有机化学基础知识总结

1、资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流有机化学知识整理1 甲烷物理性质：无色无味，密度是0.717g/L, 极难溶于水化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角： 109 28氧化反应取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒内液面上升，试管中有少量白雾；若阳光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他 3种都是液体CHCI3 （氯仿），有机溶剂，麻醉剂，CCL4（有机溶剂，灭火剂）烷烃物理性质：烷烃随着分子

2、中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1C4气态， C5C16 液态， C17 以上固态。它们的熔沸点由低到高。烷烧的密度由小到大，但都小于1g/cmA3 ,即都小于水的密度。烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合. 因为C-H 键和 C-C 单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。（ 3 ）氧化反应R + O2 - CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + （3

3、n+1）/2 O2（ 点燃）- nCO2 + （n+1） H2O所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2 和 H2O 。 如果 O2 的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO ），甚至炭黑（C）。（ 3 ）取代反应R + X2 - RX + HX（ 3 ） 裂化反应裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷（C16H34） 经裂化可得到辛烷（C8H18） 和辛烯（C8H16） 。2 乙烯物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120。C = C

4、双键的键能并不是CC单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L ，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。化学性质：（ 1 ）氧化反应常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有

5、得到充分燃烧，所以有黑烟生成。（ 2 ）加成反应CH”CH2+Br2 CH2Br-CH2Br（常温下使溟水褪色 ）CH”CH2+HC1 CH3CH2Cl（制氯乙烷）CH2- CH2+HOH CH3CH2OH（制酒精）把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1 ， 2- 二溴乙烷（CH2Br CH2Br ）液体。这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1 ， 2- 二溴乙烷。（ 3）聚合反应在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成

6、为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2（ 催化剂 ）-CH-CH2-n（ 制聚乙烯）烯烃物理性质：C1C4烯烧为气体； C5C18为液体；C19以上固体。在正构烯煌中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。化学性质.催化加氢反应.加卤素反应：烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X 分 CH2X CH2X3加质子酸反应烯烃能与质子酸进行加成反应：CH2=CH2+H XCH3 CH2X加次卤酸反应烯烧与卤素的水溶液反应生成为卤代醇：CH2=CH2

7、+HOXCH3 CH2OX加聚反应C=C 双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和C乙炔乙焕又称电石气。结构简式HOCH ,是最简单的焕煌物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙（电石）制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。化学性质：（1 ）氧化反应：a ,可燃性： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟 ，燃烧时火焰温度很高（3000 C）,用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b 被KMnO4 氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3chCH + 10KMnO4 + 2H2O -6CO2T +

8、 10KOH + 10MnO2 J所以可用酸性 KMnO4 溶液或溟水区别炔烃与烷烃。（2）加成反应：可以跟 Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2 的 CCl4 溶液褪色与 H2 的加成CH= CH+H2 - CH2 = CH2乙炔的实验室制法：CaC2+2H - OH Ca（OH）2+CH= CHT（为了减缓反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水）（3） 聚合”反应：三个乙焕分子结合成一个苯分子金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀乙焕具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙焕银（A

9、gOCAg ）和红棕色乙焕亚铜（CuOCCu ）沉淀，可用于乙焕的定性鉴定。这两种金属焕化物干燥时，受热或受 到撞击容易发生爆炸，如： 反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险： 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。炔烃焕煌是含碳碳三键的一类脂肪烧。属于不饱和烧。其官能团为碳碳三键（C三C）。通式为CnH2n-2简单的炔烃 物理性质：炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。在水和高镒酸钾存在的条件下，温和条件：PH=7.5 时，RO CR - RCO -OCR剧烈条件：100 C 时，ROCR f RCOOH + RCOOHC庠 CR

10、f CO2 + RCOOH焕煌与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成a一二酮和过氧化物，随后过氧化物将。二酮氧化成羧酸。酸性大小顺序：乙焕乙烯乙烷。连接在C 父碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成焕煌金属衍生物叫做焕化物.C庠 CH + Na - CH= CNa + 1/2H2 T（条件 NH3）C庠CH + 2Na f CN/CNa + 1/2 H2 T （ 条件 NH3 , 190 C 220 C）C庠 CH + NaNH2- Ck CNa + NH3 TC庠CH + Cu2Cl2（2AgCl ） - CCu=CCu（ CAgCAg + 2NH4C1 +2NH3（注意：只有在三

11、键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基焕RH-CH ）。炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：在氯化亚铜催化剂J时：C庠CH + HCN f CH-CH-CN焕会发生聚合反应：2c庠CH-CH=CH -O CH （乙烯基乙焕） + C庠CHfCH2=CH -OC -CH=CH2 （二乙烯基乙快）芳香烃苯物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6 个 C 六个 H 在同一平面上。化学性质：氧化反应取代反应环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等

12、取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。与溴反应：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂)。苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体硝化反应: 苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯( 50-60 )：硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。磺化反应: 用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80 )烷基化反应在 AlCl3 催化下苯环上的氢原子可以被烷基( 烯烃 )取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅 - 克烷基化

13、反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：在反应过程中，R 基可能会发生重排：如1- 氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。( 3 )加成反应：苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。苯的同系物 CnH2n-6 ( n6)取代反应：光照时，侧链上的H 被取代；在催化剂作用下时，苯环上的H 被取代与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应，30 是苯环上的H 原子被硝基取代; 加热时，生成三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。加成反应：和氢气加成; 和溴水加成，只加侧链，不加苯环氧化反应与高锰

14、酸钾反应卤代烃烃分子中的氢原子被卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)一卤代烷，有几种烃基，就有几种一卤代物卤代烃是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被 OH 、 OR 、 CN 、 NH3 或 H2NR 取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷物理性质：无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除只

15、供学习与交流化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应，羟基取代漠原子生成乙醇和漠化钠与氢氧化钠醇溶液共热，从漠乙烷中脱去HBr,生成乙烯。醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成段基化合物o）乙醇物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。化学性质酸性乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。CH3CH20HH（可逆） CH3CH2O- + H+因为乙醇可以电离出极少量的质子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3C

16、H2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。与乙酸反应乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。CH3CH20H + CH3COOHfCH3COOCH2CH3 + H2O与氢卤酸反应（取代反应）C2H5OH + HBr- C2H5Br + H2OC2H5OH + HQ C2H5X + H2O注意：通常用漠化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应（1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热C2H5OH+3022cO2+3

17、H2O（2）催化氧化：在加热和有催化剂（ Cu或Ag）存在的情况下进行。2CH3CH2OH+022cH3CHO+2H2O（工业制乙醛）C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的实质 （用Cu作催化剂）乙醇也可被浓硫酸跟高镒酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应，燃烧起来。消去反应（1）分子内消去制乙烯（170 C浓硫酸） C2H5OHC2H4+H2O（2）分子间消去制乙1I （140 C 浓硫酸） C2H50H + HOC2H5c2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）酯化反应C2H5OH+CH3COOH 浓 H2SO4 （可逆）-CH3COOCH2CH3+H2O 酸”脱 羟基

18、， 醇“脱 氢” 苯酚物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空 气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于 65 c的时候，能与水混容。化学性质：（1）与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水（2）苯酚钠与稀盐酸反应重新生成（3）ONa|+ NbHCOOH+ 3Brz水府横)Br三潴茸酷t白色）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定与Fecl3反应显紫色醛（通式为 R-CHO ）乙醛物理性质：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水,乙醇等互溶化学性质氧化反应(1)与银氨液 CH3CHO+

19、2Ag(NH3)2OH2AgCOONH4+2Ag J +3NH3+H2 O(2)与新制 Cu(OH)2,生成红色沉淀 CH3CHO+2 Cu(OH)2 - CH3COOH+Cu2O +2H20（3）与氧气反应，生成乙酸加成反应与氢气加成（催化剂，加热），生成乙醇乙醛的制备乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(加热，催化剂 Cu/Ag)乙焕水化法： C2H2+H2O -CH3CHO （催化剂，加热）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 -2CH3CHO （催化剂，加热，加压）物理性质：类似醇类，醛类化学性质，碳氧键不加卤素，不与银氨液，新制Cu（OH）2反应，可催化加氢

20、生成醇。竣酸的常见反应:竣酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOHH3COONa+H2O竣基上的 OH的取代反应。如：脂化反应:R- COOH/RO+RCOOR+H2O成酰卤反应：3RCOOH+PC33RCOC1+H3PO3成酸酊反应：RCOOH+RCOOH (力口热)-R -COOCO-R+H2O成酰胺反应：CH3COOH+NH3H3COONH4CH3COONH4 (力口热)-CH3COONH2+H2O,温度低于熔点时，凝结成晶体，纯物理性质：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇资料收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流净的醋酸又称为冰醋酸。化学性质： 酸性 乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。 酯化反