《金新学案》高三化学一轮 第13章第三节 乙醛和醛类 大纲人教

第三节乙醛、醛类编辑ppt1．以乙醛为例，了解醛基在官能团中的作用。2．掌握醛基的性质和主要化学反应。3．了解在生活和生产中甲醛、乙醛的性质和用途。编辑ppt一、乙醛1．分子结构分子式：

；结构简式：

或

；官能团：

.2．物理性质(1)色味态：无色，有

气味的液体。(2)熔点：20.8℃，比较低，易

。(3)溶解性：能跟

和

互溶。(4)密度：比水

。C2H4OCH3CHO醛基(—CHO)刺激性液化水乙醇小编辑ppt3．化学性质(1)乙醛的加成反应醛基()中碳氧双键发生加成反应，被H2还原成醇。反应的化学方程式为：

。CH3CH2OH编辑ppt①在有机化学的反应里，加氢或失氧是还原反应，碳元素的化合价会降低。②由于烯烃中

双键与羰基(

)中的双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂(例如Br2)一般不跟醛起加成反应，但醛可以使Br2水褪色，被Br2氧化。编辑ppt(2)乙醛的氧化反应①银镜反应CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－这个反应用于检验

的存在。②与新制的氢氧化铜作用CH3CHO＋2Cu(OH)2这个反应也用于检验

。CH3COO－＋NH＋2Ag↓CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O醛基＋3NH3＋H2O编辑ppt(3)催化氧化2CH3CHO＋O2.(4)燃烧2CH3CHO＋5O2.2CH3COOH4CO2＋4H2O编辑ppt【自我检测】某有机物的结构简式为：(1)该有机物不能发生的化学反应类型是________。A．加成反应B．还原反应C．消去反应D．氧化反应编辑ppt(2)该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是它的同分异构体的是________。

(3)(2)中A、B、C、D四种物质中和等量NaOH用量最小的是________。答案：

(1)C

(2)A

(3)D编辑ppt二、醛类1．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫做醛，饱和一元醛的通式为或。2．随醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐

，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐

，简单的醛

溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为

反应和

反应。CnH2n＋1CHOCnH2nO降低加成氧化易升高编辑ppt3．甲醛分子式CH2O，结构式

。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在

。甲醛在常温常压下是

状态，具有刺激性气味，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液俗称

，是一种防腐剂。同一平面上气体福尔马林编辑ppt【自我检测】饱和一元醛CnH2nO若还原产物没有同分异构体时，n值为________。饱和一元醇CnH2n＋2O有同类化合物同分异构体时，n值最小为________，若能发生消去反应时，n值最小为________，若不能发生消去反应时，n值(n＝1除外)最小为________。能发生加成反应的有机物，分子中碳原子数最小为________。答案：

1、2或3

3

2

5

1编辑ppt编辑ppt编辑ppt

(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。编辑ppt

在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，工业上利用乙醇被空气氧化生成乙醛的原理，由乙醇制备乙醛。某化学课外活动小组的同学设计了如图所示的实验装置(其他支撑仪器和夹持仪器已略去)来完成用无水乙醇制取乙醛的实验，再用制得的乙醛溶液做银镜反应实验。请回答下列问题：编辑ppt(1)分液漏斗a中盛放的是________，A装置的作用为________。(2)试管b中盛放的是________，烧杯c中用沸水的目的是_______。(3)D装置的作用是___________，该装置还可用什么样的装置(画在方框内)来替换。(4)配制银氨溶液的操作是将________溶液逐滴加入到________溶液中，直至观察到________为止。(5)某学生在一洁净的试管中加入2mL新制银氨溶液，再加入3～4滴上述实验制得的乙醛溶液，将试管放在沸水中加热，发现溶液迅速变黑，原因是_______。乙醛与银氨溶液发生反应的化学方程式为__________________。编辑ppt解析：乙醇氧化制乙醛的实验原理是用实验装置图中A部分向实验提供空气，并将B中制得的乙醇气体和空气充分混合。当混合气体进入C装置时便与热的铜丝接触发生氧化反应生成乙醛，然后被D装置中的水吸收得到乙醛水溶液。分液漏斗a中盛放的是水，向烧瓶中加水便可将其中的空气排出，以提供反应所需的氧气；b中盛放的是无水乙醇，c中用沸水是将无水乙醇变为乙醇蒸气，因为相同条件下乙醇的沸点低于水的沸点。编辑pptD装置的作用有二，其一是吸收反应生成的乙醛；其二是防止试管中的水倒吸。从增大气体吸收面积和与水接触容器的容积来考虑，可用如答案中所示的装置代替。将2%的稀氨水逐滴加到2%的硝酸银溶液中，直到产生的沉淀恰好溶解，即得银氨溶液；银镜反应在50～60℃之间即可缓慢形成，若温度过高，会使反应速率过快，析出的银单质会以小颗粒形式分布在溶液中，故溶液中有黑色沉淀产生。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。编辑ppt答案：

(1)水提供反应所需的氧气(2)无水乙醇将无水乙醇变为乙醇蒸气(3)①吸收反应生成的乙醛②防止试管中的水倒吸替换装置如图所示(其他答案只要科学、合理即可)(4)2%的稀氨水2%的硝酸银沉淀恰好溶解(5)温度过高，反应速率过快，析出的银单质以黑色小颗粒的形式分布在溶液中CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O编辑ppt[变式训练]1.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合后加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀出现，则实验失败的原因是(

)A．氢氧化钠不够量B．硫酸铜不够量C．乙醛溶液太少D．加热时间不够解析：

n(CuSO4)＝2×10－3mol，n(NaOH)＝1.6×10－3mol，配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH不足量，溶液碱性达不到Cu(OH)2表现弱氧化性的要求。答案：

A编辑ppt醇分子中连接—OH的碳上只有一个H，只能进行一次氧化生成酮，编辑ppt若连接—OH的碳上有两个H，可两次氧化，先生成醛，醛再氧化生成羧酸。编辑ppt(2010·四川)已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。编辑ppt请回答下列问题：(1)A生成B的化学反应类型是____________。(2)写出生成A的化学反应方程式：___________。(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_________、____。(4)写出C生成D的化学反应方程式：_________。(5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________。编辑ppt解析：

B的化学式为C4H10O2，说明C2H2和2个HCHO分子H2O分子即可得到E。编辑ppt答案：

(1)加成反应(还原反应)编辑ppt编辑ppt[变式训练]2.某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(

)A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH解析：本题考查了醛基的有关性质，醛基既有氧化性，又有还原性，所以加氢可被还原，遇氧可被氧化。该题属于较简单的推断题，分子式又是较好的突破口。答案：

C编辑ppt(1)有机物分子组成通式的应用①最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。编辑ppt①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②具有相同的相对分子质量的有机物a．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛。此规律适用于同分异构体的推断。编辑ppt(2)结构式确定①物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。编辑ppt②确定有机物结构式的一般步骤a．根据分子式写出它可能具有的同分异构体。b．利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。编辑ppt相同状况下，有机物燃烧后编辑ppt

有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成。等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗等物质的量的氧气，则A与B相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为(

)A．8nB．14nC．18nD．44n编辑ppt解析：等物质的量的A、B完全燃烧时，消耗等物质的量的氧气，则A、B的化学式应符合。CxHy·(CO2)m·(H2O)q(m、q为零或正整数)，即A、B的化学式相差一个或若干个“CO2”和“H2O”。因此A、B的相对分子质量的差值可能为：44n,18n，(44－18)n，(44－18×2)n等。答案：

B编辑ppt[变式训练]3.(2008·江苏)某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是(

)A．乙二醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物编辑ppt解析：因10g沉淀为CaCO3，n(CaCO3)＝0.1mol，即n(CO2)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，而石灰水增重7.1g为CO2和H2O的总质量，所以m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H2O)＝0.15mol，有机物样品中n(O)＝

＝0.1mol，有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.15×2∶0.1＝1∶3∶1即有机物中C∶H∶O＝1∶3∶1(原子个数比)。答案：

AD编辑ppt高考对醛类的考查主要以醛基的检验和有机合成为主。醛基检验主要是银镜反应的条件、化学方程式及操作。新制Cu(OH)2的制备及反应条件和现象等。由于醛基既能发生氧化反应又能发生还原发生，还能发生自身氧化还原反应和缩合反应。在有机合成中作为中间体经常出现。编辑ppt(2010·福建)[化学－有机化学基础]从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：编辑ppt(1)甲中含氧官能团的名称为________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_____________________________________(注明反应条件)。编辑ppt由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：编辑ppt①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。a．金属钠b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②写出F的结构简式________。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为________。编辑ppt解析：

(3)中乙制丙的合成路线里各物质的转化情况是：乙―→A＋B，A是乙二醛，B是苯甲醛。A→E(Mr＝76)是乙二醛转化为羟基乙酸。C是苯甲醇，D是1－苯基丙烯酸，丙的结构简式为：编辑ppt答案：

(1)羟基(2)加成反应编辑ppt1．下列有关银镜反应实验的说法正确的是(

)A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C．可采用水浴加热，也能直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜编辑ppt解析：

A项，用热烧碱溶液洗涤试管，主要目的除去试管内壁上的油污，然后用蒸馏水洗去碱液，正确；B项，应该将2%的氨水滴加2%的硝酸银溶液至产生的沉淀刚好溶解为止，不正确；C项，不能直接加热；D项，应用硝酸洗去银镜。答案：

A编辑ppt2．由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中C的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为(

)A．22%B．32%C．19.56%D．2%解析：从分子式C2H2和C2H4O可看出，若将C2H4O看做C2H2＋H2O即可将混合物看做C2H2与H2O，由计算可知m(C2H2)%＝72%＋6%＝78%，也即m(H2O)%＝22%，其中m(O)%＝19.56%。答案：

C编辑ppt3．食品化学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185℃)时，会产生如下所示高毒性物质