有机化学专升本试题真题与答案

1、CH2COOH试题(A)一、命名下列各化合物或写出其结构式。(本大题分6小题，每小题1分，共6分)1、写出丫 -戊酮酸的结构2、写出 CH3(CH2)14cH2N(CH3)3 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的 名称5、写出 (J-CHO的名称6、写出CHSO2C1的名称、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)(本大题共11小题，总计18分)Ag(NH 3)2NO31、CH3cH2cH=CHCH2cHO KMnO 42、CH3cH2cH=CHCH 2CHO 浓热 4CH2CICH2CN3、(CH3CO)2OA H )H2/NiI 4、3CH2O + CH3CHONaOHCH2O

2、NaOH LiAlH 4CH 3CH 2OHH +COOH6、Cl25、CH3COOH p-H 2O7、CH2CHOKMnO 4H2O300 c8、OIIOIICH3c(CH2)3COC2H5 C 2H 5ONaH +9、BrZnCH 2COOC 2H5H2OH2O, HO；三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。CH3CH2CHCH 2cH3IOHOH(2)CHCH3CH3CH2CH2CHO2、下列化合物哪些能进行银镜反应?(1)(2)CH2OHOH CHOHHO OH3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂

3、化体？(1)(2)4、下列竣酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。(1)甲酸乙酯 (2)乙酸甲酯(3)丙酸乙酯(4)苯甲酸乙酯四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)1、将下列化合物按厥基上亲核加成反应活性大小排列成序：(A) CHjCCHO(B)CW0(C)(D)仁鼻月”仁出卜0O2、试比较下列化合物的碱性大小：(A) 环己胺 (B) 六氢口比咤 (C) N-甲基六氢口比咤(D) 苯胺 (E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A) CH3COCH2COCH3 (B)CH3cOCH2cOOCH2cH3(C) CH3COCH2CO

4、C6H5 (D)CH2(COOC2H5)24、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A) CH3CONH2(B)CH3COOC2H5(C)(CH3cO)2O(D) CH3cOCl(E)CH3cOOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列:（A）吠喃 （B） 曝吩 （C）口比咯 （D） 苯6、试比较下列化合物的酸性大小：（A）三氯乙酸（B） 氯乙酸 （C） 乙酸 （D）羟基乙酸五、鉴别及分离提纯（本大题共3小题，总计9分）（1）用简单的化学方法区别下列化合物：（A） 2-己醇 （B） 3- 己醇 （C） 环己酮 （D） 环己烯（2）用简单的化学方法区别下列化合物:（A）正丁醛 （B）

5、苯甲醛 （C） 2-丁酮 （D） 苯乙酮 （E） 环己酮（3）除去混在苯中的少量曝吩六、反应机理（本大题共2小题，总计10分） 1、指出下列反应机理所属的类型:OIICH3CCH3HCNOH -CH3/ohchJch2、写出下列反应的机理:COOGH cnbDN-CH3 + CH30H七、合成题（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）1、以苯为原料（无机试剂任选）合成间澳苯甲酸2、从丙酸甲酯制备 2-甲基-2- 丁醇。3、用丙二酸二乙酯法合成4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。5、由蔡及3 -蔡酚为原料合成八、推测结构（本大题共3小题，每小题3分，总计9分）1、化

6、合物A的分子式为GH9OBr,能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高镒酸钾溶液反应，亦不与澳的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高镒酸钾溶液反应得到B（C8HQ）, B与浓氢澳酸共热得 C, C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A, B和C的构造式。2、化合物（A）是一个胺，分子式为GHN。（A）与对甲苯磺酰氯在 KOH液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。 当（A）用NaNO和HCl在05c处理后再与“-蔡酚作用，生成一种深颜色的化合物（B）。（A）的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测 （A）、（B）的构造式。3、某化合物的分子式为 CHiQ,其红外光谱在1

7、720cm1及1750cmi处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：B =1.2（三 重峰，3H）, B =2.2（单峰，3H）, B =3.5（单峰，2H）, B =4.1（四重峰，2H）。请给出该化合物的构造式。试题参考答案、命名下列各化合物或写出其结构式（本大题分6小题，每小题1分，共6分）O1CH3cCH2cH2cOOH2、十六烷基三甲基澳化俊4、乙丙酸酎5、a -吠喃甲醛or糠醛3、（CH3cH2cH2cH2）2NH6、对甲苯磺酰氯CH2cH2NHCOCH3I二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共11小题，总计18分）1、CH3CH2CH=CHCH2COOH 2

8、、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOHCH2cH2NH23、NaCN , A.I4、(HOCH2)3CCHO ,C(CH2OH)45CH2COOHClCH2COOC2H5Cl9、10、CH20H 76、CH2C00Hch2-CH2C00H Ch2 OMCOZnBrOHIICH3CCH2COOC2H5CH3CCH2COOC2H5OIN -CH2(CH2)3CH30CH3(CH2)4NH2三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共4小题，总计10分）1、（2）、（3）能发生碘仿反应。2、（2）、（3）能进行银镜反应。3、（1）是共振杂化体；（2）是互变异构体。4、（2）、（

9、3）能进行酯缩合反应。（反应式略）四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）（本大题共6小题，每小题3分，总计18分）1、A B C D4、D C E B A2、B A C ED5、D B C A3、C A B D6、A BD C五、鉴别及分离提纯（本大题共3小题，总计2已醇）3已醇（1）环己烯9分）CHI3 （黄色结晶）I2+NaOH.环己酮X、 X X,NaHS03(饱和)*C6H5COCH3环己酮I2 + NaOH，黄J 饱和NaHSO3A4黄JX，白JXCOOC2H5苯（含少量嚷吩）.浓H2SO4 室温 有机层（苯）硫酸层（含嚷吩磺酸）六、反应机理（本大题共2小题，总计10分）1、

10、指出下列反应机理所属的类型：（1）亲核取代，41; （2）亲电取代；（3）亲核加成质子交换COOCH3烯醇式重排HONHCH3COOCH 3NHCH 3七、合成题（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）1、HNO3H2SO4NO2Br2 , FeDNH2NO2 Fe + HClBrBr05oCNaNO2 + 过量 HClN2 Cl-CuCNKCNCN H2O/H +COOHBrBrBrOHH2O-Hr* CH3CH21 CH32CH3MgBr2、CH3CH2COOCH3纯醴BrCH3Br3、C2H5O-Na+CH2(COOC2H5)2 CH(COOC 2H5)2CH2CH2CH2CH2BrB

11、r1C2H5O-Na+CH2CH2CH2CH2CH2(CH2)3CH(COOC 2H5)25* COOC2H5OIIOII4、CH3cCH2coe2H5O O -Na； CH3cH2cH2B1CH3C-ChCoC 2H5CH2cH2cH3(1) 5%NaOHH +（3） D -CO2（成酮分解）OIIA CH3CCH2CH2CH2CH3OHH2CH3CHCH 2CH2CH2CH3 Ni5、ch2=ch2h2so4CH2CH3混酸NO2CH2CH3NH2FeHClCH2CH3NaNO2 , HCl05 CCH2CH3-蔡酚OHN2+Cl-NaOH ,。5 0C CH3cH2N二N八、推测结构（本

12、大题共3小题，每小题3分，总计9分）1、 A , B和C的构造式分别为：(A)OCH3(B)CH2BrOCH3COOH(C)OHCOOH2、（A）、（B）的构造式分别为:(A) CHnh2(B)CHN=NOH3、QHwQ的构造式为:OIIOIICH3C-CH2C-OCH2CH3有机化学试题库（六）、写出下列化合物的名称或结构式（1。分）:2.CH2CH =也3. N;CH3CH2CH34.OHCH36.H心不CCH3C2H5=CH7. 4 -甲酰氨基己酰氯8. 7,7 -二甲基二环 2,2 , 1 - 2 ，5 -庚二烯9. a-吹喃甲醛10.”甲基葡萄糖苜1.3,6- 甲基 -4 -丙基辛烷

13、；N -甲基-N -乙基环丁胺（或3 -甲基戊二酸单乙酯；5. 7 - 戊烯；2. 3烯丙基环戊烯;甲基乙基环丁胺）；甲基-4 -苯乙烯基 -3辛醇； 6.(2Z, 4R)- 4 -甲基 -27 CH3cH2CHCH2CH2COClINH-C-HIIOCHO二、回答下列问题（20分）：.下列物种中的亲电试剂是：a. H+ ; b. RCH2+ ; c. H2Oe. NO2+ ; f CN ; g. NH3；亲核试剂是d.；h.RO2.卜列化合物中有对映体的是:a.C3H7+ 1 CH3CH =C=C(CH3)2b.C6H5-N -C2H5CH33.写出下列化合物的最稳定构象:OHa.H3cC

14、hhHCH(CH 3)2b.FCH2-CH20H4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是: ( ) ()。a.CH3CH =CHCH 3b. CH2 = CHClc.CH2 = CHCH=CH2d. CH3C_CCH35.卜列化合物或离子中有芳香性的是:a.|l =OH b.+d.I N-Ne.）。6.按SN1反应活性大小排列的顺序是:a.(CH3)3CClc. ； CHzCHzClCH3CH2CHCH3Cl7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）a.8.b.BrH3cCH3按沸点由高到低排列的顺序是:CH3c. Brd.) ( )。()()()BrCH3 ( ) (a. 3 -己醇;d.正

15、辛醇；b.e.正己烷;正己醇。c. 2-甲基-2 -戊醇;9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（) ( ) ( )。a.COOH仔b.COOHc.COOHd.COOHf.SO3 H6CH3Brno210.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:a.+b.+c.CH3CH =CHCH2d.+CH3cHCH2cH3三、完成下列反应（打“号者写出立体化学产物）(20 分):+ HCl2.BQH2CH2COCH3(CH2OH)2/H+ IMg /乙醴 CH3CHQ*H3O4.5.6.7.*8.9.CH3*3.CH3/C = N CH3CH2KMnO4/H2O 稀，冷OHH+（写出稳定构象CH2 =

16、CHCH2c 三CH + CH3CH2OH KOH 二 + CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2BrO CH3-C-CH2CH2 CH3-C-CH2CH2dil. OH曲H3CH5c6H +Br50H- -E2*C6 H5CH2CH2COOHSOC12AICI3SOCl2.11.Br2Zn - HgHCl*10.产H Gn-C3H7OH12.HOAcH3*13.h 1. F、iC6H5， CC6H5 C6H5CH2MgBr / 纯帆 +H3O15.C2H514.HHC2H5COOCH 3COOCH 3四、用化学方法鉴别（5分）：五、写出下列反应的反应历程（15分）：1.+NaBr - H2

17、OH Br3.CH32.+ CH2 =CH3C = CHCH2CH2CHCH3乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇乙烯基乙醍六、合成题（20分）：1.完成下列转化:H = CHCH 32.CH3cH2cH20H* CH3cH2cH = yH20HCH3用三个碳以下的烯煌为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。七、推导结构（10分）：下列NMRf数据分别相当于分子式为 C5H10O勺下述化合物的哪一种?a. (CH3)3CCHOb. (CH3)2CHCOCH 3c. CH3CH2CH2COCH3d. CH3CH2OCH2CH3e. (CH3)2C

18、HCH2cHO TOC o 1-5 h z 8= 1.02 (二重峰)，8= 2.13 (单峰)，8= 2.22 (七重峰)。相当于：。8= 1.05 (三重峰)，8= 2.47 (四重峰)。相当于：。(3)二组单峰。相当于：。2.某煌A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8C12);在较高的温度下作用则生成 C(C4H7C1)。C与NaOHK溶 液作用生成 D(C4H7OH)但与NaOH享溶液作用却生成 E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酊反应生成 F(C8H803)。试推断AF的 构造，并写出有关反应式。有机化学试题库(六)参考答案答案1.3,6N3戊烯;一甲基 -4 -丙基辛

19、烷； 甲基-N -乙基环丁胺(或甲基戊二酸单乙酯;2. 3烯丙基环戊烯;甲基乙基环丁胺)；甲基-4 -苯乙烯基 -3 -辛醇； 6.(2Z , 4R)- 4甲基-21.法电试剂是:a、 b、 e、3.4.5.7.9.8.9.5. 77. CH3cH2CHCH2cH2COClNH-C-H II O二、每小题2分(2X 10)h;亲核试剂是:c、 d、 f、 go10.CH2OHHOHOHO OCH3有对映体存在的是:b、do-CH(CH3)2a.H3C -OH(c ) ( a 有芳香性的是: (c ) ( a (f ) ( d) (d ) (a、 c、d o 6.)。8.) (b.OH 病 H)

20、(a )(c )(b一、每小题1分(1X 10)10.) (b )。三、每空1分(1X20)1.(CH3)2CH-C(CH3)2Cl2.rO,BrMgCH 2CH2CCH3OCH3CCH2CH2CHCH3OH3.4._ O：i-C-NHCH 2CH35.CH2 = CHCH2C =CH2OCH2CH3CH36.?-CcH2CH3CH39.C6H5CH2CH2COCl ;7.1OCH3O8.H5c6 一CC-C6 H5H310.H z C n - C3H7 ClCH3_C=CH-C_CH3Br1112一OHOJJCH313OHC6H5CH2c6H551415J5分+1+Br+2OHO2OCH3O

21、HOH+Br H5 分(3X5)HHCH3HC6H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ch2+ h2C2H5H BrCH2-CH2-CCH2 OH + HC2H52CH=C-CH3O11 . CH3CH3HO 1 , CH2c6H5EtOH : O (- EtO )+-Br 3 BrCH3+/，Sf bCH35-CHCH2cH2cH =fHCH3EtO - (-EtOH)COOCH3COOCH32CH = CCH3-23 (- EtO )0H2-CHC-CH3 海CH3-C-CH3CH2c6H5p 一 OH cH+ chch3 H-CH3O乙醛丙烯醛三甲基乙醛异丙醇丙烯醇P乙烯基乙醍2

22、,4 -二硝基苯队+黄J+黄J+黄J一一一Br2 / CCI4一+褪色一一+褪色+褪色I2 + NaOH+黄J一一+黄J一一金属Na一一一+ T+ T一五+ 一3. CH3C=c HCH2cH2cHCH3六、第1.(1)1小题8分(2X 4);0CH3CH2COCL AlCl 3一24小题每题4分（3X 4）第C0cH2cH 3 LiAlH 4 H3O+4TM (-H2O)CrO3 C5H5NCH3CH2CH2OH dil. OH LiAlH 4+4* TMH3O2. CH3CH =CH2 O2/ PdCl2 , CuCl2. CH3COCH3 M 0Hl或水合后再氧化口CH3_ +(CH20

23、H)2H2 / NiH3O-_ ： TMH3.CH3CH2OHKMnO 4 / H+CH3CH20Ha CH3COOC 2H5/tONa，CH3COCH2COOEtCH 3cH 20HZCC-rCH3cH2。；C6H6(HCHO)3 + HClZnCl2+ C6H 5cH 2clCH3C0CH 2cOOEtEtONa C6H5CH2Cl EtONa H2O / OH CH3CH2Cl H+ :H2 / Ni- TMCH34. I H2so4HNO3H3O+NaNO2 + HClH3PO23.一 AH2SO4Hcttm七、第1小题（3分）；第2小题（7分）1.相当于:2. 相当于:；3.相当于:

24、2. CH3cH2cH =CH?(A)Cl 2|低温*Cl2_高温CH3CH2CH CH2Cl Cl一 CH3CHCH =CH2CH2 =CH-CH = CH2 +简单题目CH 3cH =CHCH 20HCH3CHCH =CH2(B)NaOHalc.H2OOH(D)NaOHOOCl (C)1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,A、苯中含有苯酚（浓滨水，过滤）乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）澳乙烷中含有醇（水、分液）2.下列物质不能使酸性KMnO液褪色的是、CHC3.（CHsChl） 2CHCH勺正确命名是4.ch2= chch = ch2不

25、正确的是CH3DA、3甲基戊烷 B 、2甲基戊烷C 、2乙基丁烷D手性分子是指在分子结构中，当(E)CH3COOH、3乙基丁烷a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原原子。下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是苹果酸B 、丙氨酸葡萄糖D 、甘油醛5.某烷嫌发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烧，此烷煌是A (CH3) 2CHCHCHCH、(CH3CH)2CHCHC (CH3)2CHCH(CH2有一CH , 一 OH,、(CHQ3CCHCHcooh cn四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有C 、5种 D 、6种.下列说

26、法错误的是A C2Hs和GHk一定是同系物C C3H5不只表不一种物质.常见有机反应类型有：取代反应B 、C2H4和GH8一定都能使滨水退色D 、单烯煌各同系物中碳的质量分数相同加成反应 消去反应 酯化反应加聚反应缩聚反应氧化反应 还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A、B、 C、D 、9.乙醛和新制的 Cu （OH 2反应的实验中，关键的操作是（）A Cu （ OH 2要过量B 、NaOH要过量C CuSO过量D、使溶液pH值小于7. PH理料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：正确的是（）A PHB是一种聚酯B、PHB的单体是 CHCHCH（OH）CO

27、OHC PHB的降解产物可能有 CO和H2OD PHB!过加聚反应制得.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是C2 H5 OI llnO-CH-C-n 。下面有关PHB说法不A葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（ EGC的结构如EGC勺下列叙述中正确的是（）A分子中所有的原子共面纯天然、多功能、下图所示。关于B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D遇FeCl3溶液发生显色反应13 .化合物丙可由

28、如下反应得到：QHQ1/一甲乙丙丙的结构简式不可能是A CHCH (CH2Br) 2 B、(CH) 2c Br CH2 BrC C2H5CH Br CH2 BrD14.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为COCH2Cl年前，人们就注意凡具有下列方框内对昆虫有强烈触杀、CH （CH Br） 2CH3C2H3QCI）;而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应的一种含氯的酯（QH8QC12）。由此推断甲的结构简式为A、HO CH2 CH2 OHB 、 H CH2CHOC ClD、15.大约在到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、作

29、用的杀虫剂。对此杀虫齐帕下列叙述中错误的是（）A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用C此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用D左端白甲基（-CH3）不可被替换为H,否则其替代物将失去杀虫作用15. “绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%工业上可用乙基意醍（A）经两步反应制备 H2Q,其反应可简单表示如下（条件省略）：OHC2H5 +OHO2O27C2HH2O2O(A)(B)卜列有关说法不正确的是（）A、上述工业生产消耗的原料是H2、Q和乙基慈醍B、该法生产HkQ符合“绿色化学工艺”的要求C乙基慈醍

30、（A）的作用相当于催化剂，化合物（ B）属于中间产物D第1反应中乙基慈醍（A）发生还原反应，第 2个反应中化合物（B）发生氧化反应17.（用数字序号填空，共9分）有NHCHCOOH CHOH（CHOHCHO(C6HoO)n(纤维素)HCOOC5苯酚HCH警物质，其中:70可时可与水任意比例（1）难溶于水的是 ,易溶于水的是 ,常温下在水中溶解度不大， 互溶的是。（2）能发生银镜反应的是 。（3）能发生酯化反应的是 。（4）能跟氢气发生加成反应的是 ,能在一定条件下跟水反应的是 （5）能跟盐酸反应的是 ,能跟氢氧化钠溶液反应的是 。答案：1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 6.B 7.B 8.C 9.B 10.D 11.B 12.D13.A 14.D 15.A二.17. （1），。（2）。（3）。（4），。（5），。一、命名下列化合物： TOC o 1-5 h z 18.19.2,2,3 甲基己烷4,4二甲基一5一乙基辛烷20.21.2,6二甲基一3一乙基辛烷2,5 二甲基一3一乙基庚烷3甲基一3乙基戊烷2一甲基一 5一乙基庚烷2,3 二甲基戊烷22.23.2,4 二甲基一3一乙基己烷24.25.2,6 二甲基一5一乙基壬烷26.27.3 甲基一5乙基辛烷.将下列烷姓按其沸点由高到低的顺序排列 。（A）正戊烷（B） 异戊烷（C） 正丁烷（