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文档简介

1、 顺反异构对映异构同分异构体书写方法常见题型-、概念:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体【例1】下列各组物质中,两者互为同分异构体的是()Pt(H0)Cl与Pt(H0)Cl2432222H0ClCH与CH238512H0与D022二、同分异构体的类别类别备注碳链异构构造异构位置异构高考考查的重点和热点类别异构NHCNO与CO(NH)CuSO3H0与CuSO5HO4224242白磷与红磷立体异构偶尔以信息题形式出现(2)一元取代:等效氢法同一碳原子上的氢原子是等效的;处于对称位置上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连的甲基是等效的。【例4】试写出CHCl的同分异构体。49TOC o 1

2、-5 h z【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,一卤代物只有一种烷烃有种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为种;一氯己烷中含有四个“一CH的结构有种。 #步骤:(1)主链由长到短;(2)支链位置由心到边不到端;(3)支链由整到散,排布对邻间。常见物质的类别异构TOC o 1-5 h z环烷烃和烯烃:CHn3n2n炔烃和二烯烃或环烯:CHn3n2n-2饱和一兀醇和饱和一兀醚:CH0n三2n2n+2酚、芳香醇和芳香醚:CH0n6n2n-6饱和一元醛和饱和一元酮:CH0n23n2n饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛:CH0n2n2n2硝基化合物和氨基酸:CHN0n2

3、n+12葡萄糖和果糖:C(H0)626蔗糖和麦芽糖:C/Hp)注意:烷烃没有类别异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。三、同分异构体书写方法1、碳链异构方法:减链法基元法甲基:1种;乙基:1种;丙基:2种;丁基:4种;戊基:8种。【例5】试找出CH-0H、CH-CH0、CH-C00H同类别的同分异构体有种。494949(3)二元取代:定一移二步骤:找出氢的种类,一卤定位,二卤移位。避免重复:再将卤原子定位在B位,另一卤原子不能连在a位。【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种?问:CHCl的同分异构体有几种?326(4)多元取代换元法规律:有机物中由a个氢原子,若m+n=a,则其m元代

4、物与n元代物种类相等。【例6】分子式为CH0,其中只含有两个一C00CH基团的同分异构体(不考虑手性异构)共有71243种。 【例2】请写出C6H14的同分异构体。【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A、24种B、28种C、32种D、36种2、位置异构方法:先写出碳链异构;再移动官能团位置。(1)烯烃、炔烃(2)【例3】写出分子式为CH,属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)48【练习1】写出分子式为CH,属于炔烃的同分异构体46【练习5】已知分子式为Ci2Hi2的物质A的结构简式为构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是硝基立方烷,其可能的结构有种。定二移

5、三、定三移四方法:苯环上有两个取代基:有邻、间、对的异构体苯环上有三种不同取代基:先固定两个,再移动第三个【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有种;若由-X、-X、-X3个取代基,其结构式有种;若由-X、-X、-Y3个取代基,其结构式有种。若由-X、-Y、-Z3个不同的取代基,其结构式有溴代物有9种同分异种;立方烷经硝化可得到六酯类的同分异构体(1)链状酯的同分异构体【例9】书写分子式为CHO的酯的同分异构体。482【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2,在酸性条件下发生水解反应生成B和C,在相同温度和压强下,同质量B和C的蒸气所占体积相同,则A的可能结构有()A.4种B.5种C.6种D

6、.7种【变式训练】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系【例7】芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有()则A可能的结构有()A、8种B、10种C、16种D、6种A.5种B.6种C.7种D.8种(2)芳香酯的同分异构体四、常见题型1.芳香烃卤代物【例10】与互为同分异构体的芳香酯有种。【练习6】苯的二氯取代物有种。 # #【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:试回答:(1)萘的一氯代物有种(2)萘的二氯代物有种【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中

7、三种的结构简式:【练习10】结构简式为的有机物A:其分子式为;芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写 #出B的所有同分异构体4限制条件书写同分异构体 # 芳香醇、酚与芳香醚【例8】有机物A的结构简式为,A的同分异构体中带苯环的化合物共有()A.3种B.4种C.5种D.6种【例11】(2011新课标全国)D()的同分异构体中含有苯环的还有种(除苯环外无其它环状结构)。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式)能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)常见限制条件对应的官能团常见限制性条件对应的官能团或结构能与NaCO或Na

8、HCO反应放出CO2332能与金属钠反应产生H2【练习14】对位”的共有种。的同分异构体中符合条件“-no2、-nh2均直接与苯环相连且处于苯环能与NaOH溶液反应同分异构体反馈练习2能与FeCl发生显色反应3能发生水解反应【练习11】符合下列条件的A(能发生银镜反应(或与Cu(OH)反应)是苯的二取代物;水解产物之一能发生银镜反应。)的同分异构体有种。1下列有机物同分异构体数目判断错误的是()选项有机物同分异构体数目A分子式为C5H123B分子式为c5h10,能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4H10O,能与Na反应生成氢气4D分子式为C4H8O2,能与NaHCO3反应3【变式训练】符合

9、下列条件的A()的同分异构体有种。能与FeCl溶液发生显色反应;水解产物之一能发生银镜反应。3【练习12】F(溶液发生显色反应的共有)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3种。分子式为C5H9CIO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.4种B.8种C.12种D.16种下列说法正确的是()C9H1属于芳香族化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体(包括顺反异构)共有5种甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能,说明有机物分子中的基团间存在相互影响 # #【变式训练】F()满足下列条件的同分异构体有种。能发生水解反

10、应;水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中有6种不同化学环境的氢。O【练习13】同时符合下列要求的的同分异构体有c)u种丁考虑立体异含有苯环;能发生银镜反应和水解反应。在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为。核磁共振氢谱有5组吸收峰;1mol该同分异构体只能与ImolNaOH反应。芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中,水浴加热后有银镜生成,该物质不一定属于醛类丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰

11、酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(ch3,ch2r,chr2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;其中一个取代基为一ch2cooch3 # #6写出其中2种符合下列要求的同分异构 #体的结构简式。I含有苯环II能发生银镜反应III不能发生水解反应 #10.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:I分子中含有两个苯环;II分子中有7种不同化学环境的氢;III.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 # #(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列

12、条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 # #a属于酯类b能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的D(CH0)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。462C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。11写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

13、# #12.有机化合物H与是同分异构体,且H满足下列条件:能发生银镜反应;不能与钠反应;苯环上只有两个取代基;核磁共振氢谱图中有5组峰;不含醚键。 # 9.F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质结构由此可推知H的结构简式为 # #简式:属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团; 同分异构体书写方法常见题型【练习12】13种。 #【例1】【例2】请写出CH的同分异构体。(5种)614【例3】写出分子式为CH,属于烯烃的同分异构体(4种)48【练习1】写出分子式为CH,属于炔烃的同分异构体(3种)58【例4】试写出CHCl的同分异构体。(4种)49【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中,

14、一卤代物只有一种烷烃有4种【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为8种,其中含有两个甲基的一氯戊烷为4种;TOC o 1-5 h z一氯己烷中含有四个“一CH3”的结构有2种。【例5】试找出CH-0H、CH-CH0、CH-COOH同类别的同分异构体有4种。494949【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种?(4种)问:C3H2Cl6的同分异构体有几种?(4种)【例6】264种。【练习4】D【练习5】9种;3种。【思考】苯环上连有2个取代基,其结构式有3种;若由-X、-X、-X3个取代基,其结构式有3种;若由-X、-X、-Y3个取代基,其结构式有6种。若由-X、-Y、-Z3个不同的取代基,其结构式

15、有10种【例7】C【练习6】3种。【练习7】(1)2种(2)10【练习8】【变式训练】2种。【练习13】14种;【练习14】9种。同分异构体反馈练习1.D2.C3.BD4.o5.A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(一ch3,ch2r,chr2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): # 【例8】C【例9】4种【练习9】A【变式训练】A(2)芳香酯的同分异构体【例10】6种。【练习10】CHO6.体的结构简式。有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构I含

16、有苯环II能发生银镜反应III不能发生水解反应【例11】4种;7.(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简【练习11】9种。【变式训练】13种。式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 #a.属于酯类b能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的D(CHO)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。4628.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种,写出所有同分异构体的结构简式。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。11写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 # #CHiCMCCOOCM.;F丨有多种同分异构体,

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