烃的衍生物醇市公开课金奖市赛课一等奖课件

1、 从结构上看，能够看作是烃分子里氢原子被含有氧原子原子团取代而衍生成，它们被称为烃含氧衍生物。 烃含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。选修五 P48“烃含氧衍生物”定义第1页烃含氧衍生物醇 酚一、醇概念和分类二、醇命名三、醇同系物四、醇同分异构体五、醇物理性质六、醇化学性质 1.跟金属反应 2.消去反应 3.取代反应 4.氧化反应七、乙醇用途八、主要醇介绍 1.甲醇 2.乙二醇 3.丙三醇第2页烃衍生物 - 醇 一、醇概念和分类1.醇和酚概念 醇是羟基（OH）与链烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物。 酚是羟基（OH）与苯环上碳原子直接相连化合物。OHCH3OHCH3CHCH3OHC

2、H3CH2OH属醇属酚 【注意】OH和OH区分？【练1】指出以下物质是属于醇还是酚？属醇属酚属醇属醇第3页烃衍生物 - 醇 一、醇概念和分类2.醇分类依据醇分子中含有醇羟基数目，能够将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。普通将分子中含有两个或两个以上醇羟基醇称为多元醇。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 依据醇分子中烃基是否饱和，能够将醇分为饱和醇、不饱和醇等。 依据醇分子中烃基种类，能够将醇分为芳香醇、脂环醇、脂肪醇等。第4页烃衍生物 - 醇 二、醇命名醇命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选连OH最长碳链为主链，称某醇从离OH最近一端起编取代基位置取代基名称羟基位置母体名称

3、（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基个数用“二”、“三”等表示。）【例1】给以下醇命名CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇第5页CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3【练2】写出以下醇名称CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）烃衍生物 - 醇 第6页三、醇同系物CH3OH甲醇不是同系物CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2O

4、HCHOH丙三醇即使官能团都是羟基OH，但官能团数目不一样CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH3CHOH1,2丙二醇互为同系物CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH丙烯醇不是同系物官能团有区分第7页烃衍生物 - 醇 四、醇同分异构体醇同分异构体 (1)官能团异构：(同不饱和度、同元数醇和醚) (2)碳链异构 (3)羟基位置异构【例】写出以下物质可能有结构简式醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种C4H10O C3H8O 第8页四、醇同分异构体CH3OH甲醇CH3CH2OH乙醇CH3CH2CH2OH1丙醇CH3CHCH3OH2丙醇异类异构：CH3OCH3甲醚(二甲醚、甲甲醚)分子式为：C2

5、H6O位置异构正丙醇异丙醇CH3OCH2CH3 甲乙醚异类异构分子式为：C3H8O第9页四、醇同分异构体分子式为C4H10O同分异构体醇CH3CH2CH2CH2OH1丁醇CH3CHCH2CH3OH2丁醇异类异构CH3OCH2CH2CH3甲丙醚位置异构醚碳链异构CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CCH3OHCH32甲基2丙醇CH3OCHCH3 甲异丙醚CH3 CH3CH2OCH2CH3乙醚(二乙醚、乙乙醚)第10页四、醇同分异构体芳香醇和酚类物质互为同分异构体(异类异构)CH2OH苯甲醇CH3OHCH3OHCH3OH邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚分子式为：C7H8OOCH3苯甲醚第11页烃衍

6、生物 - 醇 五、醇物理性质【思索与交流】你能得出什么结论？【结论】1、同碳数，羟基越多，熔沸点越高，溶解性越好； 2、同羟基数，碳数越多，溶解性越差； 3、相对分子质量相近醇和烷烃，醇熔沸点更高。1、乙二醇沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇沸点高于1， 2丙二醇，1，2丙二醇沸点高于1丙醇，其原因是： 羟基数目增多，使得分子间形成氢键增多增强，熔沸点升高。 2、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意百分比混溶，这是因为甲 醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子数目增多，醇溶解性减小第12页医疗上惯用 酒精作消毒剂。烃衍生物 - 醇 五、醇物理性质乙醇“明月几时有，把 问青天。” 苏轼水调歌头酒乙醇是一个

7、无色、有特殊香味液体，密度比水小，易挥发，跟水以任意比互溶，能够溶解各种无机物和有机物，是一个良好有机溶剂，俗称酒精。 检验酒精中是否含水，可用 来检验。 怎样将工业酒精变为无水酒精？无水硫酸铜75%第13页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇乙醇组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H6O HCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）球棍模型百分比模型第14页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇1.乙醇与活泼金属反应醇化学性质主要由羟基所决定，乙醇中碳氧键和氧氢键有较强极性，在反应中都有断裂可能。2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2该反应中乙醇分子断裂了OH

8、键。(如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5ONa+ H2 乙醇钠 ROH + Na 醇钠 2 2 2 RONa + H2 【练习2】写出甲醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应化学方程式 怎么证实？第15页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇1.乙醇与活泼金属反应(如K、Na、Ca、Mg、Al)：【练习3】讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间关系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH + 2Na 2

9、CH3ONa + H2 醇分子有一个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 1醇分子有二个羟基时， n(醇) n(氢气) = 1 1醇分子有三个羟基时， n(醇) n(氢气) = 2 3第16页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇1.乙醇与活泼金属反应(如K、Na、Ca、Mg、Al)：【思索】比较钠与水、乙醇反应试验现象，比较二者羟基上氢原子活泼性钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠形状是否改变熔成小球仍是块状有没有声音发出嘶嘶响声没有声音有没有气泡放出气泡放出气泡猛烈程度猛烈迟缓化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2【结论】乙醇羟基上氢原子比水中氢原子不活泼。第17页烃衍

10、生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇2.乙醇消去反应试验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴四氯化碳溶液橙色和酸性高锰酸钾溶液紫色依次褪去。烧瓶内液体颜色逐步加深，最终变成黑色。试验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯第18页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇2.乙醇消去反应CH3-CH-OHCH3CH3-C-OHCH3CH3CH3CH3-C-CH2OHCH3【思索】与卤代烃消去反应异同？结构特点：邻碳有氢第19页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇2.乙醇消去反应原理: 卤代烃消去醇消去示例反应类型消去反应消去反应结构条件反应条件与

11、“-X”相连碳相邻碳上有氢！浓硫酸 ； 加热NaOH ；乙醇； 加热反应特点 有机物碳链不变，官能团由 “-X”变为“双键”或“三键， 可能有副反应与“-OH”相连碳相邻碳上有氢！ 有机物碳链不变，官能团由 “-OH”变为“双键”或“三 键”，可能有副反应第20页烯、卤代烃、醇之间转换设计：CH2OHCH2OHCH3CH2OH烃衍生物 - 醇第21页4、以下醇在浓硫酸作催化剂条件下能发生消去反应有 A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇5、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应化学反应方程式BDEF1700CCH3

12、CHCH3 OHCH2CHCH3 + H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 + H2O1700CCH2CHCH2CH3 + H2O1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（次）练习烃衍生物 - 醇 第22页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇3.乙醇取代反应C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2OC2H5-OH+H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸（1）乙醇分子间脱水反应【讨论】丙醇、丙醇与乙醇、乙二醇发生分子间脱水反应 可能产物？（2）加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2C

13、H2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2O（3）酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱氢第23页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化【试验】向试管中加入34mL无水乙醇，将铜丝烧热，快速插入乙醇中，重复屡次，观察并感受（1）铜丝灼烧后颜色有何改变？（2）铜丝趁热插入乙醇中现象？（3）乙醇气味改变？【试验现象】红色u受热变黑色CuO，热黑色CuO伸入乙醇中变成光亮红色，并闻到有刺激性气味。第24页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化

14、2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 将上述两个方程式相加，可得：【注意】实际起氧化作用是 ，Cu丝作用是 。过程分析：CuO催化剂第25页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化原理分析：碳结构特点：-C有氢！【练习】请写出2-丙醇催化氧化 方程式【结论】-C有2个H被催化氧化成醛。 -C有1个H被催化氧化成酮。 -C没有H不能被催化氧化。第26页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化【练习6】分析以下醇在铜或银

15、作催剂条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _E.环己醇_ F.乙二醇_G.2,2-二甲基-1-丙醇_甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子反应（加H或失O）第27页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化（3）被强氧化剂氧化能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3

16、（绿色）乙醇【应用】酒精快速检测：让驾车人呼出气体接触载有经过硫酸酸化处理氧化剂重铬酸钾硅胶，可测出呼出气体中是否含有乙醇及乙醇含量高低。氧化产物为对应酸第28页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇4.乙醇氧化反应（1）燃烧： C2H5OH 3 O2 2CO23H2O（2）催化氧化（3）被强氧化剂氧化世界卫生组织事故调查显示，大约50%-60%交通事故与酒后驾驶相关。 第29页烃衍生物 - 醇 六、醇化学性质乙醇反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化小结第30页烃衍生物 - 醇 七、乙醇用途和工业制法 作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚

17、等。 1）用途2）工业制法A、发酵法B、乙烯水化法第31页烃衍生物 - 醇 八、主要醇介绍1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮极少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分主要有机化工原料。甲醇用做F1赛车燃料第32页烃衍生物 - 醇 八、主要醇介绍2乙二醇( )和丙三醇( )都是无色、黏稠、有甜味液体，都易溶于水，是主要化工原料。乙二醇水溶液凝固点很低，可作汽车发动机抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化装品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药品主要成份之一。第33页烃衍生物 - 醇 八、主要醇介绍2乙二醇(

18、 )和丙三醇( )都是无色、黏稠、有甜味液体，都易溶于水，是主要化工原料。乙二醇水溶液凝固点很低，可作汽车发动机抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化装品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药品主要成份之一。第34页1、以下物质中不属于醇类是( )A.C3H7OH B. C.CH2OHCHOHCH2OH D.练习B2、某有机物结构简式为以下关于该有机物叙述不正确是( )A.能与金属钠发生反应并放出氢气B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应C.能发生水解反应D.在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应C3、（漳州高二检测）以下物质既能发生消去反应生成对应烯烃

19、，又能被氧化成对应醛是( )A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C. D.（CH3）3COHB第35页练习4、分子式为C7H16O饱和一元醇同分异构体有各种，在以下该醇同分异构体中，（1）能够发生消去反应，生成两种单烯烃是_;（2）能够发生催化氧化生成醛是_；（3）不能发生催化氧化是_；（4）能被催化氧化为酮有_种；（5）能使酸性KMnO4溶液褪色有_种。 D.CH3(CH2)5CH2OHCDB23第36页5、某课外活动小组利用如图所表示装置进行乙醇催化氧化试验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写以下空白：练习（1）装置组装好后，加入试剂前必须要进行操作步骤是_

20、，简述该步骤操作过程_。检验装置气密性用气球轻轻鼓入少许空气，若丁中产生气泡，则说明气密性良好第37页（3）试验时，先加热玻璃管乙中镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到试验结束。原因是_。该反应化学方程式为_。练习该反应为放热反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu（2）试验过程中，甲装置经常浸在温度为7080水浴中，目标是_。使生成乙醇蒸气速率加紧第38页练习（5）该装置中丁作用是_，若丁中盛放是水，则该装置不足之处是_，若用戊装置处理此不足，应将戊连接在_之间且乙接_、_接丙。吸收产物易发生倒吸乙和丙ab（4）控制鼓气速度方法是_，若鼓气速度过快则会_，若鼓气速度过