2023届一轮复习：微专题24有机结构推断

1、精彩三年选考尖峰 化学2023 第十八章 生物大分子与合成高分子微专题二十四有机结构推断1. 根据转化关系推断有机化合物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化合物结构推 断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如下图所示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。A分子中含CH2OH结构。2根据试

2、剂或特征现象推知官能团的种类熟记下列特征现象与官能团的关系(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“CC”等结构。(2)使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液，加热，有银镜生成，表明含有CHO。(7)加入Na放出H2，表明含有OH或COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表明含有COOH。3根据反应条件推断

3、反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓硫酸存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni的催化作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的催化氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为“醇醛羧酸”的

4、过程)(8)在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。例1有机化合物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%。X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为31。则该有机化合物的分子式为_，结构简式为_。 【解析】X既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，则X中含有酚羟基和羧基，至少含有3个氧原子。其相对分子质量C9H6O

5、3例2 根据有机化合物的官能团的转化解答下列问题：已知：G是相对分子质量为118的烃。(1)写出反应的反应条件及反应类型_。_。_。_。(2)G的结构简式：_。H2，催化剂，；加成反应浓硫酸，；消去反应Br2/CCl4；加成反应NaOH/醇，；消去反应【解析】从反应物到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，进行的是醛基催化加氢，发生醇羟基的消去反应，是与Br2的加成反应，再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。例3 M是合成某药物的中间产物，其合成路线如下：(1)A分子无支链，只含有一种官能团，官能团的名称是_。(2)BE的反应类型是_。羧基加成反应 (3)D的结构简式是 (4)FG的化学方程式是

6、 _ (5)L的结构简式是 _ (6)LM的过程中，L发生了_ (填“氧化”或“还原”)反应。还原信息读取 有机化合物结构的推断方法 此反应类型可能为取代反应或者酯化反应，联想乙酸乙酯的 制备，则F结构中可能有羧基，G结构中可能有酯基。 此反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙 烯与溴的四氯化碳溶液反应，则C结构中应该存在一个碳碳双 键。 此反应类型可能为消去反应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加 热发生消去反应，然后酸化，则E结构中可能生成新的不饱 和键。生成A的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由D的结构知，取代的是邻位上的氢原子；由A、B的分子式差异知，AB为卤代烃的水解反应；由BC的反应条件