中国海洋大学2012年(有机化学)第一学期期末试题A卷

1、3.中国海洋大学2012年（有机化学）第一学期期末试题A卷一、命名或写出结构式(10分)1CH-C=CH-CHCHC三CH.3Ch2232-(2Z,4E)-2-氯-2,4-己二烯H3.BrCH(CH3)2CH=CH2戶八丫一COOH4.Br二、完成下列各反应式（18分）1.CH2=CH-Cl+HCl-2.+Cl2NaOH-醇?-CH2=CH-COOH？HSO60CHSO24HNO34、=CHCH2CH3+NBS?WOHJ。-?CIPh5、Ph6、BrCHONa_CHOH“Br二(Hb)?CH=CH-CH3+HBr_roor?写出立体构型）3KMnOca?H+10、11、？列各反应中有无错误？如

2、有，CuICH3cH2b?三、指出错在何处。（5分）1、CH3CH3CHCBr3ICH3CHCCN(CH32、+CH2=CH-ClA存3、Cl-CH2CH=CHCH2-OH+CH=CHMgCIMg-CHCH=CHCH-OH干醚22四、4、5、CH33CH2fHCHCHBrKMnOH+CHCH=CHCH22(J（3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）（3分）回答下列问题（12分）1、顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与KOH-醇溶液发生E2消除反应时,快？（4分）2(1)H33HCH各生成什么产物？哪一个反应较10-轮烯(2)CH3CH3H3(3)4、(C

3、2H5O)3AINaBH2534CHCOONaCHCHLi3325、举例说明热力学控制产物和动力学控制产物。（2分）五、按要求排列顺序（10分）1、与AgNO-乙醇溶液反应活性由大到小3A、CHCH=CHCHBr32CHCH2BrC、2、亲电加成反应活性由大到小22C、H=CH23、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。A、CHCHCHCI322C、CH=CH-CHCHBr2224、芳环上发生硝化反应由易到难。A、B、C、CH33CH5、亲核试剂亲CI核性由大到小。D、CH3CH3A、RO-B、phO-C、OH六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）A、（CH）2C-CHCHB、CH3CH2C

4、H2CH2CH2Br312332222BrC、BrCH2CH2-Br七、对下列反应提出合理的反应机理（10分）1、h+cH32、CH-C-CH=CH32ClCH3CH-C=CH-CH32OHCH3H2-CH-C-CH=CH+3丨2OH八、推断结构（10分）1、化合物A和B,分子式都为C4H6C12。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给4625、出&=4.25ppm（单峰）；=5.35ppm（单峰）;峰面积比为2:1B的NMR图谱给出：=2.2ppm（单峰）；&=4.15ppm（双峰）；&=5.7ppm（三重峰）；峰面积比为3:2:1。试写出化合物A和B的构造式。（4分）2、分子式为

5、C7H12的三个异构体A、B、C均能使Br2/CCl4溶液褪色，A与HBr加成的产物再用KOH/C2H5OH处理得B。用KMnO4/H+处理A放出CO2，同时生成环己酮。B与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D（C7H10）,D易脱氢生成甲苯。用KMnO4/H+氧化D可生成CH3COCOOH及HOOCCH2CH2COOH。C与Br2/CCl4溶液反应的产物再用KOH/C2H5OH处理得D的异构体E，E与银氨溶液作用有沉淀生成；E还可与HgSO4/H2SO4溶液反应得含氧化合物F（C7H12O）；E用KMnO4/H+处理有环戊基甲酸生成。试推测AF的构造式。（6分）九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化