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文档简介
1、芳香烃芳香烃结构与性质1 .苯的基本结构(1)分子式:C6H6 ;最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120.(3)苯分子中碳碳键键长为40 x10-tom,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.(4) 结构式:h_CC_HH C:C HCH(5)结构简式(凯库勒式):| 或2.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3 .苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使漠水褪色,但苯能将漠从漠水中萃 取出来.苯可以在空气中燃烧:2C6H6 + 15O2
2、点燃 12CO2 + 6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应1)卤代反应:苯与漠的反应在有催化剂存在时,苯与漠发生反应,苯环上的氢原子被漠原子取代,生成漠苯.苯与漠反应:化学方程式:匚 + Br2时冷 Br +HBr2)硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C60C,发生反应,苯环上的氢原子被硝基-NO2取 代,生成硝基苯.+ HO-NO2 浓硫酸 NO2 + %。硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂3)磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70C-80C,发生反应,苯环上的氢原子被一SO3H取
3、代,生成苯磺酸.磺化(苯分子中的日原子被磺酸基取代的反应) + HO卜 SO3H 70确80确Q S03H + H2O苯磺so3h叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.苯磺加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成 反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180C-250C,苯可以与氢气发生加成反应,生成 环己烷小结:易取代、通口成、难氧化;3hL.苯的同系物苯同系物的结构苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯 环上的侧链全部为烷基.甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物
4、.(注意区分苯的同系物、芳香烃、 芳香族化合物的概念).苯的同系物的分子通式为CnH2n-6,(n6 nEN).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环 上的位置的不同而具有多种同分异构体.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶 剂,其本身也是有机溶剂.3 .化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为占燃FCO2(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为占燃FCO2+(n-3)H2O(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:CH2Cl500 CXCnH2n-6+(3n-3)/2O2(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应ch3+ Cl2+ HCl3HNO3浓 H2SO3HNO3浓 H2SO4NO2+ 3H2O由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应苯的同系物的侧链易氧化:5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 &+ 3
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