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文档简介

1、醇 酚【目标】学问与技能: 1、熟悉醇、酚的典型代表物质的组成、结构特点及性质,依据典型代表物,熟悉上述各类物质的结构特点和性质;2、把握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质;3、明白醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响;过程与方法:进一步学习科学探究的基本方法,初步学会运用观看、试验、查阅资料等多种 手段猎取信息及加工信息的才能;情感态度价值观: 能结合生产、 生活实际明白烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响,争论烃的含氧衍生物的安全使用,关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影 响;【重难点】重点:乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度:醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【方法】争论、试验

2、、归纳、对比、表达【正文】注:黑色板书;蓝色表达、讲解;绿色同学活动;红色强调 ;【引入】 我们在上一章第三节学习了卤代烃,我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么?【同学】卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物;那么假如是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物,又叫什么呢?【举例】CH3CH 2OHCH 3CHCH 3CH 2OHOHOHCH 3乙 醇OH苯甲醇苯酚邻甲基苯酚2- 丙醇【板书】醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇;酚:羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚;【Part1】一、醇 1、官能团:羟基 、命名(1)一般命名法用于简洁的醇 烃基 +

3、醇(2)系统命名法: a、选含羟基的最长碳链做主链,称某醇;b、从靠近羟基一端编号;【EXE 】CH 3CHCHCH 3c、羟基的位置用阿拉伯数字表示;个数用“ 二”“ 三” 表示CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH3OHOHOH3- 甲 基 -2-丁 醇3- 丁 烯 -2- 醇2,5- 庚二醇、分类一元醇:饱和一元醇通式:CnH 2n+1OH,表达式:R OH 如:CH 3CH 2OH按羟基的数目二元醇如:CH 2OH如:CH 2OHCHOHCH 2OHCH 2OH多元醇 饱和醇醇按烃基的种类脂肪醇不饱和醇 芳香醇 伯醇 CH 3CH 2CH

4、2OH CH 3按 碳的种类仲醇CH3CHCH 3CH 3CCH 3OHOH叔醇【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关学问,我们知道 :乙醇是一 种无色透亮、有特别香味的液体,能溶于多种有机物和无机物,能与水任意比互溶;与乙醇稍有不同的是:二元醇的代表乙二醇、三元醇的代表丙三醇,都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇;乙醇、 乙二醇、 丙三醇都是重要的化工原料;乙醇的用途大家已经不生疏了,可以制作 成酒、作燃料等等;乙二醇可以用作汽车防冻液;丙三醇可以用于配置化妆品;【Part3】【争论 1】P49 表 3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较沸点 /名称结

5、构简式相对分子质量甲醇CH 3OH 32 64.7 乙烷CH 3CH 330 -88.6 乙醇CH 3CH 2OH 46 78.5 丙烷CH 3CH 2CH 344 -42.1 丙醇CH 3CH 2CH 3OH 60 97.2 丁烷CH 3CH 2CH 2CH 358 -0.5 信息:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃;说明:这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用氢键;【板书】 4、氢键(1)定义:氢原子与电负性的原子X(F、O、N)以共价键结合时,共用的电子对猛烈地偏向 X 的一边,使氢原子带有部分正电荷,能再与另一个电负性高而半径较小的原

6、子 Y( F、O、N)结合,形成的 XH Y型的键;(2)机理:由于氧吸电子才能较强原子且原子半径较小,HOHOHOH因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于H-O 键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子变成接近“ 暴露” 的质子,HOH这种氢核由于体积较小,又不带内层电子,不易被其他原HH子的电子云所排斥,所以它仍与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互 吸引力;【举例】 HFNF、O、 N)以共价键结合的HFHFHH HOHH形成条件:有一个与电负性很强的元素(3)氢原子;与氢原子相结合的电负性很强的原子必需有孤对电子;(4)存在 无机中: HF、H 2O、NH 3 之间; 特点: F、O、N

7、 均为其次周期元素,原子半径较小,同时原子吸引 电子才能较强(电负性强);有机中:具有羟基(-OH )、氨基(-NH 2)、醛基( -CHO)、羧基(-COOH )等官能团的分子之间;小结:由于有了氢键的存在,所以与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,沸点上升;碳原子数相同时,羟基个数越多,醇沸点越高;这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,分子,均具有良好的水溶性;【争论 2】P49 表 3-2 一些醇的沸点所以含有这些官能团的低碳数的有机名称分子中的羟基数目沸点 /乙醇1 78.5 乙二醇2 197.3 1-丙醇1 97.2 1,2-丙二醇2

8、188 1,2,3-丙三醇3 259 信息:相同碳原子数,含羟基数越多,沸点越低;说明:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强;【Part4】给大家一分钟,快速阅读并摸索P4950 下面的 摸索与沟通 ;引导 我们知道钠的化学性质很活泼,能与空气中的氧气、或水发生猛烈反应;而与乙 醇的反应却较为平缓;参考 方案 3 更合理;由于依据必修 比水和钠的反应缓和、热效应更小;2 中的学问,乙醇与钠也可以发生反应,并且反应【过渡】 乙醇除了我们学过的与 O2 和 Na 反应外,仍能发生那些反应呢?下面我们以乙醇为例,进一步学习醇的化学性质;【板书】 5、乙醇的化学性质我们在化学中反复强调:结构

9、打算性质; 所以在学习乙醇的性质之前,我们一起来分析乙醇的结构;+ CH3CH2-+取代OH消去、取代与 Na:2CH 3CH 2OH+ 2Na2CH 3CH 2ONa+H2HHCH 2=CH 2 + H2O消去反应:HCCH浓 硫 酸170 HOH【试验 3-1】为了验证产物是乙烯步骤:在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL ,放入几片碎瓷片,以免混合液在受热时暴沸;加热混合液,使液体温度快速上升到 170,将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观看并记录试验现象;装置解读:浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂、吸水剂;温度计的水银球在页面一下;碎瓷片:

10、防止暴沸长直导管的作用:导气; 冷凝挥发出的乙醇蒸汽(乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色);氢氧化钠溶液的作用:吸取乙醇;吸取 SO2 和 CO2 ;操作要点:加入药品次序:注酸入醇;大火加热,使液体温度快速上升到170,分子内脱水生成乙烯;140时,发生副反应,分子间脱水生成乙醚;2CH 3CH2OH浓 硫 酸CH3CH2OCH2CH3+H2O140现象说明:烧瓶中液体颜色变深:发生了碳化,碳化产物有:C、CO 2、SO2;溴的四氯化碳溶液褪色:产物乙烯发生了加成反应;酸性高锰酸钾溶液褪色:产物乙烯被氧化 乙醇在不同温度下的脱水反应说明白反应物在不同反应条件下可生成不同的产物;【争论】溴乙烷和

11、乙醇的消去反应有何异同?反应条件CH 3CH 2Br CH3CH2OH NaOH 乙醇溶液,加热浓硫酸, 170化学键的断裂CBr、CH CO、CH 化学键的生成C=C C=C 反应产物CH 2=CH 2、NaBr 、H2O CH2=CH 2、H2O 取代:C2H5OH + HBrC 2 H5 Br + H 2O 制备溴乙烷 (也可以乙烯与溴化氢加成)2C 2H5OH + 2NaBr + H2SO4浓 Na2SO 4+ 2CH3CH 2Br+ 2H2O(75%) 氧化:在有机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应;把加入氢原子或失去氧原子叫做仍原反应;燃烧:CH

12、3CH 2OH + 3O2 点燃 2CO 2 + 3H2OCxH yO z + x+y/4-z/2O 2点燃 xCO 2 + y/2H 2O催化氧化:2CH 3CH2OH + O 2 Cu 或 Ag 2CH 3CHO + 2H 2O强氧化剂氧化:酸性高锰酸钾溶液5CH 3CH 2OH+ 4KMnO4+ 6H 2SO 45CH 3COOH+ 4MnSO4+ 2K2SO4+ 11H 2O酸性重铬酸钾溶液3CH 3CH 2OH+ 2K 2Cr 2O7 + 8H 2SO 43CH 3COOH+2K 2SO 4+ 2Cr 2SO 43+ 11H 2 O【试验 3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然

13、后迪加少量乙醇,充分振荡;观看并记录试验现象;CH 3CH 2OHOCH 3CHOOCH 3COOH+H2O酯化:CH3COOH+CH 3CH2OH浓 硫 酸CH 3COOCH 2CH3其次课时酚OHOH或 C6H5OH 【板书】二、酚苯酚最简洁的一元酚1、 结构和组成OH分 子 式 : C6H6O 结 构 简 式 :CHCCH简写为:、HCCH特点:全部原子共平面HC(由于被空气中的O2 氧化了)官能团:羟基OH 2、物理性质:性状: 无色晶体, 放置时间较长的苯酚是粉红色的气味:特别气味 熔点: 43易挥发 溶解性:易溶于有机溶剂;室温下,在水中溶解度为9.3g,当温度高于65时,能溶与水

14、混溶毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性(沾到皮肤上,立刻用酒精洗涤)消毒、杀菌【试验 3-3】试验现象现象说明ONa + H2O向盛有少量苯酚晶体的无色晶体、或粉红色晶苯酚不完全溶解于水试管中加入2mL ,蒸馏体,加入水后得到白色OH+ NaOH水,振荡试管浑浊的液体向试管中逐滴加入5%的溶液由浑浊变澄清NaOH 溶液并振荡试管苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊ONa+HClOHNaCl+苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质:弱酸性:又名石炭酸OHO-H+OH+ NaOHONa + H2OONa +HClOHNaCl-+ 摸索 假如向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象? 参

15、考 先看到溶液由澄清变浑浊,一段时间后,也不会变澄清;ONa+CO 2+H2OOH+NaHCO 3OH酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色;酸性:H 2CO 3 HCO 3 由于受苯环的影响,对比于醇羟基, 酚羟基上的氢原子的活性,明显增强了很多,甚至表现出了弱酸性;羟基氢的活性:醇 水酚酸OHONa使得彼此与活泼金属:2+2Na2+H2OHOOCCH 3+CH 3 COOH浓硫酸+ H2O酯化:知道苯环和苯环上的取代基是相互影响,【过渡】 我们在学习苯的同系物的时候,都变得活泼了;那么酚是不是也有这样的情形呢?【试验 3-4】向少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观看并记录试验 现

16、象;现象:有白色沉淀生成;取代 +Br2:OH+ 3Br 2(饱和)BrOHBr+ 3HBrBr留意:只发生在邻、对位;该反应特别灵敏,可用于苯酚的定性和定量检测;该反应的反应条件:饱和溴水;对比与苯和溴发生反应的条件:液溴、Fe/FeBr 3 作催化 剂来说温顺了很多,这是由于羟基对苯环的影响;OHOHNO 2 + 3H 2O+ 3HNO 3O 2N 浓H2SO4硝化:NO 2OHOH加成 +H2:+ 3H 2肯定条件氧化:与空气( O2):现象:粉红色与 KMnO 4H+:现象:酸性高锰酸钾溶液褪色与 FeCl3的显色反应:紫色【复习】 Fe 3+的检验方法: KSCN:血红色苯酚:紫色 NaOH:红褐

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