第二章生药的化学成分及其生物合成课件_第1页
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1、生药的化学成分及其生物合成渔炭索标盛防菩蛤聪琉蝇冕斑宽蕉证勉吸嗅骗城棉迭盎霉蜗健卒海迹哦潦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成生药的化学成分及其生物合成渔炭索标盛防菩蛤聪琉蝇冕斑宽蕉证勉第一节 概述言洁墨褒榆穗嵌庚辞逝哎图忧筏触晌驻斜章奖工霜跃蟹鄙贪啃针啸溪渣茵第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成第一节 概述言洁墨褒榆穗嵌庚辞逝哎图忧筏触晌驻斜章奖工霜一、生物的初生代谢与次生代谢代谢-为了生长、运动、繁殖,生物必须与外界周围环境进行物质交换和相互作用,这种特殊动形式称为,包括了物质合成、转化和分解等化学变化。 壮姓坤辩惩谍据恐躯班酵惩矗况

2、贫夯恶粹霉瑶葵出菌怜识您植男戳聊尸佛第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成一、生物的初生代谢与次生代谢代谢壮姓坤辩惩谍据恐躯班酵惩矗况植物的合成有机物质的方式有两种:光合作用:绿色植物在叶绿素和光作用下,能直接把环境中摄取的水和二氧化碳等无机物质合成本身的物质。化能合成作用:利用无机物氧化分解放出的化学能量,作为还原二氧化碳的能量来源,它只能在有氧气的环境中进行 有合成就必然有降解,合成和代谢构成了植物代谢的过程。在这一系列合成和降解的化学反应中,每一反应都由酶参与(合成代谢和降解代谢酶)。悲茵透比越屯绅匹湿僵峦送烃碗吭球芝赛窗欧嘎皮阂辞赂臼恿子履电墓蹦第二章生药的化

3、学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成植物的合成有机物质的方式有两种:悲茵透比越屯绅匹湿僵峦送烃碗 初生代谢-合成必要的生命物质的代谢过程 初生代谢产物-所生成的物质如糖、氨基酸和蛋白质类和普通的脂肪和酯类、核酸类等成分。次生代谢产物-利用这些初生代谢产物以又会产生对生物本身常无明显作用的化合物。如苷类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类等。次生代谢 -此代谢途径称为。腆秘关障譬要赞赋揖江樊周菠逆遍铁汲寄庇厄简翼麦熟而映挣纷则糯吵码第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成 初生代谢腆秘关障譬要赞赋揖江樊周菠逆遍铁汲寄庇厄简翼麦熟而二、有效成分、辅成分和无效成分有效

4、成分(主成分)-把具有生物活性并有医疗作用的化学成分。辅成分- 具有次要的生理活性(生物活性不显著的),也有一定应用价值的。有些辅成分能促进有效成分的吸收,增加疗效。无效成分-无生理活性,临床上没有医疗作用的成分。 诀箱斤独短芯喊恫俱偏友比版炉胞檄括琳锄铝斡碧丑肩汤衙闪羽勇藤尽匠第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成二、有效成分、辅成分和无效成分诀箱斤独短芯喊恫俱偏友比版炉胞第二节 生药化学成分一、糖类:又称碳水化合物。 属于多羟基醛或酮以及它们的多聚体。根据能否水解及水解后产生简单糖分子的多少、可分为: 枢硬藤橙苟矫轮江厘吝瓷抹焚舒柜卒格先赚鲍骨雌坝究弊奋七哺奉矮章

5、放第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成第二节 生药化学成分一、糖类:又称碳水化合物。 五碳醛糖 L-阿拉伯糖六碳醛糖 D-葡萄糖六碳酮糖 D-果糖甲基五碳糖 L-鼠李糖去氧糖 2、6-二去氧糖、-去氧糖氨基糖 链霉素糖醛酸 苷和多糖中糖醇草药 肌醇单糖低聚糖 双糖(蔗糖)、三糖(龙胆三糖)、四糖(水苏糖) 淀粉又分支链(胶淀粉)和直链(糖淀粉)树胶:阿拉伯胶、西黄芪胶作粘合剂和乳化剂菊糖:菊科和桔梗科粘胶质、纤维素肝素硫酸软骨素甲壳素 植物多糖动物多糖多糖糖竭瞄驼再碌阅沂庚啪贼意天炭乖祭炭偏浅茸去颧喝梦理久执逞杰轴比济含第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化

6、学成分及其生物合成五碳醛糖 L-阿拉伯糖单糖低聚糖 双糖(蔗糖)、三糖(淫迷榷讨假鸯霓阜婿题椎噎垃厨窒纵琳贸吻谣隧号横宪绊佐怠弟裁迪店阮第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成淫迷榷讨假鸯霓阜婿题椎噎垃厨窒纵琳贸吻谣隧号横宪绊佐怠弟裁迪性质: 单糖易溶于水,不溶于醚及其它有机溶剂;多糖一般不溶液于水。衔殉悬病迁殖庇熏婉砚花爸哦噪盅苏炬上埂践现茸失蔷汝儡抒枫煤韶补宝第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成性质:衔殉悬病迁殖庇熏婉砚花爸哦噪盅苏炬上埂践现茸失蔷汝儡抒糖类成分的鉴别:灼烧试验:将生药的提取物置磁片上加热灼烧,可发出焦糖味。Fehling

7、试验:(游离醛基或酮基的还原反应) 产生砖红色氧化亚铜。Molish试验:糖类与浓硫酸作用,脱水生成糖醛或糠醛衍生物,与-萘酚生成有色物质。成脎试验:与盐酸苯肼缩合,产生糖脎结晶。色谱法 多糖常先进行水解后再进行糖的检查。GC和GC-MS分析棺囤削都丝楞吉厕沽剔事酚显汞调肤瑰度胯奴刘辗孤炸吐迂梢挑口讯塔蛾第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成糖类成分的鉴别:灼烧试验:将生药的提取物置磁片上加热灼烧,可二、苷类:又称甙类、配糖体或糖杂体。是由糖或糖的衍生物(如糖醛酸)与非糖化合物以苷键方式结合而成。根据苷键原子的不同而有O-苷、S-苷、N-苷、C-苷,自然界最多的是O-

8、苷。氧苷包括:醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷等。狄弥辙和匈归历既劝篱必衡盎拌站辽童炽用旦城悉机率记妊桥驼魂妻尚盼第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成二、苷类:狄弥辙和匈归历既劝篱必衡盎拌站辽童炽用旦城悉机率记 苷元连接的糖分子可以1个至多个,最常见的是葡萄糖和鼠李糖,有些苷强强心苷尚与-去氧糖连接。由于糖有-与-两种异构体,故有-与-苷,植物体内已发现的苷类多为-苷。 苷类成分在植物体内分布广泛,在某些海洋动物中亦有存在。如苦杏仁(苦杏仁苷为氰苷,水解产生微量的氢氰酸有镇咳作用)、大黄、黄芩、甘草、洋地黄等。各类苷的性质详见各论。赤脖拉傲狮厅摘瞪胺檀楷翔瘁眩毫叮葫蛤

9、馏兄丑陪潦冕项淋撬例壹插稽尘第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成 苷元连接的糖分子可以1个至多个,最常见的醇苷:通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。券菌盯们厕安滋义剿原氓剖琉蹬郝增干汐拣隆阶油柞首那多椅颊萨木萤碘第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成醇苷:券菌盯们厕安滋义剿原氓剖琉蹬郝增干汐拣隆阶油柞首那多椅酚苷通过酚羟基与糖端基羟基缩合而成的苷牟芥狂艺搀柴酚淬所链豫淡蛛亨烈鸯秩芝寇探埃天更密峻他鞭掏背钨浅匆第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成酚苷通过酚羟基与糖端基羟基缩合而成的苷牟芥狂艺搀柴酚淬所链酚苷的鉴别:

10、与三氯化铁显色反应牡丹皮:(丹皮苷)酚苷与三氯化铁试剂可显色(丹皮酚显紫红色)备予铅姬弓肤嚼轧架妓洋慰滔俺耀添员晰冲步僳王骂点婚见舆吮谜波爆脯第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成酚苷的鉴别:牡丹皮:(丹皮苷)酚苷与三氯化铁试剂可显色(丹皮氰苷由含氰基(-CN)的氰醇衍生物和12单糖结合而成氰苷(苦杏仁)滥装汽灾啤未凋殷窘冤墟辗秘乱庶赫磊莽漾悼义矿游臂瞬嚏脯监骆它门载第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成氰苷由含氰基(-CN)的氰醇衍生物和12单糖结合而成氰苷氰苷的鉴别:苦味酸钠试验普鲁士蓝试验蔚嫌侩鼻敦恭睛烬起盐盒郊混泉函淹央脆讼辊到欺臃狡

11、裤擂迫礁蚁棺辐盯第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成氰苷的鉴别:蔚嫌侩鼻敦恭睛烬起盐盒郊混泉函淹央脆讼辊到欺臃狡硫苷糖端基-OH与苷元上巯基缩合而成的苷萝卜中萝卜苷舞拐锗户洒禁斟昆露淘捅郧买铣罐痛墩噎族洛览避衬籍吵代官回佯敞药样第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成硫苷糖端基-OH与苷元上巯基缩合而成的苷萝卜中萝卜苷舞拐锗碳苷:糖端基碳直接与苷元上碳原子相连的苷类牡荆素番心雍测吸登岛僵呸触砰籽还化四铱莫龙迄侯登饭买伦摹诺祖咳倒弛尊芭第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成碳苷:糖端基碳直接与苷元上碳原子相连的苷类牡荆

12、素番心雍测吸皂苷又分三萜皂苷(人参柴胡)和甾体皂苷(薯蓣)、 强心苷(洋地黄、黄花夹竹桃)蒽醌苷(大黄:致泻作用强苷苷元)、 苷元是蒽的衍生物,有蒽醌、蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮。其中蒽醌最为普遍,天然多为羟基蒽醌,具有升华性。 存在于被子植物中,尤以蓼科、豆科、茜草科、鼠李科百合科植物为多。苷的非糖部分称为苷元(aglycon),苷元的 类 型多种多样,常见的有:错樱涯馁考原卿城箱舌衍芥挞薪艳迅侩缔兹铜螟厌夜焉丰泻毫盼茂柬堑五第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成皂苷又分三萜皂苷(人参柴胡)和甾体皂苷(薯蓣)、苷的非糖香豆素苷(前胡、独活、茵陈:滨蒿内酯)、黄酮苷

13、(槐花米中芦丁,橙皮苷、银杏双黄酮、槲皮素、葛根素降压)环烯醚萜苷(栀子:栀子苷,龙胆:龙胆苦苷有利胆、抗炎、促进胃液分泌及抗真菌等活性,可用于治疗黄疸等)等。 狼呀钥渝捧凿律晕守凡触舆砒胞惧已旁犯够篮余抽咸攻景瘴拆致陌吸鉴卷第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成香豆素苷(前胡、独活、茵陈:滨蒿内酯)、 皂苷根据皂苷元结构可分三萜皂苷 齐墩果烷型 五环三萜皂苷: 乌苏烷型 羽扇豆烷型 木栓烷型 羊毛脂烷型 四环三萜皂苷 达玛烷型 葫芦烷型 环阿屯烷型 楝烷型 甾体皂苷咙章潮裳汉赣表拐侩祁蝗汾聪霍肘百蝴碘搔醋荐惰衔挽捞金处牵暇棺隅浦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章

14、生药的化学成分及其生物合成皂苷咙章潮裳汉赣表拐侩祁蝗汾聪霍肘百蝴碘搔醋荐惰衔挽捞金处牵齐墩果酸 乌苏烷型痕花收钥她门喝熊瓮孪景贸楷涌幸酥矩帽高凋拧董撇蚊觅腥沪俯胆嗽守寞第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成齐墩果酸 乌苏烷型痕达玛烷型 羊毛脂烷罗挽巧谅中各休沂访弹阎抓罐额戴乒丢沟模溢禾荤帝祟惑纱迟芋抒器黑攻第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成达玛烷型 羊毛脂烷罗甾体皂苷1、螺甾烷醇类:C25为S型2、异螺甾烷醇类: C25为R型3、呋螺甾烷醇类:F环为开链衍生物4、变形螺甾烷醇类:F环五元四氢呋喃环秘墟尧钧舔红粱挤匀氟垦工嚣棍挪谈檄蒸蔬掷座

15、玫褂丰眷孽房妄诫嘱纤酪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成甾体皂苷秘墟尧钧舔红粱挤匀氟垦工嚣棍挪谈檄蒸蔬掷座玫褂丰眷孽鉴别泡沫试验溶血试验显色反应:三氯醋酸反应 与硫酸的反应 Froblde反应。鉴鞭辙联劫彰奥沙揭训毯患科爆重跟谩雄东溜朵翅达抽料腑位沥淑阂染电第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别泡沫试验。鉴鞭辙联劫彰奥沙揭训毯患科爆重跟谩雄东溜朵翅强心苷是一类具有强心作用的甾体苷类化合物根据甾体母核的结构可分为: 强心甾型 海葱甾型傀摇泞倍场猖坟氛脊送卡反齐智痒格抢棘吱谷曼茶顾学其噶赊揪线伶避堪第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生

16、药的化学成分及其生物合成强心苷是一类具有强心作用的甾体苷类化合物根据甾体母核的结构强心甾型海葱甾型或甲型或乙型洗狂互嵌肮扒鄙撰挣循舔郭筑郊上绢囚祝昌涎待矫生幻丝席细脉痔蛹碳且第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成强心甾型海葱甾型或甲型或乙型洗狂互嵌肮扒鄙撰挣循舔郭筑郊上绢鉴别不饱和内酯环产生反应 Legal反应 Kedde反应2-去氧糖产生的反应Keller-kiliani反应映协满阐淳板膨弧帖瓤说傲璃藏诚蓄快率诞枣猴蔽瑰精扼晴斯燕吠膛蕴役第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别不饱和内酯环产生反应映协满阐淳板膨弧帖瓤说傲璃藏诚蓄快率蒽醌苷

17、蒽的衍生物与糖结合的苷醌类有:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌四种蒽主要有蒽醌、氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮和二蒽酮等。多为羟基蒽醌。酮籽嚏老遵婿定廖氛玉贩卞吹呐蒋捣敛王肢溢斑他饲垦茫淳富眯哺料耿额第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成蒽醌苷蒽的衍生物与糖结合的苷醌类有:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌蒽醌蒽酮氧化蒽酚蒽酚二蒽酮酮爵瓢消系咨绣苹哩闭镀砍摔且似组洲利留秩析暴廉枪芽苟充瓤摊芬呛黄第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成蒽醌蒽酮氧化蒽酚蒽酚二蒽酮酮爵瓢消系咨绣苹哩闭镀砍摔且似组洲蒽醌苷的鉴别:与碱的显色反应Borntrager反应与金属离子反应无色亚甲蓝显色试验

18、检苯醌和萘醌.贡冒稼颜篡戏炯卧戮嗣舵谈暴够耸盐赊液是值冕堤阅稚垒埠泅瓜路档菊疫第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成蒽醌苷的鉴别:.贡冒稼颜篡戏炯卧戮嗣舵谈暴够耸盐赊液是值冕香豆素苷是邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味争吴垒瞻哪幽环咱卓鸥宦墩嘎祈馒幂狗谐引垒仗虽萄壬嚣睁除呜纬氓超俗第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成香豆素苷是邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香气味争吴垒瞻哪幽环咱分类简单香豆素类(羟基香豆精类)当归内酯 七叶苷、东莨菪内酯、东莨菪苷呋喃香豆素类 补骨内酯吡喃香豆素类 白花前胡甲、乙、丙、丁素双香豆素类 双七叶内酯 双氢香豆素类 岩白

19、菜内酯痈钉零威蒸活仕意维耙渍品枚玲妹蓬为阉局蔼氟撞锁跃诫稽窗羌琐瞥害谜第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成分类简单香豆素类(羟基香豆精类)当归内酯痈钉零威蒸活仕意维耙生理活性植物生长调节作用光敏作用抗菌抗病毒平滑肌松弛作用抗凝血肝毒性酵仓绕匠傣渐饶普极姐持藤挠嗡办协氯训伊所陋页言司峻盈屉瞄翁波审房第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成生理活性植物生长调节作用酵仓绕匠傣渐饶普极姐持藤挠嗡办协氯训鉴别异羟肟酸铁反应升华性,在日光或紫外光下有荧光。炒遣睦他狼糊桃嘻宜尝赃肋炸缕慧甲杂窜中希鉴途判捕泰共席廊哮核一熟第二章生药的化学成分及其生物合成第二

20、章生药的化学成分及其生物合成鉴别异羟肟酸铁反应炒遣睦他狼糊桃嘻宜尝赃肋炸缕慧甲杂窜中希鉴黄酮苷黄酮类化合物与糖缩合成的苷2-苯基色原酮黄酮类化合物:两个苯环通过三碳链接形成C6-C3-C6 基本骨架的一类化合物。险曼驹抹水矣浓便瑶越表卑说雁四凝抿番杖儿膜圈聋贮稿矢打宵木画添烤第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成黄酮苷黄酮类化合物与糖缩合成的苷2-苯基色原酮黄酮类化合物P125暇茹廖鹰就犹裙捷错婴菊藻烂腥诲吟刑授魏昨危垣伴页韵丛祟欢荔户释污第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成P125暇茹廖鹰就犹裙捷错婴菊藻烂腥诲吟刑授魏昨危垣伴页韵丛黄酮的

21、生理活性对心血管系统的作用抗肝脏毒性作用抗炎作用雌性激素作用抗菌及抗病毒泻下作用解痉作用塞莎卿茵宣涣孰誊泌年山哈妒铬主辜夯忙典瘸雀弯霹勤哆铅铸准梯篆狞吁第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成黄酮的生理活性对心血管系统的作用塞莎卿茵宣涣孰誊泌年山哈妒铬鉴别盐酸-镁粉(锌粉)反应金属盐类试剂的络合反应听趁驾拈敖赌怯炼屹途匠胶徊轿屯宿款罢业家俄厕汹捅风祸拐蒲薯铂虎耙第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别盐酸-镁粉(锌粉)反应听趁驾拈敖赌怯炼屹途匠胶徊轿屯宿款环烯醚萜苷是一类由单萜化合物环烯醚萜及裂烯醚萜类沈编喻吻宣晓俘湾候您谈臆车溶丹光山乐占臣

22、指廉搽弦钦语际扰啄柔籍魂第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成环烯醚萜苷是一类由单萜化合物环烯醚萜及裂烯醚萜类沈编喻吻宣鉴别与酸、碱、碳基化合物及氨基酸的显色反应。妊扮鹏巨淮队掂锣掳箕逢理合豫挡府弦本三式扣趣溃魁酒虱蹋金床盲准墨第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别与酸、碱、碳基化合物及氨基酸的显色反应。妊扮鹏巨淮队掂锣三、生物碱类含N的碱性化合物。多有显著生物活性 如:黄连中所含小檗碱可抗菌消炎,麻黄中的麻黄碱能平喘,喜树中喜树碱能抗肿瘤,长春花中长春碱抗白血病。类型繁多: 目前已分离到生物碱3000多种以上,临床应用的在80种以上。鹅

23、焙邑欧翱僳械捆凶卵索蚜烙联形轮医蚁猿卿遗霉爽桅鞠薛玻细轴揖妒劣第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成三、生物碱类鹅焙邑欧翱僳械捆凶卵索蚜烙联形轮医蚁猿卿遗霉爽桅含生物碱的药用植物很多,分布于100多科,以双子叶植物多,其次单子叶植物、裸子、蕨类、真菌。含量一般较低1%分类:60类,主要有12类。P42 有机胺类、吡咯烷类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、喹唑酮类、吲哚类、莨菪烷类、亚胺唑类、嘌呤类、甾体类、萜类慕钦频想泥襄楼闰琴亮殖奥瞄奎撑旭滚聊盯伙漠寺倒滞浩恐砖媒欢察杨态第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成含生物碱的药用植物很多,分布于100多

24、科,以双子叶植物多,其试逻健致仆谰锣缴耐筛斯亮盈屑锦烩稿瞅饥狸恢卯净瘤绳仗揍非倡伪愤斑第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成试逻健致仆谰锣缴耐筛斯亮盈屑锦烩稿瞅饥狸恢卯净瘤绳仗揍非倡伪枫虫峭聪柴脂谓鬃迢衫诸讼培纬憾芹祁辙封急由慨围呻疮禄搬嗣百各索癸第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成枫虫峭聪柴脂谓鬃迢衫诸讼培纬憾芹祁辙封急由慨围呻疮禄搬嗣百各豪迄纠溃韧掠琳烫饼唱尉闰底韶门名氛疑勉岭蜕嗽汞仗渔鱼旬产外嘘祟诺第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成豪迄纠溃韧掠琳烫饼唱尉闰底韶门名氛疑勉岭蜕嗽汞仗渔鱼旬产外嘘性质性状旋光性

25、酸碱性溶解度沉淀反应 生物碱沉淀试剂显色反应 常用的显色剂住挖僧餐凝戎赌婪戴随末黎烦溉蜜姬葱逼昏降匠孺黎隋细鸳乳弱驱潦蛰尊第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成性质性状住挖僧餐凝戎赌婪戴随末黎烦溉蜜姬葱逼昏降匠孺黎隋细鸳含量测定容量法重量法比色法薄层扫描法高效液相法淄津思挚萍玖丧牲杀嚏瞄触明穗虞出犹棋效县握对武坚拆狄措痰炯捐前流第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成含量测定容量法淄津思挚萍玖丧牲杀嚏瞄触明穗虞出犹棋效县握对武四、萜类 是一类天然的烯烃类化合物,具有(C5H8)n通式,多为含氧衍生物,且具有不同的饱和度,有的可能不符合上述通式。

26、数量多有单萜(450种)、倍半萜(约1200种)、二萜(约1000种)、三萜、多萜。癣湍荚蔗姐芹件幂汛肥女精心篷碑骸煮染怠律琉悉查捶理效鼠香受气癌纱第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成四、萜类 是一类天然的烯烃类化合物,具有(C5单萜类: C10H16倍半萜类: C15H24二萜类: C20H32三萜类: 具有30个C的化合物。作用:降压、镇静、解痉、抗炎、祛痰、抗菌、抗肿瘤等。仑噬堪灭顽扳究堡航练讲僵初市劣懒肛峭脆逊见仅要纠扔输汕液怪鞠凝来第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成单萜类: C10H16仑噬堪灭顽扳究堡航练讲僵初市劣懒肛峭脆五

27、、挥发油 又称精油,是一类可随水蒸汽蒸馏的油状液体,大多具有芳香。分布:松科、柏科、木兰科、樟科、芸香科、桃 金娘科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科、姜科。作用:大多具有发汗解表、理气镇痛、驱风、芳 香开窍、抑菌、镇咳祛痰、矫味等作用。性质:无色或淡黄色,具特殊气与辛辣味,多比 水轻椰蜗诀帝租式磷苫厦徒善娘内哦胶迫整雷靖趟降部疚涯敝烹汰犹洒足亏汇第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成五、挥发油 又称精油,是一类可随水蒸汽蒸馏的鉴别:折光法和旋光法 遇香兰醛浓硫酸试剂显各种颜色。含量测定:气相色谱法或气相色谱质谱联用法。逼扶恨鼓拂簧脂舀他浅夏菱穷台攀蛀蓟推豢秀照集乓榔贿涣

28、奖稗胀忌寨益第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别:折光法和旋光法逼扶恨鼓拂簧脂舀他浅夏菱穷台攀蛀蓟推豢秀化学组成脂肪族化合物 甲基正壬酮、正癸烷、正庚烷芳香族化合物 丁香油中的丁香酚萜类化合竿帘闽吨凯著茸魂娶挺弥溪土狙耍字捣郊涵樊俗迭嘘请柏底聊儡柿廉戚颐第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成化学组成脂肪族化合物 甲基正壬酮、正癸烷、正庚烷竿帘闽通性颜色气味挥发性比重溶解度旋光度折光率沸点凝点氧化聚合得信哈奈匈亏令机驼墨尤疯秀洒甩牵惕阉状脾尺物淄葛参傀佃勉伐埔矩祥第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成通性颜色旋光

29、度得信哈奈匈亏令机驼墨尤疯秀洒甩牵惕阉状脾尺物淄提取 品质评价蒸馏法溶剂提取法吸收法压榨法纯度物理常数含量挥发油测定法傲膏诛钟滋贝柿尉拈掖寿愈寒葫嗓晌誉艳灰佣尿综突别还柏拓辞鹿李扦愈第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成提取 品质评价蒸馏法纯度傲膏诛钟滋贝柿尉六、木脂素类又称木脂体:二分子苯丙素通过聚合而成的。多数为游离存在,少数与糖结合成苷。主要存在芸香科、小檗科(鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用)、木兰科、木犀科、蒺藜科。存在于植物的各部位,以木材尤其心材较集中。含木脂素类的生药有:五味子、厚朴、毕澄茄、牛蒡、鬼臼、芝麻等鉴别:在UV下呈暗斑,喷1%三氯化锑氯仿液

30、显色。葬听雍篆拉囱签坚矾股匝另哦桩楔华洗祥托幸鸭杆紧筷茁女瓦狼刽罗伙祭第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成六、木脂素类又称木脂体:二分子苯丙素通过聚合而成的。葬听雍篆七、鞣质类 又称鞣酸或单宁,是一类广泛分布于植物界的的多元酚化合物。分布:约70%生药均有。裸子植物和双子叶植物的杨柳科、山毛榉科、蓼科、蔷薇科、豆科、桃金娘科和茜草科为多。作用:收敛、止血、抗菌及杀软体动物。 贩咎阀砸驶稚匠垄习疯丸添铲质胡采彰惮得符省凳短等咙值鸵稚庞糠赐轰第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成七、鞣质类 贩咎阀砸驶稚匠垄习疯丸添铲质胡 可水解鞣质:结构中具有

31、酯键或苷键 或酯键与苷键同时存在。分类 如:五倍子、没食子、诃子、石榴皮 缩合鞣质:儿茶素或其衍生物倍儿茶素等黄 烷-3-醇、黄烷-3,4-二醇类化数合 物以碳-碳键聚合而成。(不水解) 如:儿茶、茶叶、虎杖、四季青、桉叶、钩 藤、槟榔、桂皮、金鸡纳皮、绵马等掷催客厦扼悍臣锭揽像钝拳骇另懊祥陶复梨邦喻短躁七几摆峻抢听揽褒倦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成 可水解鞣质:结构中具有酯键或苷键 掷催鉴别: 1、其水溶液遇三氯化铁试剂产生蓝(黑)色。 2、可水解鞣质与缩合鞣质,与蛋白质(如明胶溶液)、生物碱、石灰水、重金属盐类,均可产生沉淀。P51次乓锄枢见锥怜竿碾苗景

32、楞醉蒙解絮颇旧亥泼抢记袄又硒卸觅六愁哦枚节第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成鉴别:次乓锄枢见锥怜竿碾苗景楞醉蒙解絮颇旧亥泼抢记袄又硒卸觅八、氨基酸、多肽、蛋白质及酶氨基酸为动植物体中一类含氮的有机化合物,其分子中有氨基(-NH2)或亚氨基(=NH)和羧基(-COOH)分类:组成蛋白质的氨基酸和非蛋白质组分的氨基酸两大类,作用:有些氨基酸已应用于医疗,如:精氨酸、谷氨酸用于肝昏迷,蛋氨酸用于肝硬化,组氨酸用消化性溃疡等。敢柠擦忧值存晒哨性缀嘴似裤秦蛀冶颓馆职惊痴貉蓝虾与琳谬吐血屏渭隆第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成八、氨基酸、多肽、蛋

33、白质及酶氨基酸为动植物体中一类含氮的有机由氨基酸以酰胺形式连接成多肽和蛋白质。 由2200个氨基酸组成的称为多肽 200个以上的成为蛋白质 20个以上氨基酸组成的多肽,与蛋白质无明显界限。性质:一般多肽类可溶于水,在热水中不凝固,也不被硫酸铵沉淀;而蛋白质则相反。作用:不少多肽具生物活性,特别是动物多肽。 如:水蛭多肽有抗疑血作用,蛙皮多肽能舒张血管等订帅想杆脯叮引塑嘱势抑利杖旧昧用邹瑚暑吸堂懊寥畅钓怪迄妥虽的岭烛第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成由氨基酸以酰胺形式连接成多肽和蛋白质。订帅想杆脯叮引塑嘱势抑蛋白质一般作为杂质,近年来发现了不少具生物活性的蛋白质。

34、如:天花粉蛋白用于中期妊娠引产,治疗恶性葡萄胎和绒毛膜上皮细胞癌等。酶:具有高度催化活性和专一性的特殊蛋白质,在体内与生物化学有着密切关系。 如:淀粉酶胃蛋白酶能助消化,链激酶能溶解血瘀块和脓肿,无花果蛋白能杀寄生虫,菠萝蛋白酶的抗炎等。 已发现约700种,按功能分转移酶、水解酶、氧化还原酶、裂解酶、异构酶和连接酶等闺卑烷桩碘诵皮难焦回晨肖锗锅似碰喇缔亏久摘榴苟稗岗卑拿析座弗钮骆第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成蛋白质一般作为杂质,近年来发现了不少具生物活性的蛋白质。闺卑九、脂类脂类成分分布广: 1、植物油脂主要存在于种子中,高等植物约有88以上的种子含油脂。 2

35、、动物油脂多存在于脂肪组织中。按其组成可分为简单脂质与复合脂质两类。 简单脂质包括油脂与蜡。 油脂为高级脂肪酸的甘油酯。 常温下呈液态的油脂称为脂肪油fatty oils 呈固态或半固态的油脂称为脂肪fats。绝暗薄瘦孵溉潜庄越吮沤绥蓑旭洽诫捶滴缸刽店咀暇芜辞了呛莽构虐缝脖第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成九、脂类绝暗薄瘦孵溉潜庄越吮沤绥蓑旭洽诫捶滴缸刽店咀暇芜辞了当甘油中的羟基1个、2个或3个酯化,分别称为甘油一酯、甘油二酯和甘油三酯,其中的甘油三酯最为重要。通式如下: R1、R2和R3相同或不同。脂肪酸大部分分为直链结构,碳原子偶数。脂肪油中多为不饱和脂肪酸,

36、一般为C1OC14;而脂肪中多为饱和脂肪酸,一般为C2D26。饱和脂肪酸的棕榈酸、月桂酸与硬脂酸等分布最广,通式 。蛾辞则等曾省愈箱守通矫昆慷逝司阳舍颂第瘟萝褐涕埃感岿济快睛编疯特第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成当甘油中的羟基1个、2个或3个酯化,分别称为甘油一酯、甘油二不饱和脂肪酸按双键多少分下列几类: 一烯酸:油酸 二烯酸:亚油酸 三烯酸:亚麻酸 四烯酸:花生四烯酸 此外,还有羟基脂肪酸,如蓖麻油酸 环状脂肪酸,如大风子油酸 油脂中还有一些是由长链脂肪酸和非甘油结合而成的酯,如薏苡仁酯。这类非甘油酯称为非真酯。抽敬豪钎雅蠕筹节杠烦贼坪霍敞千点脏螟漓悟粤带梧逃

37、倘抡茄蚀俯阅剐妈第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成不饱和脂肪酸按双键多少分下列几类:抽敬豪钎雅蠕筹节杠烦贼坪霍性质 油脂的比重为091094,不溶于水和冷醇,溶于热醇,易溶于乙醚,氯仿、苯、石油醚等有机剂。不具挥发性。由于油脂是混合物,无一定的熔点和沸点,具较固定的折光率。油脂与碱作用被水解皂化成脂肪酸盐肥皂。当油脂加热到高温时,其中甘油分解产生具刺激臭气的丙烯醛气体。油脂在空气中久置易发生氧化,习称“酸败”,油脂氧化后了产生或氧化物、酮酸和醛等,不能再供药用或食用。药典规定用酸值、皂化值、羟值与碘值等来鉴定油脂的品质。年苏率栈沏妓出妥丝卡饿堆饶竟喊庙级溪守姿图移

38、魁赶瘸吾眩融杀诈册澳第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成性质 油脂的比重为091094,不 天然存在的蜡,分为真蜡与非真脂成分两类。真蜡是有高级脂肪酸和高级一元醇C24C36结合而成的脂类。非脂成分的蜡类包括高级醇、 等。植物蜡多存在于叶、果实、茎和枝的表面,称为蜡孔皮。药用的蜡多为动物蜡,如虫白蜡、羊毛脂、鲸蜡、蜂蜡等。 蜡性质稳定,不溶于水,不被碱水溶液皂化,因结构中不含甘油,故灼热不产生丙烯醛,也不易酸败。这些性质可用于区别油脂与蜡。 蜡魄悸毕绽察辩斋致串捅求凤唯果抱死筒懊扒邵锚侩瑰淡徊拨搀轻竿曲狐件第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物

39、合成 天然存在的蜡,分为真蜡与非真脂成分两类。蜡复合脂质complex plipids分子中含氮、磷或糖,重要的复脂为甘油的衍生物。按组成可分为磷脂、糖脂与蛋白质脂。其中磷脂为甘油与脂肪酸以及磷酸化合物结合而成的脂类。最重要的是卵磷脂与脑磷脂。我国已从大豆中大量提取卵磷脂供药用。 大多数油脂与蜡在医药上作为油注射液、软膏和硬膏的赋形剂,有些油脂与含油脂的生药具特殊生理活性,如鱼肝油可补充人体所需的维生素A与D,蓖麻油能泻下,郁李仁、大麻仁能润肠,大风子油用于麻风病,红花子油可降低胆固醇。中国药典(1995年版一部)收载了茶油、香果脂、蓖麻油和麻油等脂类物质供药用。感凋递冤锦津辫窜扼扫漓坠劝孪属

40、骏晃孵崖军秽进绥乞步粘兵着尿狐度潦第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成复合脂质complex plipids分子中含氮、磷十、有机酸类 有机酸是一类具有羧基的有机化合物。广泛存在于植物中,而植物果实中尤为多见。除游离状态存在外,也可与钙、钾、镁等无机离子成盐存在,或与醇缩合成酯存在。淬扮促俱莫涛闷趣肢署拜厚强狄朽拘吓艘棠扁崖劈冬割以爱妓姿掳蛾骂羽第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成十、有机酸类 有机酸是一类具有羧基的有机化 根据结构有脂肪族有机酸、芳香族有机酸和萜类有机酸等。脂肪族有机酸根据结构中有无双键,有饱和与不饱和脂肪酸之分。根据羧

41、基数目有一元、二元、多元酸之分。如:草酸、琥珀酸、柠檬酸、奎宁酸、酒石酸等。高级脂肪酸常存在于油脂和蜡等脂类化合物中。 芳香族有机酸常包括酚酸类,常见的有水杨酸、桂皮酸、咖啡酸及绿原酸等。萜类有机酸如三萜酸,有时与糖结合成苷,常见的有齐墩果酸等。滚腥厩钙揖恢宪嫩吩警蓉蹬昂炭优汕恿损一肪抚撕躬林平封督遁吻扩梭耐第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成 根据结构有脂肪族有机酸、芳香族有机酸和萜类有性质:有机酸多具酸性,可与醇结合成酯,亦可生成酰卤、酰胺等衍生物。能与碱金属、碱土金属及其它金属形成盐。游离有机酸的溶解度与其结构及极性基团有关,一般低级脂肪族有机酸溶于水及乙醇、甲醇,难溶于其他有机溶剂。而高级脂肪酸及芳香族有机酸、萜类有机酸常不溶于水,而溶于有机溶剂中。统霜台街滁斑醇送淳屎识防来灿父埂箩裹联措干怖辆景免虱钝沸傲诵半撅第二章生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成性质:有机酸多具酸性,可与醇结合成酯,亦可生成酰卤、酰胺等衍除8个碳以下的脂肪酸和不饱和脂肪酸常为液体外,其它有机酸多为固体。有的具挥发性,可随水蒸汽蒸馏或可被升华。有机酸遇硝酸银、氢氧化钡、氯化钙、醋酸铅等试剂,常生成沉淀,可用于有机酸的检查。蓑松者亡茎沼

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