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文档简介

1、二轮专题有机推断和合成有机推断和合成可以全面考察学生对有机物的构造、性质、合成方法、反响条件的选择等知识掌握的程度和应用程度,又能考察学生的自学才能、观察才能、综合分析才能、逻辑思维才能,同时可与所给信息严密结合,要求迁移应用,因此成为高考的热点。预测今后将继续成为有机局部化学试题的主要考点,并且很可能逐步向综合性、信息化、才能型方向开展。烃碳氢化合物,分子式为CxHy,假设烃的相对分子质量M,那么通过M/14,初步确定碳原子数,在 y 2x+2的前提下,然后依次增加12个氢,减少一个碳原子,同时结合常见的烃和题意进展分析。醇、酚与烃的比较:多一个羟基,本质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-醚

2、与烃相比较:醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-醛与烃相比较:在碳氢之间插入羰基碳氧双键羧酸、酯与烃相比较:分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子有机物构造与性质有机物分子构造剖析(烃的衍生物和烃的关系)C:H=1:1的有机物有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷C:H=1:2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等C:H=1:4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2符合一定碳氢比的有机物:一个双键或一个环,不饱和度均为1;一个叁键不饱和度为2;一个苯环,可看作是一个环加三个双键,不饱和度为4;不饱和度为1,与一样碳原子

3、数的有机物相比,少两个H,不饱和度为2,少四个H,依此类推。 3不饱和度的推算:醇羟基:跟钠发生置换反响、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反响酚羟基:弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反响、与浓溴水发生取代反响醛基:可被复原或加成与H2反响生成醇、可被氧化银镜反响、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色羧基:具有酸的通性、能发生酯化反响碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反响 酯基:能发生水解反响 4官能团的构造及反响特点:能发生银镜反响或裴林反响的:醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖与钠反响产生H2的:醇、酚、羧酸与NaOH等

4、强碱反响的:酚、羧酸、酯、卤代烃与NaHCO3溶液反响产生气体的有机物:羧酸能氧化成醛或羧酸的醇必有CH2OH构造,能氧化成酮的醇必有CHOH构造能使溴水因反响而褪色的:烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质能使酸性KMnO4溶液褪色的:烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等能发生显色反响的:苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸5有机反响现象归类引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物、醇的取代引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入

5、C=O 有机合成的常规方法1引入官能团:消除双键方法:加成反响消除羟基方法:消去、氧化、酯化消除醛基方法:复原和氧化2消除官能团3增长碳链:酯化,炔、烯加HCN,聚合等4.缩短碳链:酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧有机物推断的一般思路审题挖掘明暗条件找突破口构造性质特性现象综合分析推导结论典型例题分析及常见方法分析1:左边苯环不饱和度为4,右边一个环和三个双键,不饱和度也是4,所以A的不饱和度为8,数出碳原子数为11,那么氢原子数为112+2-28=8,数出原子数为2,所以A的分子式为C11H8O2分析2:利用分子式和基团组成相减:C11H8O2-萘基(-C10H7)CO2H,-CO2H可

6、能是一个-COOH或HCOO或一个-CHO和一个-OH例1:维生素K是有机物A的衍生物,A的结构简式如右图A的分子式是 。A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个) _。例2两个羟基同时连在同一碳原子上的构造是不稳定的,它要发生脱水反响:现有分子式为C9H8O2X2X为一未知元素的物质M,可在一定条件下发生上述一系列反2有机推断有顺推和逆推两种,关键是利用信息和有关知识进展“有关基团确实定和“基团组装应试答复以下问题: X为 填元素 符号。A中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反响的共_步填数字;M与NaOH溶液共热反响的所属类型是

7、反响。M的构造简式为 。写出以下反响的化学方程式:BD ;E和银氨溶液反响的化学方程式: 。NaOOC- CHO CH3OOC CHBr2A MBr4取代卤素、苯环、酯基例3:酮R/-COR在催化剂作用下能被氢气复原成相应的醇R/-CH(OH)R,且不会被银氨溶液氧化。根据以下各步变化,将有机产物A、B、C的构造简式填入相应的方框内:1B在浓硫酸中发生消去反响的化学方程式_。2C在烧碱溶液中发生反响的化学方程式:_ _。3.“比照分子式、构造简式和“分析官能团性质、反响条件、成键和断键规律,进展“顺藤摸瓜式推导是有机推断与合成的常用手段例4 :CH3CH2OH CH3COOCH2 CH3 式量

8、46 式量88 自动失水 RCH OH RCH=O+H2O OH如今只含C、H、O的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。1在AF化合物中,含有酯的构造的化合物是 2写出化合物A和F构造简式 A可以发生银镜反响可跟金属钠反响,放出氢气B可以发生银镜反响C相对分子质量为190,不发生银镜反响,可被碱中和F不发生银镜反响无酸性E不发生银镜反响无酸性D相对分子质量为106,不发生银镜反响,被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇H2SO4乙酸乙酸酐乙醇硫酸选择氧化4利用有机反响中:反响物和中间产物生成物在相对分子质量上的区别也经常是解题的“题眼乙酸乙酸酐E不发生银镜反响无酸性B可以生银镜反响A可以发生银镜反应跟属钠反应,放出氢气C相对分子质量为190,不发生银镜反应,可被碱中和F不发生银镜反应无酸性D相对分子质量为106,不发生银镜反应,被碱中和乙酸酐选择氧化乙醇H2SO4乙酸酐乙醇选择氧化乙酸硫酸乙酸B可以发生银镜反响 -H2催化剂例2 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COORRCH=CH2 RCH(CH3)CHO 现有只含C、H、O的化合物AF,有关

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