第八章 三萜化合物(共11页)

1、 三萜类化合物一、概述(i sh)（一）定义(dngy) 三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位(dnwi)、30个碳原子组成。 三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故此称为皂苷。 结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷。（二）分布 三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物

2、。三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。（三）生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齐墩果酸临床用于治疗肝炎；人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂大豆中的大豆皂苷抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用由于皂苷能降低表面张力的活性，可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。（四）分类多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜，如：外伤及心血管病有较好的治疗作用。 1按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元（2）其他(qt)三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱） 2按碳环的数目(shm)分类：（1）链状三萜（

3、较少）（2）单环三萜（较少）（3）双环(shun hun)三萜（较少）（4）三环三萜（较少）（5）四环三萜（较多）羊毛脂甾烷型 茯苓酸大戟烷型 大戟醇达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷 葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素原萜烷型 泽泻萜醇A、B楝烷型 川楝素环菠萝蜜烷型 环黄芪醇（6）五环三萜（较多）齐墩果烷型 齐墩果酸乌苏烷型 乌苏酸羽扇豆醇型 白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型 雷公藤酮羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型 -香树脂醇型 a-香树脂醇型 羽扇豆醇型 羊毛脂甾烷型 达玛烷型 三、理化(lhu)性质 （一）一般性质(xngzh)性状(xngzhung)：苷元多有较好结晶 苷不易结

4、晶，多为无色无定形粉末溶解度： 苷元溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂， 不溶于水 苷易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH、含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好 不溶或难溶乙醚、苯等极性小的有机溶剂味：苦而辛辣，粉末对人体粘膜有强烈刺激性，尤其鼻内粘膜的敏感性最大。因此，有的皂苷内服，能刺激消化道粘膜，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。（二）颜色反应由于三萜化合物结构中常有：-OH、=5 ppm 环外烯氢 5 ppm（2）甲基位移(wiy)值不同与糖上甲基比较(bjio)：（3）烯氢的位移值比较：（4）同环双烯与异环双烯的比较：2、13C-NMR（1）一般(ybn)C的位移(wiy)值 C=CC=O）角甲基 8.9 33.7（2）双键位置及结构母核的确定：根据碳谱中苷元的烯碳的个数和化学位移值不同，可推测一些三萜的双键位置。如：齐墩果烯类化合物的烯碳位移情况（3）苷化位置(wi zhi)的确定（4）羟基(qingj)取代位置及取向的确定羟基(qingj)取代可引起-碳向低场移、-碳向低场位移、-碳则向高场位移内容总结（1）三萜类化合物一、概述（一）定义 三萜（triterp