有机化学第7章卤代烷_第1页
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文档简介

1、第7章 卤代烷（1）主要内容卤代烷的类型和命名卤代烷的亲核取代，取代产物的类型亲核取代反应的两种机理SN1和SN2机理， 两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排 取代反应小结 RX为重要有机中间体（intermediates） 亲核取代反应机理小结卤代烷亲核取代的两种机理： SN2 和 SN1 机理 SN2 机理：双分子取代，一步机理 反应速率 kRXNu- 手性底物反应发生构型转换 SN1 机理：单分子取代，二步机理 反应速率 kRX 手性底物反应发生消旋化碳正离子（Carbocation, Carbonium ion） 碳正离子：一类碳上只带有

2、六个电子的活泼中间体碳正离子一般无法分离得到，可通过实验方法捕获：甲基碳正离子伯碳正离子仲碳正离子叔碳正离子 p键对碳正离子的稳定作用pp 超共轭苄基碳正离子烯丙基碳正离子 p轨道对碳正离子的稳定作用pp 超共轭（共轭）给电子（诱导）吸电子效应（共轭）吸电子效应一些使碳正离子不稳定的因素很不稳定pp 共轭不饱和（吸电子）基团 碳正离子的重排性迁移动力：生成更稳定的正碳离子1, 2-H 迁移其它形式的碳正离子的重排1, 2-H 迁移1, 2-CH3 迁移扩环，解除小环张力写出下列反应的机理 溴乙烷与NaOH的反应（SN2机理）机理： 希望通过这些例子，学习并基本掌握反应机理的表达方法 叔丁基溴在80EtOH水溶液中的水解反应（SN1机理）机理：注意：机理有3步 写出反应机理解释下列主要反应产物的形成解答：是SN1机理主要产物本次课小结卤代烷的类型和命名卤代烷的亲核取代反应，各种取代产物的类型亲核取代

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