化学有机推断综合题(共22页)

1、菁优网 HYPERLINK 2010-2014 菁优网 （2014上饶二模）有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生(fshng)如下转化关系（无机产物略）：其中K物质与氯化铁溶液发生显色(xin s)反应，且环上的一元取代物只有两种结构已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下(rxi)转化：RCH=CHOHRCH2CHO；ONa连在烃基上不会被氧化请回答下列问题：（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液（2）上述变化中属于水解反应的是（填反应编号）（3）写出结构简式，G：CH3COOCH=CH2，M：（4）写出下列反

2、应的化学方程式：反应：+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O，K与过量的碳酸钠溶液反应：（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有5种含有苯环能发生银镜反应和水解反应在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应分析：G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH3COOCH=CH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH3COOH，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含

3、有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，据此解答解答：解：G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯，则G的结构简式为：CH3COOCH=CH2，G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛，F能被氧化，则F是乙醛，C是CH3COONa，乙醛被氧化生成乙酸，则E为CH3COOH，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D能连续被氧化生成J，D含有醇羟基，A含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯

4、基，A在光照条件下生成的一溴代物B，A含有烃基，结合K的一元代物只有两种同分异构体，故A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为，（1）F与I中具有相同的官能团醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，能发生银镜反应或产生砖红色沉淀，故答案为：银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；（2）上述反应中属于水解反应的是B、G发生的水解反应，故选；（3）通过以上分析知，G和M的结构简式分别为：CH3COOCH=CH2，故答案为：CH3COOCH=CH2，；（4）反应是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3COONa与，反应方程式为：+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O，K为，K

5、和过量碳酸钠反应的方程式为：，故答案为：+3NaOHCH3COONa+NaBr+H2O，；（5）符合条件I含有苯环，II能发生银镜反应和水解反应，含有酯基，为甲酸酯，III在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体有：、，故答案为：5（2014湖州二模）丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂(shzh)单体如图反应流程中的反应条件和少量副产物省略已知：RCOOR+ROHRCOOR+ROH（R、R、R代表(dibio)烃基）+2H2C=CH2+2H2C=CH2（1）DAP树脂(shzh)单体的分子式为C14H14O4（2）B中所含

6、官能团的名称是碳碳双键、酯基，BC的反应类型取代（3）E的相对分子质量为162，1H核磁共振有3个信号写出E的结构简式（4）请写出反应的化学方程式（5）D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式A能与NaOH溶液反应B苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种（6）以丙烯为原料，其他无机试剂任选，写出制备硝化甘油的合理流程图，注明试剂和条件注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3分析：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C两种物质一种是醇、一种是酯，根据流程图知，A、D中含有苯环，D的结构简式为

7、，C是CH2=CHCH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化然后发生酯化反应生成D，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，1H核磁共振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，其结构简式为，B和甲醇反应生成丙烯醇和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，再结合题目分析解答解答：解：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C两种物质一种是醇、一种是酯，根据流程图知，A、D中含有苯环，D的结构简式为，C是CH2=CHCH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化然后发生酯化反应生成D，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，1H核磁共

8、振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，其结构简式为，B和甲醇反应生成丙烯醇和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，（1）根据DAP树脂结构式知其分子式为C14H14O4，故答案为：C14H14O4；（2）B的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2，则B中官能团是碳碳双键和酯基，B和甲醇发生取代反应生成C，故答案为：碳碳双键、酯基；取代；（3）通过以上分析知，E的结构简式为，故答案为：；（4）D和C发生取代反应生成甲醇和DAP树脂单体，反应方程式为，故答案为：；（5）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件，能与NaOH溶液反应说明含有羧基、酯基或酚羟基，苯环上只有两个相同

9、的取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基位于相邻位置，且都是羧基或酯基，符合条件的同分异构体有，故答案为：；（6）丙烯和氯气在光照条件下发生取代反应生成3氯丙烯，3氯丙烯和溴加成生成1，2二溴3氯丙烷，然后和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成丙三醇，丙三醇和浓硝酸在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成硝化甘油，其流程图为，或者丙烯和氧气、乙酸反应生成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯和溴发生加成反应生成CH3COOCH2CHBrCH2Br，CH3COOCH2CHBrCH2Br在加热条件下和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成甘油，然后发生硝化反应生成硝化甘油，其流程图为，答：合成流程图为或（20

10、14湖北模拟）乙酸玫瑰酯是一种食品添加剂，有淡淡的新鲜玫瑰香气和水果香甜味，存在(cnzi)于香叶油等中，其可按如下方法合成已知：A的分子式为C10H23OBr，其结构中含有烃基，且与烃基相连(xin lin)的碳原子上没有氢原子，玫瑰醇的结构简式为（1）D是食醋的主要成分(chng fn)，D的核磁共振氢谱有2个峰（2）C的结构(jigu)简式为，由C生成玫瑰醇的反应类型为取代反应（3）AB的化学方程式为（4）玫瑰醇与E反应生成乙酸玫瑰醋的化学方程式为（5）由A生成玫瑰醇有两个方案：AC玫瑰醇AB玫瑰醇，较佳的方案是，理由是方案的副反应比方案少，则玫瑰醇的产率较高分析：A的分子式为C10H2

11、3OBr，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，B在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成玫瑰醇，A结构中含有烃基，且与烃基相连的碳原子上没有氢原子，则A的结构简式为，A发生取代反应生成B，B的结构简式为，A发生消去反应生成C，C的结构简式为，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成玫瑰醇，D是食醋的主要成分，为醋酸，其结构简式为CH3COOH，醋酸反应生成E，E为乙酸酐，其结构简式为，玫瑰醇和乙酸酐反应生成乙酸玫瑰酯，其结构简式为，再结合题目解答解答：解：A的分子式为C10H23OBr，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成B，B在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成玫瑰醇，A结构中含

12、有烃基，且与烃基相连的碳原子上没有氢原子，则A的结构简式为，A发生取代反应生成B，B的结构简式为，A发生消去反应生成C，C的结构简式为，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成玫瑰醇，D是食醋的主要成分，为醋酸，其结构简式为CH3COOH，醋酸反应生成E，E为乙酸酐，其结构简式为，玫瑰醇和乙酸酐反应生成乙酸玫瑰酯，其结构简式为，（1）D是食醋的主要成分，D的结构简式为CH3COOH，D的分子中有两类氢原子，所以D的核磁共振氢谱有2个峰，故答案为：2；（2）C的结构简式为，由C生成玫瑰醇的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；（3）A的结构简式为，A发生取代反应生成B，B的结构简式为，AB的化学

13、方程式，故答案为：；（4）玫瑰醇与E反应生成乙酸玫瑰醋的化学方程式为，故答案为：；（5）由A生成玫瑰醇有两个方案：AC玫瑰醇AB玫瑰醇，较佳的方案是，方案的副反应比方案少，则玫瑰醇的产率较高，故答案为：；方案的副反应比方案少，则玫瑰醇的产率较高（2013江苏）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气(kngq)中易被氧化A 的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：已知：（R表示(biosh)烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A的结构(jigu)简式：（2）G是常用(chn yn)指示剂酚酞写出G中含氧官能团的名称：羟基和酯基（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同

14、化学环境的氢写出该化合物的结构简式： （任写一种）（4）F和D互为同分异构体写出反应EF的化学方程式：（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH分析：化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为：，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应

15、生成F，则F的结构简式为：解答：解：化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为：，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；（2）根据G的结构简式知，G中含有的官能团有：羟基和酯基，故答案为：羟基、酯基；（3）分子中只有两种不同化学环境氢的E的同分异构体有：，故答案为：；（4）F

16、的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应EF的化学方程式为：，故答案为：；（5）根据题给信息知其合成路线为：在镍作催化剂、高温高压条件下，苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1溴环己烷，1溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，所以其合成路线流程图为，故答案为：（2008山东）苯丙酸诺龙是一种(y zhn)兴奋剂，结构简式为：（I）（1）由苯丙酸诺龙的结构(jigu)推测，它能aba使溴的四氯化碳溶液褪色(tu s) b使酸性KMnO4溶液褪色c与银氨溶液发生银镜反应 d

17、与Na2CO3溶液作用生成CO2（II）苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：提示(tsh)：已知反应RCH2COOH+Cl2RHCOOH+HCl据以上(yshng)信息回答（2）（4）题：（2）BD的反应类型是加成反应(ji chn fn yn)（3）C的结构简式为（4）FG的化学方程式是分析：（ 1 ）根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质； A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶

18、液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是解答：解：（ 1 ）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，故选a、b； A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是（ 2 ）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也

19、是还原反应，故答案为：加成反应（或还原反应）；（ 3 ）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为；（ 4 ）通过以上分析知，F是，F能和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成和氯化钠、水，反应方程式为，故答案为：（2008江苏）苯噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物(yow)它的工业合成路线如下：请回答下列(xili)问题：（1）A长期暴露(bol)在空气中会变质，其原因是酚类化合物易被空气中的O2氧化（2）由A到B的反应通常在低温进行温度升高时，多硝基取代副产物会增多下列二硝基取代物中，最可能生成的是a（填字母）（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是ac（填字母）（4）F的结构简式（5）D的

20、同分异构体H是一种(y zhn)氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液(rngy)氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是高聚物L由H通过肽键连接(linji)而成，L的结构简式是分析：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知含有酚羟基物质的不稳定性；（2）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；（3）手性碳原子是指所连4个基团或原子互不相同的碳原子；（4）由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为；（5）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中CN水解为COO

21、H，故D为，D的同分异构体H是一种氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2、CH（NH2）COOH，处于对位位置，H通过缩聚反应得到高聚物L解答：解：（1）根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，故A长期暴露在空气中会变质，故答案为：酚类化合物易被空气中的O2氧化；（2）根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，故答案为：a；（3）手性碳原子是指所连4个基团或原子互不相同的碳原子，b、d中的饱和碳原子所连接的基团有相同部分，不存在手性碳原子，

22、a中含有1个手性碳原子，c中含有2个手性碳原子，故答案为：ac；（4）由E、G结构，结合转化关系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的结构简式为，故答案为：；（5）由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中CN水解为COOH，故D为，D的同分异构体H是一种氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2、CH（NH2）COOH，处于对位位置，则H的结构简式是；聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是，故答案为：；（2008北京(bi jn)）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧

23、乙酸发生(fshng)化学反应的产物（1）5.8g甲完全(wnqun)燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是CH2=CHCH2OH（2）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式），（3）已知：菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是ac（选填字母）aCH3COONa溶液 bNaOH溶液 cNaHCO3溶液 dNa2CO3溶液丙的结构简式是ClCH2COOH，反应II的反应类型是取代反应反应的化学方程式是分析：（1）由题意

24、可知，甲中含有羟基，甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，根据n=计算5.8g甲的物质的量，根据质量守恒计算参加反应的氧气的质量，根据原子守恒计算甲分子中C、H原子数目，判断甲是否含有氧元素，比较计算甲分子中氧原子数目，据此确定甲的分子式，结合甲的结构特点确定其结构简式；（2）能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合，据此写出其结构简式；（3）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH

25、2COOH，故乙为乙酸，CH2=CHCH2OH和发生酯化反应生成菠萝酯解答：解：（1）由题意可知，甲中含有羟基，甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量=0.1mol，质量守恒可知，参加反应的氧气的质量=0.3mol44g/mol+0.3mol18g/mol5.8g=12.8g，氧气物质的量=0.4mol，根据氧原子守恒，可知5.8g甲中n（O）=0.3mol2+0.3mol0.4mol2=0.1mol，根据原子守恒可知，甲分子中N（C）=3、N（H）=6、N（O）=1，故甲的分子式为C3H6O，甲分子中不含

26、甲基，且为链状结构，其结构简式是CH2=CHCH2OH，故答案为：CH2=CHCH2OH；（2）能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、，故答案为：、等；（3）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，丙是ClCH2COOH，故乙为乙酸，CH2=CHCH2OH和发生酯化反应生成菠萝酯，苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应，故选：ac；通过以上分析知，其结构简式为：ClCH2COOH，

27、反应属于取代反应，故答案为：ClCH2COOH；取代反应；在催化剂、加热条件下，CH2=CHCH2OH和发生酯化反应生成菠萝酯，反应方程式为：，故答案为：（2013山东）聚酰胺66常用(chn yn)于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构(tn fn y u)体的结构简式为CH3CH2CH2CHO或（CH3）2CHCHO（2）D的结构(jigu)简式为CH2ClCH2CH2CH2Cl，的反应类型为取代反应（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及硝酸和硝酸银（4）由F和G生成H的反应方程式为nHOOC（CH2）4COOH+

28、nNH2（CH2）6NH2HOH+（2n1）H2O分析：由合成流程图可知，A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl加成得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D，D为CH2ClCH2CH2CH2Cl；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H（聚酰胺66），然后结合有机物的结构与性质来解答解答：解：由合成流程图可知，A经H2加成得到环丁醚B，B与HCl加成得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D，D为CH2ClCH2CH2CH2Cl；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H（聚酰胺66），（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛

29、的通式，能与银氨溶液反应的B的同分异构体含CHO，其结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO或（CH3）2CHCHO；（2）由上述分析可知，D为CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应的反应中Cl被CN取代，属于取代反应，故答案为：CH2ClCH2CH2CH2Cl；（3）D中官能团为Cl，要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后加硝酸至酸性再用AgNO3溶液检验Cl，故答案为：硝酸和硝酸银；（4）F和G生成H的反应方程式为nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2HOH+（2n1）H2O，故答案为：nHOOC（CH2）4COOH+nNH2

30、（CH2）6NH2HOH+（2n1）H2O（2013上海）异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体由A（C5H6）和B经DielsAlder反应制得DielsAlder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是完成下列填空：（1）DielsAlder反应(fnyng)属于加成反应(fnyng)（填反应类型）：A的结构简式为（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有(zhyu)两种的芳香烃的名称1，3，5三甲基苯写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件催化剂和液溴、光照和溴蒸气（3）B与Cl2的1，2加成产物消去HCl得到2氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯

31、酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式（4）写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）：分析：（1）由A（C5H6）和B经DielsAlder反应制得，则A为或；（2）的分子式为C9H12，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，发生苯环上、甲基上的取代反应；（3）B为CH2=CHCH=CH2，与Cl2的1，2加成产物消去HCl得到2氯代二烯烃为CH2=CClCH=CH2，和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物；（4）的属于芳香烃的同分异构体的

32、同系物为甲苯，光照下发生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛解答：解：（1）由A（C5H6）和B经DielsAlder反应制得，该反应为加成反应，则A为或，但不稳定，则A为，B为1，3丁二烯，故答案为：加成；（2）的分子式为C9H12，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，名称为1，3，5三甲基苯，发生苯环上的取代反应需要催化剂和液溴，发生甲基上的取代反应需要光照和溴蒸气，故答案为：1，3，5三甲基苯；催化剂和液溴、光照和溴蒸气；（3）B为CH2=CHCH=CH2，与Cl2的1，2加成产物消去HCl得到2氯代二烯烃为CH2=CClCH=CH2，和丙烯酸（CH2=CHC

33、OOH）发生加聚生成聚合物，该聚合物的结构简式为，故答案为：；（4）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，光照下发生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛，合成路线为，故答案为：（2012北京）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：己知芳香化合物苯环(bn hun)上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代如：（1）B为芳香烃由B生成(shn chn)对孟烷的反应类型是加成反应（或还原(hun yun)反应）（CH3 ）2CHCl与A生成B的化学方程式是A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀E不能使Br2的C

34、Cl4溶液褪色F的官能团是碳碳双键C的结构简式是反应I的化学方程式是（3）下列说法正确的是（选填字母）adaB可使酸性高锰酸钾溶液褪色 bC不存在醛类同分异构体cD的酸性比E弱 dE的沸点高于对孟烷（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1G与NaHCO3反应放出CO2反应II的化学方程式是分析：2氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.451.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发

35、生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振

36、氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是解答：解：2氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.451.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：=108g/mol，苯酚的相对分子质量是9

37、4，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是（1）通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，故答案为：加成（还原）反应；2氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反

38、应，反应方程式为：，故答案为：；A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：苯；（2）F是或，其含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；通过以上分析知，C的结构简式为：，故答案为：；和氢气发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：；（3）aB是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确； bC是，C存在醛类同分异构体，故错误；cD是，E是，酚的酸性大于醇，故错误；dE中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，故正确；故选a、d；（4）H是，H发生加聚反应，所以反应II的化学方程式是 ，故答案为：（2010江苏）阿立哌唑（A）

39、是一种(y zhn)新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到线路(xinl)一：线路(xinl)二：（1）E的结构简式为（2）由C、D生成化合物F的反应类型是取代反应（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为（4）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种写出两种满足上述条件的H的结构简式：（5）已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选） （合成路线流程图示例如下：）分析：（1）根据A和D的结构简式可知D和E发生取代反应生成A，可知E的结构；（2）同

40、样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应；（3）通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应；（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理解答：解：（1）由A的结构简式可知，D和E发生取代反应生成A，则E应为，故答案为：；（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应，故答案为：取代反应；（3）F为，相对分子质量为366，与285相比较少的相对分子质量相当于HBr的，通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，有发生了消去反应，故其

41、结构为，故答案为：；（4）B的水解产物含有苯环、酚羟基、氨基和羧基，与H互为同分异构体H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种，说明H的分子中苯环上有两个取代基，并且在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为，故答案为：；（5）化合物C中含有2个酯基，可由发生酯化反应制取，根据题给信息可知可由制取，而可由发生催化氧化制取，可由C发生取代反应制取，则反应流程为，故答案为：（2009江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗(zhlio)高血压的药物多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称(mngchng)：羧基(su j) 和醚键（2）写出满

42、足下列条件的D的一种同分异构(tn fn y u)体的结构简式苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与Na2CO3溶液反应放出气体；水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）提示：RBr+NaCNRCN+NaBr；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C=CH2 BrH2CCH2Br分

43、析：（1）根据有机物结构判断含有的官能团；（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：苯环上有2个取代基且位于对位；含有COOH，含有COO（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种；（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1，就会出现副产物；（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案；（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法解答：解：（1）由结构可知，分子中含有COOH和O，分别为羧基

44、和醚键，故答案为：羧基、醚键；（2）满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：苯环上有2个取代基且位于对位；含有COOH，水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有COO（酯基）、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为，故答案为：；（3）反应EF中，NH键中H被取代，而中有2个NH键，不难想到，副产物为2个NH键中的H均发生反应生成，故答案为：；（4）对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式为，故答案为：；（5）对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：，则反应流程应为，故答案为：萨罗（Salol）是一种(y zhn)消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线(lin xin)代表化学键，如单键、双键等）：，（1）根据(gnj)图中模型写出萨罗的结构简式：（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有2种含有苯环；能发生