新教材高中化学专题1有机化学的发展及研究思路第2单元科学家怎样研究有机物基次时2科学家怎样研究有机物教师用书苏教版选择性必修3

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(×)二、有机化合物组成的研究1．定性分析有机物的组成元素(1)一般测定方法——燃烧法各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2。(2)其他测定方法——钠熔法、铜丝燃烧法①钠熔法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)(1)测定原理将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推断出各元素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比，确定有机物的最简式。(2)测定步骤(3)最简式(实验式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。3．仪器分析法人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。优点是自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。 (×)(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 (×)(3)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。 (√)(4)有机物的实验式、分子式一定不同。 (×)三、有机化合物结构的研究1．李比希基团理论(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1838年，李比希提出了“基”的定义：①有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分；②“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所替代；③替代“基”的基团，可以被其他基团所取代。在有机化学发展的历史进程中，基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团，常见的基团有：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，它们有不同的结构和性质特点。2．现代化学测定有机化合物结构的方法(1)1H核磁共振谱填写下表：乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型＝吸收峰数目＝3；不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积之比＝2∶1∶3氢原子类型＝吸收峰数目＝1；只有一种类型的氢原子(2)红外光谱(3)质谱法质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，可根据特征峰与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。例如，苯的质谱图可表示如下：在图中，m/z为78的吸收峰为苯分子失去1个电子产生的离子对应的吸收峰，称为分子离子，对应的吸收峰称为分子离子峰。分子离子可以进一步发生化学键的断裂生成碎片离子，碎片离子对应的吸收峰称为碎片离子峰。图中m/z为39、51、77的吸收峰即为苯的碎片离子峰。(4)紫外光谱法判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)“—OH”和“OH”的电子数相同，都是独立存在的基团。 (×)(2)李比希提出的基团就是我们后来研究的官能团。 (×)(3)核磁共振谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。 (×)(4)质谱法、红外光谱法和核磁共振波谱法均能确定有机物的分子结构。 (×)(5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振谱相同。 (×)四、有机化学反应的研究1．研究的内容首先研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到哪些内外因素的影响等。2．研究的目的利用已知有机物和已有条件合成我们想要的新的有机物。3．机理的研究有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。(1)甲烷与氯气反应的机理(自由基链式反应)具体过程为Cl2eq\o(→,\s\up17(光照))Cl·＋Cl·CH4＋Cl·→CH3·＋HClCH3·＋Cl2→CH3Cl＋Cl·Cl·＋CH3Cl→ClCH2·＋HCl……(2)机理的研究方法——同位素示踪法同位素示踪法的原理是利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，用核探测器随时追踪它在体内或体外的位置。如乙酸乙酯水解反应的机理：将乙酸乙酯与Heq\o\al(18,2)O混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式：反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是Heq\o\al(18,2)O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是上的C—O键，在的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。4．乙烯加成反应的机理乙烯与溴化氢之间发生加成反应，首先是溴化氢电离生成氢离子(H＋)和溴离子(Br－)，产生的氢离子吸引碳碳双键中的一对电子，使这一对电子从碳碳之间转移到碳氢之间，这就形成了中间体CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2、CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2再通过静电作用和Br－结合生成CH3CH2Br。此反应的反应机理可表示如下：HBr→H＋＋Br－CH2=CH2＋H＋→CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2CH3eq\o(C,\s\up6(＋))H2＋Br－→CH3CH2Br丙烯和溴化氢加成反应时，生成物有2­溴丙烷和1­溴丙烷两种同分异构体。是因为发生如下的两个反应：CH2=CHCH3＋HBr→CH3CHBrCH3、CH2=CH－CH3＋HBr→CH3—CH2—CH2Br判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)1molCH4和1molCl2光照下发生反应，得到1molCH3Cl和1molHCl。 (×)(2)CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。 (√)(3)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同。 (×)(4)同位素示踪法是研究反应机理的唯一方法。 (×)(5)根据乙烯加成反应的机理可以推测丙烯和溴化氢加成反应时，只生成一种物质。 (×)(6)通过对有机反应机理的研究可以成功合成具有特殊功能的有机化合物。 (√)物质分离、提纯常用的物理方法从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物往往也混有未反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。1．重结晶——用重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸的实验探究。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。请根据实验步骤回答以下问题：(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？[提示]苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？[提示]加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？[提示]搅拌和引流。(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？[提示]用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。2．萃取分液请结合萃取分液的装置图回答以下问题：(1)在旋开活塞，用烧杯接收溶液这一操作步骤中应注意的事项是？[提示]使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出(2)从溴水中提取单质溴，能否用乙醇作萃取剂？[提示]不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。(3)萃取、分液这两种操作在分离依据上有什么区别？[提示]萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。3．蒸馏实验室可通过蒸馏石油得到多种不同馏分，其装置如图所示。请结合蒸馏的装置图回答以下问题：(1)温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿相平，正确吗？[提示]蒸馏时使用温度计是测量蒸气温度，因此温度计水银球的上限要和蒸馏烧瓶支管口下沿相平，正确。(2)冷凝管中的冷凝水的进出口的方向是怎样的？[提示]为了充分冷凝，要采用逆流原理，使冷凝管中的冷凝水从下口b口进，上口a口出。(3)若加热后发现没有加碎瓷片，应该如何处理？[提示]若加热后发现没有加碎瓷片，需停止加热，待装置冷却后再进行补加。(4)此装置还可用于实验室用自来水制少量蒸馏水，合适吗？[提示]该装置图是分离液体混合物的装置，也可以用于在实验室中用自来水制少量蒸馏水，合适。(5)利用蒸馏操作分离液体混合物时，对物质的沸点有何要求？[提示]要求有机物与杂质的沸点相差一般大于30℃。混合物分离、提纯的物理方法物质状态分离方法适用范围所需仪器操作要点实例固|固重结晶分离固体混合物烧杯、酒精灯、玻璃棒、石棉网、普通漏斗、铁架台、三脚架加热溶解—趁热过滤—冷却结晶—过滤分离NaCl和KNO3的混合物升华分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质酒精灯、烧杯、三脚架(或铁架台)、烧瓶、石棉网加热要垫石棉网分离KI和I2固|液过滤分离固、液混合物普通漏斗(或抽滤漏斗)、烧杯、玻璃棒、滤纸、铁架台①一贴、二低、三靠；②沉淀要洗涤；③定量实验要“无损”除去粗盐中的泥沙液|液萃取从液体中提纯液态物质分液漏斗、烧杯、铁架台①先检漏；②萃取剂的选择；③要充分振荡；④下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出利用CCl4从溴水中萃取溴分液分离互不相溶的液体混合物CCl4和水的分离蒸馏分离沸点不同的液体混合物蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯、石棉网、铁架台①要加沸石；②温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；③冷凝管的冷却水是下口进、上口出实验室蒸馏石油渗析分离胶体与混在其中的小分子、离子烧杯、半透膜更换蒸馏水除去淀粉胶体中的NaCl溶液盐析利用某些物质遇到某些无机盐时，其溶解度降低而聚沉的性质来分离物质烧杯、玻璃棒无机盐的浓度要尽量大，或用固体盐从皂化液中分离高级脂肪酸盐，甘油；蛋白质的盐析气|气洗气分离易溶(或与试剂反应)的气体与难溶的气体洗气瓶长进短出用NaHCO3溶液除去CO2气体中的HCl液化分离沸点不同的气体U形管常用冰水分离甲烷、丁烷的混合物1．(2021·滨州高二月考)下列说法不正确的是()A．蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂C．萃取包括液－液萃取和固－液萃取D．研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯D[研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。]2．(2021·天津高二检测)下列操作中选择的仪器正确的是()甲乙丙丁①分离汽油和氯化钠溶液②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水中提取溶质A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—丁④—甲A[①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。]有机化合物组成和结构的研究为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。图一图二1．有机物A的相对分子质量是多少？[提示]在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。2．有机物A的实验式是什么？[提示]在2.3g该有机物中，n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g；n(H)＝eq\f(2.7g,18gmol－1)×2＝0.3mol，m(H)＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g；m(O)＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n(O)＝eq\f(0.8g,16g·mol－1)＝0.05mol；所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。3．能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式？若能，则有机物A的分子式是怎样的？若不能，请说明理由。[提示]因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。4．有机物A可能的结构简式是什么？[提示]有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3，显然前者符合，所以A为乙醇。5．通过2题和3题试分析实验式和分子式有何异同？[提示]实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。6．通过4题总结怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？[提示]对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。一、有机物分子式的确定1．有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2．确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。(2)最简式法各元素的质量分数→最简式eq\o(→,\s\up17(摩尔质量))分子式。(3)余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。eq\f(Mr（CxHy）,Mr（CH2）)＝eq\f(M,14)＝A……eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(余2为烷烃,除尽为烯烃或环烷烃,差2为炔烃或二烯烃或其他,（满足不饱和度为2）,差6为苯或苯的同系物或其他,（满足不饱和度为4）))其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2OCxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O二、有机物结构的测定方法1．红外光谱法(IR)(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(3)红外光谱图：横坐标表示波长(或波数)，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度。如分子式为C4H8O2的化合物，红外光谱如图所示：根据谱值可判断官能团的种类，此化合物的结构简式为。2．1H核磁共振谱法(1H－NMR)(1)作用：测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在1H核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(3)1H核磁共振谱图：横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比。如分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下：图1图2分析谱图知，图1只有一组峰，只有一种不同化学环境的氢原子，则结构简式为CH3OCH3；图2有三组峰，有三种不同化学环境的氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。3．质谱法(1)作用：测定有机物分子的相对分子质量。(2)原理：用高能电子束轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。(3)质谱图：横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。如下图所示，甲苯的相对分子质量为92。【特别提醒】(1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。(3)确定有机物分子结构的两种谱图①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。1．(2021·福建三明高二检测)3.1g某有机物样品完全燃烧，燃烧后的气体混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，然后过滤得到10g沉淀。该有机物样品可能是()A．乙二酸(HOOC—COOH)B．乙醇(CH3CH2OH)C．乙醛(CH3CHO)D．甲醇(CH3OH)和丙三醇()的混合物D[3.1g有机物样品完全燃烧生成CO2、H2O的总质量为7.1g，与过量Ca(OH)2反应生成10gCaCO3，则其中CO2为0.1mol，即n(C)＝0.1mol，m(C)＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，故m(H2O)＝7.1g－0.1mol×44g·mol－1＝2.7g，即n(H2O)＝0.15mol，n(H)＝0.3mol，m(H)＝0.3g，故该有机物样品中氧的质量：m(O)＝3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，即n(O)＝0.1mol，则该有机物样品中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，即最简式为CH3O，设其分子式为(CH3O)n。选项A、B、C不符合，选项D中当甲醇和丙三醇按物质的量之比为1∶1混合时符合。]2．(2021·承德高二月考)在有机物分子中，不同化学环境的氢原子的1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。A．CH3CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3 D．CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振谱如图所示，A的结构简式为__________________，请预测B的1H核磁共振谱上有________个峰(信号)。(3)用1H核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据1H核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法：_____________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)由题给信息可得，1H核磁共振谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，化合物中只有一个峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以A、D都符合。(2)由A的1H核磁共振谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2。(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在1H核磁共振谱中存在三个峰，则为乙醇，如果在1H核磁共振谱中存在一个峰，则为甲醚。[答案](1)AD(2)BrCH2CH2Br2(3)若图谱中给出了3个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH31．(2021·徐州高二检测)下列有关实验的说法错误的是()A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分离硝酸