8、有机化学：卤代烃(8H)解析

1、第八章卤代煙第一节卤代婭的分类、命名和异构现象第二节卤代婭的制法第三节卤代烷的性质第四节亲核取代反应机理第五节消除反应机理第六节一卤代烯炷和一卤代芳婭第七节重要的卤代桂炷分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物称为卤代炷，通常用RX表示（X二F、Cl、Br、I）。在自然界中卤代炷存在极少，绝大多数为人工合成的。第一节卤代炷的分类、命名及异构现象一、分类1、按分子中所含卤原子的数目分类一卤代桂、二卤代炷和多卤代桂2、按分子中所含卤原子的种类分类氟代桂、氯代桂、漠代桂和碘代炷3、按分子中卤原子所连桂基类型分类饱和卤代坯、不饱和卤代坯和芳香族卤代坯4、按卤素所连的碳原子类型分类ch3ch2ch2

2、x伯卤代婭/一级卤代婭(1RX)CH3CHCH3IX仲卤代桂/二级卤代婭(2RX)ch31CH3CCH31X叔卤代桂/三级卤代婭(3RX)二、命名1、习惯命名法和俗名ch3ch2ch2i(ch3)2chci(CH3)3CBr正丙基碘异丙基氯叔丁基漠CHC13CH2=CHCH2BrPhCH2Cl三氯甲烷/氯仿烯丙基漠苯甲基氯/节基氯/氯化节3-氯-4-漠己烷3-氯-4-漠己烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY2、系统命名法CICH3CHCHCH3h3c2-甲基-3-氯丁烷ClCH3CH2CHCHCH2CH3IBr3-苯基-1-氯丁烷3-苯基-1-氯丁烷ch3ICH3CH

3、2CH2CHCHCH2CH34-甲基-3-氯庚烷PhCHCH2CH2Clch33-甲基-4-氯T-丁烯4-甲基-5-氯环己烯3-甲基-4-氯T-丁烯4-甲基-5-氯环己烯CH2=CHCH2Br漠代环戊烷三氯甲基环己烷3-漠丙烯CH2=CHCHCH2C1Ich3(S)-1-氯-1-漠-1-碘乙烷顺-4-甲基-5-氯环己烯/(4R,5S)-4-甲基-5-氯环己烯ch33-漠甲苯CHC12对甲苯基二氯甲烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY三、异构现象卤代烷的同分异构现象较相应的烷炷复杂。可能存在碳胳异构、位置异构和对映异构。例如：分子式CH3CH2CH2CH2C1为C4H9

4、C1的化合物有如下一些异构体:CH3CHCH2C1ICH3*2-氯丁烷2-甲基-2-氯丙烷ch3CH3CCH3ClEASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY第二节卤代婭的制法一、由炷制备1、烷桂的卤代：选择性差，无合成价值。2、a卤代(Cl、Br)Xx2Ich2=chch2rch2=chchrhvor高温(PhCH2R)(PhCHR)XX=Cl,Br3、不饱和桂与卤素或卤化氢的加成HBrRCHBrCH3RCH=CH2HBr_RCH2CH2BrH2O2HC=CHC12C1HC=CHC1C二氯乙烯4、苯环的氯甲基化反应PhH+HCHO+HC1ZnCl2aPhCH2Cl氯化苯二、由

5、醇制备1、与HX作用NaBrn-C4H9OHn-C4H9Br+H2OH2SO4漠丁烷2、与卤化磷（PX3、PX5）作用rch2ohPX3ARCH2X+P(OH)3(X=CI、Br、I)碘代烷(X=Cl,Br)碘代烷(X=Cl,Br)EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY3、与SOC12(亚硫酰氯、二氯亚砚)作用SOC12AROHRC1+SO2T+HC1TPy该反应的优点是产率高，易提纯。三、卤代物的互换NalRCH2XRCH2I+NaXCH3COCH3第三节卤代烷的性质一、物理性质在室温下，卤代坯大多是液体，其中某些卤代矩是常用的溶剂。卤代桂不溶于水，但卤代坯彼此间能混溶

6、，也易溶于醇、醛、坯等有机溶剂中。在同系物中：CJ,贝Ub.pCT在同族物中：沸点有RIRBrRClRF在同分异构体中：支链越多，沸点越低比重：（RC1、RF）1EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY二、光谱性质1、红外光谱C-I：1400-1000cm-1C-CI：800-600cm-1C-Br：600-500cm1C-F：500cm1（在一般红外光谱中不能检出）2、核磁共振谱HC-F（644.5）、HC-CI（634）、HC-Br（62.54）、HC-I（624）eastchinainstituteoftechnology三、化学性质亲核取代反应活性顺序：碘代烷漠代烷

7、氯代烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY1、亲核取代反应由亲核试剂进攻卤代桂分子中带部分正电性的碳原子所发生的取代反应，叫做亲核取代反应，可用Sn表示。5-底物亲核试剂RCH2-Nu+:X生成物离去基团亲核试剂是指一些负离子或具有孤电子对的分子，如：OH、RO、X、H2OROH、NH3等。1.1水解反应rch2x+h2oNaOHRCH2OH+NaX反应是可逆的，在强碱溶液共热下有利于水解反应。该反应是制备醇的一种方法，但只适用于制取引入OH比引入X困难的醇。1.2醇解反应RCH2X+RfONa伯卤代桂醇钠ROHRCH2OR+NaX该反应又称威廉姆逊(Williamso

8、n)醵合成法,是制备单纯讎和混合讎最常用的方法。醇解反应中，RX般为1。RX,因为仲、叔卤代烷与醇钠反应时，易发生消除反应而生成烯疑。1.3氨解反应RCH2X+NH3（过量）一RCH2NH2+HX该反应可以用来制备伯胺，但不是最佳方法。原因在哪？若卤代坯过量，生成的胺也能作为亲核试剂继续反应下去，并最终得到伯胺、仲胺、叔胺和季镣盐的混合物。EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY1.4与氧化钠反应c2h5ohRCH2X+NaCN:_RCH2CN+NaX伯卤代烽HqORCH2CO2Hh2so4竣酸该性质在有机合成上常用作增长一个碳原子的方法之一。此外，由氤基可继续转化为其他官

9、能团,$n-co2HCONH2、CH2NH2等。不宜用仲、叔卤代桂与氤化钠作用来制取相应的睛。这是为什么？1.5与AgNO3的醇溶液反应c2h5ohRCH2X+AgONOiRCH2ONO2+AgX硝酸酯该反应可用来鉴别卤代绘；反应活性顺序有：当R相同时：RFRC1RBr2RX1R求孝理二夬第EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY1.6卤原子的交换反应NalRCH2XRCH2I+NaX(X=Cl,Br)CH3COCH3碘代烷该反应可用来制备碘代有机物o17作烷基化试剂（CH3）2CHBrAlChCH（CH3）2异丙苯CH3C=CNa（ch3）2chch2ich3c=cchc

10、h（ch3）2NH3（液态）5甲基2己快该性质可用于增长碳链的有机合成。2、消除反应rchch2HXKOH/EtOHAARCH=CH2+hx烯桂像这种分子中脱去一些小分子（如HX、H20等）而生成烯炷的反应称为消除反应（或称消去反应）。消除反应的活性顺序：3RX2RX1RXEASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY在仲、叔卤代炷脱HX时，可能会存在消除取向的问题。例如：KOH/EtOHCH3CH2CHCH3Br仲卤代烷CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2(81%)(19%)2-丁烯ch3IKOH/EtOH|3ch31CH3CH2CCH3ch3ch-cch3+ch3

11、ch2c=ch21Br叔卤代烷2-甲基-2-丁烯2-甲基T-丁烯(71%)(29%)EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY经实验发现，反应取向遵循札依釆夫（SaytzeffAM）规则：即总是生成双键碳原子上连接较多炷基的烯炷。这也是一个经验规律。课堂练习IIIm（主）（次）（极少）3、与金属的反应3-1与金属镁的反应无水乙醵RX+MgRMgX(GrignardV,格利尼亚)(1871-1935)烷基卤化镁（格氏试剂）Mg干瞇ch3ICH3CH2CCH3IBrch3ICH3CH2CCH3IMgBr1,一二甲丙基漠化镁四氢咲喃等。卤代坯的活性次序：RIRBrRC1RF常用溶剂

12、：干醛、由于C-Mg的极性很强，其性质非常活泼，具有很强的亲核性，故能与许多试剂反应。该性质已应用于有机合成中。粢孝死乂乂第EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY3.1.1格氏试剂与含活泼氢的化合物反应RMgClh2oRH+HOMgClROHRH+ROMgClRCChHRH+R,CO2MgClHXRH+MgCl2RC三CHaRH+R,C=CMgCl利用甲基碘化镁测定化合物含有活泼氢数目的方法称为活泼氢测定法（测定甲烷的体积）。3.1.2格氏试剂与二氧化碳反应co2h2oRMgXRCOOMgXRCO2HH+竣酸该性质可用来制备增长一个碳原子的竣酸。正因为格氏试剂非常活泼，遇

13、水、二氧化碳均会发生化学反应。所以，在制备和使用格氏试剂时都必须在无水、无空气的环境下（或者在氛下）进行。3.1.3合成其他有机金属化合物A1C13R3A1+MgCl2有机铝RJVfeClCdCl2R2Cd+MgCl2有机铅SnCl4gSn+MgCl2有机锡3.1.4与卤代物发生偶联反应H2C=CCH2BrIBr3苯基2漠丙烯该性质可用于增长碳链的有机合成。3.2与金属钠的反应2RXNaR-R+NaXNa2CH3CH2CH2BrCH3(CH2)4CH3+NaBr正己烷该反应又称为武兹（Wurtz）反应，可用来从卤代烷（主要指伯卤代烷）制备含偶数碳原子、且结构对称的烷坯。由于该反应产率一般较低，

14、合成中较少使用。3.3与金属锂的反应Et2On-C4H9Br+2Lin-C4H9Li+LiBr-IOC正丁基锂卤代坯的活泼次序：RIRBrRClRF有机锂（RLi）的性质与格氏试剂相似，但更为活泼，遇水、醇、酸等会立即分解，故反应所用试剂或溶剂应绝对无水，且最好在氮气氛下进行。3.3.1科瑞豪思(Corey-House)合成法RXLiRLiEt2OCuiR2CuLiEt2O,N2RXRREt2O有机锂二姪基铜锂烷桂（Gilman试剂）1=R：-CH3.1R-、2R-、烯丙基、节基、乙烯垦、方基寻；R1：1R-、烯丙基、乙烯基等。该性质可用于增长碳链的有机合成。例如:THF(n-C4H9)2Cu

15、Li+n-CsHnCla(n-C4H9)2CuLi+PhiBr+(CH2=C-)2CuLiIch3反丙烯基氯CH3(CH2)7CH3+n-C4H9Cu+LiCl壬烷PhC4H9-n+n-C4H9Cu+LiClc=ch2Ich32对甲苯基丙烯l)CuI2)n-CgHj7lHXX(CH2)7CH3反2十一碳烯4、还原反应LiAlH4THFch2ch3|+A1H3+LiCl乙苯反应活性：RI、RBrRC1反应需在无水条件下进行。如需在有水的情况下,可用硼氢化钠（NaBHQ代替之，且分子内同时含有的竣基、氤基、酯基等基团不被还原。该反应是制备纯粹烷矩的一种重要方法o第四节亲核取代反应机理一、双分子机理

16、(Sn2)实验证明，漠甲烷的碱性水解反应是按Sn2机理进行的。8-HO-+Hl.C-BrH亲核试剂从离去基团的背面进攻，位阻最小。Hh过渡态?)=A;CH3BrOHEASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGYHHQH5C2/(S)-2-漠丁烷(R)-2-丁醇EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY若卤代坯为手性分子，如(S)-2-漠丁烷时，其碱性水解反应按Sn2进行将得到了(R)-2-丁醇。H2O/HO/HaHOC-BrCH3C2H5在该反应中，反应物与生成物的构型发生了改变，这种构型的转化或翻转称为瓦尔登(Walden)转化。二、单分子机理(SN1)实验证

17、明，叔丁基漠的碱性水解反应是按SnI机理进行的。-Br(CH3)3CBrHO/C3_LHA(CH3)3COH碳正离子中间体p=A：(CH3)3CBr08-2SJ反应进程中的能量变化曲线图外消旋化手性叔卤代桂构型转化构型转化外消旋体构型保持EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY部分外消旋化事实上，S反应往往不能完全外消旋化。通常构型翻转程度大于构型保持程度，其结果反应产物具有旋光性。例如:(S)-a-氯代乙苯oh/h2o+(R)-a-苯乙醇1H、COHCHS7(S)-a-苯乙醇(49%)c6h5(51%)即98%外消旋化，2%净转化。在SJ反应中的重排问题(CH3)3C-C

18、H2Br吧(CH3)3CCH2+(CH3)3CCH2OC2H5sNi预期取代产物ch3CH3-C-CH2CH3Sr(CH3)2C=CHCH3+C2H5OH消除产物(CH3)2C-CH2CH3取代产物c2h5o-+S“反应与Sn2反应的区别sNi单分子反应Sn2双分子反应u=灿RXu=灿R-XNu:两步反应一步反应碳正离子中间体形成过渡态构型翻转+构型保持构型翻转（瓦尔登转化）可能有重排产物无重排产物三、离子对反应机理温斯坦(WinsteinS)认为，反应物在溶剂中的离解是分步进行的，其过程可表示为：紧密离子对溶剂分隔离子对自由离子|Sn2构型反转构型反转|Sn1/Sn2外消旋化和构型反转|SN

19、1外消旋化反应的进程取决于多种影响因素。EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY四、邻基参与反应机理S（节CH-BrH3C.AH2O/OH-Cc=of/Sn2a漠代丙酸盐三元环内酯ch3“/CrfZC=OOCh轻基丙酸盐（构型保持100%）在同一分子内，一个基团参与并制约和反应|=中心相连的另一个基团所发生的反应，称为邻基参与。这种特殊作用所产生的影响，则称为邻基|=效应。EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY特点：常见的邻位基团有：-COy、-OOH(R)、-NR2X、Ph、-ch=ch2等。邻基效应会使反应速率明显加快;分子内的两次Sn2反应，使产

20、物100%构型保持;反应中要经过三元环经典或非经典结构。ch3tIch3非经典三元环正离子赤式-3-碘-2-丁醇赤式2氯3碘丁烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY五、影响亲核取代反应的因素1、疑基的结构Sn2反应越容易A3RX、2RX、1RX、CH3XSjJ反应越容易叔卤代烷主要按S反应，伯卤代烷按SQ反应；仲卤代烷两种机理都可以，但取决于反应条件。烯丙基型（或节基型）卤代桂按Sn1/Sn2反应都容易。桥头式桥环卤代炷，其按Sn1/Sn2反应都难。例如，7,7二甲基亠氯二环221庚烷既不发生S“反应，也难发生S&反应。知道原因吗?不稳定正离子空阻较大，难进攻相对速率1

21、10201450质子化醇1漠丁烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY2、离去基团的性质Sn1/Sn2：离去基团的碱性越弱，越容易离去。离去基团的活性顺序：TsO_l_BrH2OMe2SCIAcO_CN_NH3RNH2EtS-H0-MeO-碱性很强的基团（如R3C-R2N-RO-、HO-等）不易作为离去基团进行亲核取代反应。例如:n-C-OH+NaBrn-C-Br+OITn-C4H9-OH+NaBrH2SO4Brfn-C4H9-O+H22n-C4H9-Br+H20Sn2EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY3、亲核试剂的性质亲核试剂的亲核能力愈强、浓

22、度愈大，越有利于按S&反应进行，但对S“反应无明显的影响。试剂的亲核性与下列因素有关:试剂所带电荷的性质：负离子中性分子例如：OHH2（）；ROROH试剂的碱性：通常呈正比关系例如：C2H5OOHC6H5OCH3CO2试剂的可极化性：极化性愈大，则亲核性愈强例如：IBrCl；RSRO4、溶剂的极性增大溶剂的极性将有利于S“反应，而对Sn2反应影响不大。例如:SnI(CH3)3CBr+Sol-OHa(CH3)3COSo1+HBrSol-OHEtOH20%H2O-80%EtOH50%H2O-50%EtOHH20课堂练习1、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些是属于Sn2机

23、理，哪些是属于S机理？一级卤代烷速率大于三级卤化烷；碱的浓度增加，反应速率无明显变化;二步反应，第一步是决定速率的步骤;增加溶剂的含水量，反应速率明显加快;产物的构型80%消旋，20%转化;进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快;有重排现象;增加溶剂含醇量，反应速率加快。EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY第六节消除反应常见的消除反应有1,2消除（又称卩消除）、1,1消除（又称*消除）和1,3消除等。例如：R2cCR2IITTTR2C-CRf2卩消除HJLL=X、JV%、O+H2AR2BrCI-F进攻试剂的碱性增强、体积加大，不利于生成札氏烯桂。试剂的碱性或体积大小顺序有:E

24、t3CO_Et(Me)2COMe3COEtO-空阻大小顺序:P-H原子的空阻增大，不利于生成札氏烯桂。ch3ch3CH3CH2CHCH3BrIICH3CCH2CCH3IICH3Br3、影响消除反应的因素烷基的结构：无论E1和E2反应，卤代烷的活性次序为，3RX2RX1RX卤原子：其越易离去，对E1和E2反应都有利，但E1受益更大。进攻试剂：其碱性越强或浓度越大，越有利于E2反应，对E1反应无影响。溶剂的极性：对E1和E2反应都有影响。增加溶剂的极性将更有利于E1反应。稳定构象式EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY4、消除反应的立体化学在E2反应中，一般按反式共平面的方式

25、进行。思考题BrINaOH1、CH3CHCH2CH3?（立体结构）EtOH分析反-2-丁烯2、CH3HHBrNaOH?EtOH（立体结构）c6h5答案:C6H5c6h5C6H5(1S,2R)-1,2-二苯基T-漠丙烷NaOHEtOH反1,2-二苯基T-丙烯NaOHA?(立体结构)EtOHr1甲基反4异丙基反3氯环己烷答案:(CH3)2CH（次要产物）（4R）-4-甲基异丙基小环己烯（主要产物）(CH3)2CHHch3稳定构象式稳定构象式EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY4、(CH3)2CHNaOHCHa?(立体结构)EtOH(1R,4S,3R)-1-甲基4异丙基3氯环

26、己烷(CH3)2CH-答案:(3R,6S)-3-甲基6异丙基-1环己烯(ch3)2chch33H特例：顺式消除C1C1反-2,3-二氯二环2.2.1庚烷EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY4、消除反应和亲核取代反应的竞争41底物的结构Sn反应越容易3RX、2RX、1RX、CH3XE反应越容易叔卤代炷：有利于发生S和E1反应，在强碱中主要发生E2反应。茉基型、烯丙基型：易发生E1、E2反应。仲卤代桂的情况较复杂，但当AC有支链时,也易发生消除反应。CH3CH2CH2CH2Br90.2E2产物/%p(CH3)2CHCH2Br40.54.459.594.6PC6H5CH2CH

27、2BrCzHsONaQHsOH55Ca(CH3)3CBr397NaOHEtOH苯乙烯93%EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY42试剂的碱性试剂的碱性越强，浓度越大，或体积越大，有利于E2反应；试剂的亲核性强，则利于SQ反应。试剂的碱性大小顺序：NH2ROOHMeCO2IC2H5OH(CH3)3CBr25C19%(ch3)2c=ch2C2H5OHc2h5o-4.3溶剂的极性增加溶剂的极性，有利于取代反应；而降低溶剂的极性则有利于消除反应。例如:(CH3)2CHBrOH；EtOH-H2OaCH3CH=CH255CEtOH:H2O(体积)100：080：2060：40烯桂的

28、生成量/%715954EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY4.4反应的温度升高反应温度更有利于消除反应。例如:45C53%47%NaOHCH3CH=CH2+(CH3)2CHOEt(orOH)(CH3)2CHBrEtOH,H2O100C36%64%Sn2E2课堂练习：1、试判断下列反应是按E1或E2,还是S或SQ进行的？主要产物是什么?nh3ARCH2CH2NH21、RCH2CH2Br一NaNH2RCH=CH22、(CH3)3CBrNaCN_A(ch3)2c=ch2E1EtOHvnnH2O(CH3)3COHSN1第六节一卤代烯桂和一卤代芳炷一、分类按卤原子和不饱和键的相对

29、位置来分，有:乙烯型和苯基型卤代桂RCH=CHXPhX烯丙型及节基型卤代桂PhCH2XPh(CH2)nX(n2)rch=chch2x孤立型卤代桂RCH=CH(CH2)nXEASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY二、化学性质1、活性比较c2h5ohRX+AgONO2RONO2+AgX硝酸酯rch=chch2xorPhCH2XCH2=CHXR3CXR2CHXRCH2XCH3XorPhX烯丙基型/节基型乙烯基型/苯基型BrTHFBrTHF2、一卤代芳坯的特性EtO2.1生成格氏试剂C1MgMgBrMgBrClMgBrMgCl2.2芳环上的亲核取代反应2)H2O,H+l)Na2CO

30、3,H2O,130C邻硝基苯酚o2nno2no22)H3O+l)Na2CO3,H2O,OHno22,4,6三硝基苯酚/苦味酸第七节重要的卤代炷一、三氯甲烷（俗称氯仿，CHC13）为一种无色液体，沸点612c,微溶于水，能与常用的有机溶剂混溶。它也是一种良好的不燃性溶剂（能溶油脂、蜡、橡胶、有机玻璃等）和合成原料。它曾用作麻醉剂，但由于毒性大,现已禁用。氯仿在常温，有空气存在和光照下分解能产生剧毒的光气。故其应存放在棕色瓶中。四氯化碳(CC1Q为无色液体，沸点768c,微溶于水，可与乙醇、乙瞇混溶。它能溶解脂肪、油漆、树脂、橡胶等有机物，也能溶解硫、磷、卤素等无机物，故在实验室和工业上都用作溶剂

31、和萃取剂。四氯化碳不能燃烧，沸点低,蒸气比空气重,不导电。故其也常作灭火剂和干洗剂。但要注意,它在高温(500C)时，能水解生成光气。三、二氯甲烷（CH2C12）为无色液体，沸点40lC,它有溶解能力强、毒性小、不燃烧、对金属（包括铝）稳定等优点，正迅速成为最重要的含氯溶剂，并逐渐取代氯仿在许多方面的用途。汽油、苯等易燃溶剂中加入少量二氯甲烷可提高其着火点，加入10%30%的二氯甲烷可使其不燃烧。EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY四、氯乙烯和聚氯乙烯氯乙烯为无色气体，沸点-13.8C,溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。它易燃烧，与空气可形成爆炸性的混合物。长期接触高浓度的氯乙

32、烯可引起疾病，乃至致癌。氯乙烯的聚合物为聚氯乙烯，它可制成硬质塑料和软质塑料。如可制成各种管材、型材及建筑材料，也可制成薄膜、泡沫制品等。H2OHC1nCH2=CHClCatCaC2aCHeCH-CH2=CHC1氯乙烯Ah2c-ch右11聚氯乙烯AICI3EASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLOGY五、氯苯它是重要的卤代芳桂，为无色液体，沸点132Co工业上，将苯蒸气、氯化氢和空气以氯化亚铜为催化剂作用来获取氯苯。氯苯可用作溶剂和有机合成原料，可用来合成许多有机工业产品，如苯酚、苯胺等，也是某些农药、医药和染料中间体的原料。Cu2Cl2-FeCl3+HC1+O2200CEASTCHINAINSTITUTEOFTECHNOLO