多环芳烃与非苯芳烃应化

1、关于多环芳烃和非苯芳烃应化第一张，PPT共二十八页，创作于2022年6月7-1 联苯123456123456 联苯的化学性质与苯很相似，两个苯环上均可发生亲电取代反应。2,4二硝基联苯主要第二张，PPT共二十八页，创作于2022年6月萘的命名萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相似，选择母体同样要用到“优先次序”。只是编号应遵守萘环的编号原则。 1,4,5,8位称位 2,3,6,7位称为位。命名时, 不论取代基位置如何, 编号都要从一个位开始, 并经过该环编到另一个环.123456879107-2 萘的结构、命名和性质第三张，PPT共二十八页，创作于2022年6月2硝基萘硝基萘1,6二硝基萘6氯

2、2萘胺4甲基萘磺酸第四张，PPT共二十八页，创作于2022年6月萘的结构萘分子中的碳碳键长并不相等, 说明萘环中各碳原子的P轨道重叠程度不完全相同, 由此导致其中某些原子(-位)的性质活泼, 易发生化学反应.0.1404 nm0.1365 nm0.1424 nm0.1393 nm分子式为C10H8 , 平面结构, 所有碳原子都是sp2杂化的, 是大键体系.7-2 萘的结构、命名和性质第五张，PPT共二十八页，创作于2022年6月预测值：离域能(共轭能)152 kJ/mol1522=304实测值：255萘的稳定性比苯差，比苯容易发生亲电取代、氧化、加成等反应。由于P轨道重叠程度的差异，造成萘环上

3、碳的性质最活泼，最容易发生反应。萘的性质7-2 萘的结构、命名和性质第六张，PPT共二十八页，创作于2022年6月取代反应 萘环上无取代基时 卤代、硝化、磺化产物以位取代为主90%79%第七张，PPT共二十八页，创作于2022年6月磺 化9685原因： -萘磺酸受动力学控制, 生成速度快; -萘磺酸受热力学控制, 产物的平衡常数大. 空间效应第八张，PPT共二十八页，创作于2022年6月 磺化时的空间作用-萘磺酸-萘磺酸应用：合成萘的位衍生物布赫雷尔反应第九张，PPT共二十八页，创作于2022年6月 萘环上的一元定位规律A: 第一类定位基活化此基团所在环, 进行同环取代.第十张，PPT共二十八

4、页，创作于2022年6月 萘环上的一元定位规律B: 第二类定位基 钝化此基团所在环，进行异环取代。第十一张，PPT共二十八页，创作于2022年6月氧化反应 空气氧化 CrO3氧化邻苯二甲酸酐1,4-萘醌-萘醌第十二张，PPT共二十八页，创作于2022年6月加氢1,4-二氢化萘1,2-二氢化萘四氢化萘十氢化萘第十三张，PPT共二十八页，创作于2022年6月命名9甲基蒽甲基蒽2乙基蒽乙基蒽1,4,5,8位位2,3,6,7位位 9, 10 位位123456789107-3 蒽分子式C14H10，命名与萘相似,蒽环也有固定的编号次序.第十四张，PPT共二十八页，创作于2022年6月蒽的结构蒽环中各碳原

5、子的P轨道重叠程度不完全相同, 分子中的碳碳键长也不完全相等, 反应活泼位为-位。0.1408 nm0.1370 nm0.1396 nm0.1436 nm平面结构, 所有碳原子为sp2杂化, 是大键体系.7-3 蒽0.1423 nm第十五张，PPT共二十八页，创作于2022年6月蒽的化学性质总离域能152 kJ/mol255 kJ/mol351 kJ/mol每个环的离域能152 kJ/mol128 kJ/mol117 kJ/mol化学反应活泼性增大第十六张，PPT共二十八页，创作于2022年6月加成反应 蒽比苯易发生加成反应，多在9、10位。9,10二氢化蒽9,10二溴-9,10-二氢化蒽第十

6、七张，PPT共二十八页，创作于2022年6月氧化 蒽比苯易氧化，发生在位。9,10蒽醌第十八张，PPT共二十八页，创作于2022年6月取代反应 卤代、硝化多是以9位(位)取代为主，得到的是混合物。 但磺化同萘类似, 多发生在位或位, 且较低温度下为位取代, 较高温度下多为位磺化。第十九张，PPT共二十八页，创作于2022年6月123456789107-4 菲分子式C14H10，与蒽互为同分异构体。性质与蒽相似, 可发生加成、氧化、取代等反应, 且多发生于9、10位。第二十张，PPT共二十八页，创作于2022年6月补 致癌芳香烃1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽苯并芘是煤焦油的主要成分，食

7、物烟熏过程中会遭受污染。1kg烟熏羊肉中的苯并芘250支卷烟。第二十一张，PPT共二十八页，创作于2022年6月7-5 非苯芳烃及休克尔规则(4n+2规则) 环状化合物 ； 平面环状闭合的电子离域体系(共轭体系); 电子数符合4n+2(n=0,1,2,3 )。满足上述条件，该化合物即具有芳香性（难加成、难氧化、易取代）。如：环丙烯正离子、环戊二烯负离子、苯、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子第二十二张，PPT共二十八页，创作于2022年6月7 4 非苯型芳香烃芳香性(aromaticity)：环稳定，易取代，难加成。Hckel规则：环多烯化合物中，具有共平面的离域体系，其电子数等于4n+2（n=

8、0，1，2，3），此化合物具有芳香性。 2 4 4 6 6 8 8 1010第二十三张，PPT共二十八页，创作于2022年6月萘、蒽的命名及化学性质。了解联苯及其衍生物的命名、性质； 掌握萘、蒽的命名及化学性质；萘、蒽的化学性质。【本章重点】 【教学要求】 【本章难点】 多 环 芳 烃 小 结 掌握休克尔规则及其应用； 其它稠环芳烃（了解其致癌性）。第二十四张，PPT共二十八页，创作于2022年6月作 业1、（1）（2）（5） 2、（3）（6）5、（2）(4) (6)（8）6、（4）（5）第二十五张，PPT共二十八页，创作于2022年6月由一个五元环和一个七元环稠合而成, 其外围有10个电子。经测定, 该化合物偶极距=1.0D(烃类, 应无偶极矩或偶极矩很小), 这说明分子中发生了电子偏移.原因：七元环中的一个电子转移到五元环中, 则两个环都有6个电子, 符合4n+2规则, 则两部分都有芳香性, 使体系能量降低, 分子稳定。该化合物是一个芳香化合物, 具有芳香性。7-5 非苯芳烃及休克尔规则(4n+2规则)第二十六张，PPT共二十八页，创作于2022年6月轮 烯 具有交替的单双键的环多烯烃,