高中化学选择性必修三 第三章　第四节　第2课时　羧酸衍生物50

1、第2课时羧酸衍生物素养目标1.通过对乙酸乙酯性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质,能描述和分析酯类的水解反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识反应条件控制的重要性,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。3.通过对油脂、酰胺性质的学习,结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。知识铺垫必备知识正误判断2.酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应。3.生命的基本营养物质包括糖、油脂、蛋白质、无机盐、水、维生素。知识铺垫必备知识正误判断一、酯1

2、.组成结构与物理性质知识铺垫必备知识正误判断【微思考1】结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的?提示根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如CH3COOCH2CH3: 乙酸乙酯;HCOOCH2CH3:甲酸乙酯。知识铺垫必备知识正误判断2.化学性质以乙酸乙酯为例(1)化学方程式在稀硫酸存在下水解:知识铺垫必备知识正误判断(2)实验探究酸碱性对酯的水解的影响:实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入3支试管中,然后向3支试管中分别加入等体积的水、稀硫酸、氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把3支试管都放入7080 的水浴里加热实验现象加水的试管中酯层基本不变酯层消失时间:加入稀硫酸的试管大于加入氢

3、氧化钠溶液的试管实验结论乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底知识铺垫必备知识正误判断温度对酯的水解的影响: 实验步骤a.分别取6滴乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液b.振荡均匀后,把2支试管分别放入5060 、7080 的水浴里加热实验现象温度高的试管酯层消失得更快实验结论温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大知识铺垫必备知识正误判断【微思考2】利用化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下水解程度大于酸性条件?提示乙酸乙酯的水解为可逆反应,在碱性条件下,碱与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠,降低生成物乙酸的浓度,从而促进水解平衡向水解方向移动,使水解程

4、度增大。知识铺垫必备知识正误判断二、油脂1.油脂的组成、结构和分类知识铺垫必备知识正误判断2.常见的高级脂肪酸 知识铺垫必备知识正误判断3.化学性质(1)水解反应以硬脂酸甘油酯为例油脂属于酯类,与乙酸乙酯具有相似的化学性质,在一定条件下可以发生水解反应。酸性条件下水解的化学方程式:知识铺垫必备知识正误判断碱性条件下水解的化学方程式:油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,用于生产肥皂。知识铺垫必备知识正误判断(2)油脂的氢化定义:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变为半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应:知识铺垫

5、必备知识正误判断4.油脂的应用 知识铺垫必备知识正误判断三、酰胺1.胺(1)结构与用途知识铺垫必备知识正误判断(2)化学性质胺类化合物具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为知识铺垫必备知识正误判断2.酰胺(1)结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:知识铺垫必备知识正误判断(2)化学性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。写出RCONH2反应的化学方程式:知识铺垫必备知识正误判断(3) 知识铺垫必备知识正误判断(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ()提示。酯类在碱性条件下的水解几乎完全。(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO

6、18OH和C2H5OH。()(3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。()提示。油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。(4)酯和油脂都含有酯基。()提示。油脂是酯的一种,都含有官能团酯基。知识铺垫必备知识正误判断(5)汽油、甘油都属于油脂。()提示。汽油的主要成分属于烃,甘油属于醇。(6)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。()提示。天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。(7)油脂的水解反应叫做皂化反应。()提示。油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。任务一任务二素养脉络随堂检测酯、油脂的性质、区别与联系问题探究1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?提示植物油属于

7、油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种?提示油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。任务一任务二素养脉络随堂检测3.试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。提示油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶

8、液洗涤炊具上的油污效果较好。任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展1.油脂的官能团与化学性质官能团一定含有可能含有化学性质发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色任务一任务二素养脉络随堂检测2.酯、油脂和矿物油的对比 物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇类反应的有机产物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解,兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质,不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪水果等石油联系油和脂

9、肪统称油脂,均属于酯类烃类任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例1甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯,他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。实验结果原因分析甲得到不溶于水的中性酯乙得到带酸味的酯丙得到大量水溶性有机化合物任务一任务二素养脉络随堂检测答案 实验结果原因分析甲加入的NaOH溶液恰好中和过量的乙酸乙加入的NaOH溶液不足,酸未完全被中和丙加入的NaOH溶液过量,不仅中和了酸而且使酯发生水解解析甲只得到酯,说明氢氧化钠正好与乙酸反应完全;乙得到的酯带有酸味,说明乙酸没有完全反应;丙中得到大量水溶性有机化合

10、物,说明酯与氢氧化钠溶液发生了水解反应。任务一任务二素养脉络随堂检测变式训练1油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A.油脂在体内完全氧化时,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)D.天然油脂没有固定的熔、沸点任务一任务二素养脉络随堂检测答案C解析每克油脂在体内完全氧化时,大约可以产生39.3千焦的热能,提供的能量比糖类和蛋白质约高一倍,是产生能量最高的营养物质,与碳碳双键无关,故A项错误;油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,可利用其

11、在碱性条件下水解生产甘油和肥皂,与碳碳双键无关,故B项错误;植物油中含有不饱和键,经过氢化(加氢加成),可以变成脂肪,故C项正确;天然油脂是混合物,无固定的熔、沸点,与碳碳双键无关,故D项错误。任务一任务二素养脉络随堂检测羧酸和酯的同分异构体问题探究1.饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与分子中含相同碳原子数的饱和一元羧酸属于什么关系?提示互为同分异构体,如乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)互为同分异构体。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测深化拓展酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)以C5H10O2为例:任务一任务二素养脉络随堂检测甲酸丁酯有4种的原因是丁

12、醇有4种,乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种,丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种,丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。任务一任务二素养脉络随堂检测素能应用典例2 有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种 D.6种答案D任务一任务二素养脉络随堂检测解析若苯环上只有一个取代基,则可以为OOCCH3、COOCH3或CH2OOCH。若苯环上有两个取代基,则一个为CH3,另一个为OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点,满足条件的同分异构体有6种,分别是任务一任务二素养脉络随堂检测变

13、式训练2饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有()A.1种B.2种C.3种 D.4种答案B解析A为饱和一元羧酸,故B为饱和一元醇,且A、B分子中碳原子数相同,且碳架结构相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相对分子质量为144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式为C8H16O2,所以A的分子式为C4H8O2,B的分子式为C4H10O。将A、B分别写为C3H7COOH、C3H7CH2OH的形式,C3H7有2种结构:CH3CH2CH2、(CH3)2CH,又因A可由B氧化得到,故酯C有2种结构。任务一任务二素养脉络随堂检测方法点拨 准

14、确、快速书写酯的同分异构体的一种方法对于含有苯环结构的酯,寻找同分异构体,第一步写出除酯基之外的其他结构,第二步将酯基插入不同位置,第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测任务一任务二素养脉络随堂检测1.除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是()A.用水B.用盐酸洗C.用氢氧化钠溶液D.用饱和Na2CO3溶液洗答案D解析盐酸、氢氧化钠溶液都能引起乙酸乙酯的水解;饱和碳酸钠溶液既能降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又能吸收乙酸。任务一任务二素养脉络随堂检测2.能发生银镜反应,并与丙酸互为

15、同分异构体的是()A.丙醛B.丙酸铵C.甲酸乙酯D.甲酸甲酯答案C解析丙酸与甲酸乙酯分子式均为C3H6O2,且甲酸乙酯中含醛基。任务一任务二素养脉络随堂检测3.(原创)(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是()任务一任务二素养脉络随堂检测答案BD解析酰胺和胺属于两种不同的有机化合物,A项错误;酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,B项正确;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C项错误;酰胺分子中含有酰基和酰胺基,D项正确。任务一任务二素养脉络随堂检测4.(2020山东聊城高二检测)下列说法正确的是()油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应油和脂肪属于同系物A.B.C.D.答案C解析油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应;油是