人教版化学选修5《有机化学基础第一章第二节《有机化合物的结构特点》

1、课程标准导航1.认识有机化合物的成键特点。2.了解有机化合物的同分异构现象。3.掌握同分异构体的书写方法。第二节有机化合物的结构特点新知初探自学导引自主学习一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。2.甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法(2)甲烷分子的空间构型以_为中心，4个氢原子位于四个顶点的_立体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同。碳原子正四面体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的

2、_，但_不同，因而产生_上的差异的现象。(2)同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.如CH3CH2CH2Cl与 。分子式结构性质2.同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构_不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与_碳骨架异构方式形成途径示例位置异构_不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与_官能团异构_不同而产生的异构CH3CH2OH与_官能团位置官能团种类自主体验1.有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是()A只有极性键 B只有非极性键C有极性键和非极性键 D只有离子键解析：选C。因碳原子有4个电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合

3、时均形成共价键。碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。2.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()解析：选A。C、Si原子最外层都是4个电子,因此它们在与其他原子成键时应该共用4对电子；再根据O、S、Se原子呈2价，N原子呈3价的原则判断，B、C、D三项正确。3.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A两种 B三种C四种 D五种解析：选C。采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。要点突破讲练互动探究导引1请写出乙烯的结构简式，结构式。提示：要点1有机物分子

4、结构的表示方法要点归纳种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式 (实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O种类表示方法实例电子式用小黑点或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示1个共价键，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来种类表示方法实例结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“=”、“”不能省略醛基( )、羧基种类表示方法实例键线式进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相

5、连的基团图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足种类表示方法实例球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小特别提醒(1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。(3)几种图示的转化关系：即时应用1.燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题。“无铅汽油”的使用已成为人们的共识。在汽油中加CH3OC(CH3)3可生产“无铅汽油”。(1)CH3

6、OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有(填写编号)_。(2)下列关于CH3OC(CH3)3的说法中正确的是_。A分子中含有羟基官能团，属于醇类物质B分子中四个甲基的地位完全等同，其一溴代物只有一种C分子中既含有CH单键，又含有CO单键D完全燃烧的产物只有CO2和H2O，属于烃类物质解析：在有机物的分子结构中，碳原子形成四个价键，氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据这一价键规律可以将CH3OC(CH3)3写成其对应的展开式，结构简式为 则各原子间的成键关系一目了然。(2)分析该物质的展开式结构可知，其分子中不含羟基官能团，不属于醇类物质。分子中含有两种不同的甲基，即含有两种不

7、同的氢原子，因而其一溴代物有两种。虽然该物质完全燃烧的产物是CO2和H2O(与烃类物质完全燃烧的产物相同)，但其分子组成中除C、H两种元素外，还含有氧元素，故不属于烃类物质，而属于烃的含氧衍生物。综上分析可知，只有C选项正确。答案：(1)(2)C要点2同分异构体的书写及数目判断探究导引2相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。要点归纳1.同分异构体的书写方法(1)

8、降碳对称法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：a将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在、号位置：2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)对称法(又称等效氢法

9、)等效氢法的判断可按下列三点进行：a同一甲基上的氢原子是等效的；b同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；c处于对称位置上的氢原子是等效的。定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。特别提醒书写同分异构体应注意以下两点：(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相同的物质。即时应用2.某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子结构有两个CH3，两个CH2，一个 和一个Cl，它的可能结构只有4种,请写出这4种可能的结构简式.解析：题中要求有两个甲基,则可分

10、析得到：(1)如果结构为直链，则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基)，有两种：(2)若有一个支链，则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基)，有两种：(3)如果有两个支链，则分子中甲基数将大于或等于3个，不符。题型探究技法归纳题型1有机化合物分子结构的表示方法例1 某有机物M的球棍模型如图所示。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键,既可以表示三键,也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是()AM的分子式为C12H12O2BM与足量氢气在一定条件下反应后的产物的环上一氯代物有7种CM能发生中和反应、取代反应D一个M分子最多有11个原子共面【解析】题目已

11、限制M含碳、氢、氧三种元素，碳、氢、氧原子最外层电子数分别为4、1、6,每个原子形成共价键数目依次为4、1、2，由原子最外层电子数与形成共价键数目关系知，小黑球代表氢原子，白球代表氧原子，大黑球代表碳原子。A项，分种类数清M分子中原子个数知，一个M分子含有12个碳原子、2个氧原子、10个氢原子，M分子式为C12H10O2，A项错误。B项，M与足量氢气加成生成N，如下所示：M的苯环上有7种氢原子，而N的环上有10种氢原子，所以，N分子的环上能形成10种一氯代物，B项错误。C项，M属于芳香酸，分子含有苯环、羧基，具有羧酸的性质，它能发生中和反应、酯化反应，苯环上的氢能与溴、浓硝酸等在一定条件下发生

12、取代反应,酯化反应属于取代反应，C项正确。D项，苯环上所有原子共面，则两个苯环连接形成的萘环上所有原子共面，即M分子中至少有18个原子共面，COOH中原子可能共面，故最多有22个原子共面，D项错误。【答案】C【规律方法】键线式在表示有机物结构时的应用：键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，尤其在表示有机化合物的结构时常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。(1)画出分子骨架：画出除碳氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条、三条线表示。氢原子数可

13、根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢等。(2)环形结构用相应边数的多边形来表示。官能团需要标明。标明时可以缩写(如CN)，也可以不缩写(CN)。(3)杂原子(非碳、氢原子)不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略。题型2同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析例2 判断下列说法的正误：(1)同位素的化学性质几乎相同。()(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。()(4)同系物之间可以互为同分异构体。()(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。()(

14、6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()【解析】根据同系物的定义及性质，同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同,不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同，不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同分异构体，它们可以是不同种物质。【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)【名师点睛】对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体4个相近概念，要牢记定义，仔细辨析，把握实质。题型3同分异构体例3(1)互为同系物的有_和_(填名称)。互为同分异构体的有_和

15、_、_和_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种；金刚烷的一氯取代产物有_。【解析】(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物；同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)、环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。(2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为 ；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯

16、代物有2种。【答案】(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷(2)132【易误警示】(1)混淆概念导致判断错误。互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差一个或若干个CH2原子团；而互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同。(2)同分异构体判断重复或遗漏。灵活应用等效氢法分析有机氯代物的同分异构体。课堂达标即时巩固热点示例思维拓展经典案例(1)1866年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构。某同学在学习了苯的凯库勒式结构后，以“研究苯分子的结构”为题做了一次探究活动。他取少量酸性KMnO4溶液和溴水分别加入到两支试管中，然后加入苯，充分振荡后，发现KMnO4溶液不褪色，而溴水层无色。由此说明，苯分子内有无单、双键交替结构？其实际结构是什么？_。试解释发生上述现象的原因_。试写出苯在一定条件下与液溴的反应，并注明该反应类型：_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放