘环()公共碳上无氢原子。1.分子式的确定模型

由于选择72③若是氢原子数太多，可以借助不饱和度公式来计算氢原子数，以节省时间。不饱和度的计算公式：有机物CnHmOx不饱和度Ω=(2n+2-m)/2。

常见结构的不饱和度：

碳碳单键：Ω=0；碳碳双键：Ω=1；碳碳叁键：Ω=2；环：Ω=1；苯环：Ω=4；碳氧双键：Ω=1。③若是氢原