选修五第一章第四节《研究有机化合物的一般步骤还是方法》导学案

1、优选文档优选文档PAGEPAGE10优选文档PAGE第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（第一课时）【学习目标】1.学会分别、提纯有机物的老例方法。2.能依据有机物的性质特点选择合适的分别、提纯方法。【重、难点】有机物的分别和提纯【学习过程】【旧知再现】常用的分别、提纯物质的方法分别、提纯的方法适用范围主要仪器举例过滤分别固液混杂物漏斗、烧杯、玻璃棒、滤纸粗盐提纯蒸发、浓缩、结晶溶液制取晶体蒸发皿、玻璃棒、三角架、酒精灯KCl溶液制晶体分别沸点不相同的液蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形石油分馏蒸馏分馏体混杂物瓶、酒精灯、牛角管利用溶质在两种互萃取、分液不相溶的溶剂中溶分液漏斗

2、、烧杯CCl萃取碘水中的碘4解度不相同分别提纯【新知研究】一、有机物的分别和提纯1、研究有机物的一般步骤：2、有机物分别提纯方法要点：（1）总原则：1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.收效相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件。（2）蒸馏：1、注意仪器组装的序次：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不高出容积的1/3；不得将所有溶液蒸干；4、需使用沸石（防范暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球地址应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。3）结晶和

3、重结晶：重结晶常有的种类冷却法、蒸发法、重结晶4）萃取：1、萃取剂必定具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。23、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞可否严实。的一个步骤，必定经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将基层液体从漏斗颈放出，当基层液体恰巧放完时，要马上关闭活塞，上层液体从上口倒出。【对点训练】知识点1蒸馏1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可采用的方法是(B)A加入无水CuSO4，再过滤C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇BD加入生石灰，再蒸馏将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏2将甲、乙两种有机物在常温常压下的混

4、杂物分别，已知它们的物理性质以下：则应物质甲乙采密度/(g/cm0.78931.220用3)的沸点/78.5100.7分水溶性溶溶离溶解性溶于乙溶于甲方法是(B)A分液B蒸馏C干馏D萃取知识点2重结晶3对不纯的固体有机物进行提纯，常采用的方法是(B)A蒸发B重结晶C蒸馏D分液知识点3萃取、分液4以下各组液体混杂物，能够用分液漏斗分其余是(B)A乙醇和水B溴乙烷和水C溴乙烷和氯仿D苯和溴苯5天然色素的提取经常应用到萃取操作，现在适用大量水提取来萃取富集这些天的天然色素，以下溶剂不能够用然色素的是(C)A四氯化碳B苯C乙醇D直馏汽油【过关训练】1以下常用实验仪器中，不能够直接用于混杂物的分别或提纯

5、的是(D)A分液漏斗B一般漏斗C蒸馏烧瓶D容量瓶2将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8的液体)和CH3COOH分其余正确方法是(D)B加入NaCO后，经过萃取的方法分别A加热蒸馏23C和Na反应后进行分别D先加入烧碱溶液此后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸3从碘水中分别出碘，所用萃取剂应具备的条件是(A)不与碘和水起反应度比在水中大AB能溶于水不溶于水C必定比水轻碘在溶剂中的溶解D4下列实验操作中错误的是(C)A分液时，分液漏斗基层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计的水银球凑近蒸馏烧瓶支管口处C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘

6、，砝码放在托盘天平的右盘5以下物质中各含有少许的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是(D)A苯中含有少许甲苯BC溴苯中含有少许苯D乙醇中含有少许乙酸乙酸乙酯中含有少许的乙酸6要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(D)蒸馏过滤静止分液加足量钠加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸与浓AH2SO4混杂液后加热加入浓溴水BCD7现有三组混杂液：分别以上乙酸乙酯和碳酸钠溶液；各混杂液乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液，的正确方法依次是(C)A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液8.回答以下问题：(1)分别沸点不相同但又互不相溶的液体混

7、杂物的常用方法是_蒸馏_，实验中必不能少的玻璃仪器是_酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶_。在分液漏斗中用一种有机溶剂萃取水溶液中某物质时，静置分层后，若是不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简略的判断方法：_利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将基层液体放出少许于盛有少许蒸馏水的试管中，若液体分层，则基层为“油层”，若不分层，则基层为“水层”_。9除去以下括号内的杂质平时采用的方法是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)_蒸馏_；(2)CH3OH(H2O)_蒸馏(可加入生石灰)_；(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7)(NaCl)_重结晶_；(Br2)_

8、萃取分液(常采用NaOH溶液做萃取剂)_。10实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3；苯甲酸的熔点为121.7，沸点为249，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程以下所示：试依照上述信息回答以下问题：(1)操作的名称是_萃取_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_苯甲醇_。操作的名称是_蒸馏_，产品甲是_苯甲醇_。操作的名称是_过滤_，产品乙是_苯甲酸_。(4)以下列图，操作中温度计水银球上沿放置的地址应是_b_(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_冷凝管、

9、酒精灯、锥形瓶、牛角管_，收集产品甲的合适温度为_34.8_。（第二课时）【学习目标】1.认识研究有机化合物的一般步骤。2.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。【重、难点】有机物分子结构的判断【学习过程】【旧知再现】研究有机物的基本步骤元素定量解析测定相对分子质量波谱解析确确定确定定分别提纯实验式分子式结构式【新知研究】二、元素解析与相对分子质量的测定1元素解析（1）定性解析：确定有机物中_组成元素_。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：CCO2，HH2O，若有机物完好燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为C、H_或C、H、O。

10、2）定量解析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素解析法）将必然量有机物燃烧后转变成简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而计算出有机物分子中所含元素原子个数的_最简单整数比_，即_实验式_。【典例1】、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【典例2】、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧解析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？2相对分子质量的测定质谱法（MS）（1）质荷比：指分子离子、碎片

11、离子的_相对质量_与其_电荷_的比值。2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不相同而使其到达检测器的时间也先后不相同，其结果被记录为质谱图。以乙醇为例，_质谱图最右边的分子离子峰_表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。【思虑】如何读谱以确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是相对分子质量。【典例3】.某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧解析实验测定其碳的质量分

12、数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,。请确定其实验式。确定分子式：以下列图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（74），请确定其分子式相对分子质量为74三、有机物分子结构的判断1红外光谱（IR）（1）作用：初步判断某有机物中含有何种_化学键_或_官能团_。2）原理：不相同的官能团或化学键_吸取频率_不相同，在红外光谱图中处于不相同的地址。如从未知物A的红外光谱图上发现右OH键、CH键和CO键的振动吸取，能够判断A是乙醇而其实不是甲醚，由于甲醚没有OH键。【典例】4.有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式对称CH2对称CHC3COCH3CH2O

13、CH2CH3结论：依照红外光谱，能够初步判断该有机物中拥有哪些基团，判断化合物的种类。2核磁共振氢谱(NMR)（1）作用：不相同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸取的频率不相同，被核磁共振仪记录下来的吸取峰的面积不相同。测定有机物分子中氢原子的_种类_和_数目_。（2）原理：处于不相同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_地址_不相同，而且吸取峰的面积与_氢原子数_成正比。（3）解析：吸取峰数目氢原子种类，吸取峰面积比等于不相同种类的氢原子数之比。如未知物A的核磁共振氢谱有三各种类氢原子的吸取峰，说明A只能是乙醇而其实不是甲醚，由于甲醚只有一种氢原子。图1一8未知物A的核磁共振氢谱图1一

14、9二甲醚的核磁共振氢谱【典例5】.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列以以下列图：有四类不相同信号峰，有机写出该有机物的分子式：C4H6O物分子中有四种不相同种类写出该有机物的可能的结构简式：的H。CH2=CHCH2CHO【对点训练】知识点1某化合物6.4g(D)1元素解析与相对分子质量的测定在氧气中完好燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。以下说法正确的选项是A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为C无法确定该化合物可否含有氧元素D该化合物中必然含有氧元素182能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是(A)A质谱法B红

15、外光谱法C紫外光谱法D核磁共振氢谱法知识点2有机物分子结构的判断3某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有CH键、OH键、CO键的振动吸取，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(B)ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OHDCH3COOH4核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其周边的基团)不相同，表现出的核磁性就不相同，代表核磁性特色的峰在核磁共振图中坐标的地址(化学位移，符号为)也就不相同。现有一物质的核磁共振氢谱以下图所示。则可能是以下物质中的(B)5二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法

16、，以下鉴别方法中不能够对二者进行鉴其余是(B)A利用金属钠或金属钾B利用质谱法C利用红外光谱法D利用核磁共振氢谱法【高考链接】以下化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：A2，2，3，3一四甲基丁烷B2，3，4一三甲基戊烷C3，4一二甲基己烷D2，5一二甲基己烷【过关训练】1有机物的天然提取和人工合成经常获取的是混杂物，假设给你一种这样的有机混杂物让你研究，一般要采用的几个步骤是(B)A分别、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分别、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分别、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分别、提纯2某有机物样品的质荷比方下列图(假设离子均带一

17、个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是(B)A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯32002年诺贝尔化学奖表彰了两项成就，其中一项为哪一项瑞士科学家库尔特维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是依照不相同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不相同来确定有机物分子中的不相同的氢原子。以下有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(A)AHCHO4经过核BCH3OH磁共振氢谱能够CHCOOH推知(CH3)2CHCH2CH2OHDCH3COOCH3有多少种化学环境的氢原子(B)A6B5C4D35必然量有机物完好燃烧后

18、，将燃烧产物经过足量的石灰水，过滤后获取白色积淀称量滤液时只减少2.9g，则此有机物10g，但不能能是(B)AC2H5OHBC4H8O2CC2H6DC2H6O26(2008海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为32的化合物是(D)7(2009海南，181)以下化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(D)A2,2,3,3-四甲基丁烷B2,3,4-三甲基戊烷C3,4-二甲基己烷D2,5-二甲基己烷81mol某烃在氧气中充分燃烧，需要耗资氧气179.2L(标准情况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不相同的一氯取代物。该烃的结构简式是(B)为测定某有机化合物A的结构，进行以下实验

19、：(1)分子式的确定：将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成8.8gCO2，耗资氧气6.72L(标准情况下)，则该物质中各元素的原子个数比是1_。5.4gH2O和_26用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，获取如图所示质谱图，则其相对分子质量为_46_，该物质的分子式是_C2H6O_。依照价键理论，展望A的可能结构并写出结构简式_CH3CH2OH、CH3OCH3_。结构式的确定：核磁共振氢谱能对有机物分子中不相同化学环境的氢原子给出不相同的峰值(信号)，依照峰值(信号)能够确定分子中氢原子的种类和数目。比方：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱表示图如图，则A的结构简式为_CH3CH2OH_。解析(1)据题意有：n(H2O)0.3mol，则有n(H)0.6mol，n(CO2)0.2mol，则有n(C)0.2mol，据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3mol20.2mol26.72L22.4L/mol0.1mol，则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质